DE344029C - - Google Patents
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Description
- Verfahren zur Darstellung von N-Alkylpyridincarbonsäureestern. Es ist bekannt, daß Aminosäuren gleich anderen Carbonsäuren durch Kochen mit Alkoholen und Mineralsäuren verestert werden. Bei der einfachsten quaternären Aminosäure, dem Betain (Trimethylglycocoll), ist dagegen der Methylester nur auf umständliche Weise durch Einwirkungvon Methylj odidauf Glycocoll-Silber (Kraut, Ann. d. Chemie 182, S. 18o) gewonnen worden.
- Man war offenbar der Ansicht, daß die Neigung zur inneren Salzbildung bei den Betainen so groß ist, daß diese nicht in der üblichen Weise verestert werden können.
- Es wurde nun gefunden, daß die Betaine der Pyridinreihe durch Erhitzen mit Alkoholen und Säuren nach den üblichen Methoden in die Salze der Ester der entsprechenden N-Alkylpyridincarbonsäuren übergeführt werden können. Beispiel. ioo Teile Trigonellin (Pyridin-3-carbonsäuremethylbetain) oder dessen Chlorid werden mit iooo Teilen Methylalkohol, welcher 5 Prozent Chlorwasserstoff enthält, 24 Stunden gekocht. Nach Abstumpfung der freien Säure wird die Lösung im Vakuum eingedampft. Der kristallinische Rückstand (Chlorid des N-Methylpyridin-3-carbonsäuremethylester) wird durch vorsichtiges Umkristallisieren gereinigt. Die Verbindung ist farblos, leicht löslich in Alkohol und Wasser, schmilzt bei etwa ioi° und besitzt die Zusammensetzung C$ Hlo 02 N Cl, H20.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH:- Verfahren zur Darstellung von N-Alkylpyridincarbonsäureestern, darin bestehend, daß man Betaine der Pyridinreihe mit Alkoholen nach den üblichen Methoden unter Zugabe von starken Säuren verestert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=573050
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
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| DE (1) | DE344029C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2486795A (en) * | 1949-11-01 | Preparation of x-aryl-x-car |
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