DE344029C - - Google Patents

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DE344029C
DE344029C DENDAT344029D DE344029DA DE344029C DE 344029 C DE344029 C DE 344029C DE NDAT344029 D DENDAT344029 D DE NDAT344029D DE 344029D A DE344029D A DE 344029DA DE 344029 C DE344029 C DE 344029C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79Acids; Esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von N-Alkylpyridincarbonsäureestern. Es ist bekannt, daß Aminosäuren gleich anderen Carbonsäuren durch Kochen mit Alkoholen und Mineralsäuren verestert werden. Bei der einfachsten quaternären Aminosäure, dem Betain (Trimethylglycocoll), ist dagegen der Methylester nur auf umständliche Weise durch Einwirkungvon Methylj odidauf Glycocoll-Silber (Kraut, Ann. d. Chemie 182, S. 18o) gewonnen worden.
  • Man war offenbar der Ansicht, daß die Neigung zur inneren Salzbildung bei den Betainen so groß ist, daß diese nicht in der üblichen Weise verestert werden können.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Betaine der Pyridinreihe durch Erhitzen mit Alkoholen und Säuren nach den üblichen Methoden in die Salze der Ester der entsprechenden N-Alkylpyridincarbonsäuren übergeführt werden können. Beispiel. ioo Teile Trigonellin (Pyridin-3-carbonsäuremethylbetain) oder dessen Chlorid werden mit iooo Teilen Methylalkohol, welcher 5 Prozent Chlorwasserstoff enthält, 24 Stunden gekocht. Nach Abstumpfung der freien Säure wird die Lösung im Vakuum eingedampft. Der kristallinische Rückstand (Chlorid des N-Methylpyridin-3-carbonsäuremethylester) wird durch vorsichtiges Umkristallisieren gereinigt. Die Verbindung ist farblos, leicht löslich in Alkohol und Wasser, schmilzt bei etwa ioi° und besitzt die Zusammensetzung C$ Hlo 02 N Cl, H20.

Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH:- Verfahren zur Darstellung von N-Alkylpyridincarbonsäureestern, darin bestehend, daß man Betaine der Pyridinreihe mit Alkoholen nach den üblichen Methoden unter Zugabe von starken Säuren verestert.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2486795A (en) * 1949-11-01 Preparation of x-aryl-x-car

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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