DE672910C - Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-6-aminonaphthalin - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-6-an-inonaphthalin Nach dem Schrifttum ist das als Zwischenverbindung für Farbstoffe mehrfach erwähnte 2-Oxy-6-aminonaphthalin nur auf umständlichem Wege und mit ungenügender Ausbeute zugänglich. In der Patentschrift 530737 heißt es, daß das 6-Amino-2-oxynaphthalin nicht durch Ätzalkalischmelze von 6-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure hergestellt werden kann, weil infolge der zur Abspaltung der Sulfogruppe nötigen hohen Temperatur Zersetzung erfolgt. J a c c h i a (A. 3a3, S. 113/34) hat gezeigt, wie man von der 2-Aminonaphthalin-8-sulfonsäure über die 6-Nitro-2-aminonaphthalin-8-sulfonsäure und nach Reduktion über die 6-Amino-2-oxynaphthalin-8-sulfonsäure und Abspaltung der Sulfonsäuregruppe zu 6-Amino-2-oxynaphthalin gelangen kann. Nach R u g g 1 i (Helv. Chim. Acta 12, S. 103q./51) wird Diazooxydnaphthalinsulfonsäure nitriert, worauf die Diazogruppe durch 5stündiges Verkochen mit Alkalien unter Zusatz von Kupferoxydpaste entfernt wird. Alsdann erfolgt die Reduktion der entstandenen Nitronaphtholsulfonsäure zurAminonaphtholsulfonsäure, aus der dann durch Entfernung der Sulfonsäuregruppe das Aminonaphthol erhalten wird, das identisch mit dem 6-Amino-2-oxynaphthalin von J a c c h i a ist. Ein technisches Verfahren mit brauchbaren Ausbeuten ist nirgends beschrieben. Man kann jedoch, wie gefunden wurde, in einfacher Weise zu diesem Aminonaphthol gelangen, wenn man ein in 6-Stellung durch Brom substituiertes 2-Oxynaphthalin mit Ammoniak unter Druck in der Wärme in Gegenwart eines Katalysators behandelt. Dieses Verfahren gestattet zum erstenmal die Darstellung in technischem Maßstabe; es stellt somit gegenüber den erwähnten rein wissenschaftlichen Arbeiten einen bemerkenswerten technischen Fortschritt dar. Beispiel z So Teile 6-Brom-2-oxynaphthalin werden mit 2 Teilen Naturkupfer C und 50o Teilen 2q.o/oigem Ammoniakwasser im Autoklaven 2 Stunden lang auf etwa 14o° erhitzt. Nach dem Abdestillieren des Ammoniakwassers wird der Rückstand mit Aceton ausgezogen. Dieses wird abdestilliert, und es hinterbleibt Idas, 6-Amino-2-oxynaphthalin in einer Ausbeute von etwa 8o bis 8 5 % der behandelten :Menge. Beispiel 2 5o Teile 6-Brom-2-oxynaphthalin werden mit 12,5 Teilen eines Katalysators, der erhalten wird, indem man auf einem inerten Träger 16 % Nickel niederschlägt, und 50o Teilen 24%igem Ammoniakwasser im verbleiten Rührautoklaven 2 Stunden lang auf 14o bis 15o° erhitzt. Nach Abdestillieren des Ammoniakwassers wird der Rückstand getrocknet. Es werden 67 Teile eines blaugrauen Pulvers erhalten, aus dein man durch Auskochen mit Chlorbenzol 26,9 Teile kristallisiertes 6-Amino-2-oxynaphthalin, entsprechend einer Ausbeute von 74'/o der berechneten Menge gewinnt; Schmelzpunkt 2o3 bis 2o5°.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 2-Oxy-6-aminonaphthälin, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Oxy-6-bromnaphthalin mit konzentriertem Ammoniakwasser unter Druck in der Wärme in Gegenwart eines Katalysators behandelt.