DE175423C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/02—Bis-indole indigos
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
^ PATENTSCHRIFT
Il75423 -
KLASSE 22 e. GRUPPE
ff H
Es sind bereits mehrere Verfahren zur Darstellung von Indigo bekannt geworden,
die a-Isatinanilid als Ausgangsmaterial verwenden.
.
Das eine dieser Verfahren, das von isoliertem a-Isatinanilid ausgeht, erfordert sehr
große Mengen von Schwefelammonium; das zweite, welches die Isolierung des a-Isatinanilids
vermeidet und nach dem man in
ίο saurer Lösung mit Schwefelwasserstoff arbeitet,
ergibt schlechtere Ausbeuten und erfordert schließlich doch die Neutralisation der gesamten Säuremenge zwecks Rückgewinnung
der abgespaltenen 70 Prozent
15- Anilin, zudem erschwert die äußerst voluminöse Form des a-Thioisatins die Arbeit
im großen.
Ein nach den angedeuteten Verfahren dargestellter Indigo ist daher nicht in beachtenswerten
Mengen im Handel.
Es wurde nun gefunden, daß man a-Isatinanilid in indifferenten Lösungs- oder Suspensionsmitteln
durch Einwirkung von Schwefelwasserstoff quantitativ in Indigo überführen kann, wobei der Zusatz von irgendwelchen
Alkalien oder Schwefelalkalien ganz überflüssig ist, wenn man bei erhöhter Temperatur
arbeitet. Bei tieferer Temperatur führt die Einwirkung des Schwefelwasserstoffs nicht sofort zum Indigo, sondern zunächst
zu Zwischenprodukten, die sich leicht in Indigo überführen lassen.
Die Darstellung dieser Zwischenprodukte, die wahrscheinlich mit a-Thioisatin und seinen
Reduktionsprodukten identisch sind, kann in neutraler oder alkalischer Lösung oder Suspension
geschehen.
Die Alkalien können jedoch auch nach der Behandlung von a-Isatinanilid mit Schwefelwasserstoff
in neutraler Lösung zugesetzt werden.
Überhaupt gelingt die Umwandlung der Zwischenprodukte, die in neutraler oder alkalischer
Lösung oder Suspension erhalten werden, und welche Lösungen oder Suspensionen stets noch Schwefelwasserstoff im Überschuß
enthalten, in Indigo äußerst leicht; sie tritt von selbst ein und kann durch Zugabe geeigneter
Agentien beschleunigt werden. Es ist nicht erforderlich die Zwischenprodukte zu isolieren. Zudem erhält man das abgespaltene
Anilin in blquSi Weise zurück,
so daß es sofort wieder zur Darstellung von Thiocarbanilid dienen kann. Das vorliegende
Verfahren beruht auf der Erkenntnis, daß es lediglich der Schwefelwasserstoff ist, der
eine Umwandlung des a-Isatinanilids in Indigo bewirkt.
Dies war nach den Angaben der Literatur in keiner Weise vorauszusehen. Einmal
lassen sich die a-Isatinäther, dievonBaeyer
mittels Schwefelammonium in Indigo übergeführt wurden, mit Schwefelwasserstoff allein
nicht in Indigo umwandeln, sodann erwähnt die Patentschrift 131934 in kritischer Würdigurig
des Verfahrens der Patentschrift 119280
(Schluß, Absatz 2), daß aus a-Isatinanilid nur
mittels des teuren Schwefelammoniums Indigo direkt hergestellt werden könne.
Das vorliegende Verfahren bedeutet daher sowohl in wissenschaftlicher wie auch in technischer
Hinsicht einen bedeutenden Fortschritt.
10 Teile κ-Isatinanilid werden in 30 bis
40 Teilen Sprit gelöst und in die Lösung bei gewöhnlicher Temperatur Schwefelwasserstoff
nahezu bis zur Entfärbung eingeleitet.
Es wird mit Wasser verdünnt und durch Einleiten von Luft der Indigo gefällt.
Zunächst wird die Lösung, wie im Beispiel I beschrieben, behandelt, worauf der
Indigo durch Zugabe von Schwefelsäure, Salpetersäure oder anderen Säuren abgeschieden
wird.
Beispiel III.
. Die Lösung von a-Isatinanilid wird nach Beispiel I mit Schwefelwasserstoff reduziert
und durch Zusatz von Spuren von Ammoniak, Natron, Soda oder ähnlichen alkalisch reagierenden Agentien der Indigo abgeschieden.
In eine siedende Lösung von a-Isatinanilid in Sprit oder Aceton, Schwefelkohlenstoff,
Benzol oder ähnlichen geeigneten Lösungsmitteln, oder in wäßrigem Alkohol, wird bis
zur Entfärbung Schwefelwasserstoff eingeleitet.
Es scheidet sich Indigo in kristallinischer Form quantitativ ab.
In außerordentlich feiner Verteilung erhält man den Indigo, wenn man wie folgt verfährt.
In eine wäßrige Suspension von a-Isatinanilid, die auch schwach alkalisch sein kann,
wird bei gewöhnlicher oder höherer Temperatur, etwa bei 25 bis 70° C. Schwefelwasserstoff
eingeleitet. Unter Abspaltung von Anilin und Abscheidung von Schwefel geht das a-Isatinanilid quantitativ in Indigo über.
Der dem Indigo noch beigemengte Schwefel kann ihm in bekannter Weise entzogen werden.
Dem a-Isatinanilid etwa beigemengtes Isatin geht als Indigrubin in die Lösungsmittel oder
kann durch solche vom Indigo getrennt werden.
Claims (5)
1. durch Erhitzen, wenn erforderlich, unter weiterem Einleiten von Schwefelwasserstoff,
2. durch Oxydationsmittel,
3. durch Säuren,
4. durch Alkalien,
5. durch Behandlung mit Luft oder anderen Oxydationsmitteln in Gegenwart
von Alkalien oder Säuren
in Indigo überführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT29393D AT29393B (de) | 1905-03-06 | 1906-02-03 | Verfahren zur Darstellung von Indigo aus α-Isatinanilid. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE175423C true DE175423C (de) |
Family
ID=440074
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1905175423D Expired - Lifetime DE175423C (de) | 1905-03-06 | 1905-03-06 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE175423C (de) |
-
1905
- 1905-03-06 DE DE1905175423D patent/DE175423C/de not_active Expired - Lifetime
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