DE648011C - Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen AzofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE648011C DE648011C DEG90830D DEG0090830D DE648011C DE 648011 C DE648011 C DE 648011C DE G90830 D DEG90830 D DE G90830D DE G0090830 D DEG0090830 D DE G0090830D DE 648011 C DE648011 C DE 648011C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- azo dyes
- metal
- production
- containing azo
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 3
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 3
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 3
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 3
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- IVYRRNLIWDSVNQ-UHFFFAOYSA-N ClOC(C=C1)=C(C=CC=C2)C2=C1OCl Chemical compound ClOC(C=C1)=C(C=CC=C2)C2=C1OCl IVYRRNLIWDSVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H chromium(III) sulfate Chemical compound [Cr+3].[Cr+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O GRWVQDDAKZFPFI-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N hydrogen azide Chemical group N=[N+]=[N-] JUINSXZKUKVTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- -1 organic acids Acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
- D06P1/10—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes containing metal
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man metallhaltige Azofarbstoffe herstellen kann, wenn man Azofarbstoffe von der allgemeinen Formel worin R einen lackbildende Gruppen enthaltenden Phenylrest und Hal Halogen, z. B. Chlor oder Brom, bedeuten, mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
- Die dem Verfahren als Ausgangsprodukte dienenden Azofarbstoffe von obiger Zusammensetzung können erhalten werden, indem man Diazoverbindungen der Benzolreihe, die in o-Stellung zur Diazoamingruppe eine Hydroxyl-oder eine Carbonsäure- oder eine Alkoxygruppe, enthalten oder durch die Salicylsäuregruppierung substituiert sind, mit 5, 8-Dihalogeni-oxynaphthalin, z. B. 5, 8-Dichlor- oder 5, 8-Dibrom-i-oxynaphthalin, vereinigt.
- Das Behandeln der Azofarbstoffe mit metallabgebenden Mitteln, z. B. mit Chrom-, kupfer-, eisen- oder kobaltabgebenden Mitteln, kann nach allgemein bekannten Verfahren sauer, neutral oder alkalisch, gegebenenfalls mit geeigneter Zusätzen, z. B. mit Salzen von anorganischen oder organischen Säuren oder von freien organischen Säuren, in Gegenwart oder in Ab-Wesenheit von organischen Lösungsmitteln,, z. B. von Alkoholen oder Pyridin, offen oder unter Druck erfolgen.
- Die metallhaltigen Farbstoffe können zum Färben und Drucken von Textilstoffen jeglicher Art und insbesondere zum Färben und Drucken von tierischen Fasern, z. B. von Wolle oder Seide, verwendet werden. Sie liefern dabei die verschiedensten Farbtöne, die sehr echt sind.
- Gegenüber den bekannten chromhaltigen Farbstoffen, die durch Behandeln der o-Oxyazofarbstoffe aus diazotierten o Aminooxvnaphthalinen und 5, 8=Dihalogen-i-oxynaphthalinen mit chromabgebenden Mitteln erhalten werden, weisen die neuen Farbstoffe den Vorteil auf, daß sie in wesentlich gleichmäßigeren Tönen färben. Beispiel 26,9 Teile 2-Amino-i-oxybenzol-4, 6-disulfonsäure werden in üblicher Weise diazotiert und nach dem aus der Patentschrift 307 164 bekannten Verfahren mit 23 Teilen 5, 8-Dichlori-oxynaphthalin alkalisch gekuppelt. Der durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschiedene und abfiltrierte Azofarbstoff wird mit 5oo Teilen Wasser und ioo Teilen einer 8,4 °/o Cr203 enthaltenden Chromsulfatlösung längere Zeit unter
Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt. gie so erhaltene blauviolett gefärbte Chromverbindung des Farbstoffes wird durch Zusatz von Natrium- Chlorid abgeschieden. Die getrocknete Chromverbindung stellt eire violettschwarzes Pulver dar, das sich sowohl: in, Wasser als auch in verdünnter.Natriunicarbönat- Msung mit blauvioletter, in ioprozentiger Natronlauge mit rotvioletter und in konzen- trierter Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe löst. Sie färbt Wolle aus schwefelsaurem Bade in reinen, sehr gleichmäßigen blauvioletten Tönen, die sich durch sehr gute Echtheitseigen- schaften auszeichnen. Wird an Stelle von 5, S-Dichlor-i-oxvnaph- thalin 5, S-Dibroni-i-ox5-naplithalin als Azo- kornponente verwendet, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
Claims (1)
-
worin R einen lackbildende Gruppen enthaltenden PhenS-lrest und Hal Halogen, z. B. Chlor oder Brom, bedeuten, mit metallabgel)enden Mitteln behandelt.PATENTANSPRUCFI: Verfahren zur Herstellung von metall- haltigen Azofarbstoffen, dadurch gekenn- zeiAnet, daß man Azofarbstoffe von der all- .erneinen Formel .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH648011X | 1935-07-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE648011C true DE648011C (de) | 1937-07-19 |
Family
ID=4525907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG90830D Expired DE648011C (de) | 1935-07-12 | 1935-07-16 | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE648011C (de) |
-
1935
- 1935-07-16 DE DEG90830D patent/DE648011C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE648011C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE670935C (de) | Verfahren zur Herstellung von komplexen Kupferverbindungen von Polyazofarbstoffen | |
| DE659841C (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE942104C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE455277C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen | |
| DE1012007B (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE971896C (de) | Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe | |
| DE652869C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE1263680B (de) | Verfahren zum Faerben von Formkoerpern aus metallhaltigen Polyolefinen | |
| DE622656C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE565824C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE650559C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE742325C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE557196C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE509289C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen | |
| DE617949C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE719717C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE913458C (de) | Verfahren zur Herstellung komplexer Chromverbindungen von Monoazofarbstoffen | |
| DE575840C (de) | Verfahren zur Darstellung von kupferhaltigen o-Oxyazofarbstoffen | |
| DE673025C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE698977C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE638831C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| AT158260B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE651374C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE741291C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen |