DE634035C - Verfahren zur Darstellung von Py-3-Oxytetrahydrooxynaphthochinolinen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Py-3-OxytetrahydrooxynaphthochinolinenInfo
- Publication number
- DE634035C DE634035C DEI51720D DEI0051720D DE634035C DE 634035 C DE634035 C DE 634035C DE I51720 D DEI51720 D DE I51720D DE I0051720 D DEI0051720 D DE I0051720D DE 634035 C DE634035 C DE 634035C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- preparation
- oxytetrahydrooxynaphthoquinolines
- oxynaphthalene
- hydrochloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Quinoline Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Py-3-Oxytetrahydrooxynaphthochinolinen In der Patentschrift 284 291 ist die Vermutung ausgesprochen, daß die bei der Kondensation von Diary laminen oder den entsprechenden Carbazolabkömmlingen mit Epichlorlivdrin entstehenden stickstoffhaltigere Produkte die Konstitution von Tetrahv dro-. chinolinen besitzen.
- Es wurde nun gefunden, daß aber auch Aminooxyilaphtlialine der allgemeinen Formel sich beim Erhitzen mit Epichlo-rhydrin in organischen Lösungsmitteln auf höhere Temperaturen in die Py-3-Oxyverbindungen des ()xvte,trahydronnphthochinoliins der Formel überführen lassen. Im Hinblick auf die geringe Beständigkeit der Aminooxynaphthaline, die teilweise außerordentlich leicht oxvdierbare Körper darstellen, war diese Tatsache keineswegs vorauszusehen. Die Umsetzung kann vorteilhaft im indifferenten Gasstrom, vorgenommen werden.
- Die neuen Py-3-Oxytetrahydrooxynaphthochinoline sind wertvolle Zwischenprodukte, die als Kupplungskomponenten für Azofarbstoffe, insonderheit Acetatseidenfarbstoffe, wertvolle Eigenschaften besitzen. Beispiel i 16o Teile i-Amino-5-oxynaphthalin werden mit Zoo Teilen n-Butvlalkohol ufd i i o Teilen Epichlorhydrin in einer Kohlensäureatmosphäre unter Rühren langsam auf 75° erhitzt und 1l/2 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Alsdann wird zum Sieden gebracht und 9 Stunden gekocht. Danachl läßt man den schwach gefärbten Kristallbrei in der Kohlensäureatmosphäre erkalten, rührt 25o Teile einer Mischung von Alkohol-Aceton im Verhältnis i : i ein und saugt scharf ab. Der Niederschlag wird mit. einer geringen Menge derselben Mischung gewaschen, mit Äther abgedeckt und getrocknet. Man erhält 13o Teile eines nahezu farblosen Hydrochlorids des Py-3-Oxytetrahydro-7-oxYnaphthochinolins = 51 °/a der Theorie. Die aus dem Hydrochlorid gewonnene und aus verdünntem Alkohol umkristallisierte Base schmilzt bei 186 bis 187°. Beispiel 2.
- i6o Teile i-Amino-6-oxynaphthalin werden mit 5oo Teilen Amylalkohol und i2o Tei-. len Epichlo,rhydrin innerhalb i Stunde unten' Rühren auf i25 bis 130'-erhitzt. Mali hält, diese Temperatur etwa 8 Stunden, läßt erkalten, saugt dann den ausgeschiedenen Kristallbrei ab und wäscht finit Aceton nach. Es werden 138 Teile Hydrochlorid des Py-3-Oxytetrahydro-8-oxynaphthocliinolins erhalten= 5d.,6°/" der Theorie. Das Hydrochlorid ist in Wasser leicht löslich; die daraus durch Fällung mit Natriumacetat und Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol gewonnene Base hat F. 2o6 bis 2o7°.
- Nimmt man statt des i-Amino-6-oxynäphthalins das i-Amino-7-oxynaphthalin, so erhält man in gleicher Weise das Hydrochlorid des Py-3-Oxytetrahydro-9-oxynaphthochinolins. F. der freien Base 176 bis 177°.
- Beispiel 3 163 Teile einer durch Fällen einer wässerigen Lösung des Hydrochlorids von i-Amino-8-oxynaphthalin mit N atriumacetat frisch h°_rgestellten feuchten Base mit einem Trockengehalt von 13o Teilen i-Amino-8-oxynaphthalin werden in 3oo Teilen n-Butylalkohol gelöst, mit 98 Teilen Epichlorhydrin verseltzt und unter Rühren während i; Stunden
-.gf ä %5° erhitzt. Nach dein Erkal- t@y' sadg,ir@@elie ausgeschiedenen Kristalle
Claims (1)
- PATPNTt1NSPIZUCII: Verfahren zur Darstellung von I'y-3-Oxytetr ahydrooxynaphthochinolinen, dadurch gekennzeichnet, claß man Aininooxynaphthaline, deren Oxygrul>lle sich in der ,-, 6-, 7- oder 8-Stellung befindet, mit Epichlarhydrin in organischen Lösungsmitteln auf erhöhte Temperaturen, zweckmäßig auf i2o bis I30°, gegebenenfalls unter Luftausschluß, erhitzt und die dabei anfallenden chlorwasserstofsauren Salze in bekannter Weise in die freien Basen überführt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI51720D DE634035C (de) | 1935-02-21 | 1935-02-21 | Verfahren zur Darstellung von Py-3-Oxytetrahydrooxynaphthochinolinen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI51720D DE634035C (de) | 1935-02-21 | 1935-02-21 | Verfahren zur Darstellung von Py-3-Oxytetrahydrooxynaphthochinolinen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE634035C true DE634035C (de) | 1936-08-14 |
Family
ID=7193155
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI51720D Expired DE634035C (de) | 1935-02-21 | 1935-02-21 | Verfahren zur Darstellung von Py-3-Oxytetrahydrooxynaphthochinolinen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE634035C (de) |
-
1935
- 1935-02-21 DE DEI51720D patent/DE634035C/de not_active Expired
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE928909C (de) | Verfahren zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, ohne Zuhilfenahme von Oxydationsmitteln | |
DE634035C (de) | Verfahren zur Darstellung von Py-3-Oxytetrahydrooxynaphthochinolinen | |
DE743570C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten | |
DE845801C (de) | Verfahren zur Herstellung von Orthophosphorsaeuremonoestern tertiaerer Aminoalkohole | |
DE241910C (de) | ||
DE622596C (de) | Verfahren zur Darstellung basischer Azoverbindungen der Chinolinreihe | |
AT124141B (de) | Verfahren zur Darstellung aromatischer Arsen- und Antimonverbindungen. | |
DE486494C (de) | Verfahren zur Darstellung organischer Quecksilberverbindungen | |
DE561424C (de) | Verfahren zur Darstellung von p-Nitrosaminen | |
DE441004C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Acidylderivaten einer Amino-3-chlor-oxybenzol-1-arsinsaeure | |
DE526719C (de) | Verfahren zur Darstellung von Diacetyldiphenolisatin | |
DE364822C (de) | Verfahren zur Darstellung von o-Aminoarylthioglykolsaeuren | |
DE650663C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aryliden der Oxy-o-carboxybenzoacridone | |
DE883900C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen der Chinolinreihe | |
DE812575C (de) | Verfahren zur Herstellung von in OEl loeslichem Kobaltoleat | |
DE633308C (de) | Verfahren zur Darstellung des im Pyridonring phenylierten 1, 9-N-Methylanthrapyridons oder seiner 4-Brom- bzw. 4-Chlorverbindung | |
AT117492B (de) | Verfahren zur Darstellung von w-Aminoalkylaminonaphthalincarbonsäuren. | |
DE720160C (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Aminodihydrocinchonin und -dihydrocinchonidin | |
DE655591C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE839643C (de) | Verfahren zur Reinigung von p-Aminosalicylsaeure | |
DE528270C (de) | Verfahren zur Darstellung von Ephedrinderivaten | |
DE621455C (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Bz-2-Azabenzanthronreihe | |
DE511810C (de) | Verfahren zur Darstellung von Gallensauren Salzen der Thiazine | |
DE525653C (de) | Verfahren zur Darstellung von Chinazolinderivaten | |
DE703068C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinverbindungen |