DE655591C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Küpenfarbstoffe erhält, wenn man Sulfonsäurechloride von Verbindungen, die eines der Ringsysteme worin N Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, enthalten, in denen auch eine oder mehrere Methingruppen durch Stickstoff ersetzt sein können, mit primären oder sekundären organischen Basen, z. B. Alkyl-, Dialkyl-, Arylaminen, oder heterocyclischen sekundären Basen, wie Piperidin, behandelt. Sulfonsäurechloride der erwähnten -Art erhält man z. B. durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure auf die nach den Verfahren der Patentschriften 212 471, 504 o16, 525 945 und Patent 654 617 aus Bz-i- oder -2-Benzanthronyl- bzw. Bz-i-oder -2-Pyrbenzanthronyl-i-aminoanthracliinonen erhältlichen Farfstoffe oder durch Umsetzung der Sulfonsäuren dieser Farbstoffe mit Phosphorpentachlorid.
• Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch eine auffallende Verschiebung der Nuance im Vergleich zu den unsulfonierten Farbstoffen bzw. deren Sulfonsäurechloriden aus. Beispiel i io Teile des nach dem Verfahren der Patentschrift 212471, Beispiel i, hergestellten grünen Farbstoffes werden in einer Mischung aus ioo Teilen Chlorsulfonsäure und io Teilen Phosphorpentacblorid gelöst und i Stunde lang auf 6o° erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird sodann auf Eisgegossen, das ausgeschiedene Sulfonsäureclilorid abgesaugt und mit überschüssiger, ioo/oiger wässeriger Piperidinlösung 2 Stunden lang ohne Wärmezufuhr gerührt. Man erhitzt dann zum Sieden und saugt ab. Zur Entfernung gegebenenfalls vorhandener geringer Mengen Sulfonsäure wäscht man den Filterrückstand mit 3oo/oigein wässerigem Pyridin nach. Der Farbstoff liefert Färbungen, deren Ton gegenüber dein des Ausgangsmaterials stark nach Blau verschoben ist. Beispiel a

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  tentschrift 525945, Beispiel i, AW`'1 ",er=

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  Lösung wird etwa i Stunde lang auf (lein, kochenden Wasserbad erwärmt. Das -Reaktionsgemisch wird sodann auf Eis gegossen, das ausgeschiedene Sulfonsäurechlorid abgesaugt, mit Aceton gewaschen und mit 200 Teilen @\7-Methylaniliii zuerst- einige Stunden kalt, dann i Stunde bei ioo° gerührt. Man verdünnt das Reaktionsgemisch finit Alkohol, saugt ab und wäscht mit Alkohol aus. Zur Entfernung etwa vorhandener freier Sulfonsäure wird der Filterrückstand mit 3o9oigem wässer igeln ryridin gewaschen. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle aus blauer Küpe in klaren gelbstichiggrünen 'Tönen.
• Beispiel 3 Eine Lösung von io Teilen (2-Benzantlironyl) - i-amino-4-benzoylaminoanthrachinoii und 3o Teilen Phosphorpentachlorid in 3oo Teilen Chlorsulfonsäure wird etwa i Stunde lang auf dem kochenden Wasserball erwärmt, wobei ein Sulfonsäurechlorid des in der Patentschrift 504 oi6, Beispiel 5, beschriebenen Farbstoffes entsteht. Man gießt das Reaktionsgemisch auf Eis und saugt ab. Das erhaltene Sulfonsäurechlorid wird finit Aceton gut ausgewaschen und acetonfeucht oder nach vorherigem Trocknen mit 2oo Teilen Piperidin zuerst kalt gerührt, dann allmählieb auf ioo° erwärmt. Man verdünnt mit heißem Wasser, saugt ab und wäscht erforderlichenfalls zur Entfernung vorhandener geringer Mengen Sulfonsäure mit 3o°/oiger heißer wässeriger Pyridinlösung nach. Der Farbstoff- färbt Baumwolle in wesentlich reineren und blaustichiger grünen Tönen als der in der Patentschrift 504 oi6, Beispiel 5, beschriebene Farbstoff.
• Verwendet man an Stelle von Piperidin Diäthylamin, N-Methylanilin, Anilin oder Äthylendiamin, so erhält man Farbstoffe von sehr ähnlichen Eigenschaften.
• Beispiel 4 Eine Lösung von io Teilen des nach dem Beispiel der Patentschrift 461 193 erhältlichen blaugrünen Farbstoffes und 3o Teilen Phosphorpentachlorid in 3oo Teilen Chlorsulfonsäure wird etwa 2 Stunden bei 2o° gerührt. Man gießt das Reaktionsgemisch auf Eis, saugt das Umsetzungsprodukt ab und w iischt es finit Aceton aus. Hierauf rührt man .es mit Zoo Teilen Piperidin zunächst einige Stunden kalt, dann i Stunde bei cool. Nach dem Verdünnen mit Nassei saugt man den Z.arbstoft ab und wäscht ihn mit 3o°/oigem -,tsserigem Pyridin aus. Er färbt Baumwolle lebhaften blaugrünen Tönen.
• Beispiel 5 io Teile des nach dem Verfahren des Patents 654617, Beispiel i, hergestellten Farbstoffes werden in einer Mischung aus 3o Teilen Chlorsulforisätire und 3o Teilen Phosphorhentachlorid gelöst. Die Lösung wird darauf ungefähr i Stunde lang auf 70° erhitzt und sodann auf Eis gegossen. Das ausgeschiedene Stilfonsäurechlorid wird abgesaugt, mit Aceton gewaschen und mit -oo Teilen Piperidin zuerst einige Stunden lang bei Zimmertemperatur und'dann noch I Stunde lang bei ioo° gerührt. Man verdünnt darauf (las Reaktionsgemisch finit Wasser; saugt ab und wäscht den Rückstand zur Entfernung etwa vorhandener freier Sulfonsäure mit 3o°/öigem wässerigem Pyridin nach. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in blaustichigeren und klareren Tönen als der zu seiner Herstellung verwendete Farbstoff.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß inan Sulfonsäurechloride von Verl5indungen, die eines der Ringsysteme worin 1 Wasserstoff oder Alkyl bedeutet; enthalten, in denen auch eine oder mehrere Methingruppen durch Stickstoff ersetzt sein können, mit primären oder sekundären organischen Basen behandelt.