DE656488C - Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen

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DE656488C
DE656488C DEI54534D DEI0054534D DE656488C DE 656488 C DE656488 C DE 656488C DE I54534 D DEI54534 D DE I54534D DE I0054534 D DEI0054534 D DE I0054534D DE 656488 C DE656488 C DE 656488C
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DE
Germany
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chromium
dyes
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weight
parts
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Expired
Application number
DEI54534D
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English (en)
Inventor
Dr Erich Fischer
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/52Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof sulfonated
    • C09B1/523N-substituted amino and hydroxy anthraquinone
    • C09B1/525N-aryl derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle chromhaltige Farbstoffe erhält, wenn man die durch Kondensation von Anthrachinonen, welche in z-Stellung eine O H- oder N H2 Gruppe, in d.-Stellung ein Halogenatom enthalten und die in den übrigen Stellungen Substitue.nten, wie z. B. Hydroxyl, Halogen. Aminogruppen, Sulfonsäuregruppen oder den am Stickstoff gebundenen Rest einer Aminoo-oxycarbonsäure, enthalten können, mit Amino-o-oxycarbonsäuren, deren Homologen oder Derivaten erhältlichen Farbstoffe oder deren Salze durch Behandeln mit chromabgebenden Mitteln in ihre Chromverbindungen überführt. Die bei dem vorliegenden Verfahren zur Anwendung kommenden Ausgangsfarbstoffe können z. B. nach dem Verfahren des Patents 632376 erhalten werden.
  • Als chromabgebende Mittel, mit denen die (erhalten nach Patent 632 376, Beispiel a9) werden als Dinatriumsalz in Wasser gelöst. genannten Farbstoffe behandelt werden, können sowohl anorganische Chromsalze, z. B. Chromfluorid. Chromsulfat oder Chromchlorid, als auch organische Chromsalze, z. B. Chromacetat, Chromformiat oder Gemische derselben, verwendet werden. Die Behandlung mit den chromabgebenden Mitteln kann in kongo- oder lackmussaurer, neutraler oder alkalischer Lösung oder Suspension, mit oder ohne Zusätze, wie z. B. N atriumacetat, Pyridin, offen oder unter Druck erfolgen. Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe färben. z. B. Wolle in violetten, blauen, grauen bis grünen Tönen, die sich besonders durch Klarheit und Lichtechtheit auszeichnen.
  • Beispiele z. 65,2 Gewichtsteile des Anthrachinonfarbstoffes
    Dazu gibt man eine wäßrige Lösung von
    Chromformiat, entsprechend 2o g Chromoxyd,
    und hält einige Stunden am Rückflußkühler
    im Sieden. Die Farbstofflösung wird ze
    Trockne verdampft. Der Rückstand wird 41K,
    Wasser und Natriumcarbonat behandelt t,,
    die Chromverbindung aus der so erhalteneix
    Lösung ausgesalzen, abgesaugt und ge-
    (erhältlich durch Kondensation von i-Aminod.-bromanthrachinon-2-sulfonsäure mit p-Aminobenzoyl-o-aminosulfosalicylsäure) werden als Dinatriumsalz in Wasser gelöst und nach Zusatz von 2o Gewichtsteilen Chromfluorid einige Stunden am Rückflußkühler gekocht. Nach dem Erkalten wird die gebildete Chromverbindung des Farbstoffes abgesaugt, in Wasser und Natriumcarbonat gelöst und ausgesalzen. Sie stellt nach dem Absaugen und werden in 5ooo Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von S Gewichtsteilen N atriumcarbonat in der Wärme gelöst. Die erhaltene Lösung wird mit 82o Gewichtsteilen 3,52prozentiger Chromformiatlösung 12 Stunden zum Sieden erhitzt. Man saugt kalt ab, löst den Rückstand in siedendem Wasser unter Zusatz von möglichst wenig Natriurncarbonat und fällt aus dem Filtrat -dieser Lösung durch Natrium- (erhalten durch Kondensation von i-Oxy-4.-bromanthrachinon mit o-Aminosulfosalicyl-
    trocknet. Sie stellt ein blaues Pulver dar und
    liefert, nach der für chromhaltige Farbstoffe
    tiblichen Färbeweise auf Wolle gefärbt, blaue
    ''öne, die sich neben guter Lichtechtheit be-
    ,nders durch Klarheit auszeichnen. In dicken
    ,1'@"1'rbung werden marineblaue Töne von guter
    ichweiß- und Seewasserechtheit erhalten.
    2. 65 Gewichtsteile des Farbstoffes
    `Trocknen ein blaues Pulver dar. Die blauen Färbungen dieser Chromverbindung zeichnen sich durch Lebhaftigkeit, gute Lichtechtheit sowie durch gute Wasch- und Seewasserechtheit aus.
  • 3# 55 Gewichtsteile des Kondensationsproduktes aus 4.-Brom-i-aminoanthrachinon-2-sulfonsäureund 5-(3'-Arninobenzoyl)-2-o@ybenzoesäure von der Formel chloridzusatz die Chromverbindung aus, die abgesaugt, mit stark verdünnter Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet wird. Sie stellt ein blaues Pulver dar und liefert z. B. auf Wolle klare blaue, sehr lichtechte Färbungen.
  • d.. Ersetzt man den im Beispiel i angeführten Farbstoff durch 45 Gewichtsteile des Farbstoffes säure), so läßt sich die Chromverbindung nach erfolgter Chromierung des obigen Farbstoffes aussahen. Sie stellt nach der üblichen Aufarbeitung ein grünes Pulver dar, das grüne Färbungen auf Wolle liefert. (erhalten nach Patent 63z 3;76, Beispiel a4.) durch, so erhält man eine Chromverbindung, die auf Wolle grüne Färbungen von hoher Lichtechtheit liefert.. 5. Führt man die in Beispiel a beschriebene Umsetzung mit 56 Gewichtsteilen des Farbstoffes 6. In ähnlicher Weise, wie im Beispiel i beschrieben, können auch die Farbstoffe folgender Zusammensetzung in ihre Chromkomplexverbindungen überführt werden. Diese Verbindungen haben ähnliche Eigenschaften wie die im Beispiel r beschrie. . benen Chromkomplexverbindungen.

Claims (1)

  1. PA rrN rAN SYRUCII Verfahren zur Herstellung von chroi `= lialtigen Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß inan die durch Kondensation von Antlirachinonen, die in r-Stellung eine OH- oder N H,-Gruppe, in .-Stellung ein Halogenatom enthalten und die in den übrigen Stellungen Subhtituenten enthalten können, mit Aminoo-oxycarbonsäuren, deren Homologen oder Derivaten erhältlichen Farbstoffe mit chromabgebenden ATitteln behandelt.
DEI54534D 1936-03-11 1936-03-12 Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Farbstoffen Expired DE656488C (de)

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DE (1) DE656488C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2439626A (en) * 1943-11-01 1948-04-13 Chem Ind Basel Anthraquinone vat dyestuffs

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US2439626A (en) * 1943-11-01 1948-04-13 Chem Ind Basel Anthraquinone vat dyestuffs

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