DE611671C - Verfahren zur Darstellung von gerbend wirkenden Kondensationsprodukten aus Dioxydiphenylsulfonen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von gerbend wirkenden Kondensationsprodukten aus DioxydiphenylsulfonenInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von gerbend wirkenden Kondensationsprodukten aus Dioxydiphenylsulfonen Es wurde gefunden, daß - man zu Stoffen mit guten gerbenden Eigenschaften gelangt, wenn man, aromatische Sulfonsäuren, Formaldehyd und unsulfomerte Dioxydiphenylsulfone in saurer Lösung erhitzt. An Stelle der Sulfons,äuren kann man auch ihre Formaldehyd- oder Chlorschwefelkondensationsprodukte verwenden. Die schwer löslichen Sulfone gehen im Verlauf der Kondensation in Lösung, und es entstehen mit Wasser in jedem Verhältnis lösliche Produkte, die in schwach saurer (kongoneutraler) Lösung gute gerbende Eigenschaften haben und lichtechte und gut gefüllte Leder ergeben. Sie zeigen starke Eisenchloridfällungen und können mit Natriumchlorid aus ihren Lösungen ausgefällt werden.
- Durch die Patentschrift 464088 ist zwar ein Verfahren zur Darstellung von lichtechten und geruchlosen harzartigen Kondensationsprodukten bekanntgeworden, nach welchem Dioxydiphenylsulfone in Gegenwart von kondensierenden Mitteln mit Aldehyden oder aldehydabspaltenden Stoffen behandelt werden; die dort beschrvebenen harzartigen Reaktionsprodukte, die als Ersatz für Schellack und Kopal dienen sollen,-sind in Wasser unlöslich und können als Gerbstoffe nicht in Betracht kommen.
- Die Mengenverhältnisse der zur Ausübung des vorliegenden Verfahrens verwandten Komponenten sowie die Dauer des Erhitzens können in weiten Grenzen schwanken. Beispd-el i ioo Teile des Sulfonierungsgemisches, erhalten durch mehrstündiges Erhitzen von 520 Teilen Naphthalin und 56o Teilen konzentrierter Schwefelsäure auf 14o bis 160° bis zur Wasserlöslichkeit, werden mit ioo Teilen eines Dioxydiphenylsulfons, erhalten durch 3stündiges Erhitzen von 54o Teilen Phenol und i8o Teilen 6oo/oigem Oleum auf 17o bis i8o° und Abdestillieren des Überschüssigen Phenols, 5o Teilen Wasser und 45 Teilen Formaldehyd (30%ig), ungefähr i Stunde auf i05 bis iio° erhitzt. Das Produkt ist in Wasser klar löslich; zum Gerben wird das Produkt mit Laugen schwach sauer gestellt und mit Wasser auf eine Stärke von, 25° Be gebracht. Es zeigt stark leimfällende Eigenschaften, analog den vegetabilischen Gerbstoffen, starke Fällung mit Eisenchlarid und läßt sich durch Aussähen mit Natriumchlorid leicht in fester Form darstellen. Beisp,i,el 2 ioo Teile Naphthalinsulfons,äure (nach Beispiel i), io Teile Wasser und 3 0 Teile Formaldehyd (30%ig) werden i Stunde auf iio bis i --;,o' erhitzt. Nach Zugabe von i o Teilen Formaldehyd, 2o Teilen Wasser und 5o Teilen des nach Beispiel i erhaltenen Dioxydiphenylsulfons wird i Stunde auf i05 bis iio° erhitzt. Das Produkt wird wie in Beispiel i weiterbehandelt und zeigt analoge Eigenschaften. Beispiel 3 ioo Teile Naphthalinsulfonsäure (nach Beispiel i) werden geschmolzen und mit 4o Teilen Chlorschwefel versetzt. Dann werden 4o Teile Wasser, 3o.Teile Formaldehyd und 5o Teile Dioxydiphenylsulfon (nach Beispiel i) zugegeben, und es wird i Stunde auf i05 bis iio° erhitzt. Weiterbehandlung und Eigenschaften des Produktes wie bei Beispiel 1. Beispiel 4 ioo Teile eines Sulfonierungsgemisches, erhalten durch Erhitzen von ioo Teilen Tetrahydronaphthalin und i I o Teilen konzentrierter Schwefelsäure auf i20° bis zur Wasserlöslichkeit, 6o Teile Wasser, 3oTeile Formaldehyd (3oo/oig) und 7o Teile des nach Beispiel i erhaltenen Dioxydiphenylsulfoms werden etwa i Stunde auf Ios bis iro° erhitlzt.
- Weitere Behandlung und Eigenschaften des Produktes wie bei Beispiel I. Beispiel 5 65 Teile Rohkresol werden mit 65Teilen Schwefelsäure i Stunde auf iio° erhitzt. Nach Abkühlen und Verdünnen mit 13 Teilen Wasser wird das Produkt mit 20' Teilen Formaldehyd (30%ig) in der Kälte kondensiert. Nach Zugabe von 65 Teilen Natronlauge (37°'oig), 2oTeilen Formaldehyd (30%ig) und 4o Teilen des nach Beispiel r erhaltenen Dioxydiphenylsulfons wird I1/2 Stundeauf i05 bis I i o° erhitzt. Das Produkt ist in der Kälte schwerer löslich als das nach Beispiel i erhaltene Produkt, sonst zeigt es gleiche Eigenschaften. Beispiel 6 An Stelle des in Beispiel i verwandten Dioxydiphenylsulfons wird ein Produkt verwandt, . das man in gleicher Weise erhält unter Verwendung eines Rohphenols, bestehend aus etwa gleichen Teilen Phenol und o-Kresol. Beispiel 7 Analog Beispiel r, jedoch wird ein Dioxydiphenylsulfon verwandt, das in folgender Weise erhalten worden ist: 216Teile Rohkresol, bestehend aus o-p-m-Kresol, werden mit i80 Teilen Oleum (60%ig) vermischt und Stunde auf i I o° erhitzt. Nach Zugabe von 324 Teilen Phenol wird 3 Stunden auf i70 bis I90° erhitzt und das übersehüss@ge Phenol im Vakuum abdestilliert. Beispiel 8 Analog Beispiel r, jedoch wird an Stelle des Dioxydiphenylsulfons aus Phenol ein Produkt verwandt, das in folgender Weise erhalten worden ist: Zoo Teile des in Beispiel i beschriebenen Sulfonierungsgemisches aus Naphthalin und Schwefelsäure werden mit 2o Teilen Oleum 1/2 Stunde auf 120' erhitzt. Nach Zugabe von Zoo Teilen Phenol wird 3 Stunden auf r70 bis i80° erhitzt. Das überschüssige Phenol wird im Vakuum abdestilliert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren. zur Darstellung von gerbend wirkenden Kondensationsprodukten aus Dioxydiphenylsulfonen, dadurch gekennzeichnet, daß man .unsulfonierte DioxydiphenyIsulfone mit Formaldehyd bei Gegenwart von aromatischen Sulfonsäuten bzw. ihren Formaldehyd- oder Chlorschwefelkondensationsprodukten in saurer Lösung erhitzt.
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3253879A (en) * | 1961-07-19 | 1966-05-31 | Bayer Ag | Chrome-syntan pretannage followed by dry chrome tannage |
| EP0008032A1 (de) * | 1978-08-03 | 1980-02-20 | Bayer Ag | Kondensationsprodukte aus Terphenylsulfonsäuren, Naphthalinsulfonsäuren, Bis-(4-hydroxyphenyl)-sulfon und Formaldehyd und ihre Verwendung als Gerbstoffe |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2623806A (en) * | 1952-12-30 | Reserved polyamide fibers and a | ||
| US2716098A (en) * | 1951-02-13 | 1955-08-23 | Geigy Ag J R | Water soluble condensation products with a tanning action |
| US3029212A (en) * | 1957-09-09 | 1962-04-10 | Nopco Chem Co | Synthetic tanning agent and process for preparing same |
| US3091531A (en) * | 1961-02-23 | 1963-05-28 | Eastman Kodak Co | Hardening gelatin-silver halide lithographic offset printing plates |
| US3230198A (en) * | 1961-09-01 | 1966-01-18 | Union Carbide Corp | Thermosetting, crystalline, methylol-ated-4, 4'-dihydroxydiphenyl sulfones |
| US3423452A (en) * | 1966-09-20 | 1969-01-21 | Diamond Shamrock Corp | Synthetic tanning agents for producing shrunken grain leather |
| US3477801A (en) * | 1966-09-20 | 1969-11-11 | Diamond Shamrock Corp | Water soluble synthetic tanning agent for producing shrunken grain leather |
| US4940757A (en) * | 1989-04-20 | 1990-07-10 | Peach State Labs, Inc. | Stain resistant polymeric composition |
| US5310828A (en) * | 1989-04-20 | 1994-05-10 | Peach State Labs, Inc. | Superior stain resistant compositions |
| US5061763A (en) * | 1989-04-20 | 1991-10-29 | Peach State Labs, Inc. | Stain resistant treatment for polyamide fibers |
| US5223340A (en) * | 1989-04-20 | 1993-06-29 | Peach State Labs, Inc. | Stain resistant polyamide fibers |
| US5015259A (en) * | 1989-04-20 | 1991-05-14 | Peach State Labs, Inc. | Stain resistant polymeric composition |
| GB2235461A (en) * | 1989-08-23 | 1991-03-06 | Boer Es Cipoeipari Kutato Fejl | Process for making synthetic tanning agent and for tanning leather |
| US5428117A (en) * | 1993-10-18 | 1995-06-27 | Interface, Inc. | Treatment for imparting stain resistance to polyamide substrates and resulting stain resistant materials |
| US5520962A (en) * | 1995-02-13 | 1996-05-28 | Shaw Industries, Inc. | Method and composition for increasing repellency on carpet and carpet yarn |
| US5952409A (en) * | 1996-01-31 | 1999-09-14 | 3M Innovative Properties Company | Compositions and methods for imparting stain resistance and stain resistant articles |
| US6524492B2 (en) | 2000-12-28 | 2003-02-25 | Peach State Labs, Inc. | Composition and method for increasing water and oil repellency of textiles and carpet |
| US6736857B2 (en) | 2001-05-25 | 2004-05-18 | 3M Innovative Properties Company | Method for imparting soil and stain resistance to carpet |
| US7335234B2 (en) * | 2002-10-16 | 2008-02-26 | Columbia Insurance Company | Method of treating fibers, carpet yarns and carpets to enhance repellency |
| US7320956B2 (en) * | 2004-04-01 | 2008-01-22 | 3M Innovative Properties Company | Aqueous cleaning/treatment composition for fibrous substrates |
| CN112321781B (zh) * | 2020-11-16 | 2023-04-25 | 五邑大学 | 一种高效低成本酸性固色剂的制备方法 |
-
1930
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-
1931
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-
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3253879A (en) * | 1961-07-19 | 1966-05-31 | Bayer Ag | Chrome-syntan pretannage followed by dry chrome tannage |
| EP0008032A1 (de) * | 1978-08-03 | 1980-02-20 | Bayer Ag | Kondensationsprodukte aus Terphenylsulfonsäuren, Naphthalinsulfonsäuren, Bis-(4-hydroxyphenyl)-sulfon und Formaldehyd und ihre Verwendung als Gerbstoffe |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US1988985A (en) | 1935-01-22 |
| AT138390B (de) | 1934-07-25 |
| GB425527A (en) | 1935-03-15 |
| DE617469C (de) | 1935-08-20 |
| US1901536A (en) | 1933-03-14 |
| AT146824B (de) | 1936-08-25 |
| GB375160A (en) | 1932-06-23 |
| FR723883A (fr) | 1932-04-16 |
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