DE595680C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE595680C DE595680C DEG84606D DEG0084606D DE595680C DE 595680 C DE595680 C DE 595680C DE G84606 D DEG84606 D DE G84606D DE G0084606 D DEG0084606 D DE G0084606D DE 595680 C DE595680 C DE 595680C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pyrazolone
- sulfophenyl
- sulfonic acid
- methyl
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 14
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940051880 analgesics and antipyretics pyrazolones Drugs 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 5
- ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical compound O=C1CC=NN1 ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NMFFUUFPJJOWHK-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NMFFUUFPJJOWHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 pyrazolone sulfonic acids Chemical class 0.000 description 3
- TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylaniline Chemical group NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 TWBPWBPGNQWFSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOYZXEVUWXQVNV-UHFFFAOYSA-N 4-phenoxyaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 WOYZXEVUWXQVNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N sodium;hydron;carbonate Chemical compound [Na+].OC(O)=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHLAPJMCARJFOG-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical compound CC1=NNC(=O)C1 NHLAPJMCARJFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAJQRLZAPXASRD-UHFFFAOYSA-N 4-Nitrobiphenyl Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 BAJQRLZAPXASRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFNJBUQGMRGIEV-UHFFFAOYSA-N 4-[dichloro(phenyl)methyl]-5-oxopyrazole-3-sulfonic acid Chemical class ClC(C1=CC=CC=C1)(C=1C(N=NC=1S(=O)(=O)O)=O)Cl ZFNJBUQGMRGIEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFGCLELANHVMEE-UHFFFAOYSA-N CCN(C1=CC=CC=C1)S(C1(C=CC(Cl)=CC1)[N+]([O-])=O)(=O)=O Chemical compound CCN(C1=CC=CC=C1)S(C1(C=CC(Cl)=CC1)[N+]([O-])=O)(=O)=O RFGCLELANHVMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006063 Lamide® Polymers 0.000 description 1
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N o-aminoethylbenzene Natural products CCC1=CC=CC=C1N MLPVBIWIRCKMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYOZTOXFQNWBIS-UHFFFAOYSA-N phenol;sodium Chemical compound [Na].OC1=CC=CC=C1 PYOZTOXFQNWBIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
- C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
18. APRIL 1934
18. APRIL 1934
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
J& 595 KLASSE 22 a GRUPPE
J. R. Geigy Akt.-Ges. in Basel, Schweiz*)
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstofFen
Patentiert im Deutschen Reiche vom 24. Januar 1933 ab
Es wurde gefunden, daß man wertvolle gelbe Farbstoffe für Wolle und Seide erhält,
wenn man Diazoverbindungen von Aminen von der allgemeinen Formel
OR
bzw.
Xi
X1
NH,
worin R einen aromatischen Rest, X1 und X2
Wasserstoff bzw. gleiche oder verschiedene ali-" phatische, araliphatische oder aromatische Reste
bedeuten,
Wasserstoff bzw. gleiche oder verschiedene ali-" phatische, araliphatische oder aromatische Reste
bedeuten,
mit Pyrazolonsulf onsäuren kuppelt. Die neuen Farbstoffe färben Wolle und. Seide in gelben
Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften und übertreffen die aus den Patentschriften
220 722, 226 239, 228 794, 543,230 und 543 590 bekannten Farbstoffe in bezug auf
Walk-, Seewasser- und Schweißechtheit sowie auf die Eigenschaft, aus neutralem glaubersalzhaltigem
Färbebad gut zu ziehen.
36,8 kg 2> - Aminodiphenyläther - 4 - sulfonsäure-N-äthylphenylamid
werden diazotiert. Die Diazolösung läßt man zu einer natriumacetathaltigen Auflösung von 25,5 kg
i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon zufließen. Man neutralisiert darauf durch allmähliche
Zugabe von Sodalösung und arbeitet in üblicher Weise auf.
Der erhaltene Farbstoff bildet ein rötlichgelbes Pulver, das in Wasser mit gelber, in
konzentrierter Schwefelsäure gleichfalls mit gelber Farbe löslich ist. Er färbt Wolle und
Seide in rötlichgelben Tönen mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Verwendet man an Stelle des eben genannten Pyrazolone das i-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl"5-pyrazolon
oder Chlor- bzw. Dichlorsulfophenylmethylpyrazolone, so erhält man ebenfalls Farbstoffe, die Wolle bzw.
Seide in rötlich- bis grünlichgelben Tönen mit gleich guten Echtheitseigenschaften
färben.
36,8 kg 4 - Aminodiphenyläther - 2 - sulfonsäure-N-äthylphenylamid,
ein weißes kristallinisches Produkt vom Schmelzpunkt 86 bis 870 C, welches erhalten wird, indem man
4- Nitro -1' - chlorbenzol - & - sulf onsäurechlorid
mit Monoäthylanilin behandelt, das erhaltene 4-Nitro-i-chJorbenzol-4-sulfonsäure- N -äthylphenylamid
mit Phenolnatrium kondensiert und hierauf mit Eisen reduziert, werden diazotiert.
Die Diazolösung läßt man in eine
*) Von dem- Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
^"~~~-- "~~~--, Dr. Bernhard Richard in Basel, Schweiz,
wäßrige Lösung von 29 kg i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)
- 3 -methyl-5-pyrazolon und überschüssigem Natrumacetat einlaufen. Man
neutralisiert durch allmähliche Zugabe von Sodalösung und arbeitet nach beendeter
Kupplung in gewohnter Weise auf. Der erhaltene Farbstoff bildet ein grünlichgelbes
Pulver und färbt Wolle und Seide in grünlichgelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
Die vorliegende Erfindung ist nicht auf die
Herstellung der nach vorstehenden Beispielen erhältlichen Farbstoffe beschränkt. So können
z. B, auch die Diazoverbindungen folgender Amine verwendet werden:
2-Aminodiphenyläther-4.-sulfonsäureamid,
2 - Aminodiphenyläther - 4 - sulfonsäuredimethylamid,
2-Aminodiphenyläther-4-sulfonsäurephen3'lamid,
2 - Aminodiphenyläther - 4 - sulfonsäure-
(2"-methylphenyl) -amid,
2 -Amino - 2'- methyl diphenyläther- 4-sulfonsäurephenylamid,
2-Amino-4'- chlordiphenyläther-4-sulfon-
2 -Amino - 2'- methyl diphenyläther- 4-sulfonsäurephenylamid,
2-Amino-4'- chlordiphenyläther-4-sulfon-
säure-N-äthylphenylamid,
2 -Aminodiphenyläther - 4 - sulfonsäure -N-benzylphenylamid,
2 -Aminodiphenyläther - 4 - sulfonsäure -N-benzylphenylamid,
2 -Aminodiphenyläther - 4-sulf onsäure-N-methylbenzylamidj
4-Aminodiphenyläther-2-sulfonsäurephenylamid,
4-Amino - 2'- methyl diphenyläther- 2 -sulf onsäure- N-äthylphenylamid,
4-Aminodiphenyläther - 2 - sulfonsäure- N-benzylphenylamid,
4-Aminodiphenyläther - 2 - sulfonsäure- N-benzylphenylamid,
4 - Aminodiphenyläther - 2 - sulfonsäuredimethylamid.
Ebenso können an Stelle der in den Beispielen verwendeten Pyrazolonsulfonsäuren ohne
wesentliche Änderung des Ergebnisses eine Reihe anderer Pyrazolonsulfonsäuren zur Anwendung
kommen, z. B.
i- (4' - Methyl - 2' - sulfophenyl) - 3 - methyl 5-pyrazolon,
ι - (2'- Chlor - 4' - sulfophenyl) - 3 - methyl-
5-pyrazolon,
ι - (4'- Chlor - 2' - sülfophehyl) - 3 - methyl-
ι - (4'- Chlor - 2' - sülfophehyl) - 3 - methyl-
5-pyrazolon,
i- (2', 5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-
i- (2', 5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-
5-pyrazolon,
ι - (2', 5'-Dichlor -4' - sulfophenyl) - 5 - pyrazolon-3-carbonsäure,
ι - (2', 5'-Dichlor -4' - sulfophenyl) - 5 - pyrazolon-3-carbonsäure,
ι - (2'-Chlor-5'-sulfophenyl) -5-pyrazolon-3-carbonsäureester.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung vonMonoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen von der allgemeinen FormelOR OR χ,,NH., Λ ,.SO.,·Ν/bzw.XoSO.,· N <.X2worin R einen aromatischen Rest, X1 und X2 Wasserstoff bzw. gleiche oder verschiedene aliphatische, araliphatische oder aromatische Reste bedeuten,mit i-Sulfophenyl-s-methyl-S-pyrazolonen bzw. l-Sulfophenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäuren oder deren Alkylestern kuppelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG84606D DE595680C (de) | 1933-01-24 | 1933-01-24 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEG84606D DE595680C (de) | 1933-01-24 | 1933-01-24 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE595680C true DE595680C (de) | 1934-04-18 |
Family
ID=7138043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG84606D Expired DE595680C (de) | 1933-01-24 | 1933-01-24 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE595680C (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE740655C (de) * | 1936-07-23 | 1943-11-09 | Manufactures De Prod Chim Du N | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| DE749255C (de) * | 1938-01-18 | 1945-01-24 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
-
1933
- 1933-01-24 DE DEG84606D patent/DE595680C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE740655C (de) * | 1936-07-23 | 1943-11-09 | Manufactures De Prod Chim Du N | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| DE749255C (de) * | 1938-01-18 | 1945-01-24 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE595680C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE731676C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE544815C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE351648C (de) | Verfahren zur Darstellung von Chromverbindungen von chromierbare Gruppen enthaltenden Azofarbstoffen | |
| DE543590C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE520239C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE693660C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE538669C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
| DE648769C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE501107C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE600101C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE745759C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE957507C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE517437C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| AT118399B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE888902C (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Monoazofarbstoffe | |
| DE693020C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE573555C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE842093C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Monoazofarbstoffen der Dipyrazolonreihe | |
| DE650556C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE831716C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE615195C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE636281C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE588524C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE550353C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |