DE577284C - Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Polymerisationsprodukte - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher PolymerisationsprodukteInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/14—Esterification
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Description
- Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Polymerisationsprodukte Es wurde gefunden, daß, man sowohl in Wasser als auch meinem organischen Lösungsmittel lösliche Polyvinylester herstellen kann, wenn man den Polyvinylalkohol nur zum Teil verestert. Die V eresterung des Polyvinylalkohols wird also unter Verwendung einer für die Veresterung der gesamten im Polyvinylalkohol enthaltenen Hydroxylgruppen unzureichenden Menge des Veresterungsmittels und nur so lange durchgeführt, bis so viel Säurerest in das Polyvinylalkoholmoleküleingetreten ist, daß@ seine Wasserlöslichkeit bzw. Emulgierbarkeit in Wasser noch erhalten geblieben ist, während die Löslichkeit oder Emulsionsfähigkeit in organischen Lösungsmitteln gerade beginnt.
- Hierbei hat sich herausgestellt, daß. die Menge Säurerest, welche zur Darstellungeines Esters, der noch in Wasser löslich oder doch mit Wasser emulgerbar ist, im allgemeinen von der Molekulargröße des Säurerestes abhängt. Z. B. ist es möglich, niedrigmolekulare Fettsäuren, wie Ameisensäure und Essigsäure, bis zu etwa 40 % der auf die Anzahl der Hydrox5lgruppen gerechneten,äquimolekularen Menge ins Polyvinylalkoholmolekül einzuführen, ohne daß die Wasserlöslichkeit v erlorengeht. Bei Einführung des Laurinsäureesters genügen schon i o % der ,äquimolekularen Menge, um die Wasserlöslichkeit schon wesentlich herabzusetzen. Bei Fetts,äureestern mit noch längerer Kette, wie ölsäure, Stearinsäure, -erreicht man schon bei einem Verhältnis von einem Fettsäurerest zu etwa 2o Hydroxylgruppen die Grenze der Wasserlöslichkeit.
- Die Veresterung selbst ist leicht nach der auch für Veresterung von Cellulose und ande. ren Kohlehydraten gebräuchlichen Methode durchzuführen. Ferner kommt beispielsweise dafür das Verfahren des Patents 534213 Betracht.
- Man hat bereits Polyvinylallkohol mit Buttersäure verestert. Die so erhaltenen Produkte sind jedoch, wie eine 1Vacharbeitung ergibt, weitgehend acyliert und vollkommen wasserunlöslich.
- Es war nicht vorauszusehen, daß der Polyvinylalkoliol sich in so einfacher Weise partiell verestern lassen würde. Vielmehr war anzunehmen, daß die Veresterung in dem Sinne erfolgen würde, daß die Polyvinylalkoholmoleküle zum Teil vollkommen verestert würden, zum Teil aber unverändert bleiben würden, so daß keine einheitlichen Produkte mit gleichen Löslichkeitseigenschaften, sondern Gemische von verschiedenen, teilweise nur in Wasser, teilweise nur in organischen Mitteln löslichen Produkten entstehen würden. Das Verfahren stellt einen wesentlichen Fortschritt dar, da @es mit seiner Hilfe gelingt, hochmolekulare Kondensationsprodukte herzustellen, welche für die Technik vori großem Interesse sind.
- Beispiele 1. 44 Gewichtsteile Polyvinylalkohol werden mit 31,4 Gewichtsteilen Acetylchlorid (auf io Hydrox5lgruppen 4 Acetylreste) in einer Lösung von 32 Gewichtsteilen Pyridin in 200 Gewichtsteilen Benzol 6 Stunden lang bei 45 bis 5o° C verrührt. Das Reaktionsprodukt ist sowohl in Wasser -wie in organischen Lösungsmitteln löslich.
- a. ,4.4 Gewichtsteile Polyvinylalkohol werden unter gutem Rühren m einer Lösung von 28 Gewichtsteilen Propionylchlorid (auf io Hydroxylgruppen 3 Säurereste) i11 einer Lösung von 24 Gewichtsteilen Pyridin in Zoo Gewichtsteilen Benzol 6 'Stunden lang auf 45 bis 5o° C erwärmt. Der zu 3o % acylierte Polyvinylalkohol ist sowohl in Wasser wie in organischen Lösungsmitteln löslich.
- 3. 8o Gewichtsteile Polyvinylalkohol werden in einem Gemisch von - 8o Gewichtsteilen Pyridin, 4o Gewichtsteilen Lauryldhlorid (1/1o Mol) und 5oo Gewichtsteilen Benzol 5 Stunden lang unter Rühren auf 45 bis 5o° C gehalten. Das ,äußerlich unveränderte Pulver löst sich in Wasser zu einer hochviskosen Lösung und ist in organischen Lösungsmitteln emulgierbar.
- 4. 88 Gewichtsteile "Polyvinylalkohol werden mit 3o Gewichtsteilen (1/2o Mol) öls;äurechlorid, io Gewichtsteilen Pyridin und 3oo Ge= wichtsteilen Chlorbenzol bei 5o° C 8 Stunden lang verrührt. Das Reaktionsprodukt ist in organischen Lösungsmitteln emulgierbar.
Claims (1)
- PATLNTANSPfU.C.L.L: Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Polymerisationsprodukte; dadurch gekennzeichnet, daß man Polyvinylalkohol mit veresternden - Mitteln m einer Menge, die -sich nach der Molekülgröße des Säurerestes richtet und für die Veresterung der gesamten im Polyvinylalkohol enthaltenen Hydrox5lgruppen nicht ausreicht, behandelt, bis ein noch eben wasserlösliches Produkt entstanden ist.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE577284T | 1930-04-03 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE577284C true DE577284C (de) | 1933-05-29 |
Family
ID=6570173
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1930577284D Expired DE577284C (de) | 1930-04-03 | 1930-04-03 | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Polymerisationsprodukte |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE577284C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE738869C (de) * | 1936-12-17 | 1943-09-08 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten |
-
1930
- 1930-04-03 DE DE1930577284D patent/DE577284C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE738869C (de) * | 1936-12-17 | 1943-09-08 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten |
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