DE515679C

DE515679C - Verfahren zur Herstellung von acylierten Oxyfettsaeuren bzw. deren Seifen

Info

Publication number: DE515679C
Application number: DEO18260D
Authority: DE
Original assignee: ORANIENBURGER CHEM FAB AG
Current assignee: ORANIENBURGER CHEM FAB AG
Priority date: 1928-08-24
Filing date: 1928-08-24
Publication date: 1931-01-12

Description

Verfahren zur Herstellung von acylierten Oxyfettsäuren bzw. deren Seifen Es ist bereits erkannt worden, daß die faserschonende Durchführung von Wasch-, Netz-und Emulgierungsprozessen in vorteilhafter Weise durch die Verwendung von Seifen acylierter Oxyfettsäuren bewirkt werden kann. Nicht nur die ausgezeichneten Wasch-, Netz-und Emulgiereffekte, sondern vor allem das nahezu völlige Fehlen der hydrolytischen Spaltung der acylierten Seifen sichern dem Verfahren eine große technische Bedeutung zu, da alle Arbeitsprozesse, besonders bei empfindlichen Textilmaterialien, mit einer bisher unbekannten Faserschonung durchführbar sind.
Die Acylierung der Oxyfettsäuren erfolgt ün allgemeinen mit beträchtlichen Überschüssen von Säureanhydriden und -chloriden, wobei in der Regel längere Zeit auf hohe Temperaturen erhitzt werden muß. Diese Arbeitsweise ist kostspielig, langwierig und erfordert besonders dauerhafte Apparaturen.
Es wurde nun gefunden, daß man durch Zugabe sehr kleiner Mengen von Schwefelsäurehalogenhydrinen die Acylierung bereits in kurzer Zeit und bei niedriger Temperatur äußerst zufriedenstellend erreichen kann. Meist genügt die auftretende Reaktionswärme zur Vollendung der Acylierung, mitunter empfiehlt es sich auch, die entstehende Reaktionstemperatur von 5o' bis 6o ° C noch z bis 2 Stunden durch Wärmezufuhr zu erhalten. Das Verfahren ist äußerst rentabel und einfach in der Durchführung. Die für die Durchführung der Acylierungsreaktion erforderlichen Mengen Schwefelsäurehalogenhydrin sind so klein, daß von einer Bindung des bei der Reaktion entstehenden Wassers nicht gesprochen werden kann. Es genügt beispielsweise vollkommen, mit o,5 bis 3°/o Chlorsulfonsäure vom Gewicht der Oxyfettsäure zu arbeiten, um die Acylierung einzuleiten. Die eingeleitete Acylierung schreitet automatisch fort, zumal überschüssige Kondensierungsmittel, welche verdünnend wirken könnten, fehlen. Größere Überschüsse von Schwefelsäurehalogenhydrinen sind zu vermeiden, da sonst unerwünschte Sulfonierungen eintreten. Geeignet sind für die Durchführung der Reaktion alle Oxyfettsäuren sowie deren funktionelle Derivate, wie Chloride, Anhydride, Ester usw.
Einige Beispiele sollen das Verfahren erläutern.
Beispiel z 6o Gewichtsteile Ricinolsäure werden mit 3o Gewichtsteilen Benzoylchlorid gemischt und durch tropfenweisen Zufluß von o,6 Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure zur Reaktion gebracht. Zur Beendigung der Acylierung wird die entstehende Reaktionstemperatur von 5o' bis 6o' C durch etwas Wärmezufuhr noch 2 Stunden lang gehalten. Sodann wird mit der berechneten Menge Natronlauge neutralisiert. Die Acetylzahl ist von r3o auf 55 gesunken.
Beispiel 2 5o Gewichtsteile oxydierte Linolsäure (Sativinsäure) werden mit 30 Gewichtsteilen Essigsäureanhydrid gemischt und mittels o,5 Gewichtsteilen. Chlorsulfonsäurc.zur Reaktion gebracht. Zur Vervollständigung der Acetylierung wird 2 Stunden lang auf etwa 6o' C erwärmt.. Die gebildete Tetraacetylsativinsäure wird wie üblich mit Natronlauge oder Sodalösung neutralisiert. Die Acetylzahl ist von 370 auf 12 gesunken. Beispiel 3 25 Gewichtsteile Ricinolsäure werden mit 14,4 Gewichtsteilen Monochloressigsäureanhydrid gemischt und mit Hilfe von o,25 Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure, wie vorstehend beschrieben, acyliert und schließlich wie üblich neutralisiert. Die Acetylzahl ist von 13o auf 30 gesunken. Beispiel 4 sungen. Die nach Beispiel 3 gewonnene Seife ist sogar gegen verdünnte Schwefelsäure (5g/1), wie sie in Färbeprozessen Verwendung findet, stabil. Die nach vorstehendem Verfahren gewonnenen Seifen hydrolysieren kaum und finden für die in der Einleitung erwähnten Zwecke, insbesondere in der Veredelung von Textilien, Leder, Pelzwerk usw., Verwendung.
Mit den bekannten Acylierungsmethoden, welche mit größeren Mengen von wasserentziehenden Stoffen, wie Natriumacetat, Phosphorsäure, p-Toluolsulfonsäurechlorid, Schwefelsäure usw., arbeiten, hat das vorliegende Verfahren nichts zu tun. Man bedient sich dieser Mittel mit Erfolg fast ausschließlich nur bei Acylierungen aromatischer Substanzen. Bei Oxyfettsäuren versagen sie oder geben zu unerwünschten Nebenreaktionen, wie z. B. Sulfonierungsprozessen, Anlaß. 5$,3 Gewichtsteile Oxystearinsäureanhydrid werden mittels 23 Gewichtsteilen Monochloracetylchlorid und o,c9 Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure acyliert und danach «rie üblich neutralisiert. Die Acetylzahl ist von 14o auf 35 gesunken.
An Stelle der in den vorgenannten Beispielen angewandten Chlorsulfonsäure kann mit gleichem Erfolg auch die Fluorsulfonsäure oder die Bromsulfonsäure, die meist im Gemisch mit ihren Zerfallsprodukten vorliegt, angewandt werden.
Die so erhaltenen acylierten Seifen lösen sich klar in Wasser zu recht kalkbeständigen Lö-

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von acylierten Oxyfettsäuren bzw. ihren Seifen durch Behandlung von Oxyfettsäuren oder deren funktionellen Derivaten mit organischen Säuren, deren Anhydriden oder Chloriden, dadurch gekennzeichnet, daß die Acylierüngsreaktion durch kleine Mengen von Schwefelsäurehalogenhydrinen eingeleitet wird, worauf die Reaktion mit oder ohne Wärmezufuhr beendet und das Acylierungsprodukt gegebenenfalls neutralisiert wird.