DE533463C - Verfahren zur Herstellung von Cellulose-Mischestern organischer Saeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Cellulose-Mischestern organischer SaeurenInfo
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- DE533463C DE533463C DEI37206D DEI0037206D DE533463C DE 533463 C DE533463 C DE 533463C DE I37206 D DEI37206 D DE I37206D DE I0037206 D DEI0037206 D DE I0037206D DE 533463 C DE533463 C DE 533463C
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B3/00—Preparation of cellulose esters of organic acids
- C08B3/16—Preparation of mixed organic cellulose esters, e.g. cellulose aceto-formate or cellulose aceto-propionate
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Cellulose-Mischestern organischer Säuren Es ist bekannt, Mischester der Cellulose herzustellen, indem man auf die Cellulose ein Gemisch mehrerer Säurehalogenide in Gegenwart von tertiären Basen bei erhöhter Temperatur einwirken läßt. -Wie gefunden wurde, lassen sich gut lösliche Cellulose-Mischester organischer Säuren vorteilhaft in der Weise herstellen, daß man die Cellulose mit einer Säure oder ihrem Anhvdrid und dem Halogenid einer anderen Säure in Gegenwart von tertiären Basen behandelt, deren Menge geringer ist, als der anwesenden Säure und den Säurederivaten insgesamt entsprechen würde, so daß das Reaktionsgemisch stets sauer ist.
- Von den Basen verwendet man beispielsweise die dem anwesenden Säurehalogenid äquivalente Menge.
- Bei der Reaktion, welche gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt werden kann, entsteht ein Ester der Cellulose, der sowohl die Radikale der Säure oder des Säureanhydrids wie die des Säurehalogenids im Molekül enthält.
- Der Vorteil des neuen Verfahrens liegt vor allem darin, daß man dabei nur eine der Säurekomponenten in Form ihres Halogenids anzuwenden braucht. Dies ist von großer Bedeutung für die Wirtschaftlichkeit des Verfahrens, da bekanntlich verschiedene Säurehalogenide schwer zugänglich oder kostspielig herzustellen sind. Man kann nun, wenn es sich darum handelt, zwei verschiedene Säurereste in das Cellulosemolekül einzuführen, diejenige Säure, deren Halogenid schwer zugänglich oder teuer ist, in Form der Säure selbst oder ihres Anhydrids anwenden, gemeinsam mit dem leichter zugänglichen, billigeren oder in seiner Veresterungswirkung besser zu regelnden Säurehalogenid. Für das Verfahren eignen sich sämtliche niederen und höheren gesättigten und ungesättigten Fettsäuren und die cyclischen Carbonsäuren, ihre Anhydride und Halogenide.
- Ein weiterer Vorteil des Verfahrens besteht darin, daß in einem einzigen Arbeitsgang gut lösliche Cellulose-Mischester entstehen, welche sich hervorragend für sämtliche Verwendungszwecke der Cellulosederivate, insbesondere zur Herstellung von Filmen, Kunstfäden, Lacken, Spachtelmassen, Kunstleder, Imprägnierungslösurigen, elektrischen Isoliermassen usw., eignen. Bei der Herstellung von Mischestern, welche u. a. Radikale der Essigsäure enthalten, entstehen nach dem neuen Verfahren Verbindungen, welche von vornherein in Aceton löslich sind, so daß sich die sonst notwendige hydrolytische Nachbehandlung erübrigt.
- Beispiel z 5 Teile Cellulose werden in ein Gemisch von q.o Teilen Naphthensäurechlorid, i i Teilen Eisessig und i8,5 Teilen Pyridin eingetragen und i Stunde lang unter kräftigem Rühren auf i2o bis 125°:C erhitzt. ,Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmasse in Methanol gegossen. Es fällt dabei ein Ce11uloseacetatnaphthenat in flockiger Form aus, welches durch wiederholtes Waschen mit Methanol gereinigt wird. Nach dem Trocknen erhält man eine helle körnige @ Masse, welche in Aceton und Halogenkohlenwasserstoffen löslich ist und sich zu blanken Filmen verarbeiten läßt. Beispiele 5 Teile Cellulose werden in einem Gemisch von 4.o Teilen Naphthensäurechlorid, 1.9 T@ilen Essigsäureanhydrid und i9 Teilen.Pyridini Stunde lang auf ioo bis io5° C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird nach Beispiel i aufgearbeitet. Man erhält ein ebenfalls acetonlösliches Celluloseacetatnaphthenat. Beispiel 3 5o Teile Baumwolle werden in einem Gemisch von 29o Teilen Acetylchlorid, i 6o Teilen Buttersäure und 185 Teilen technischer. Pyridinbasen unter Zusatz von 35o Teilen Chlorbenzol gut durchgerührt und 3/4 bis i Stunde lang auf i2o° C erhitzt, bis eine gleichmäßige Lösung entstanden ist. Dann wird das Reaktionsgemisch in Methanol gegossen, und man erhält ein in der üblichen Weise zu reinigendes acetonlösliches Celluloseacetatbutyrat.
- . Beispiel q.
- 2 Teile Baumwolle werden in ein Gemisch von 15 Teilen reiner Kokosfettsäure, 8 Teilen -Buttersäurechlorid und 7 Teilen technischer Pyridinbasen eingetragen, gut verrührt und unter Rühren` i Stunde lang auf 13o° C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsprodukt durch Methanol ausgefällt und durch Auswaschen mit Methanol gereinigt. Man erhält einen Buttersäurekokosfettsäureester, der Cellulose in Form eines schwach gelblich gefärbten Pulvers, das in Aceton und Hälögenkohlenwasserstoffen glatt löslich ist.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Cellulose-Mischestern organischer Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß man Cellulose, :gegebenenfalls in einem Verdünnungsmittel, mit einer freien Säure oder ihrem Anhydrid und dem Halogenid einer anderen -Säure in Gegenwart von tertiären -Basen behandelt, deren Menge -geringer ist, als der anwesenden Säure und den Säurederivaten insgesamt entspricht.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI37206D DE533463C (de) | 1929-02-26 | 1929-02-26 | Verfahren zur Herstellung von Cellulose-Mischestern organischer Saeuren |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI37206D DE533463C (de) | 1929-02-26 | 1929-02-26 | Verfahren zur Herstellung von Cellulose-Mischestern organischer Saeuren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE533463C true DE533463C (de) | 1931-09-15 |
Family
ID=7189461
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI37206D Expired DE533463C (de) | 1929-02-26 | 1929-02-26 | Verfahren zur Herstellung von Cellulose-Mischestern organischer Saeuren |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE533463C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1215216A1 (de) * | 2000-12-15 | 2002-06-19 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Celluloseester einer aromatischen Carbonsäure |
-
1929
- 1929-02-26 DE DEI37206D patent/DE533463C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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EP1215216A1 (de) * | 2000-12-15 | 2002-06-19 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Celluloseester einer aromatischen Carbonsäure |
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