DE645608C - Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern des Ricinusoels und der Ricinusoelsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern des Ricinusoels und der RicinusoelsaeureInfo
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- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern des Ricinusöls und der Ricinusölsäure Es wurde gefunden, daß Ricinusöl bzw. Ricinusölsäure mit den Additionsprodukten, welche Schwefeltrioxyd mit tertiären jorganischen Basen bildet, in Gegenwart eines überschusses der Base überraschend leicht in die entsprechenden Schwefelsäureester übergeführt werden können.
- Die erhaltenen Natriumsahe dieser Schwefelsäureester sind in Wasser sehr leicht löslich; sie sollen in der Textilindustrie Verwendung finden. . ' In der französischen Patentschrift 654080 bzw. in der entsprechenden britischen Patentschrift 3o6 05z wird zwar bereits die Sulfonierung ungesättigter aliphatischer Verbindungen in Gegenwart von tertiären Basen erwähnt. Dieses Verfahren unterscheidet sich vom vorliegenden Verfahren dadurch, da.ß es in saurem Medium arbeitet und somit hauptsächlich zu echten Sulfonsäuren führt, während das Arbeiten in Gegenwart überschüssiger Basen ausschließlich zu Schwefelsäureestern führt.
- Es ist bekannt, daß durch Behandlung von OH-gruppenhaltigen Verbindungen mit Anlagerungsprodukten des Schwefeltrioxyds bzw. der Chlorsulfonsäure lediglich die OH-Gruppe in ihren Schwefelsäureester übergeführt wird. Es ist anderseits bekannt, daß man Ricinusöl unter den verschiedensten Bedingungen sulfieren kann, wie z. B. in Gegenwart von Tetrachlorkohlenstoff, von .Eisessig oder von Essigsäureanhydrid. Gegenüber diesen Verfahren hat das vorliegende Verfahren die Eigentümlichkeit, daß es allein imstande ist, Ricinusöl in seinen Schwsfelsäureester überzuführen unter Vermeidung jeglicher anderer Reaktion. Das so erhaltene Produkt ist dann in mancher Beziehung wertvoller als die in anderer Weise erzielbaren Sulfonierungsprodukte des Ricinusöls; z. B. verhält es sich in Carhonisiersäure günstiger.
- Die in dem nachfolgenden Beispiel angegebenen Mengenverhältnisse können in weitgehendem Maße variiert werden. Weiter kann bemerkt werden, daß allgemein durch Temperaturerniedrigung eine Verlangsamung, durch Erhöhung derselben eine Beschleunigung der Veresterung stattfindet. Beispiel Zu zoo Teilen wasserfreiem Pyridin läßt man langsam unter Rühren und Kühlen 8o Teile Chlorsulfonsäure zutropfen; dabei scheidet sich das gebildete Pyridinsulfotrioxyd teilweise kristallin aus. Man läßt diese dünnbrefge Suspension unter gutem Rühren bei 3o bis 35° langsam zu roo g Ricinusöl zufließen, wobei nur mäßige Temperaturerhöhung stattfindet, und hält dann während einiger Stunden bei genanntem Temperaturintervall. Sobald eine mit Wasser verdünnte und neutralisierte Probe klar löslich ist, wird die Reaktionsflüssigkeit unter Kühlen Inne 3oaifoiger Natronlauge neutralisiert, bis gerb` Phenolphthaleinalkalinität eintritt, vom aus schiedenen Natriumsulfat getrennt und däs Filtrat vom Pyridin durch Destillation im Vakuum bei mäßiger Temperatur (etwa 50°) befreit. Der zähflüssige, gelbliche Destillationsrückstand wird mit wenig Wasser aufgenommen, so daß eine Trennung in zwei Schichten, in eine konzentrierte Salzlösung (Natriumsulfat oder Natriumchlorid) und das Sulforicinat, erfolgt.
- Das isolierte Sulforicinat stellt (zum Unterschied von gewöhnlichem Türkischrotöl, welches einen Sulfonierungsgrad von etwa 25 0,'o aufweist, und von Monopolseife mit einem Sulfonierungsgrad von etwa 40 0,'o) ein sehr hochverestertes Produkt mit einem Sulfonierungsgrad von über 85 0#ö dar (Bestimmung des Sulfonierungsgrades 'nach L a n d o 1 t , Melliands Textilberichte, Band 9 [I928], -i%759 bis 763 und Band 1o [I929], S.214 itnd 215). Durch Herabsetzung der Chlorsulfonsäuremenge kann man Sulforicinate mit jedem beliebigen niedrigeren Sulfonierungsgrad herstellen.
Claims (1)
- PATENTAS SPRUCH Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäureestern des Ricinusöls und der Ricinusölsäure, dadurch gekennzeichnet, daß Ricinusöl bzw. Ricinusölsäure mit den Additionsprodukten des Schwefeltrioxyds an tertiäre organische Basen in Gegenwart von überschüssiger Base behandelt werden.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH645608X | 1930-05-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE645608C true DE645608C (de) | 1937-06-09 |
Family
ID=4525740
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1930645608D Expired DE645608C (de) | 1930-05-28 | 1930-05-31 | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsaeureestern des Ricinusoels und der Ricinusoelsaeure |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE645608C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE745624C (de) * | 1938-01-25 | 1944-12-04 | Chem Fab R Baumheier Kom Ges | Verfahren zur Herstellung von oberflaechenaktiven Produkten |
-
1930
- 1930-05-31 DE DE1930645608D patent/DE645608C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE745624C (de) * | 1938-01-25 | 1944-12-04 | Chem Fab R Baumheier Kom Ges | Verfahren zur Herstellung von oberflaechenaktiven Produkten |
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