DE538108C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffderivaten - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffderivaten Es wurde gefunden, daß man zu neuen wertvollen Azofarbstoffen gelangt, wenn man o-Oxyazofarbstoffe in organischen Lösungsmitteln unter Zusatz einer tertiären Base, wie Pyridin oder Dimethylanilin, mit Schwefelsäurechlorhydrin oder seinen Estern behandelt. Die neuen Produkte, die esterartige Verbindungen der Schwefelsäure mit den o-Oxyazofarbstoffen darstellen, sind in Wasser bedeutend leichter löslich als die Ausgangsfarbstoffe und färben je nach Maßgabe ihrer Konstitution die tierische oder pflanzliche Faser nach den üblichen Methoden in verschiedenen Nuancen.
• Gegenüber den Arylschwefelsäureestern von o-Oxyazofarbstoffen, die in der deutschen Patentschrift 2o5 152 beschrieben sind, zeichnen sie sich neben ihrer guten Löslichkeit in Wasser weiterhin dadurch aus, daß sie beim Behandeln mit Metallsalzen entweder in Substanz oder auf der Faser ungemein leicht unter Aufspaltung der Schwefelsäureester die Metallkomplexverbindungen der ihr zugrunde liegenden o-Oxyazofarbstoffe liefern. Auf diese Weise ist die Möglichkeit gegeben, Metallkomplexverbindungen von o-Oxyazofarbstoffen auf der Faser zu erzeugen, die frei sind von in Wasser löslich machenden Gruppen und die infolgedessen sehr waschecht auf der Faser sitzen. Beispiel r In ein Gemisch von etwa z2o Gewichtsteilen Chlorbenzol und z2o Gewichtsteilen Pyridin läßt man unter Rühren und guter Kühlung in Kältemischung- vorsichtig 14 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure eintropfen. Ist alles eingetragen, verrührt man, bis die Temperatur etwa 2o° erreicht hat, fügt alsdann 25 Gewichtsteile des Disazofarbstoffs aus tetrazotiertem q.#q.'-Diamino-3#3'-dioxydiphonylharnstoff und N-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon hinzu und erwärmt das Gemisch unter Rühren 3 bis q. Stunden auf 6o bis 70°. Das Reaktionsgemisch wird dann in eine Lösung von 75 Gewichtsteilen calc. Soda in 3oo Gewichtsteile Wasser eingetragen und das Chlorbenzol und Pyridin mit Wasserdampf abgeblasen. Aus der filtrierten Lösung wird der neue Farbstoff durch Aussalzen isoliert, gepreßt und getrocknet. ' Er färbt auf Baumwolle ein Orange, das beim Nachkupfern in ein sehr echtes Rot übergeht.
• Beispiel e 25 Gewichtsteile des Diazofarbstoffes aus tetrazotiertem q. # q.'-Diamino-3 # 3'-dioxydiphenylharnstoff und 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure werden bei 2o° in ein nach Beispiel z erhaltenes Gemisch von z2o Gewichtsteilen Chlorbenzol, -i2o Gewichtsteilen Dimethylanilin und i¢ Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure eingetragen. Man erwärmt 3 bis ,4. Stunden auf 6o bis 70°, trägt alsdann die Reaktionslösung in eine Lösung von 75 Gewichtsteilen calc. Soda und 3oo Gewichtsteilen Wasser ein, bläst das Dimethylanilin und das Chlorbenzol mit Wasserdampf ab und arbeitet den Farbstoff auf, wie in Beispiel i angegeben wurde. Er färbt auf Baumwolle ein Blauviolett, das beim Nachkupfern in ein echtes Rotviolett übergeht.
• Beispiel 3 25 Gewichtsteile des o-Oxyazofarbstoffes 4-Chlor-2-aminophenol-azo-ß-naphthol werden bei 2o° in ein nach Beispiel i hergestelltes Gemenge von i2o Gewichtsteilen Chlorbenzol, i2o Gewichtsteilen Pyridin und 1q. Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure eingetragen und unter Rühren 4 Stunden auf 6o bis 70° erwärmt. Das Gemisch wird dann zu einer Lösung von 75 Gewichtsteilen calc. Soda in 3oo Gewichtsteilen Wasser hinzugegeben und das Chlorbenzol und Pyridin mit Wasserdampf abdestilliert. Im Rückstand kristallisiert der neue Farbstoff aus. Er wird abgesaugt und durch Umkristallisieren aus Wasser gereinigt. Er färbt auf Wolle ein Orange, das beim Nachchromieren in ein echtes Rotbraun übergeht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man o-Oxyazofarbstoffe durch Behandeln mit Schwefelsäurechlorhydrin oder seinen Estern in organischen Lösungsmitteln in Gegenwart einer tertiären Base in esterartige Verbindungen überführt.