DE528823C - Verfahren zur Spaltung von cyclischen Acetalen - Google Patents
Verfahren zur Spaltung von cyclischen AcetalenInfo
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- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
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Description
- Verfahren zur Spaltung von cyclischen Acetalen Cyclische Acetale lassen. sich verhältnismäßig leicht entweder mit Mineralsäuren oder durch Erwärmen mit Wasser auf höhere Temperaturen spalten (Ann. de chim. et de.phys. [6] 16, Seite 37; Berichte d. deutsch. chem. Ges., Bd. 27, Seite 1536, C. r. iio [189o], Seite 578).
- Geht man aber von solchen cyclischen Acetalen aus, bei denen die Polyoxyverbindung empfindliche Gruppen, wie z. B. die Carbonylgruppe oder Doppelverbindungen enthält, so ist durch die für die Spaltung erforderliche energische Einwirkung die glatte Abspaltung der Polyoxyverbindung in Frage gestellt.
- Es wurde nun gefunden, daß man die Aufspaltung derartiger cyclischer Acetale in äußerst glatter Reaktion bei Verwendung schwacher organischer Säuren erreichen kann. Beispiel i Man bringt eine wäßrige Lösung von Aceton-Glycerinaldehyd durch Zusatz von Essigsäure auf 1/l0 Normalität und läßt bei Zimmertemperatur einige Zeit stehen. Bei der Aufarbeitung durch einfaches Eindampfen im Vakuum erhält man eine fast quantitative Ausbeute an Glycerinaldehyd.
- Beispiel 2 i, 2-Diacetylaceton-2, 3-propandiol wird mit der il/Jachen Menge i2,5%iger Essigsäure 3/4 Stunden auf 65-bis 75° erwärmt. Die wäßrige Essigsäure wird im Hochvakuum aus einem Bade von 3o bis 4o° abdestilliert und der Rückstand im Hochvakuum fraktioniert. Das Monoacetyldioxyaceton destilliert als wasserhelle Flüssigkeit bei 8o bis 82° unter o,2 bis 0,3 mm Hg # nn °'= 1,4580. Beispiel 3 i, 2-Diacetyläthyliden-2, 3-propandiol wird der gleichen Behandlung unterworfen Nvie in Beispiele und gibt das gleiche Monoacetyldioxyaceton. Beispiel 4 i, 2-Diacetylformal-2, 3-propandiol wird der gleichen Behandlung wie in Beispiel e unter- worfen und gibt ebenfalls Monoacetyldioxyaceton. Beispiel 5 Man bringt eine wäßrig-alkoholische Lösung der Benzylidenverbindung des a-Oxyallylalkohols (Sp. 1o6 bis 1o7° unter 16mm Hg) durch Zusatz von starker Essigsäure auf Normalität und erwärmt 20 Minuten auf dem Wasserbade. Die Flüssigkeit riecht dann stark nach Benzaldehyd, der durch Ausschüttung mit Äther entfernt wird. Aus der noch etwas essigsauren Lösung lä-ßt sich das gebildete Acetol durch Fraktionieren isolieren. Beispiel -6 Die Piperonalverbindung ^ des a-Oxyallylalkohols vom lZp 18,5 166° wird genau nach Beispiel 5 behandelt. Es entsteht Acetol und Piperonal, wobei zu bemerken ist, daß der Methylenring im Piperonal durch Essigsäure nicht abverseift wird.
- Beispiel 7 Die Acetonverbindung des a-Oxyallylalkohols (Kp 770 104 bis 1o6°) wird mit der 1- bis 2fachen Menge iz1/2p/piger Essigsäure bis zur völligen Lösung auf dem Wasserbade erwärmt und das gebildete Acetol durch Fraktionieren der essigsauren Lösung isoliert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Spaltung von cyclischen Acetalen solcher Polyoxyverbindungen, die im Molekül empfindliche Gruppen enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man die Acetale mit schwachen organischen Säuren behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH89485D DE528823C (de) | 1929-02-24 | 1929-02-24 | Verfahren zur Spaltung von cyclischen Acetalen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESCH89485D DE528823C (de) | 1929-02-24 | 1929-02-24 | Verfahren zur Spaltung von cyclischen Acetalen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE528823C true DE528823C (de) | 1931-07-06 |
Family
ID=7444165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DESCH89485D Expired DE528823C (de) | 1929-02-24 | 1929-02-24 | Verfahren zur Spaltung von cyclischen Acetalen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE528823C (de) |
-
1929
- 1929-02-24 DE DESCH89485D patent/DE528823C/de not_active Expired
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