DE505522C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Perylenreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Perylenreihe Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Perylenreihe und besteht im wesentlichen darin, daß man Perylen-3, 9-dicarbonsäurechlorid mit Aminochinonen der Anthracen- und Perylenreihe kondensiert. Es gelingt auf diese Weise, eine Reihe von Küpenfarbstoffen zu erhalten, welche Baumwolle in hellgelben bis sattbraunen Tönen anfärben. Die Kondensation erfolgt durch einfaches Erwärmen der Komponenten in Nitrobenzol. Beispiel i i Gewichtsteil ß-Aminoanthrachinon wird in 5o Gewichtsteilen Nitrobenzol gelöst und zur Lösung bei einer Temperatur von etwa i8o° eine Aufschlämmung von i Gewichtsteil Perylen-3, 9-dicarbonsäurechlorid in 2o Gewichtsteilers Nitrobenzol anteilweise zugefügt. Die Reaktion beginnt unmittelbar nach dem Zusatz, der gebildete Farbstoff scheidet sich noch in der Hitze in gelbbraunen Nadeln aus. Nach etwa 15 Minuten dauerndem Erhitzen ist die Reaktion beendet. Nach dein Erkalten filtriert man und wäscht mit Nitrobenzol und Alkohol. Braungelbe flache Nädelchen, in konzentrierter Schwefelsäure mit brauner Farbe löslich. schwer löslich in Nitrobenzol und Anilin mit gelber Farbe, praktisch unlöslich in Xylol, Toluol usw. Die Farbe der lsüpe ist braun. Baumwolle zieht ebenso auf und nimmt beim Verhängen gelborange Farbe an.
• Verwendet man statt ß-Aminoanthrachinon a-Aminöanthrachinon, so erhält man einen hellbraun färbenden Farbstoff. i, 5-Diaminoanthrachinon liefert einen goldbraun färbenden Farbstoff. Beispiel e i Gewichtsteil i-Chlor-q.-aminoanthrachinon wird in 5o Gewichtsteilen Nitrobenzol gelöst und bei einer Temperatur von etwa i80'> eine Aufschlämmung von i Gewichtsteil Perylen-3, 9-dicarbonsäurechlorid in 2o Gewichtsteilen Nitrobenzol anteilweise zugefügt. Der Verlauf der Kondensation ähnelt dem im Beispiel i angegebenen, und man erhält den Farbstoff in Form eines gelbbraunen Pulvers. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich der Farbstoff mit blauer Farbe, mit brauner Farbe schwer löslich in Nitrobenzol und Anilin; in Xylol, Benzol usw. kaum löslich. Die Küpe besitzt dunkelbraune Farbe. Baumwolle zieht braun auf; beim Verhängen geht die Farbe in goldorange über.
• i-Chlor-2-aminoanthracliinon mit Perylen-3, 9-dicarbonsäurechlorid kondensiert liefert einen Farbstoff, der, Baumwolle in hellgelben Tönen anfärbt.
• - Beispiel 3 i Gewichtsteil Diaminoperylenchinon wird in Zoo Gewichtsteilen Nitrobenzol gelöst und bei einer Temperatur von etwa igo° eine Aufschlämmung von 3 Gewichtsteilen Perylen-3, 9-dicarbonsäurechlorid in 3o Gewichtsteilen Nitrobenzol anteilweise zugefügt. Nach ungefähr 15 Minuten ist die Umsetzung beendet, und nach dem Abfiltrieren erhält man den rohen Farbstoff in Form eines dunkelbraunen Pulvers, das gegebenenfalls mit verdünntem Ammoniak behandelt wird, um Anteile an Perylen-3, 9-dicarbonsäure zu entfernen. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich der Farbstoff mit roter Farbe; schwer löslich ist er in Nitrobenzol und Anilin. Die Lösungen sind braun gefärbt. Die Farbe der Küpe ist rotbraun. Baumwolle zieht ebenso auf; beim Verhängen erhält man ein sattes, tiefes Braun.

Claims (3)

1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Perylenreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Perylen-3, 9-dicarbonsäurechlorid mit Aminoperylenchinon oder Aminoanthrachinonen oder deren Derivaten in Nitrobenzol erwärmt.
2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Aminoderiv at Diaminoperylenchinon verwendet wird.
3. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Aminoderivat (3 - Aminoanthrachinon oder i - Chlor-2-aminoanthrachinon, i - Chlor-¢-aminoanthrachinon oder u-Aminoanthrachinon oder i, 5-Diaminoanthrachinon verwendet wird.