DE504682C - Verfahren zur Herstellung eines harzartigen, durch Waerme haertbaren Phenol-OEl-Methylenkondensationsprodukts - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines harzartigen, durch Waerme haertbaren Phenol-OEl-Methylenkondensationsprodukts

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DE504682C
DE504682C DEB125250D DEB0125250D DE504682C DE 504682 C DE504682 C DE 504682C DE B125250 D DEB125250 D DE B125250D DE B0125250 D DEB0125250 D DE B0125250D DE 504682 C DE504682 C DE 504682C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/28Chemically modified polycondensates
    • C08G8/32Chemically modified polycondensates by organic acids or derivatives thereof, e.g. fatty oils

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  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines harzartigen, durch Wärme härtbaren Phenol-Öl-Methylenkondensationsprodukts Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines durch Wärme härtbaren, zu nach dem Härten unschmelzbaren Erzeugnissen führenden Kunstharzerzeugnisses und besteht darin, daß ein Gemisch eines Phenols mit fettem Ö1, insbesondere Holzöl und geringen Mengen eines Kondensationsmittels bis zur Erzielung eines viskosen Harzes erhitzt und das Reaktionsprodukt durch Zusatz von methylenhaltigen Härtungsmitteln in entsprechenden Mengen in härtbaren Zustand überführt wird, wobei gegebenenfalls noch Lösungsmittel zugesetzt werden können. Dem viskosen Harz aus Phenolen und fetten Ölen können die zur Erreichung des härtbaren Zustandes erforderlichen Mengen an methylenhaltigen Härtungsmitteln auf einmal oder in Stufen zugesetzt werden. Im letzteren Fall wird der stufenweise Zusatz des Härtungsmittels so bemessen, daß zunächst ein schmelzbares, aber nicht härtbares Harz entsteht, dem dann neben dem Lösungsmittel die zur Überführung in den härtbaren Zustand erforderlichen restlichen Mengen an Härtungsmittel zugesetzt werden. Die nach dem Verfahren gemäß der Erfindung erhaltenen Erzeugnisse, die besonders gute Lacke o. dgl. darstellen, kann man durch Erwärmen beständig machen.
  • Rasch trocknende Massen, die durch Erhitzen von Holzöl, Rizinusöl und Phenol erhalten, in Lösungsmitteln gelöst als Lack u. dgl. verwendet und durch Zusatz von Formaldehyd als plastische Massen ähnlich wie Celluloid verarbeitet werden, sind bekannt. Ebenso ist die Löslichkeit von in Gegenwart von fetten Ölen oder Fettsäuren als Katalysator hergestellten Phenolformaldehydharzen bekannt. Das Verfahren gemäß der Erfindung unterscheidet sich vom Bekannten dadurch, daß die Reaktion von Phenol mit fettem Öl in Gegenwart eines Kondensationsmittels durchgeführt wird, wodurch ganz anders gearteteReaktionsprodukte erhalten werden, und daß diesen Reaktionsprodukten die zu ihrer Umwandlung in den härtbaren Zustand erforderlichen Mengen an methylenhaltigen Härtungsmitteln zugesetzt werden.
  • ' Beispiel Zur Herstellung des Phenolölharzes wird ein Gemisch eines beliebigen Phenols, z. B. Phenol, Kresol o. dgl., mit einem pflanzlichen fetten Öl, z. B. Holzöl, und einem Kondensationsmittel während einer halben bis zu sechs Stunden unter Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt.
  • Die Mischungsverhältnisse und die Auswahl der Rohstoffe hängen von den gewünschten Endergebnissen ab. Bei Verwendung geringer Mengen fetten Öles, z. B. 2o bis 30 Teile Holzöl auf zoo Teile Phenol, erhält man ein hartes und nicht plastisches Enderzeugnis. Daß aber durch entsprechenden Ölzusatz ein plastisches Produkt erhalten werden kann, läßt sich bereits vor dem endgültigen Hartwerden des obigen Erzeugnisses feststellen; erreicht wird die Plastizität des Endproduktes bei Zusatz größerer Ölmengen besonders oberhalb 75 °/o vom Gewichte des angewandten Phenols.
  • Erhitzt man ein Gemisch aus ioo Teilen Phenol, Iq.o bis i5o Teilen Holzöl und i bis 2 ,Teilen Phosphorsäure oder 3 Teilen Hexamethylentetramin während einer halben bis zu sechs Stunden unter Rückflußkühlung, so erhält man ein Erzeugnis, dessen Zähigkeit mit der Erhitzungsdauer wächst. Auch die Konsistenz und andere Eigenschaften eines mit diesem Erzeugnis nach der weiter unten angegebenen Vorschrift hergestellten Lackes können durch sorgfältige Überwachung der Erhitzung beliebig geändert werden. Die gleichen Ergebnisse lassen sich auch durch längeres Erhitzen bei niedrigeren Temperaturen erreichen; dabei müssen aber solche Mengen des Kondensationsmittels und so lange Reaktionszeiten vermieden werden, bei denen ein Festwerden des Gemisches die Folge ist. Das Produkt, das als Phenol-01-harz bezeichnet werden kann, ist bei Zimmer-und höheren Temperaturen flüssig, entsprchend den Bedingungen der Reaktion mehr oder weniger zäh, von dunkelbrauner Farbe, in dünnen Schichten durchsichtig und weist einen dem Holzöl unähnlichen Geruch auf. Etwas freies Phenol kann im Endprodukt vorhanden sein; wesentliche Mengen von polymerisiertem oder nichtpolymerisiertem Holzöl lassen sich nicht feststellen. Die im Phenol-Ölharz enthaltene, verhältnismäßig kleine Menge freien oder ungebundenen Phenols kann durch Vakuumdestillation oder durch Extraktion mit kalter Kalilauge entfernt werden.
  • Die Phenol-öl-Verbindung wird mit 5 bis 1q. Gewichtsteilen trockenen Hexamethylentetramins versetzt und das Gemisch schnell und unter Rühren bis zum Aufhören der Ammoniakentwicklung erhitzt. Bei Zusatz größerer Mengen von Hexamethylentetramin in dieser Stufe des Verfahrens erhält man unschmelzbare Harze. Bei Innehaltung der oben angegebenen Gewichtsverhältnisse entsteht ein durch einfache Erhitzung nicht hartbares Harz, das als nicht hartbares Phenol-0l-Methylenharz bezeichnet werden kann, das bei hohen Temperaturen einen gelatineartigen Zustand einnehmen kann. Es ist dauernd schmelzbar und kann bei eben über seinem Schmelzpunkt liegenden Temperaturen unbegrenzt lange in geschmolzenem Zustande gehalten werden. Seine Eigenschaften ändern sich mit den Herstellungsbedingungen. Es ist nach der oben angegebenen Vorschrift hergestellt, so erscheint es nach dem Abkühlen dunkelbraun, durchsichtig und harzartig und besitzt eine Härte, die von der Länge der Erhitzungsdauer bei der Herstellung der Phenol-Ol-Verbindung abhängt. In ganz kaltem Zustand ist es gewöhnlich spröde und bei höheren Temperaturen kautschukartig. Bei Zimmer- oder Sommertemperaturen ist es schwerfließend. Es löst sich in Terpentinöl, Gemischen von Terpentinöl und Benzol, Gemischen von Benzol und Alkohol oder Aceton und teilweise auch in Benzol, Alkohol oder Aceton. In diesem nicht hartbaren Zustande kann es in den Fällen als Firnisgrundstoff benutzt werden, wo auf die Erzielung unschmelzbarer und unlöslicher Filme kein Wert gelegt wird; es empfiehlt sich aber, es in ein durch Wärmebehandlung hartbares, d. h. unschmelzbar werdendes Erzeugnis zu überführen, und zwar am besten auf folgende Weise: Das nicht härtbarePhenol-Ol-Methylenharz wird heiß in geeigneten Lösungsmitteln, z. B. Terpentinöl, und zwar im Verhältnis 125 bis 175 Teile Terpentinöl auf ioo Gewichtsteile Phenol der ursprünglichen Mischung in Lösung gebracht. Die Lösung wird bis auf ungefähr ioo bis iio° abgekühlt und dann unter Umrühren mit 6 bis 14 Teilen trockenen Hexamethylentetramins auf ioo Teile Phenol des ursprünglichen Gemisches versetzt. Die in diesem Zustande zugesetzte Hexamethylentetraminmenge kann zweckmäßig auf 2o Teile Hexamethylentetramin für je ioo Gewichtsteile des ursprünglich angewandten Phenols erhöht werden. Die Lösung wird dann langsam bis auf ungefähr 125 bis I35° erhitzt, um das Hexamethylentetramin teilweise zur Reaktion zu bringen. Dadurch wird die Lösung beständig und die sonst zeitweilig eintretende Abscheidung geringer Mengen kristalliner Substanz verhindert. Das erhaltene Produkt kann beliebig mit Benzol oder anderen geeigneten Lösungsmitteln verdünnt werden und ist gebrauchsfertig. Bei der Herstellung von Lacken werden die üblichen Lacklösungsmittel, wie Amy lacetat, Amylalkohol o. dgl., zugesetzt.
  • Lacke o. dgl., die nach den obigen Vorschriften hergestellt worden sind, können zum Anstrich von Holz, Metall, Geweben, Papier und anderen Stoffen verwandt werden und geben nach dem Erhitzen auf ungefähr 16o bis 17o° oder bei längerer Dauer bei niedrigeren Temperaturen glänzende, haftende, mechanisch und chemisch widerstandsfähige, elektrisch isolierende und außerordentlich elastische Dünnschichten. Sie sind z. B. zur Herstellung von geschichteter Pappe oder anderen geschichteten Erzeugnissen geeignet, die aus mit dem Phenolkondensationsprodukt überzogenem oder getränktem Papier, Segeltuch o. dgl. hergestellt und durch Erhitzung gehärtet worden sind.
  • Ähnliche Erzeugnisse, die sich aber in ihren wesentlichen Eigenschaften voneinander unterscheiden, werden nach diesem Verfahren aus einer großen Reihe fetter Öle einschließlich der trocknenden öle, wie Holzend Leinöl, der halbtrocknenden Öle, wie Soyabohnen- und Fischöl, und aus gemischten oder nichttrocknenden ölen, wie Perilla-, Rizinus- und Rüböl, hergestellt. Die Einzelstufen des Verfahrens, Dauer und Höhe der Erhitzung usw., die Mengenverhältnisse der angewandten Rohstoffe können den gewünschten technischen Eigenschaften des Enderzeugnisses oder den angewandten Ölarten angepaßt werden. Unter geeigneten Bedingungen geben alle diese Öle ausgezeichnete Firnisdünnschichten; soweit es aber hat festgestellt werden können, zeigen die Dünnschichten der unter Verwendung von Holzöl hergestellten Erzeugnisse die größte Elastizität.
  • Die Erfindung ist auch nicht auf die Verwendung der besonderen, beschriebenen Kondensationsmittel beschränkt; sie werden aber zweckmäßig nur in geringen Mengen, nicht über 3 "/" vom Gewichte des Phenols und gewöhnlich wesentlich weniger, angewendet, damit ihre spätere Entfernung durch Auswaschen unterbleiben kann.
  • Unter den weiteren mit Erfolg zu verwendenden Kondensationsmitteln sollen hier nur wasserfreies Aluminiumchlorid, Chlorschwefel, Schwefel, Antimonsulfde, wasserfreie Salzsäure, Phosphorsäureanhydride, konzentrierte Schwefelsäure, Oxalsäure, Pyrogallol und Essigsäureanhydrid genannt werden. Viele andere anorganische und organische Stoffe sind gleichfalls geeignet.
  • Anstatt das Verfahren zweistufig durchzuführen, wobei zuerst ein Harz, welches durch einfache Wärmebehandlung nicht härtbar ist, hergestellt und durch geeignete Zusätze von Meth,lenverbindungen härtbar gemacht wird, kann man aber auch schon während der ersten Verfahrensstufe genügend methylenhaltige Härtungsmittel zufügen, um dem Erzeugnis den härtbaren Charakter zu erteilen. Die Oberwachung dieser Abart des Verfahrens muß jedoch sehr sorgfältig sein.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zurHerstellung eines harzartigen, durch Wärme härtbaren Phenol-C>1 - Methylenkondensationsprodukts, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch eines Phenols mit einem fetten Öl, insbesondere Holzöl, und geringen Mengen eines Kondensationsmittels bis zur Erzielung eines viskosen Harzes erhitzt und das Reaktionsprodukt durch Zusatz von methylenhaltigen Härtungsmitteln in entsprechenden Mengen in den härtbaren Zustand überführt, wobei gegebenenfalls noch Lösungsmittel zugesetzt werden können.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man dem viskosen Harz auf einmal die zur Erreichung des härtbaren Zustandes erforderlichen Mengen an methylenhaltigen Härtungsmitteln zusetzt.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man das viskose Harz zunächst durch Zusatz einer entsprechenden Menge methylenhaltiger Härtungsmittel in ein nicht härtbares, aber schmelzbares Harz und dann durch Zusatz von weiteren Mengen methyIenhaltiger Härtungsmittel, gegebenenfalls bei Anwesenheit eines Lösungsmittels, in den härtbaren Zustand überführt. .l. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die erhaltenen Erzeugnisse durch Erwärmen beständig gemacht werden.
DEB125250D 1926-05-02 1926-05-02 Verfahren zur Herstellung eines harzartigen, durch Waerme haertbaren Phenol-OEl-Methylenkondensationsprodukts Expired DE504682C (de)

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