DE49448C - Verfahren zur Darstellung von «-Amidonaphtol aus der Naphtalidinsulfosäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von «-Amidonaphtol aus der NaphtalidinsulfosäureInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 13. Februar 1889 ab.
In dem Patent Nr. 46307 findet sich die Angabe, dafs beim Erhitzen von Naphtionsäure
mit Alkalien die Amidogruppe durch die Hydroxylgruppe ersetzt wird und eine Naphtolsulfosäure
entsteht. Bei der Uebertragung dieses Verfahrens auf die Isomeren der Naphtionsäure
wurde beobachtet, dafs die Reaction keine allgemeine ist, sondern dafs der Verlauf
derselben von der Constitution der Amidonaphtalinsulfosäure abhängt. Während näm-
Hch bei der NaphtionsSure sich die Amid.ogruppe
gegen Hydroxyl austauscht, findet in anderen Fällen ein Ersatz der Sulfogruppe durch die Hydroxylgruppe statt. Im letzteren
Falle entstehen daher nicht Naphtolsulfosäuren, sondern Amidonaphtole. Dies tritt z. B. bei
der Laurent'sehen Amidonaphtalinsulfosäure (Naphtalidinsulfosäure) ein. Der Verlauf der
Reaction läfst sich durch folgende Gleichung ausdrücken:
Na
+ Na OH= C10H6
j'j
+ SO3Na2
Das neue Amido-a-naphtol unterscheidet sich von den beiden1 bisher bekannten isomeren
Verbindungen in folgender sehr, charakteristischen Weise:
| ß-Amido-a-naphtol (o-Amidonaphtol) r H Uz)OH |
ct-Amido (p-Amic Qo Hs |
-a-naphtol onaphtol) (ι) OH (4) NH2 |
Farbstoff | «!-ag-Amidonaphtol (aus Laurent'scher Säure) r π Ui)OH t-io.He j (5) Jv^2 |
|
| Liefert mit chromsaurem Kali und verdünnter Schwefelsäure |
ß-Naphtochinon | a-Naphtochinon | weder α- noch ß-Naphto chinon, sondern braun schwarzen Niederschlag. |
||
| Liefert beim Schütteln der ammoniakalischen Lösung mit Luft |
grüne Färbung; an der Oberfläche scheiden sich violette, metallglänzende Häutchen des Imido- oxynaphtalins aus |
schmutzig grüne, bald in Gelb übergehende Färbung |
schwach rothviolett ge färbte Lösung, die sich nicht merklich beim Stehen verändert. |
||
| Liefert mit salpetriger Säure , |
Ausscheidung eines Harzes |
eine Lösung | intensiv orangegelbe Lösung |
||
| Diazonaphtalinsulfosäure giebt |
keinen Farbstoff | keinen | einen kornblumenblauen Farbstoff. |
(2. Auflage, ausgegeben am 2. Mär\ i8g8.
Beispiel: 6 kg naphtalidinsulfosaures Natrium,
6 kg Aetznatron und 4 1 Wasser werden im Autoclaven 8 bis 10 Stunden auf 240 bis
2500 C. unter Druck erhitzt. Die Reactionsmasse
wird dann unter möglichstem Abschlufs der Luft in überschüssige verdünnte Salzsäure
eingetragen.
Die Hauptmenge des Amidonaphtols scheidet sich dabei in Form des salzsauren Salzes in
weifsen krystallinischen Massen aus. Man filtrirt ab und fällt aus der Mutterlauge durch Neutralisiren
mit Soda das in Lösung gegangene Chlorhydrat als Base aus.
Durch Umkrystallisiren aus heifsem Wasser bei Gegenwart, etwas überschüssiger Salzsäure
läfst sich das salzsäure Amidonaphtol leicht reinigen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von a -Amido -α-naphtol durch Erhitzen von Laurent'sch'er a-Naphtylaminsulfosäure mit Alkalien.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE49448C true DE49448C (de) |
Family
ID=324370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT49448D Expired - Lifetime DE49448C (de) | Verfahren zur Darstellung von «-Amidonaphtol aus der Naphtalidinsulfosäure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE49448C (de) |
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