DE490417C - Verfahren zur Darstellung von O-Acylderivaten der 2, 6-Dimethyl-4-oxypiperidin-3-carbonsaeurealkylester - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von O-Acylderivaten der 2, 6-Dimethyl-4-oxypiperidin-3-carbonsaeurealkylesterInfo
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- DE490417C DE490417C DEI28116D DEI0028116D DE490417C DE 490417 C DE490417 C DE 490417C DE I28116 D DEI28116 D DE I28116D DE I0028116 D DEI0028116 D DE I0028116D DE 490417 C DE490417 C DE 490417C
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 0-Acylderivaten der 2,6-Dimethyl-4-oxypiperidin-3-carbonsäurealkylester Es wurde gefunden, daß die aromatischen Ester der 2, 6-Dimethyl-4-oxypiperidin-3-carbonsäurealkylester, welche man erhält, wenn man diese Ester nach den üblichen Methoden mit aromatischen Säuren verestert, Lokalanästhetika von hervorragenden Eigenschaften darstellen, die einerseits dem Cocain an Wirksamkeit sehr nahekommen, in der Giftigkeit aber beträchtlich hinter ihm zurückstehen, anderseits das p-Aminobenzoyldiäthylaminoäthanol um ein Mehrfaches übertreffen.
- Die 2, 6-Dimethyl-4-oxypiperidin-3-carbonsäurealkylester erhält man durch Reduktion des entsprechenden Piperidons, das bei der Kondensation von 2 Mol. Acetaldehyd mit Ammoniak und estersaurem Dikaliumsalz der Acetondicarbonsäure oder durch innere Esterkondensation der ,3, ß-Iminodibuttersäurealkylester entsteht.
- Eine vergleichende Prüfung des o-Benzoyl-2, 6-dimethyl-4-oxypiperidin-3-carbonsäuremethylesters mit dem o-Benzoyl-2, 6-dimethyl-N-methyl-4-oxypiperidin ergab eine bedeutende Überlegenheit des ersteren. Als Leitungsanästhetikum sowie als Schleimhautanästhetikum wirkt es viermal stärker bei einer Giftigkeit, die halb so groß ist, so daß der therapeutische Effekt sich wie 8 : x verhält. Daraus ist ersichtlich, daß die carboxalkylierten Verbindungen einen bedeutenden Fortschritt auf dem Gebiete I der Anästhetika darstellen. Beispiele: z. =o Teile 2, 6-Dimethyl-4-oxypiperidin-3-carbonsäuremethylester (weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 143') werden mit zo Teilen Chloroform und 3o Teilen Benzoylchlorid 15 Stunden auf dem Dampfbad unter Rückflußkühlung erwärmt. Nach dem Abkühlen versetzt man mit 4o Teilen Wasser und 2o Teilen Äther und rührt gut durch. Hierbei scheidet sich die Hauptmenge des Hydrochlorids der o-Benzoylverbindung kristallisiert aus. Das Salz wird abgesaugt, mit Äther ausgewaschen, getrocknet und aus einem Gemisch von Methylalkohol und Essigester umkristallisiert. Es schmilzt bei 2o6°. Die nach dem Absaugen des Hydrochlorids verbliebenen wäßrigen Laugen schüttelt man zwecks Entfernung des überschüssigen Benzoylchlorids mit Äther aus und gewinnt aus ihnen durch Versetzen mit Natriumcarbonatlösung, Ausäthern und Überführen in das Hydrochlorid weitere Mengen des beschriebenen Salzes. Die wäßrige Lösung des Hydrochlorids reagiert fast neutral, Alkali fällt aus ihr die Base ölig aus. Analog erfolgt die Benzoylierung mit Benzoesäureanhydrid.
- 2. zo Teile 2, 6-Dimethyl-4-oxypiperidin-3-carbonsäuremethylester werden mit 3o Teilen p-Toluylsäurechlorid 12 Stunden auf dem Dampfbad erwärmt und das Reaktionsprodukt wie in Beispiel = aufgearbeitet. Das erhaltene salzsaure Salz des p-Toluylsäureesters wird durch Umlösen aus einem Gemisch von Methylalkohol und Essigester gereinigt. Es schmilzt bei 237° und ist in Alkohol leicht, in Wasser schwerer löslich.
- 3. io Teile 2, 6-Dimethyl q.-oxypiperidin-3-carbonsäuremethylester werden mit io Teilen Chloroform und 2o Teilen Zimtsäurechlorid q. Stunden auf dem Dampfbad unter Rückflußkühlung erwärmt. Man kristallisiert das erhaltene Hydrochlorid des Zimtsäureesters aus einem Gemisch von Methylalkohol und Essigester um. Es stellt ein lockeres, in Blättchen kristallisierendes, weißes Pulver dar, dessen Schmelzpunkt bei 2o8' liegt.
- q.. io Teile 2, 6-Dimethyl-q.-oxypiperidin-3-carbonsäureallylester (weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 127') werden mit io Teilen Chloroform und 3o Teilen Benzoylchlorid 15 Stunden auf dem Dampfbad unter Rückflußkühlung erwärmt. Die Aufarbeitung des Reaktionsproduktes geschieht, wie in Beispiel i beschrieben. Man erhält das Chlorhydrat des Benzoyldimethyloxypiperidincarbonsäureallylesters - in ausgezeichneter Ausbeute. Es wird aus Aceton umkristallisiert und stellt ein weißes kristallines Pulver vom Schmelzpunkt 183' dar, das in Wasser leichter als der Methylester des Beispiels i löslich ist.
- 5. io Teile 2, 6-Dimethyl-q.-oxypiperidin-3-carbonsäureäthylester (weiße Kristalle vom Schmelzpunkt 131 ') werden in möglichst wenig siedendem Chloroform gelöst, mit 3o Teilen Benzoylchlorid versetzt und 2o Stunden auf dem Dampfbad unter Rücktlußkühlung erwärmt. Nach dem Abkühlen versetzt man mit Äther und schüttelt das Chlorhydrat des Benzoesäureesters mit Wasser aus. Aus der wäßrigen Lösung scheidet man mittels Soda die Base ab, nimmt sie in Äther auf und führt sie nach Trocknen und Abdestillieren des Äthers in das Chlorhydrat über. Dieses schmilzt nach dem Umkristallisieren aus einem Gemisch von Äthylalkohol und Essigester bei 195 bis i96°, ist in Alkohol leicht, in Wasser schwer löslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCFI: Verfahren zur Darstellung von o-Acylderivaten der 2, 6-Dimethyl-q.-oxypiperidin-3-carbonsäurealkylester, darin bestehend, daß man die 2, 6-Dimethyl-q.-oxypiperidin-3-carbonsäurealkylester nach den üblichen Methoden mit aromatischen Säuren verestert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI28116D DE490417C (de) | 1926-05-18 | 1926-05-18 | Verfahren zur Darstellung von O-Acylderivaten der 2, 6-Dimethyl-4-oxypiperidin-3-carbonsaeurealkylester |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI28116D DE490417C (de) | 1926-05-18 | 1926-05-18 | Verfahren zur Darstellung von O-Acylderivaten der 2, 6-Dimethyl-4-oxypiperidin-3-carbonsaeurealkylester |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE490417C true DE490417C (de) | 1930-01-27 |
Family
ID=7186952
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI28116D Expired DE490417C (de) | 1926-05-18 | 1926-05-18 | Verfahren zur Darstellung von O-Acylderivaten der 2, 6-Dimethyl-4-oxypiperidin-3-carbonsaeurealkylester |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE490417C (de) |
-
1926
- 1926-05-18 DE DEI28116D patent/DE490417C/de not_active Expired
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