DE465581C - Verfahren zur Darstellung von 1íñ6-Disulfosaeuren alkylierter Isorosinduline und ihrer Derivate - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 1íñ6-Disulfosaeuren alkylierter Isorosinduline und ihrer DerivateInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von 1 - 6-Disulfosäuren alkylierter Isorosinduline und ihrer Derivate Werden i-Clilor-3-alkylisorosinduline in Form ihrer Chlorhydrate nach dem Verfahren des Patents ioz 458 in wäßriger Lösung mit Sulfiten behandelt, so entstehen schwer lösliche i-Clilor-3-alkylisorosindulin-6-sulfosäuren, die sich mit Aminen bzw. deren Sulfosäuren zu chlorsubstituierten Phenonaphthosafraninen umsetzen.
- Es wurde nun gefunden, daß das istärndige Chloratom in diesen Chlorisorosindulinen überraschenderweise gegen die Sulfogruppe ausgetauscht wird, wenn man die Behandlung mit Stilfit nicht in wäßriger Lösung, sondern in organischen Lösungsmitteln, wie ein- oder mehrwertigen Alkoholen, vornimmt. Gleichzeitig findet aber auch Addition eines zweiten Moleküls Sulfit an diese i-Sulfosäure statt unter Eintritt einer nveiten Sulfogruppe in die 6-Stellung und Reduktion der Farbstoffe zu leicht löslichen Leukodisulfosäuren, die durch Luftsauerstoff oder andere Oxydationsmittel in Isorosindulin-i, 6-disulfosäuren übergehen. Letztere sind blaue Farbstoffe, die zwar an sich Wolle in saurem Bade färben, aber besonders als Zwischenprodukte für die Herstellung von Naphthosafraninfarbstoffen wertvoll sind. Beispiel. .a.5 Teile i-Chlor-3-diäthylisorosindulinchlorhydrat (aus Phenyl-2-naphthylamin und Nitroso-m-chlordiätliylanilinchlorhydrat) werden in wäßriger Lösung mit 15 Teilen krist. N atriumacetat umgesetzt, mit wenig Salz vollständig abgeschieden, abgesaugt und in 32o Teilen Alkohol siedend gelöst. Nach i/ästündigem Sieden werden i8o Teile Natriumbisulfitlösung techn. zugegeben, und Hierauf wird 24 bis .48 Stunden gekocht.
- Der Alkohol wird abdestilliert, der Rückstand in 2ooo Teilen siedendem Wasser gelöst, von wenig Unlöslichem abfiltriert und etwa 5 Stunden lang Luft durchgeleitet. Ein Teil der Diäthylisorosindul,in-r, 6-disulfosäure scheidet sich aus, und durch Zugabe vonKochsalz kann fast vollständige Fällung erreicht werden.
- Der Farbstoff löst sich in Wasser grünstichigblau, in konz. Schwefelsäure klar rotbraun. Er kristallisiert in grün- bis rotbronzigenNädelchen.
- Als Lösungsmittel kommen auch andere, ein-oder mehrwertige Alkohole in Betracht, ebenso kann das Bisulfit durch andere neutrale oder saure Sulfite ersetzt werden. Zum Aufbau der Chlorisorosinduline lassen sich auch substituierte Phenyl-a-naphthylamine anwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von r-# 6-Diisttlfosäuren alkylierter Isorosinduline und ihrer Derivate der Konstitution dadurch gekennzeichnet, daB man alkylierte i-Chlorisorosindttline der Formel in organischen Lösungsmitteln mit neutralen oder sauren .Stilfiten behandelt.
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