DE453578C - Verfahren zur Darstellung eines Hydrierungsprodukts aus Benzanthron - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Hydrierungsprodukts aus Benzanthron

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DE453578C
DE453578C DEC36956D DEC0036956D DE453578C DE 453578 C DE453578 C DE 453578C DE C36956 D DEC36956 D DE C36956D DE C0036956 D DEC0036956 D DE C0036956D DE 453578 C DE453578 C DE 453578C
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DE
Germany
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benzanthrone
hydrogenation product
preparation
hydrogen
hydrogenation
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Expired
Application number
DEC36956D
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English (en)
Inventor
Dr Georg Kalischer
Dr Ernst Korten
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Sanofi Aventis Deutschland GmbH
Original Assignee
Leopold Cassella et Cie GmbH
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Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
    • C09B3/02—Benzathrones
    • C09B3/06—Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung eines Hydrierungsprodukts aus Benzanthron. In den Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. q.q., S. 1666 u. ff., ist die Reduktion von Benzanthron mit Hilfe verschiedenartiger Reduktionsmittel, wie Hydrosulfit, Zinkstaub und Jodwasserstoff und Phosphor, beschrieben und hat zu den Reduktionsprodukten Dihydrobenzanthron, Benzanthren und Dihydrobenzanthren geführt.
  • Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß bei der katalytischen Hydrierung die Reaktion in anderem Sinne verläuft. Behandelt man nämlich Benzanthron mit Wasserstoff unter Druck bei Gegenwart eines geeigneten Katalysators und Lösungsmittels, so wird schon bei mäßig erhöhter Temperatur Wasserstoff leicht aufgenommen, und man erhält zunächst eine Verbindung, die als Tetrahydrobenzanthron anzusprechen ist und wahrscheinlich die Konstitution besitzt. Als besonders vorteilhaft hat sich die Wasserstoffanlagerung bei etwa i2o° erwiesen.
  • Das neue Hydrierungsprodukt soll als Ausgangsstoff zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Verwendung finden. Beispiel. iookg reines Benzanthron werden in 3oo1 Dekahydronaphthalin verteilt. Nach Zusatz des reduzierten Nickelkatalysators wird der Autoklav geschlossen und auf i2o° geheizt. Dann wird Wasserstoff eingepreßt und so lange bei der gleichen Temperatur und bei einem Druck von 15 bis 2o Atm. gerührt, bis die Wasserstoffaufnahme nachläßt und der auf 2 Moi. berechneten entspricht.
  • Die Isolierung des Hydrierungsproduktes erfolgt in der Weise, daß die Reaktionsmasse heiß filtriert und so von dem Katalysator befreit wird. Aus der klaren Lösung scheidet sich das Hydrierungsprodukt bei dem Erkalten ab und kann durch Kristallisation aus Lösungsmitteln, wie Monochlorbenzol oder Eisessig, @ in feinen Nadeln vom Schmelzpunkt 151 bis 152° erhalten werden. Die Verbindung löst sich in Natronlauge leicht mit gelber Farbe. Die Farbe der Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist schwach gelb. Durch Methylierung läßt sich der Methylester in glänzend weißen Blättchen vom Schmelzpunkt i o 5 bis i o6' gewinnen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Hydrierungsprodukts aus Benzanthron, dadurch gekennzeichnet, daß Benzanthron bei Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels und unter Zusatz eines nickelhaltigen Katalysators mit Wasserstoff unter Druck bei Temperaturen über zoo° behandelt wird. -
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