DE448262C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der BenzanthronreiheInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Benzanthronreihe. Es ist gefunden worden, daß Benzanthronylsulfid-e und andere Thioäther des Benzanthrons, z. B. Alkyl- oder Arylbenzanthronylthioäther,- wie sie nach dem Verfahren des Patents 441 748 erhalten werden können, sowie deren Derivate beim Behandeln mit alkalischen Kondensationsmitteln in Küpenfarbstoffe übergehen.
- An Stelle der gemäß dem Verfahren des Patents 441748 erhältlichen Benzanthronyltliioäther können selbstverständlich mit dem gleichen Erfolg auch auf anderen Wegen dargestellte Thioäther verwendet werden, so z. B. das aus Benzanthronylmerkaptan und Halogenbenzanthron (s. Patent 193 959, Beispiel 4) darstellbare Benzanthronylsulfid.
- Beispiele. i. In eine Mischung von 5 Gewichtsteilen Ätzkali mit 4 bis 5 Gewichtsteilen Äthylalkohol wird i Gewichtsteil Benzanthronylsulfid des Patents 4.41 74.8 bei etwa 135° eingetragen und die Schmelze bis zur Beendigung der Reaktion auf 13o bis 14o° erhitzt. Der in üblicher Weise isolierte Farbstoff stellt ein dunkelviolettes Pulver dar, das sich ohne weitere Reinigung in konz. Schwefelsäure mit rein grüner Farbe löst. In Nitrobenzol ist er nur sehr schwer mit rotvioletter Farbe und lebhafter roter Fluoreszenz löslich. Der Farbstoff hat sich als schwefelfrei erwiesen. Er färbt aus blauvioletter Hydrosulfitküpe ein wesentlich rotstichigeres Violett als das Isoviolanthron nach Patent 194252 und kann darum als ein wesentlich reineres Isoviolanthron angesprochen werden.
- a. 1 Gewichtsteil Benzanthronylsulfid, dargestellt aus dem Benzanthronylmerkaptan des Patents 441748 und dem Brombenzanthron des Patents 193 959 (Beispiel 4), wird mit 5 Gewichtsteilen Ätzkali und 5 Gewichtsteilen Äthylalkohol bei 13o bis 14o° verschmolzen, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Der Farbstoff stimmt in den Eigenschaften mit dem nach Beispiel i erhaltenen überein.
- 3. In eine Schmelze von alkoholischem Kali, hergestellt durch Erhitzen von 8o Gewichtsteilen Kalihydrat und 8o Gewichtsteilen. Äthylalkohol auf y 135° unter Abdestillieren des überschüssigen Alkohols, trägt man bei 135 bis 14:0° 2o Gewichtsteile Bz-1-p-Thiolcresvlbenzanthron, erhältlich z. B. durch Erhitzen von Bz-i-Chlorbenzanthron mit der berechneten Menge p-Thiokresol und Kalihydrat in alkoholischer Lösung, ein und rührt die Schmelze i Stunde bei 14.o bis 145°. Nach dieser Zeit verdünnt man mit Wasser, leitet in die Suspension Luft ein, solange noch Farb- Stoff in Form der Hydroverbindung in Lösung ist, filtriert und wäscht mit Wasser gut aus. Der erhaltene Farbstoff ist Isodibenzanthron, welches praktisch vollständig frei von Dibenzanthron ist.
- An Stelle von Äthylalkohol kann man auch andere Alkohole, an Stelle von Kalihydrat andere Ätzalkalien verwenden.
- p.. In eine Schmelze aus 5 Gewichtsteilen Kalihydrat und 5 Gewichtsteilen Äthylalkohol trägt man bei ungefähr i4o° i Gewichtsteil Bz-2-Methoxy-Bz-i-Bz-i'-benzanthronylsulfid vom Schmelzpunkt 338 bis 34.0°, welches z. B. durch Kondensation von Bz-2-Methoxy-Bz-ichlorbenzanthron mit B,z-i-Benzanthronylmerkaptan erhalten werden kann, ein und hält das Gemisch i Stunde bei dieser Temperatur. Man rührt sodann in Wasser ein und arbeitet in der üblichen Weise auf. Das so erhaltene Bz-2-Methoxyisodibenzanthron färbt Baumwolle aus der warnen Hydrosulfitküpe in außerordentlich kräftigen und klaren blauvioletten Tönen von vorzüglichen Echtheitseigenschaften an. Der Farbstoff löst sich in konz. Schwefelsäure mit blaustichiggrüner Farbe.
- 5. i o Gewichtsteile Bz-2-Bz-2 -Dimethoxy-- -Bz-1-Bz-i'-benzanthronylsulfid, erhalten durch Umsatz von Bz-z-Methoxy-Bz=a-halögeribenzanthron mit Natriumpolysulfid, werden in eine Schmelze von 5o Gewichtsteilen Ätzkali und 4.o Gewichtsteilen Äthylalkohol bei i 3o bis i4o° eingetragen und das Reaktionsgemisch bis zur Beendigung der Farbstoffbildung bei dieser Temperatur gerührt. Der in Üblicher Weise isolierte Farbstoff stellt ein blauschwarzes Pulver dar, das sich in konz. Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst und aus blauer Hydrosulfitküpe Baumwolle in blauen Tönen anfärbt.
- 6. 2 Gewichtsteile 6-Amino-Bz-i-Bz-i'-benzanthronyIsulfid, erhalten z. B. durch Kondensation von 6-Amino-Bz-i-chlorbenzanthron mit Bz-i-Benzanthronylmerkaptan, trägt man in eine aus io Gewichtsteilen Kalihydrat und i o Gewichtsteilen Äthylalkohol hergestellte Schmelze bei iq.o bis i 5o' ein und hält diese Temperatur ungefähr i Stunde. Die Aufarbeitung erfolgt in der üblichen Weise. Das in guter Ausbeute entstehende 6-Aminoisodibenzanthron löst sich mit blaustichiggrüner Farbe in konz. Schwefelsäure und färbt Baumwolle aus der warmen Hydrosulfitküpe mit kräftig violetter Farbe an.
- 7. In eine auf 135 bis i4o° erwärmte Schmelze von ioo Gewichtsteilen Ätzkali und 8o Gewichtsteilen Äthylalkohol werden 2o Gewichtsteile 6, 6'-Diamino-Bz-i-Bz-i'-benzanthronylsulfid, -dargestellt :durch Einwirkung von Natriumdisulfid auf 6-Nitro-Bz-i-brombenzanthron bei Temperaturen von 13o bis i5o°, eingerührt. Das Gemisch wird etwa i Stunde bei 135 bis 140' gehalten und der Farbstoff wie üblich isoliert. Er stellt ein blauviolettes Pulver dar, das sich in konz. Schwefelsäure mit grüner Farbe löst, und färbt aus blauer Hydrosulfitküpe Baumwolle violettblau.
- B. 15 Gewichtsteile Monobrombenzanthronylsulfid, erhalten durch Bromieren von Bzi-Bz-i'-Benzanthronylsulfid in geeigneten Lösungsmitteln, werden bei 1q.o bis 1q.5° mit 9o Gewichtsteilen Ätzkali und 75 Gewichtsteilen Äthylalkohol bis zur Beendigung der Reaktion verschmolzen. Die Schmelze wird in üblicher Weise aufgearbeitet. Der erhaltene Farbstoff ist ein violettschwarzes Pulver, es löst sich in konz, Schwefelsäure mit grüner Farbe und färbt Baumwolle aus blauer Hydrosulfitküpe kräftig violett.
- g. 2o Gewichtsteile Dibrom-Bz'-Bz-i'-benzanthronylsulfid, _ dargestellt durch Umsatz von Dibrombenzanthron mit Natriumdisulfid, werden, wie im voranstehenden Beispiel beschrieben, mit den entsprechenden Mengen Ätz Kadi und Äthylalkohol zum Farbstoff verschmolzen. Das so erhaltene Dibromiso--dibenzanthron stellt ein blauschwarzes Pulver dar, das sich in konz. Schwefelsäure mit grüner Farbe -löst und-BäünWolle aus alkalischer Hydrosulfitküpe in- blauen Tönen anfärbt, die beim- Verhängen an der Luft in ein klares Blauviolett über-gehen.
- - io. 15 Gewichtsteite - _ Bz=i-Bz-i'-Dibenz--anthronyIsulfid werden-in 15o Gewichtsteilen Nitrobenzol suspendiert. Man erwärmt sodann unter Rühren auf ¢5 bis 5o°, fügt 15 Gewichtsteile Sulfurylchlörid- hinzu, hält i Stunde bei.5o°, i Stunde bei 6o° und i Stunde bei 75 bis 8o°. Hierauf läßt man erkalten, saugt ab und befreit in der -üblichen Weise von Nitrobenzol. 5 Teile des trockenen Realctionsproduktes trägt man bei 14.0 bis 145' in eine aus 3o Teilen Kalihydrat und 25 Teilen Äthylalkohol hergestellte Schmelze ein und hält 1/2 bis i Stunde bei dieser Temperatur. Nach dieser Zeit verdünnt man mit Wasser und arbeitet in der üblichen Weise auf. Man erhält einen aus rotstichigblauer Küpe kräftig violett färbenden, chlorhaltigen Farbstoff von vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
- ii. Man löst io Gewichtsteile Bz-i-Bz-i'-Dibenzanthronylsulfid in ioo Gewichtsteilen Monohydrat, fügt 7 Gewichtsteile Brom hinzu und erhitzt langsam innerhalb etwa 2 Stunden auf 58°, hält dann noch i Stunde bei dieser Temperatur und läßt langsam erkalten. Die schwefelsaure Lösung gießt man dann in Wasser und arbeitet den Niederschlag in der üblichen Weise auf. Das erhaltene bromhaltige Produkt wird in der in Beispiel i beschriebenen Weise durch äthylalkoholisches Kali zweckmäßig bei rro bis 12o° zum Farbstoff kondensiert und aufgearbeitet. Man erhält einen bromhaltigen Farbstoff, der Baumwolle aus rotstichigblauer Küpe kräftig blauviolett färbt. Durch Fraktionieren aus Schwefelsäure in bekannter Weise kann man den Farbstoff in reinerer Form erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Benzanthr onreihe, dadurch gekennzeichnet, ds.B man Benzanthronylsulfide oder andere Thioäther des Benzanthrons sowie deren Derivate mit alkalischen Kondensationsmitteln behandelt.
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| DEF57139D DE448262C (de) | 1924-10-21 | 1924-10-21 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe |
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE448262C true DE448262C (de) | 1927-08-15 |
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| DEF57139D Expired DE448262C (de) | 1924-10-21 | 1924-10-21 | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Benzanthronreihe |
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|---|---|
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1924
- 1924-10-21 DE DEF57139D patent/DE448262C/de not_active Expired
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