DE446998C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder Harnstoffderivaten mit Formaldehyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder Harnstoffderivaten mit FormaldehydInfo
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/10—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
- C08G12/12—Ureas; Thioureas
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L61/22—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff. oder Harnstoffderivaten mit Formaldehyd. Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder Harnstoffderivaten mit Formaldehyd. Bei dieser Reaktion entstehen zunächst wasserlösliche Anfangskondensationsprodukte, die durch Erwärmung im Verlaufe längerer Zeit vorerst in Zwischenkondensationsprodukte und schließlich in unlösliche Produkte übergehen.
- Es wurde nun gefunden, daß die Gelatinierung der wasserlöslichen Anfangskondensationsprodukte durch Zusatz von Salzen, die in wässeriger Lösung freie Säureanionen abspalten, beschleunigt werden kann. Unter diesen beschleunigend wirkenden Salzen sind zwei Gruppen zu unterscheiden, deren eine befähigt ist, die Masse bereits nach Verlauf weniger Stunden in den völlig harten und unlöslichen Zustand überzuführen, wogegen dleMehrzahl der beschleunigend wirkenden Salze die Gelatinierung in der Kälte nicht bis zu diesem Endzustande führt, sondern einen Zwischenzustand bewirkt: es entstehen unter dem Einfluß dieser Salze plastische Kondensationsprodukte, die man erst durch Erwärmung in den harten, unlöslichen Zustand überführen kann.
- Die Salze starker Säuren, wie beispielsweise Sulfate, Chlorate, Chloride, Nitrate o. dgl., wirken im allgemeinen beschleunigend, jedoch in der Kälte nur bis zur Entstehung der plastischen Zwischenprodukte. - Die gelatinierten Massen bleiben monatelang erhalten, ohne gänzlich in die harte und unlösliche Modifikation überzugehen. Zu den die völlige Erhärtung in der Kälte bewirkenden Salzen gehören insbesondere Ammonsalze, und zwar sowohl starker als auch schwacher Säuren. Ein sehr scharf wirkender Reaktionsbeschleuniger ist beispielsweise das Rhodanammonium, doch lassen sich für den gleichen Zweck auch andere Ammonsalze, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumchlörid o. dgl., verwenden. Die in dieser Weise entstehenden harten, unlöslichen Produkte sind je nach den verwendeten Salzzusätzen etwas verschieden im Aussehen und in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften. Werden sie in Form dünner Häute hergestellt, so daß das darin vorhandene Wasser leicht verdunsten kann, so sind sie glashell und vollkommen durchsichtig.
- Während im allgemeinen die langsame Härtung das Entstehen fehlerhafter Massen verhindert, kann es insbesondere bei der Herstellung sehr dünner Schichten von großem Vorteil sein, die löslichen Zwischenkondensationsprodukte unter Zusatz von beschleunigend wirkenden Salzen zu härten, wobei dieser Arbeitsgang in einem Bruchteil der sonst notwendigen Zeit erledigt werden kann.
- Durch den Zusatz von Salzen, welche die Härtung in der @ Kälte bewirken (wie Ammonsalzen starker und schwacher Säuren), werden die Zwischenprodukte ohne Erhitzung in den unlöslichen Zustand übergeführt. Ebenso kann man sie beispielsweise durch Alkalisalze starker Säuren zu plastischen Massen gelatinieren, um diese Massen alsdann je n_ ach Bedarf durch Erhitzen in den unlöslichen Zustand überzuführen. Nach der Zugabe von Salzen, welche die Reaktion beschleunigen, kann schließlich der unlösliche Zustand durch Erhitzen in einem Zuge erreicht werden.
- Das Verfahren eignet sich sowohl zur Herstellung von Films oder Kunstfäden als auch zur Herstellung von Formstücken, wobei man im letzteren Falle entweder eine Reihe von Lackschichten übereinander aufbringen oder sogleich ein dickeres Formstück etwa durch Gießen oder Pressen herstellen kann.
- Wird durch Zusatz eines rasch wirkenden Beschleunigers ein dickeres Formstück in der Kälte gehärtet, so stellen sich leicht Trübungen und Risse ein.. Dies ist darauf zurückzuführen, daß infolge des raschen Härtungsprozesses das in der Masse noch vorhandene Wasser eine Trübung bewirkt und beim Liegen des Formstückes an der Luft nach Maßgabe seines Entweichens Sprünge verursacht. Es empfiehlt sich daher, das Formstück aus einzelnen dünnen Schichten aufzubauen, wobei man jede Schicht behufs Entfernung des darin enthaltenen Wassers vor dem Aufbringen der nächsten Schicht an der Luft trocknen läßt.
- Man kann natürlich die beschleunigend wirkenden Salze auch durch geeignete Zusätze erst in den zu gelatinierenden oder zu härtenden Massen selbst entstehen lassen.
- Ausführungsbeispiele. i. 6o Gewichtsteile Harnstoff und 15o Gewichtsteile Formaldehyd 4ovolumenprozentig werden unter Zusatz von 6 Gewichtsteilen Hexamethylentetramin so lange unter Rückfluß auf dem Wasserbad erwärmt, bis eine herausgenommene Probe beim Erkalten keine Trübung mehr zeigt. Hierauf wird im Vakuum bei einer 45' nicht übersteigenden Temperatur abdestilliert. Fügt man zu je ioo g dieser Masse eine Lösung von i Gewichtsteil Rhodanammonium in wenig Wasser hinzu, so gerinnt die Masse alsbald zu einer farblosen, hellen Gallerte, die über Nacht zu einem durchscheinenden, weißen Kuchen etstarrt, der mit dem Nagel nicht mehr eindrückbar ist und sich an der Drehbank gut bearbeiten läßt.
- z. Fügt man zu dem nach Beispiel i hergestellten Kondensationsprodukt zu je ioo g ungefähr x g Kaliumsulfat (oder Nitrat, Chlorid, Chlorat o. dgl.), so gelatiniert die Masse in kurzer Zeit zu einem plastischen Zwischenprodukt, das durch Erhitzen gehärtet werden kann.
- 3. Anstatt der im Ausführungsbeispiel x angeführten 6o Gewichtsteile Harnstoff kann man auch ein Harnstoffderivat, z. B. 74 Gewichtsteile Methylharnstoff, verwenden.
Claims (5)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Harnstoff oder Harnstoffderivaten mit Formaldehyd, dadurch gekennzeichnet, daß den wasserlöslichen Kondensationsprodukten zwecks Beschleunigung des Gelatinierungsvorganges Salze zugesetzt werden, die in wässeriger Lösung freie Säureanionen abspalten.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die wasserlöslichen Kondensationsprodukte durch Zusatz von Ammonsalzen starker und schwacher Säuren in der Kälte, also ohne Erhitzung, in den unlöslichen Zustand übergeführt werden.
- 3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die wasserlöslichen Kondensationsprodukte durch Zusatz von Salzen starker Säuren, mit Ausnahme der Ammonsalze, insbesondere durch Allkalisalze starker Säuren, zu plastischen Massen gelatiniert werden, welche Massen man gegebenenfalls durch Erhitzen in den unlöslichen Zustand überführt. @t
- 4. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die wasserlöslichen Kondensationsprodukte unter Zusatz der die Gelatinierung beschleunigenden Salze durch Erhitzen in den unlöslichen Zustand übergeführt werden.
- 5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die in der Kälte erhärtenden Massen zur Herstellung glasheller Überzüge oder Formstücke in dünnen Schichten aufbringt, wobei man jede Schicht behufs Entfernung des darin enthaltenen Wassers vor dem Aufbringen der nächsten Schicht an der Luft trocknen läßt.
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Cited By (3)
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Families Citing this family (3)
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Cited By (3)
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---|---|---|---|---|
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DE763183C (de) * | 1937-07-03 | 1952-11-17 | Ig Farbenindustrie Ag | Verfahren zur Verbesserung der Echtheitseigenschaften von Direktfaerbungen |
EP0003627A1 (de) * | 1978-02-03 | 1979-08-22 | Agfa-Gevaert N.V. | Verfahren zur Herstellung einer hydrophilen Zusammensetzung enthaltend ein Mattierungsmittel, und photographische Materialien die eine Schicht dieser Zusammensetzung enthalten |
Also Published As
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