DE807207C - Verfahren zur Herstellung von Aminocrotonsaeuresstern einwertiger Alkohloe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Aminocrotonsaeuresstern einwertiger Alkohloe

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DE807207C
DE807207C DED1033A DED0001033A DE807207C DE 807207 C DE807207 C DE 807207C DE D1033 A DED1033 A DE D1033A DE D0001033 A DED0001033 A DE D0001033A DE 807207 C DE807207 C DE 807207C
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aminocrotonic acid
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alcohols
acid star
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DED1033A
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Dr Wolfgang Gruber
Dr Josef Heckmaier
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HELLMUTH HOLZ DR
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HELLMUTH HOLZ DR
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers

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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Aminocrotonsäureestern einwertiger Alkohole Es bist bekannt, Aminocrotonsäureester durch Umsetzung von Acetessigestern mit Ammoniak herzustellen. Besonders bei der Anwendung von Acetessigestern höherer Alkohole treten Nebenreaktionen auf, die eine Verfärbung des Umsetzungsproduktes vor allem durch Bildung gefärbter Pyridinharze hervorrufen. Solche gelbe oder braune Verfärbungen sind insbesondere bei der Verwendung derAminocrotonsäureester als Stabilisatoren für chlorhaltige Kunststoffe unerwünscht und wertmindernd.
  • Es wurde ein einfaches Verfahren gefunden, durch welches diese Nachteile vermieden werden. Es besteht im wesentlichen darin, daß die Umsetzung von Acetessigestern einwertiger Alkohole mit Ammoniak in Gegenwart von Alkoholen vorgenommen wird. Geeignete Alkohole sind vor allem aliphatische, z. B. Cetylalkohol. Für die Verwendung der Aminocrotonsäureester als Stabilisatoren ist es besonders vorteilhaft, wenn Alkohole mit geringer Flüchtigkeit verwendet werden, z. B. Fettalkohole mit mehr als io Kohlenstoffatomen oder niehrwertige, wie Glykole. Es kann auch in Gegenwart von Lösungsmitteln gearbeitet werden.
  • Im allgemeinen genügt es, wenn Alkohole in Mengen von iol/o, berechnet auf die angewendeten Acetessigester, zugegen sind, um Verfärbungen zu vermeiden; gelegentlich sind auch größere Mengen notwendig.
  • Beispiel i In 2o kg Acetessigsäurecetylester und 2 kg Cetylalkohol werden während io Stunden bei 5o' 1,7 kg Ammoniak eingeleitet. Man erhält eine farblose Masse, die bei 35' schmilzt und aus Aminocrotonsäurecetylester neben freiem Cetylalkohol besteht. Beispiel 2 14 kg Acetessigsäuredodecylester und i kg 1,4 Butylenglykol werden, wie unter Beispiel i beschrieben, mit 1,7 kg Ammoniak umgesetzt. Man erhält einen farblosen Aminocrotonsäureester.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Aminocrotonsäureestern einwertiger Alkohole durch Umsetzung von Acetessigestern einwertiger Alkohole thit Ammonigk, dadurch gekennzeichnet, daß die ümsetzung in Gegenwart von Alkoholen vorgenommen wird.
DED1033A 1950-02-18 1950-02-18 Verfahren zur Herstellung von Aminocrotonsaeuresstern einwertiger Alkohloe Expired DE807207C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3249584A (en) * 1961-02-15 1966-05-03 Montedison Spa Polyvinylchloride stabilized with urea and butyl amino crotonate
EP0755969A2 (de) 1989-12-11 1997-01-29 Ciba SC Holding AG Beta-Ketoester als Stabilisatoren für chlorhaltige Polymerisate

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3249584A (en) * 1961-02-15 1966-05-03 Montedison Spa Polyvinylchloride stabilized with urea and butyl amino crotonate
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