DE916980C - Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer Produkte aus Hydroxyl- und Cyangruppen an verschiedenen Kohlenstoffatomen enthaltenden Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer Produkte aus Hydroxyl- und Cyangruppen an verschiedenen Kohlenstoffatomen enthaltenden VerbindungenInfo
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- DE916980C DE916980C DER3977D DER0003977D DE916980C DE 916980 C DE916980 C DE 916980C DE R3977 D DER3977 D DE R3977D DE R0003977 D DER0003977 D DE R0003977D DE 916980 C DE916980 C DE 916980C
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
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Description
- Verfahren zur Herstellung höhermolekularer Produkte aus Hydroxyl-und Cyangruppen an verschiedenen Kohlenstoffatomen enthaltenden Verbindungen Es wurde gefunden, daß durch Erhitzen von Hydroxyl- und Cyangruppen an verschiedenen Kohlenstoffatomen enthaltenden Verbindungen auf Temperaturen bis etwa 300°, vorzugsweise ioo bis 200°, gegebenenfalls unter Anwendung von Katalysatoren und bzw. oder erhöhtem Druck, höhermolekulare Produkte erhalten werden können.
- Als solche Hydroxyl- und Cyangruppen enthaltende Verbindungen sind insbesondere Alkylencyanhydrine geeignet, wie z. B. Athylencyanhydrin, Propylencyanhydrin, Butylencyanhydrin, Cyclohexyleneyanhydrin, Phenyläthylencyanhydrin. Es können auch weitere Cyan- oder Hydroxylgruppen enthaltende Cyanhydrine verwendet werden. Als Katalysatoren werden vorzugsweise basische Stoffe, wie z. B. Alkalimetalle oder deren Hydroxyde, Alkoholate, Cyanide oder organische Basen, wie z. B. Pyridin, Piperidin, angewandt. Die Katalysatoren werden zweckmäßig in feiner Verteilung zur Anwendung gebracht, da bei etwaiger Verklumpung Äthylencyanhydrin zur Wasserabspaltung unter Bildung von Acrylsäurenitril neigt.
- Die Umsetzung kann gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie z. B. Wasser, oder organischen Lösungsmitteln, wie Äther, Benzol, Ester, Alkoholen, durchgeführt werden. Die Reaktionsprodukte haben flüssige bis feste, pulverförmige Beschaffenheit. Die Rohprodukte besitzen alle starken Geruch nach Pyridinbasen. Sie sind sämtlich löslich in Wasser und teilweise in Aceton und heißem Alkohol. Die wäßrigen Lösungen sind selbst beim Kochen weitgehend beständig. Die festen Produkte sind unlöslich in Estern, Äthern, Alkoholen. Sie können für weitere Umsetzungen verwendet werden. Aber auch unmittelbar können sie zur Anwendung kommen, z. B. als Ersatzstoffe für Glycerin, zur Behandlung von Textilien und Leder, ferner als Klebstoffe. Die wäßrigen Lösungen können auch gemeinsam mit anderen Verbindungen zur Verwendung gelangen, z. B. mit Gelatine, Stärke, Celluloseäthern, Cellulosexanthogenat, Polyvinylalkohol, Polyäthylenoxyd, Polyacrylsäure und ihren Mischpolymerisaten. Aber auch zusammen mit wäßrigen Dispersionen können sie Verwendung finden, z. B. mit künstlichem und natürlichem Latex, wäßrigen Dispersionen von Acryl-und Vinylverbindungen. Organische Lösungsmittel und Weichmacher, aber auch anorganische Stoffe, insbesondere die üblichen Füllmittel, wie Ton, Talkum, Kreide, Kieselerde, Schiefermehl, können zugegeben werden. Die Produkte, insbesondere die flüssigen, können auch für sich als Weichmacher Verwendung finden. Beispiel i ioo Gewichtsteile Äthylencyanhydrin werden 6 Tage auf i5o° erhitzt. Die dickflüssige, trübe Reaktionsmasse erstarrt beim Abkühlen auf Zimmertemperatur zu einem festen, braungelben Harz. Das Produkt ist löslich in Wasser und unlöslich in Aceton, Essigester, Benzol und Äther.
- Wird das im Handel erhältliche Äthylencyanhydrin vor der Hitzebehandlung einer Destillation unter vermindertem Druck unterworfen, so ist die Umsetzung etwa 50%ig.
- Beispiel e In ioo Gewichtsteilen Äthylencyanhydrin wird i Gewichtsteil Natriumhydroxyd (gepulvert) gelöst. Die klare Lösung wird i Tag auf 130'° und anschließend 3 Tage auf 150'° erhitzt. Das Reaktionsgut ist nach dieser Behandlung zähflüssig und trüb. Beim Abkühlen auf Zimmertemperatur erstarrt es zu einem festen Harz von braungelber Farbe.
- Das Reaktionsprodukt kann durch Behandlung mit heißem Alkohol zu etwa 37"/o in ein alkoholunlösliches, gelbes Pulver und zu etwa 63 % in ein alkohollösliches, knetbar weiches Harz getrennt werden. Der alkohollösliche Teil kann durch weiteres Erhitzen auf 15o bis 2oo° in ein hartes, alkoholunlösliches Harz umgewandelt werden.
- Beispiel 3 In einem Druckgefäß werden 5o Gewichtsteile Äthylencyanhydrin 5 Stunden auf 2ool° bei einem Druck von 3 bis 5 atü erhitzt. Das braune, dickflüssige Reaktionsgemisch ergibt durch Behandlung mit Aceton 33 Gewichtsteile eines festen, wasserlöslichen Pulvers, welches unlöslich ist in Äther, Aceton, Essigester, Dioxan, Chloroform Das Produkt hat einen Stickstoffgehalt von 19,4"/0. Es schmilzt bei etwa 205°. Die Schmelze erhärtet beim Abkühlen zu einem festen Harz. Der acetonlösliche Teil ist von dickflüssiger Beschaffenheit und ebenfalls wasserlöslich. Er besitzt starken Geruch nach Pyridinbasen. Beispiel q. 5o Gewichtsteile Äthylency anhydrin werden mit ioo Gewichtsteilen Äther verdünnt und die Lösung mit 0,5 Gewichtsteilen Natriummetall versetzt. Nach kurzer Zeit beginnt die Abscheidung eines gelben, dickflüssigen Produktes. Hierauf werden -weitere o,5 Gewichtsteile Natriummetall zugegeben und die Mischung bei Zimmertemperatur sich selbst überlassen. Nach einigen Tagen ist die gesamte Menge Äthylencyanhydrin in eine gelbe, glasartige Masse umgesetzt. Das Produkt wird bei etwa 5o° weich und erhärtet, ohne sich zu verfärben, bei weiterem Erhitzen auf etwa i 5o°. An der Luft liegend wird das Produkt -weich. Beispiel 5 Eine Mischung aus 25 Gewichtsteilen Äthylencyanhydrin und 25 Gewichtsteilen Wasser wird im Druckgefäß $ Stunden auf Zoo bis 22a° erhitzt. Aus der braunen Reaktionsmischung werden durch Abtrennen der destillierbaren Anteile und Behandlung des Rückstandes mit Aceton 70 % der angewandten Menge an Äthylencyanhydrin als braunes, zähflüssiges Produkt mit einem Stickstoffgehalt von 1 .5,2 % erhalten. Das Produkt ist löslich in Wasser, unlöslich in Aceton, Benzol und Essigester. Der acetonlösliche Teil von 30 % der angewandten Menge Ausgangsprodukt ist dickflüssig und besitzt starken Geruch nach Pyridinbasen.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung höhermolekularer Produkte aus Hydroxyl- und Cyangruppen an verschiedenen Kohlenstoffatomen enthaltenden Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß solche Verbindungen, vorzugsweise Alkylencyanhydrine,wie Äthylencyanhydrin, gegebenenfalls unter Anwendung von Katalysatoren und bzw. oder erhöhtem Druck, auf Temperaturen bis 3oo°, vorzugsweise ioo bis 2oo°, erhitzt werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysatoren basische Stoffe, wie Alkalimetalle oder deren Hydroxyde, Alkoholate, Cvanide oder organische Basen, wie Pyridin, Piperidin, zweckmäßig in feiner Verteilung, verwendet werden.
- 3. Verfahren nach Ansprüchen i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie Wasser, oder organischen Lösungsmitteln, wie Äther, Benzol, Ester, Alkoholen, durchgeführt -wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DER3977D DE916980C (de) | 1944-05-10 | 1944-05-10 | Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer Produkte aus Hydroxyl- und Cyangruppen an verschiedenen Kohlenstoffatomen enthaltenden Verbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DER3977D DE916980C (de) | 1944-05-10 | 1944-05-10 | Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer Produkte aus Hydroxyl- und Cyangruppen an verschiedenen Kohlenstoffatomen enthaltenden Verbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE916980C true DE916980C (de) | 1954-08-23 |
Family
ID=7396511
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DER3977D Expired DE916980C (de) | 1944-05-10 | 1944-05-10 | Verfahren zur Herstellung hoehermolekularer Produkte aus Hydroxyl- und Cyangruppen an verschiedenen Kohlenstoffatomen enthaltenden Verbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE916980C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1108430B (de) * | 1958-11-28 | 1961-06-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von amidartigen Polykondensationsprodukten aus Oxynitrilen |
-
1944
- 1944-05-10 DE DER3977D patent/DE916980C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1108430B (de) * | 1958-11-28 | 1961-06-08 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von amidartigen Polykondensationsprodukten aus Oxynitrilen |
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