DE838506C - Weichmacher - Google Patents

Weichmacher

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Publication number
DE838506C
DE838506C DEP13819A DEP0013819A DE838506C DE 838506 C DE838506 C DE 838506C DE P13819 A DEP13819 A DE P13819A DE P0013819 A DEP0013819 A DE P0013819A DE 838506 C DE838506 C DE 838506C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
plasticizers
formula
reaction product
compounds
good
Prior art date
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Expired
Application number
DEP13819A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ludwig Mack
Dr Ludwig Orthner
Dr Arthur Siebert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Farbwerke Hoechst AG
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Filing date
Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE838506C publication Critical patent/DE838506C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/38Thiocarbonic acids; Derivatives thereof, e.g. xanthates ; i.e. compounds containing -X-C(=X)- groups, X being oxygen or sulfur, at least one X being sulfur

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Weichmacher Es wurde gefunden, daß sich Verbindungen, in welchen die Gruppierung ein- oder mehrmals an aliphatische, cycloaliphatische und araliphatische Reste, die mindestens 8C-Atome enthalten, die ihrerseits durch Heteroatome oder Heteroatomgruppen unterbrochen sein können, gebunden ist, als Weichmacher für natürliche und synthetische Hochpolymere eignen. Die Produkte zeichnen sich dadurch aus, daß sie den damit hergestellten Kunststoffen besonders gute Kältefestigkeit verleihen.
  • Die gemäß der Erfindung zur Verwendung kommenden Verbindungen können erhalten werden durch Umsetzung von Xanthogenaten mit Halogenverbindungen. Es seien hier nur einige der für die Verwendung als Weichmacher in Frage kommenden Verbindungen aufgezeichnet: r. das Umsetzungsprodukt des xanthogensauren Kaliums aus Glykolmonobutyläther mit Decylchlorid von der Formel a. das Umsetzungsprodukt von Natriumäthylhexylxanthogenat mit fl.ß'-Dichlordiäthyläther von der Formel 3. das Umsetzungsprodukt von Kaliumbutylxanthogenat mit p-Xylylenchlorid von der Formel das Umsetzungsprodukt von Kaliumäthylhexylxanthogenat mit Dodecylchlormethyläther von der Formel das Umsetzungsprodukt von Kaliumäthyihexylanthogenat mit i.6-Hexandiol,diehlormethyläther von der Formel 6. das Umsetzungsprodukt von Natriumbutylxa;nthogenat mit Chloressigsäurebutylester von der Formel 7. das Umsetzungsprodukt von Kaliumbutylxanthogenat mit Methylhexandiol-bis-chloressigsäureestervon der Formel - B. das Umsetzungsprodukt von Kaliumäthylhexylxanthogenat mit dem Chlorkohlensäureester aus C12 C18 Alkoholen der Paraffinoxydation von der Formel g. das Umsetzungsprodukt von Kaliumäthylhexylxanthogenat mit dem Bischlorkohlensäureester des i.4-Butandiols von der Formel Die vorbeschriebenen Verbindungen sind@klare, gelbliche, wasserunlösliche öle und eignen sich allein oder in Mischung mit anderen Produkten als Weichmacher sowohl für Lacke als auch für Kunststoffe. Sie besitzen eine gute Löslichkeit in Butanol, Estern, Mischestern, Äthylenglykol, Äthylenglykolacetat, Benzin-, Benzol- und Chlorkohlenwasserstoffen. Die Verträglichkeit der neuen Weichmacher ist in einigen Kunststofftypen, wie Chlorkautschuk, Polyvinylchlorid, Polyacrylsäureester und Alkydalen, hervorragend, bei anderen, wie Acetylcellulose und Polyvinylacetat, ist es zweckmäßig, dieselben in Verbindung mit anderen Weichmachern einzusetzen. Die Lichtbeständigkeit der Produkte ist sehr gut. Die mit ihnen weichgemachten Kunststoffe besitzen gute Kältefestigkeiten. Die Einarbeitung der Weichmacher erfolgt auf die übliche Weise. So können die Verbindungen in die pulverförmigen Polyvinylpolymerisate eingeknetet und die erhaltenen Massen durch Pressen verformt werden, oder aber sie werden bei der Film- und Lackherstellung zusammen mit den jeweiligen Lösungsmitteln verwandt.
  • Beispiele 1. 6o Gewichtsteile Igelitpulver (ein unter diesen geschützten Wortzeichen bekanntes Polyvinylchlorid) und 4o Gewichtsteile i.4-Butandiolbi,s-n-butylxanthogenylmetrhyläther werden innig verknetet und dann bei 175° verpreßt. Man erhält eine weiche Preßplatte"die eine gute Kältefestigkeit besitzt und dieselbe auch nach einer künstlichen Alterung von i i Tagen bei 9o° unter Frischluftzuführung nahezu behält. Die Preß:platten köamen. mit Vorteil in der Lederindustrie verwendet werden.
  • 2. 3o Gewichtsteile a-Äthylhexylxanthogenylessigsäure-a-äthylhexylester werden mit 6o Gewichtsteilen Nitrocellulose in einem Gemisch aus Aceton, Methanol und Essigester gelöst und zu einem Film vergossen. Der so hergestellte Film ist sehr geschmeidig und griffig. Auch nach der künstlichen Alterung ist die weichmachende Wirkung des a - Äthy lhexylxanthogeny less igsäure - a - äthylhexylesters gut. Besonders zeichnet sich das Produkt jedoch durch die gute Licht- und Kältebeständigkeit aus.
  • 3. 75 Gewichtsteile Igelitpulver und 25 Gewichtsteile gamma-n-butylxanthogenylbuttersäure-a-äthylhexylester werden gut verknetet und dann bei 175° in der üblichen Weise auf Folien verarbeitet, die eine gute Elastizität auch bei Temperaturen erheblich unter Null Grad Celsius besitzen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verwendung von Verbindungen, in denen die Gruppierung ein- oder mehrmals an aliphatische, cycloaliphatische oder araliphatische Reste gebunden ist, die mindestens 8 C-Atome enthalten und ihrerseits durch Heteroatome oder Heteroatomgruppen unterbrochen sein können, als Weichmacher für natürliche und synthetische Hochpolymere.
DEP13819A 1948-10-02 1948-10-02 Weichmacher Expired DE838506C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101219982B (zh) * 2007-12-07 2011-05-18 东莞理工学院 一种润滑油添加剂用烷基黄原酸乙酸酯及其制备方法

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