DE2513200A1 - Durch licht abbaubare massen auf basis von vinylchloridpolymeren - Google Patents
Durch licht abbaubare massen auf basis von vinylchloridpolymerenInfo
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Description
PAT E N TA N WA LT E
DR. ING. A.VAN DERWERTH DR. FRANZ LEDERER
(1934-1974) 8 MÜNCHEN 8O
München, 7. März 1975 Cas S. 7V6
SOLVAY & CIE.
33, rue du Prince Albert, Brüssel, Belgien
Durch. Licht abbaubare Massen auf Basis von Vinylchloridpolymeren
Die Erfindung betrifft durch Licht abbaubare Massen auf Basis von Vinylchloridpolymeren.
Kunststoffmaterialien und insbesondere Vinylchloridpolymere haben einen wesentlichen Teil des Marktes für Verpackungsmaterialien
erobert. Der größere Teil dieser Verpackungsmaterialien findet sich in der Umgebung in Form von "wilden
Abfällen" wieder, die einen natürlichen Abbau durch Licht nach einem äußerst langsamen Verfahren durchmachen können.
Die beschleunigte Entfernung solcher wilder Abfälle auf Grundlage von Vinylchloridpolymeren könnte zur Linderung dieses
Problems beitragen.
509845/0988
Zu diesem Zweck wurde bereits vorgeschlagen, in Polymerisaten auf Grundlage von Vinylchlorid verschiedene Sensibilisatorzusätzstoffe
einzugeben, welche den natürlichen Abbau durch Licht beschleunigen.
In der deutschen Patentanmeldung P 2 325 390 sind Massen auf
Grundlage von Vinylchloridpolymerisaten beschrieben, welche zur Herstellung von sich selbst zerstörenden Verpackungsmaterialien
bestimmt sind und Ferrocen oder ein substituiertes Derivat von Ferrocen als Aktivator für.den Abbau enthalten. Die dort genannten
Ferrocenderivate umfassen. Ferrocen, welches durch einen
Alkyl-, Cycloalkyl-, Ester- oder Ketonrest substituiert ist. Jedoch hat sich die Geschwindigkeit des Abbaues von aus solchen
Massen hergestellten Verpackungsmaterialien als noch unzureichend herausgestellt.
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung von durch Licht abbaubaren
Massen auf Grundlage von Vinylchloridpolymeren, welche diesen Nachteil nicht besitzen, d. h. rascher abbaubar sind.
Es wurden nun Massen auf Grundlage von Vinylchloridpolymeren gefunden, welche ein Ferrocen enthalten, deren Fähigkeit zum
Abbau durch Licht höher ist und die die Herstellung von Verpackungen erlauben, welche einen Abbau durch Licht in wesentlich
kürzeren Zeitspannen erfahren können.
Die Erfindung betrifft daher durch Licht abbaubare Massen auf Grundlage von Vinylchloridpolymeren, welche ein Ferrocen enthalten,
wobei sich die Massen dadurch auszeichnen, daß sie ein a-Phenylindol enthalten.
Die Verwendung solcher Massen zur Herstellung von Hohlkörpern stellt eine andere Ausführungsfcrm. der Erfindung dar. ,
50984 57 0988
α-Pheny!indole sind als thermische Stabilisatoren für Vinylchloridpolymere
bekannt. Ein überraschender Effekt der Erfindung liegt daher darin, daß die Zugabe solcher Verbindungen
zu durch Licht abbaubaren Massen auf Grundlage von Vinylchloridpolymeren, welche ein Ferrocen enthalten, eine erhöhte Fähigkeit
zum Abbau durch Licht ergibt.
Es sei darauf hingewiesen, daß die Aktivierung des Abbaues keinerlei Beeinträchtigung der thermischen Stabilität der Endmassen
mit sich bringt.
Alle substituierten und unsubstituierten α-Phenylindole sind
zur Herstellung der erfindungsgemaßen Massen geeignet. Jedoch entsprechen die bevorzugten oc-Phenylindole folgender allgemeinen
Formel:
- R. und R2 identische oder verschiedene Reste in Form von
Alkylresten sind, deren Gesamtkohlenstoffanzahl so ist, daß
sie zwischen 4- und 20 Kohlenstoffatome enthalten,
- η eine ganze Zahl von 0 < η < 5 ist, und
- ρ eine ganze Zahl von 0 < ρ < 4 ist.
Die bevorzugt als Aktivatoren für den Abbau von ein Ferrocen enthaltenden Massen auf Grundlage von Vinylchloridpolymeren
verwendeten Verbindungen enthalten ein oc-Phenylindol, welches
der oben angegebenen allgemeinen Formel entspricht und worin p*0 und η * 1 sind. Besonders bevorzugte Verbindungen sind
die Cyclohexyl- und Dodecyl-a-phenylindole.
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_ /J. —
Die erfindungsgemäß verwendeten α-Phenylindole können in an
sich bekannter Weise nach folgendem Reaktionsschema hergestell werden, worin Rx], Rp, η und ρ den oben angegebenen Definitione: entsprechen:
sich bekannter Weise nach folgendem Reaktionsschema hergestell werden, worin Rx], Rp, η und ρ den oben angegebenen Definitione: entsprechen:
Friedel-Craft s-
Katalysaior
:-ch.
+ HCl
(D
CH,
Il
(R2>p
NH-NH
(R1). * »2°
+ NH.
Die Herstellung von bevorzugten oc-Phenylindolen ist mehr ins
einzelne gehend in der französischen Patentanmeldung 72 32076
der Anmelderin beschrieben.
einzelne gehend in der französischen Patentanmeldung 72 32076
der Anmelderin beschrieben.
Die Menge an in den erfindungsgemäßen Massen vorliegendem
a-Phenylindol ist nicht kritisch. Die Anwesenheit von so geringen Mengen wie 0,05 Gew.-%, bezogen auf Vinylchloridpolymeres, reicht bereits aus, um die Geschwindigkeit des Fotoabbaues der
a-Phenylindol ist nicht kritisch. Die Anwesenheit von so geringen Mengen wie 0,05 Gew.-%, bezogen auf Vinylchloridpolymeres, reicht bereits aus, um die Geschwindigkeit des Fotoabbaues der
509845/0988
Massen beträchtlich zu beschleunigen. Die Zugabe von größeren
Mengen von Aktivatoren für den Abbau gemäß der Erfindung erlaubt
es, diese Geschwindigkeit noch heraufzusetzen. Um jedoch
nicht ohne Grund den Gestehungspreis der erfindungsgemäßen Massen zu erhöhen, wird vorzugsweise ein Gehalt an a-Phenylindol
von 1 Gew.-%, bezogen auf das Vinylchloridpolymere, nicht
überschritten.
Die durch Licht abbaubaren Massen gemäß der Erfindung enthalten daher im allgemeinen als Aktivator für den Abbau 0,05 bis
1 Gew.-% eines a-Phenylindols, bezogen auf das Vinylchloridpolymere.
Bevorzugte Gehalte an a-Phenylindol liegen zwischen 0,1 und
0,6 Gew.-%.
Weiterhin sind alle Ferrocene zur Herstellung von erfindungsgemäßen
Massen geeignet, d. h. nicht-substituiertes Ferrocen und seine Substitutionsderivate, wie beispielsweise die Alkyl-
und Cycloalkylferrocene wie auch durch einen Keton- oder Esterrest
substituierte Ferrocene. Eine nicht vollständige Liste von Substitutionsderivaten des Ferrocens, welche in die erfindungsgemäßen
Massen eingegeben werden können, umfaßt: 1,1 '-Diacetylferrocen, 1,1 '-Di-(A--methoxycinnamoyl) -ferrocen,
1,1'-Di-(4-chlorcinnamoyl)-ferrocen, 1,1*-Dicinnamoylferrocen,
1,1'-Di-(4-nitrocinnamoyl)-ferrocen, 1,1'-Diphenylferrocen,
Ferrocenaldehyde, die Ester von Ferrocenmonocarbonsäuren usw..
Aus offenliegenden Gründen der Beschaffung und des Gestehungspreises
ist jedoch die Verwendung von nicht-substituiertem Ferrocen stärker als diejenige seiner Substitutionsderivate
bevorzugt.
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Das Ferrocen wird im allgemeinen in einer Menge von 0,01 bis·
2 Gew.-%, bezogen auf das Vinylchloridpolymere, verwendet.
Unter Vinylchloridpolymerem sind in der Beschreibung die
Polymeren und Copolymeren von Vinylchlorid zu verstehen, welche wenigstens 80 Gew.-% dieses Monomeren enthalten und
die nach klassischen Polymerisationsarbeitsweisen (in Emulsion, in Suspension oder in der Masse) erhalten wurden. Die nach der
Arbeitsweise in der Gasphase erhaltenen Vinylchloridpolymere, welche z. B. in der FR-PS 1 535 224· der Anmelderin beschrieben
sind, sind ebenfalls zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Massen geeignet.
Die Eingabe von Aktivatoren für den Abbau durch Licht, oder
den Fotoabbau in das Vinylchloridpolymere stellt kein besonderes Problem dar. Sie werden mit dem Polymeren in an sich
bekannter Weise im Augenblick der Herstellung der Vormischung eingemischt. Selbstverständlich können die erfindungsgemäßen
Massen andere Bestandteile enthalten, z. B. Mittel zur Erleichterung der Verarbeitung, Verstärkungsmittel, Gleitmittel,
Pigmente usw..
Die erfindungsgemäßen, durch Licht abbaubaren Massen können
nach allen klassischen Arbeitsweisen zur Verarbeitung von thermoplastischen Materialien eingesetzt werden. Solche Massen
sind insbesondere zur Herstellung von Hohlkörpern - Ballons, Flaschen und anderen Behältern - geeignet, die zum Verpacken
von Flüssigkeiten und Feststoffen bestimmt sind» Insbesondere sind, sie zur Herstellung von Flaschen zur Lagerung von Mineralwasser
durch Blasspritzen mittels Vorrichtungen mit hoher Spritzfolge geeignet.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Massen zur Herstellung von zur Lagerung von Mineralwasser bestimmten Hohlkörpern durch
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Strangpressen und Blasen (Blasspritzen)- stellt eine bevorzugte
Ausführungsform der Erfindung dar.
Für diese Anwendung ist es besonders vorteilhaft, ein Substitutionsderivat
von a-Phenylindol zu verwenden. Solche Derivate sind tatsächlich in Wasser weniger als a-Phenylindol löslich,
so daß eine geringere Gefahr der Wanderung durch Solubilisierung in die verpackten Produkte und damit einer Veränderung
der organoleptischen Eigenschaften gegeben ist.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher e-rläutert.
In allen Beispielen wurde als Vinylpolymeres ein Polyvinylchlorid mit einer K-Zahl von 58 (in Cyclohexanon bei 25 C)
verwendet, das durch Polymerisation in wäßriger Suspension erhalten worden war.
Vergleichsbeispiele 1 und 2 und- Beispiel 3
Diese erste Eeihe von Beispielen betrifft Folien mit einer Stärke von 0,4 mm, die aus einem Fell gepreßt wurden, das durch
Kneten einer Vormischung erhalten wurde, deren Zusammensetzung in der Tabelle I angegeben ist. Die Folien wurden der freien
Luft in Brüssel im Verlauf des Herbstes 1973 ausgesetzt. Die Brüchigkeit der Folien wurde durch Falten um 180 gemessen.
Am Ende einer 6-wöchigen Exposition brach lediglich die dem Beispiel 3 entsprechende Folie beim einfachen Falten.
Am Ende einer 16-wöchigen Exposition brach ebenfalls die dem
Vergleichsbeispiel 1 entsprechende Folie beim Falten um einen Winkel von 180 °, während die dem Vergleichsbeispiel 2
entsprechende Folie am Ende dieser Zeitspanne noch nicht brüchig geworden war.
509845/0988
Diese Reihe von Beispielen betrifft Folienmit einer Stärke von 0,4 mm, die aus einem Fell gepreßt waren, das durch Kneten
einer Vormischung erhalten wurde, deren Zusammensetzung in der Tabelle II angegeben ist.
a) Die Folien wurden der Strahlung einer Xenonlampe (XE 1500) mit einer Gesamtlichtintensität von 200 000 lux ausgesetzt,
wobei sie 15 cm von der Lichtquelle angeordnet waren.
Nach 3-wöchiger Exposition waren die dem Vergleichsbeispiel 5
und dem Beispiel 6 entsprechenden Folien brüchig geworden.
b) Die Folien wurden freier Luft in Brüssel Ende des Jahres 1974 ausgesetzt. Nach 7-wöchiger Exposition war lediglich die
dem Beispiel 6 entsprechende Folie brüchig geworden.
Diese Reihe von Beispielen betrifft durch Extrusion und Blasen (Blasspritzen) aus Vormischungen, deren Zusammensetzung in
der folgenden Tabelle III angegeben ist, hergestellte Ballons.
Die Ballons wurden freier Luft in Brüssel im Verlauf des Sommers 1973 ausgesetzt.
Die Brüchigkeit der Ballons wurde durch Stauchen der Ballons
mittels einer Presse durchgeführt, die einem gerade zum .Abflachen
ausreichenden Druck ausgesetzt war. Bei diesem Test wurden die Probekörper, welche vor dem Stauchen oder vollständigen
Abplatten in Stücke zerbrachen als brüchig eingestuft.
Nach 15-tägiger Exposition war lediglich der dem Beispiel 9
entsprechende Ballon brüchig.
Der dem Vergleichsbeispiel 7 entsprechende Ballon mußte für einen Monat behandelt werden, damit er ebenfalls brüchig wurde.
Der dem Vergleichsbeispiel 8 entsprechende Ballon war selbst am Ende einer 6-monatigen Exposition noch nicht brüchig.
509845/0988
Zusammensetzung
Vergl.Bsp. 1 Vergl.Bsp. 2 Bsp.3
Polyvinylchlorid Polyäthylenwachs Zinnstabilisator Ferrocen
oc-Phenylindol
| 100 | 100 | 100 |
| 0,1 | 0,1 | 0,1 |
| 1 | 1 | 1 |
| 0,4 | - | 0,2 |
| _ | 0,4 | 0,2 |
| Tabelle | Zusammensetzung | II | Vergl.Bsp. | 4 Vergl. | Bsp. | 5 Bsp. | 6 |
| Polyvinylchlorid | 100 | 100 | 100 | ||||
| Polyäthylenwachs | 0,1 | 0 | ,1 | 0 | ,1 | ||
| Zinnstabilisator | 1 | 1 | 1 | ||||
| Ferrocen | - | 0 | ,3 | 0 | ,2 | ||
| oc-( o-Cy clohexy !phenyl) -indol | 0,1 | _ | 0 | ,1 | |||
| Tabelle III | 7 Vergl.Bsp. | 8 Bsp. 9 | |
| Zusammensetzung | Vergl.Bsp. | 100 0,1 1 0,20 |
100 0,1 1 0,20 0,25 |
| Polyvinylchlorid Polyäthylenwachs Zinnstabilisator Ferrocen ot-Phenylindol |
100 0,1 1 0,45 |
||
509845/0988
Claims (9)
1. Durch Licht abbaubare Massen auf Grundlage von Vinylchloridpolymeren,
welche ein Ferrocen enthalten, dadurch g e k e η η zeichnet, daß sie weiterhin ein cx-Phenylindol enthalten.
2. Durch Licht abbaubare Massen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das oc-Phenylindol folgende allgemeine Formel
besitzt:
worin:
- R,, und Rp identische oder verschiedene Alkylreste sind,
deren Gesamtkohlenstoffatomanzahl so ist, daß sie zwischen
4 und 20 liegt,
- η eine ganze Zahl von 0 <^ η <
5 ist, und
- ρ eine ganze Zahl von 0 <^ ρ ^ 4 ist.
3. Durch Licht abbaubare Massen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß η = 1 und ρ = O sind.
4. Durch Licht 'abbaubare Massen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet,
daß das oc-Phenylindol Dodecyl-ot-phenylindol oder
Cyclohexyl-a-phenylindol ist.
5. Durch Licht abbaubare Massen nach einem der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, daß sie von 0,05 bis Λ Gew.-% an
a-Phenylindol, bezogen auf das Vinylchloridpolymere, enthalten.
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6. Durch Licht abbaubare Massen nach Anspruch 5» dadurch
gekennzeichnet, daß sie von 0,1 bis 0,6 Gew.-% an oc-Phenylindol,
bezogen auf Vinylchloridpolymeres, enthalten.
7· Verwendung von durch Licht abbaubaren Massen nach einem
der Ansprüche 1 bis 6 zur Herstellung von Verpackungen.
8. Verwendung von durch Licht abbaubaren Massen nach einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Herstellung von Hohlkörpern.
9. ,Verwendung von durch Licht abbaubaren Massen nach einem
der Ansprüche Λ bis 6 zur Herstellung von zur Lagerung von Mineralwasser bestimmten Hohlkörpern.
509845/0988 S.
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