DE875865C - Verfahren zum Stabilisieren von Vinylchloridpolymerisaten - Google Patents

Verfahren zum Stabilisieren von Vinylchloridpolymerisaten

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DE875865C
DE875865C DEF3863D DEF0003863D DE875865C DE 875865 C DE875865 C DE 875865C DE F3863 D DEF3863 D DE F3863D DE F0003863 D DEF0003863 D DE F0003863D DE 875865 C DE875865 C DE 875865C
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DE
Germany
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unsaturated
alkali metal
acids
vinyl chloride
metal salts
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Expired
Application number
DEF3863D
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English (en)
Inventor
Hans Dr Overbeck
Heinz Dr Soenke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • C08K5/098Metal salts of carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Verfahren zum Stabilisieren von Vinylchloridpolymerisäten Eine Anzahl von. Kunststoffen, wie synthetisch hergestellte plastische Massen,;Lackrohstoffe, Binde-und Klebemittel, neigen dazu, sich bei längerem Belichten oder Erwärmen. auf Temperaturen über rooc oder auch durch chemischen Einfluß zu verfärben. Dabei entstehen je nach der Stärke und Dauer der Wärmebehandlung mehr oder weniger gelblich, hellbraun bzw. rötlich bis braunschwarz gefärbte Produkte. Diesen Nachteil besitzen durchaus nicht alle Kunststoffe. Bekanntlich verfärben sich gewisse Polymeren, wie Polystyrol, Polyvinylacetat, Polyacryl- und Polymethacrylsäureester, Polyisobutylen: und viele andere bei den üblichen Verarbeitungstemperaturen ühlerbaupt nicht. Dagegen zeigen andere polymere Verbindungen, wie Polymerisate oder Mischpolymerisate des Vinylchlorids die nachteilige Erscheinung, entweder bei Einwirkung von chemischen Mitteln, wie Säuren oder Basen, oder beim Erwärmen insbesondere auf Temperaturen über zoo,°' mehr oder weniger starke Verfärbungen zu erleiden.
  • Um diesen Nachteil zu vermeiden, hat man bereits den Kunststoffen geringe Mengen von sobenannten Stabilisatoren zugesetzt. Als Stabilisatoren. wurden solcheVerbindungenvorgeschlagen, die entstehende Säure neutralisieren bzw. binden und dadurch unschädlich machen. Die bisher verwendeten: Zusätze haben jedoch hinsichtlich ihrer Wirkung und hinsichtlich ihres Einflusses auf wesentliche Eigenschaften der Kunststoffe nicht immer befriedigt.
  • Es wurde nun ermittelt, daß die eigentliche Ursache für die Verfärbungen der Polymerisate und Mischpolymerisate des Vinylchlorids und des chlorierten Polyvinylchlorids sehr wahrscheinlich in, einer sekundären Erscheinung zu suchen ist, nämlich im Auftreten von. Doppelbindungen bzw. konjugierten Doppelbindungen, die durch die Abspaltung von Halogenwasserstoffen oder anderen Komponenten im Molekül entstehen müssen:. Die bisher bekannten Stabilisatoren sind nur imstande, die primär entstehenden Halogenwasserstoffe oder andere Komponenten abzufangen und, möglichst unschädlich zu machen. Jedoch bleiben bei ihrer Verwendung die sekundär entstandenen Doppelbindungen bestehen und mit ihnen die Verfärbungen.
  • Es wurde weiter gefunden; daß die stören=den Erscheinungen, welche durch die Abspaltung von Gruppen aus dem infolgeWärmeöder anderer Einwirkung entstehen, in viel vollköznmenerer und umfassenderer Weise. als es bisher möglich war, vermieden werden können, wenn man den festen: Polymeren oder ihren Lösungen oder Dispersionen Alkalisalze olefinisch ungesättigter, für sich allein nicht polymerisierbarer Säuren zusetzt.
  • Dies ist außerordentlich überraschend, und zwar insbesondere deshalb, weil eine Erscheinung, welche durch die Bildung von Doppelbindungen in einem Molekül hervorgerufen wird, durch Doppelbindungen eines anderen Moleküls wieder zum Verschwinden gebracht wird. Dies läßt sich vielleicht dadurch erklären, diaß eine Anlagerung der Moleküle der ungesättigten Verbindung an die Doppelbindungen des gefärbten Kunststoffes erfolgt, wodurch dessen Doppelbindungen verschwinden und damit auch seine Verfärbung.
  • Brauchbar sind z. B. die Alkalisalze von Zimtsäure, ferner i, 2-ungesättigten Dicarbonsäuren,-wie Maleinsäure, Maleinamidsäuren, wie Maleinsäuremono-methylamid, -butylamid, -cyclohexylamid, Mäleinsäurehalbestern, Fum-arsäure, Itaconsäure, Merhylenmalonsäure. Es ist selbstverständlich, daß man das neue Verfahren, die Verfärbung vomKunststoffen zu verhindern, mit den bisher bekannten Verfahren kombinieren kann, die, wie im vorstehenden angeführt, darin bestehen, daß man den Kunststoffen solche Stabilisatoren zusetzt, welche die störenden Abspaltungsprodukte unschädlich machen.
  • An Stelle der Alkalisalze ungesättigter, für sich allein nicht pölymerisierbarer Säuren können auch die Arthydride oder Imide unges=ättigter Dicarbonsäuren zusammen mit basisch reagierenden Alkaliverbindungen wie Natriumhydroxyd oder -carbonat verwendet werden.
  • Die neue Arbeitsweise hat den Vorteil, daß dabei die primär entstehenden Halogenwasserstoffsäuren neutralisiert werden, während gleichzeitig die ungesättigtenSäuren sich andie sekundärentstandenen Doppelbindungen der Polymeren addieren. Dadurch werden die Doppelbindungen in dien Polymeren: aufgehoben, so daß das Polymere farblos bleibt. Die Stabilisierung mit Estern ungesättigter Säuren, die bereits beschrieben worden ist, führt demgegenüber nicht zu befriedigenden Ergebnissen.
  • Die Stabilisierung .der Kunststoffe nach den vorliegenden Verfahren kann in der Weise erfolgen, daß das nutschenfeuchte Produkt mit einer Lösung, die bis zu io% der obengenannben Stabilisatoren enthalten kann, angeteigt wird, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsvermittlers, wie Methanol. Man kann; das Einarbeiten auch durch schwaches Erwärmen beschleunigen. Nach' Absaugen und Trocknen erhält man stabilisierte Preßpulver, die eine hervorragende Wärmebeständigkeit aufweisen. und nach stundenlangem Erhitzen auf z45'° keine Verfärbung zeigen, während die nicht stabilisierten Proben nach einigen Minuten schon rot bis braunrot gefärbt sind. Man kann auch die trockenen Polymeren mit den Stabilisatoren, gegebenenfalls in Gegenwart von Alkalien oder alkalisch wirkenden Mitteln auf der Kugelmühle oder Walzenmühle mischen. Es ist übrigens zur Erzielung einer maximalen Stabilisierung wichtig, daß der Stabilisator möglichst gleichmäßig über die ganze Masse des Polymeren verteilt ist.
  • In gleicher Weise können: auch Lösungen der Polymeren mit den obengenannten Mitteln stabilisiert werden. Hier ist es. zweckmäßig, solche Stabilisatorenau.szuwählen,die in organischenLösungsmitteln löslich sind, damit die Klarheit der aus den Lösungen hergestellten Formkörper, wie Filme, Folien oder Fäden, nicht verschlechtert wird.
  • Andererseits können auch die mit P'lastifizierungs-, Weichmachungs- und Gelatinierungsmitteln versetzten Hochpolymeren mit den genannten Stabilisatoren im Kneter oder auf einer Walze verarbeitet werden, wobei ausgezeichnet lichtechte und hitzebeständige Massen erhalten werden..
  • Eine weitere Anwendung besteht in der Stabilisierung von wäßrigen Emulsionen hochpolymerer Verbindungen, die als solche Verwendung finden, wobei die obengenannten Stabilisatoren in Mengen von beispielsweise i bis 5 % in die wäßrige Emulsion eingerührt werden.
  • Die nach dem neuen Verfahren hergestellten Polymeren eignen sich besonders gut zur Herstellung von Preß- und Formkörpern, Platten; Filmen und Fäden.
  • Diese meist durch einen Erwärmungsprozeß geformten, plastischen Massen zeichnen sich durch eine Farblosigkeit aus, die auch beim weiteren Einfluß von Hitze erhalten bleibt und nach den bisher bekann=ten Verfahren nicht erreicht werden konnte. Beispiele i. ioo Gewichtsteile eines Mischpolymerisates aus 80% Vinylchlorid und, 2o% Vinylacetat werden mit Zoo Gewichtsteilen einer i%igen Lösung von. Natriummaleinat in ga°/oigem Methanol angeteigt,kurzeZeit verrührt und darauf imVakuumsc:hrank bei 40' getrocknet. Das trockene Pulver wird dann bei einer Temperatur von r35° und einem Druck von 5o atü verpreßt. Die Preßplatten sind farblos, während uristabilisierte Produkte, die unter gleichen Bedingungen verpreßt werden, hellbis dunkelbraun gefärbt sind. Statt der i°/oigen Lösung von Natriummaleinat in goo/oigem Methanol kann mit demselben, Erfolg auch eine gleichkonzentrierte Lösung von Natriumfumarat oder Natriumacrylat verwendet werden.
  • 2. ioo Gewichtsteile Polyvinylchlorid werden mit einem Gewichtsteil Natriummaleinat feinst gepulvert und in der Walzennutsche innig vermischt. Hieraus hergestellte Preßplatten zeigen keine Verfärbung, während sich das uristabilisierte Produkt beim Verpressen rotbraun färbt.
  • Statt i Gewichtsteil Natriummaleinat kann man auch 2 Gewichtsteile saures, maleinsaures Natron oder ein Gemisch von i Gewichtsteil Natriumhydroxyd mit 2 Gewichtsteilen Maleinsäuremono-äthylamid bzw. Maleinsäuremonobutylamid oder ein Gemisch von i Gewichtsteil NaOH mit 3 Teilen Maleinsäurecyclohexylimid zur Stabilisierung einmischen. Bei diesem Verfahren ist zu beachten, daß alle Mischungskomponenten feinst gepulvert sein müssen.
  • 3. ioo Gewichtsteile nachchloriertes Polyvinylchlorid werden wie in Beispiel i angegeben behandelt und lassen sich ohne Verfärbung verpressen, was mit dem uristabilisierten Produkt nicht gelingt.
  • q.. ioo Gewichtsteile einer 5a°/oigen wäßrigen Emulsion, bestehend aus einem Emulgator, sowie einem Misclipolymerisat aus 70% Vinylchlorid und 30°/o Vinylacetat und Weichmachern, werden mit einer Lösung von 2 Gewichtsteilen Natriummaleinat in 8 Gewichtsteilen Wasser verrührt und zum Gießen von Filmen. verwendet. Diese Filme verfärben sich nicht, wenn sie über i Stunde bei i5o° gehalten werden, während das uristabilisierte Produkt tiefbraune Farbe annimmt.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zum Stabilisieren von Polymerisaten undMisehpolymerisaten des Vinylchlorids oder von chloriertem Polyvinylehlorid mit Hilfe ungesättigter Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man den in. fester, gelöster oder dispergierter Form vorliegenden Polymerisationskunststöffen Alkalisalze olefinisch ungesättigter, für sich allein nicht polymerisierbarer Säuren zusetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch geken:nzeichnet, daß man die Alkalisalze solcher ungesättigter Säuren zusetzt, in, denen die Carboxylgruppe sich in benachbarter Stellung zur Doppelbindung befindet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der Alkalisalze der ungesättigten Säuren die Anhydride oder Imide ungesättigter Dicarbonsäuren zusammen mit basisch reagierenden Alkaliverbindungen verwendet. q.. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man. außer den, genannten ungesättigten Verbindungen noch an sich bekannte Stabilisatoren verwendet. Angezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 790 669.
DEF3863D 1940-03-01 1940-03-01 Verfahren zum Stabilisieren von Vinylchloridpolymerisaten Expired DE875865C (de)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1263294B (de) * 1958-11-03 1968-03-14 Huels Chemische Werke Ag Stabilisieren chlorhaltiger Polymerisate
DE1299537B (de) * 1963-01-16 1969-07-17 Mueller Arno Verwendung einer Polyvinylharz-Paste zur Herstellung von Dichtungseinlagen in Verschlusskapseln
EP0017023A1 (de) * 1979-03-21 1980-10-15 Chemische Werke München Otto Bärlocher GmbH Stabilisator für chlorhaltige Vinylpolymerisate
WO2011054537A1 (de) * 2009-11-06 2011-05-12 Akdeniz Kimya Sanayi Ve Ticaret A.S. Nafumarate-namalonate

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR790669A (fr) * 1934-07-31 1935-11-25 Carbide & Carbon Chem Corp Procédé de stabilisation des résines vinyliques et produits en résultant

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