DE804442C - Verfahren zur Herstellung von Aminocrotonsaeureestern mehrwertiger Alkohole - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Aminocrotonsäureestern mehrwertiger Alkohole Aminocrotonsäureester dienen in der Technik vor allem als Stabilisatoren für chlorhaltige Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid. Die Ester höherer Alkohole verhalten sich günstiger wegen ihrer geringen Flüchtigkeit gegenüber den ebenfalls als Stabilisatoren gebräuchlichen Äthylestern. Als besonders geeignet haben sich die Ester mehrwertiger Alkohole, z. B. von Butylenglykol oder Äthylenglykol, erwiesen. Bei der an sich bekannten Herstellung durch Umsetzung von Acetessigestern mehrwertiger Alkohole mit Ammoniak treten jedoch Nebenreaktionen auf, vor allem entstehen durch Kondensation Pyridinderivate, die den Stabilisatoren eine bei der Verwendung störende gelbe oder braune Färbung erteilen. Dieser Nachteil wird, wie gefunden wurde, dadurch behoben, daß die Umsetzung von Acetessigestern mehrwertiger Alkohole mit Ammoniak in Gegenwart von 2cetessigestern einwertiger aliphatischer Alkohole und bzw. oder von Alkoholen vorgenommen wird. Als derartige Acetessigester sind z. B. die mit Äthylhexanol, Dodecylalkohol oder Fettalkohole mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen geeignet. Diese Ester werden im allgemeinen in Mengen von vornehmlich etwa j bis 30°/0, berechnet auf die angewandten Acetessigester mehrwertiger Alkohole, zugesetzt. Als Alkohole kommen vor allem Fettalkohole mit etwa 12 bis 18 Kohlenstoffatomen in Betracht. Es kann auch in Gegenwart von Lösungsmitteln gearbeitet werden. Beispiel i In eine -Mischung von 75 kg Acetessigester des r, 4-Butylenglvkols und 25 kg Acetessigsäureester mit Fettalkoholen von 12 bis 18 Kohlenstoffatomen werden bei etwa 5o° unter Rühren 13 kg gasförmiges Ammoniak eingepreBt. Das erhaltene Umsetzungsprodukt ist praktisch farblos. Beispiel e Eine Mischung aus ioo kg Acetessigsäureäthylenglykolester und 3o kg Acetessigsäuredodec_vlester wird unter Rühren bei 40 bis 6o° mit 25 kg Ammoniak behandelt. :Ulan erhält auch hier ein praktisch farbloses Umsetzungsprodukt. Beispiel 3 26 kg Acetessigsäurebutylenglykol-i, 4-ester und 5 kg Fettalkohol mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen \verden mit 3,4 kg Ammoniak unter Rühren bei 70'@ umgesetzt. Der erhaltene Aminocrotonsäureester ist schwach gelblich. Beispiel Eine Mischung aus 25 kg Acetessigsäureäthylenglvkolester, 6 kg Acetessigsäureäthylhexylester und i kg Dodecylalkohol wird unter Rühren bei 5o° mit 6 kg Ammoniak umgesetzt. Der erhaltene .#\minocrotonsäuremiscliester ist völlig farblos.

Claims (2)

1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Aminocrotonsäureestern mehrwertiger Alkohole aus Acetessigestern mehrwertiger Alkohole und Ammoniak, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von Acetessigestern einwertiger aliphatischer Alkohole und bzw. oder von aliphatischen Alkoholen vorgenommen wird.
2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Acetessigester einwertiger aliphatischer Alkohole in Mengen von etwa 5 bis 3o0/0, berechnet auf die angewandte MengeAcetessigester mehrwertiger Alkohole, zugesetzt werden.