DE1027353B - Synthetisches Schmieroel - Google Patents

Synthetisches Schmieroel

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DE1027353B DEST7025A DEST007025A DE1027353B DE 1027353 B DE1027353 B DE 1027353B DE ST7025 A DEST7025 A DE ST7025A DE ST007025 A DEST007025 A DE ST007025A DE 1027353 B DE1027353 B DE 1027353B
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Description

In den vergangenen Jahren hat man bei der Herstellung synthetischer Schmieröle, die Mineralschmierölen in einer oder in mehreren besonderen Eigenschaften überlegen sind und sich insbesondere für bestimmte Verwendungszwecke eignen, für welche Mineralschmieröle ungeeignet oder unwirksam sind, erhebliche Fortschritte erzielt. Besonderes Interesse haben hier die Ester zweibasischer organischer Säuren mit ein- und zweiwertigen Alkoholen gefunden, weil sie sich durch verhältnismäßig hohe Viskositätsindizes und niedrige Fließpunkte im Vergleich zu Mineralölen und vielen anderen synthetischen Schmierölen ähnlicher Viskosität kennzeichnen. Schmieröle von derartigen Eigenschaften sind von besonderem Wert für die Schmierung von Motoren, die bei hohen Temperaturen arbeiten, z. B. von Düsen- und Turbinendüsenflugzeugen.
Adipinsäure ist einer der bekanntesten Vertreter der Klasse der zweibasischen Säuren, die auf diesem Gebiet verwendbar sind. Indessen sind die Tieftemperatureigenschaften von Esterschmierölen auf Basis von Adipinsäure häufig nicht so günstig, wie es erwünscht wäre. Oft treten Viskositäten weit über 10 000 cSt bei -4O0C auf.
Bisher hat man die Adipinsäure zur Herstellung von Esterschmierölen in Form eines Produktes von einer Reinheit von mindestens etwa 98% verwendet. Dieses Produkt wird normalerweise durch Oxydation von Cyclohexan mit Luft oder Salpetersäure oder beiden bei erhöhten Temperaturen und Drücken hergestellt. Es enthält mehrere Nebenprodukte, wie Cyclohexanol, Cyclohexanon, Glutarsäure und mehrere Oxy- und Ketosäuren außer der Adipinsäure. Der Gesamtgehalt an sauerstoffhaltigen Verbindungen beträgt etwa 30 bis 60 Gewichtsprozent des Reaktionsgemisches, welches 10 bis 20 Gewichtsprozent Adipinsäure enthält. Um aus diesem komplexen Gemisch eine im wesentlichen reine Adipinsäure zu isolieren, ist ein beträchtlicher Aufwand notwendig, insbesondere ein mehrmaliges Umkristallisieren. Dieses Reinigungsverfahren führt, ganz abgesehen von seinen Kosten, zu erheblichen Adipinsäureverlusten.
Die Erfindung beseitigt die obenerwähnten Schwierigkeiten und ergibt verschiedene weitere Vorteile, wie aus der nachfolgenden Beschreibung zu ersehen ist.
Es wurde festgestellt, daß die Tieftemperatureigenschaften von Esterschmierölen auf Grundlage von Adipinsäure merklich verbessert werden können, wenn man Adipinsäure in Gegenwart geringerer Mengen einer zweibasischen Säure verestert, die weniger als 6 C-Atome enthält. Bernstein- und Glutarsäure sind diese bevorzugten zusätzlich verwendeten Säuren; man kann auch andere zweibasische Säuren, wie Malonsäure und die entsprechenden Oxysäuren, verwenden. Diese zusätzlich verwendeten Säuren können in Mengen von etwa 2 bis Gewichtsprozent der Gesamtsäuren vorhanden sein.
Synthetisches Schmieröl
Anmelder:
Esso Research and Engineering Company, Elizabeth, N. J. (V. St. A.)
Vertreter: E. Maemecke, Berlin-Lichterfelde West,
und Dr. W. Kühl, Hamburg 36, Esplanade 36 a,
Patentanwälte
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 24. September 1952
Es wurde ferner gefunden, daß einige der Säuren, insbesondere die Glutarsäure, die bei der Herstellung von Adipinsäure durch Oxydation von Cyclohexan als Nebenprodukt gebildet werden, eine ähnlich gute Wirkung auf die Adipinsäureester haben. Deshalb werden nach einer besonderen und bevorzugten Ausführungsform der Erfindung die gesamten Rohsäuren, die man als feste Abscheidung beim Kühlen des Produktes erhält, welches man bei der Oxydation von Cyclohexan unter Bedingungen gewinnt, die für optimale Ausbeuten von Adipinsäure geeignet sind, der Veresterung unterworfen, um die verbesserten synthetischen Ester gemäß der Erfindung zu erzeugen. Diese Ausführungsform der Erfindung liefert synthetische Schmieröle von verbessertem Tieftemperaturverhalten und erspart außerdem wesentliche Kosten, weil sie die obenerwähnte kostspielige Reinigung entbehrlich macht.
Nach der bevorzugten Ausführung der zuletzt genannten Form der Erfindung verbläst man Cyclohexan etwa 1 bis 5 Stunden mit Luft bei Drücken von etwa 6,8 bis 13,6 atü und Temperaturen von etwa 93 bis 177° C. Wenn erwünscht, arbeitet man in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie niedrigmolekularen aliphatischen Säuren. Beim Abkühlen scheiden sich die rohen Säuren
7C9 958/396
als festes Gemisch ab, welches vor der Veresterung Tabelle I
filtriert und getrocknet werden kann. Das so gebildete feste Rohprodukt enthält etwa 1 bis 5 Gewichtsprozent Glutarsäure, 1 bis 5 Gewichtsprozent Bernsteinsäure und 90 bis 98 Gewichtsprozent Adipinsäure.
Für die Zwecke der vorliegenden Erfindung sind die
komplexen Ester besonders geeignet, die durch Reaktion von 2 Mol der obenerwähnten zweibasischen Säuren mit 2 Mol eines einwertigen Alkohols und 1 Mol eines Glykols entstehen. Beispiele für geeignete einwertige Alkohole sind verzweigtkettige aliphatische Alkohole mit etwa
7 bis 15 C-Atomen, wie C7-Oxoalkohol, 2-Äthylhexanol, C8-Oxoalkohol, C10-Oxoalkohol, C13-Oxoalkohol usw., wobei Isooctylalkohol bevorzugt verwendet wird. Beispiele für geeignete Glykole sind Tetramethylenglykol, Tetrapropylenglykol und Triäthylenglykol. Butylenglykole, wie 1,3- oder 1,4-Butylenglykol, werden bevorzugt verwendet.
Die Ester können in beliebiger Weise hergestellt werden, wobei diese Herstellung im Rahmen der vorliegenden Erfindung nicht unter Schutz gestellt wird.
Ein geeignetes Verfahren besteht darin, daß man ein Gemisch der zweibasischen Säure, d. h. der Adipinsäure, Es ist zu erkennen, daß die Viskositätswerte bei tiefer
die eine geringe Menge einer zweibasischen Säure von Temperatur und die Fließpunkte der komplexen Ester niederem Molekulargewicht enthält, oder das oben be- 25 gemäß der Erfindung wesentlich niedriger als diejenigen schriebene rohe Oxydationsprodukt von Cyclohexanon der Vergleichsprodukte liegen, mit etwa dem gleichen molaren Anteil des einwertigen Alkohols und etwa 1Z2 molaren Anteil Glykol (bezogen auf zweibasische Säuren) in Gegenwart eines geeigneten Verdünnungsmittels, wie Xylol, Toluol usw., und eines 30 mäßig starken Säurekatalysators oder sauren Salzes unter Rückflußbedingungen behandelt, bis im wesentlichen die gesamte bei vollständiger Veresterung theoretisch entstehende Wassermenge übergegangen ist. Das Reaktionsgemisch kann neutralisiert, gewaschen und im
Komplexe Ester 85 Komplexester 100 100
gemäß schmieröle als
der Erfindung 15 Vergleichsproben — —
Ester Nr. Ester Nr.
1 I 2 7860 3 I 4 12867 12483
Säuren, Gewichts I
prozent 45,1 46,0 45,5
reine Adipin 221 235 227
säure 90 <-59 -54 -54
Bernsteinsäure 5
Glutarsäure ... 5
Viskosität,
-40° C, cSt... 7646
Viskosität,
98,9° C, SSU.. 43,1
Flammpunkt, °C 216
Fließpunkt, 0C .. <-59
Beispiel 2
35
Vakuum abgestreift werden, um nicht umgewandelte Reaktionsteilnehmer zu entfernen. Der Rückstand stellt das Schmieröl gemäß der Erfindung dar.
Beispiel 1
Ein Gemisch von Cyclohexan (50 Teile), Essigsäure (30 Teile) und Cyclohexanon (1,5 Teile) wurde etwa 2 Stunden mit Luft von 10 Atm. und 104 bis 121 ° C Verblasen. Die feste Rohmasse, welche sich beim Kühlen des Reaktionsgemisches ausschied, wurde nitriert, getrocknet und zur Herstellung der komplexen Ester wie folgt verwendet:
Ein Gemisch aus 74 Teilen der festen Rohmasse, 66 Teilen Isooctylalkohol, 23 Teilen 1,4-Butylenglykol, 50 Teilen Xylol und 1 Teil 2,6-Ditertiärbutyl-4-methyl·- phenol wurde unter einer Wasserfalle unter Rückflußbedingungen behandelt, bis im wesentlichen die theoretische Wassermenge über Kopf entfernt war. Das Reaktionsgemisch wurde neutralisiert und auf eine Blasentemperatur von 200° C bei 1 mm Hg abgestreift. Danach
Zwei Ansätze einer Adipinsäure von handelsüblichem Reinheitsgrad (98 % +) wurden einerseits mit 5 Gewichtsprozent Bernsteinsäure und 5 Gewichtsprozent Glutarsäure, andererseits mit 15 Gewichtsprozent Glutarsäure 45 wurde das Bodenprodukt einer physikalischen Prüfung vermischt. Diese beiden Säuregemisehe wurden ge- unterworfen. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind nachtrennt mit Iso-C8-oxoalkohol und 1,3-Butylenglykol wie folgend zusammen mit denen einer Vergleichsprobe anfolgt verestert: gegeben, die aus handelsüblich reiner Adipinsäure, Iso-
100 g Mischsäure (90 g Adipinsäure + 5 g Glutarsäure octylalkohol und 1,4-Butylenglykol, im wesentlichen -f- 5 g Bernsteinsäure) wurden mit 91 g C8-Oxoalkohol 5° wie oben beschrieben, hergestellt war. und 32 g 1,3-Butandiol gemischt. Danach wurden 100 g Xylol zusammen mit 0,5 g NaHSO4 und 0,5 g Phenothiazin zugesetzt. Dieses Gemisch wurde etwa 40 Stunden
bei einer Kolbentemperatur von 168° C unter Rückfluß-
bedingungen behandelt. Das Endgewicht des bis zu
einer Kolbentemperatur von 200° C unter 2 mm Hg ab- Eigenschaften
gestreiften Esters betrug 156 g. Das ist der Ester Nr. 1
in der nachfolgenden Tabelle I. Ester Nr. 2 wurde in der
gleichen Weise hergestellt, wobei man jedoch als Mischsäure Adipinsäure und 15% Glutarsäure verwendete. Die so hergestellten Ester wurden bezüglich Viskosität und Flammpunkt mit zwei Ansätzen eines komplexen Esters verglichen, die in der gleichen Weise aus Iso
Tabelle II
C8-oxoalkohol, 1,3-Butylenglykol und handelsüblich reiner Adipinsäure allein (Ester Nr. 3 und 4 der Tabelle I) hergestellt waren. Alle vier Ester waren aus 4 Äquivalenten Glykol, 4 Äquivalenten Cs-Alkohol und 8 Äquivalenten zweibasischer Säure hergestellt. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der nachfolgenden Tabelle I angegeben.
Viskosität, SSU
bei 37,8° C ...
bei 98,9° C ...
bei - 40,0° C.
Fließpunkt, 0C .
Vergleichsprobe
156,9 47,8 fest
-12
Produkt gemäß
der Erfindung
fest
-29
65 Zwei weitere Versuche, die mit dem Ester durchgeführt wurden, der aus Adipinsäure des Handels hergestellt war, ergaben Fließpunkte von —4 bzw. +2° C. Diese Werte zeigen die überlegenen Tieftemperatureigenschaften des erfindungsgemäßen Produktes.
Beispiel 3
Ein komplexer Ester (Ester Nr. 5) wurde gemäß Beispiel 2 unter Verwendung von 1,3-Butylenglykol an Stelle von 1,4-Butylenglykol hergestellt. Die Eigenschaften dieses Produktes wurden mit denjenigen von zwei Estern verglichen, die aus handelsüblich reiner Adipinsäure und 1,3-Butylenglykol (Ester Nr. 6) bzw. 1,4-Butylenglykol (Ester Nr. 7), aber unter sonst gleichen Bedingungen hergestellt waren.
Tabelle III
10
Eigenschaften
Viskosität, SSU
bei 37,8° C
bei 98,9° C
bei -40,00C, cSt
Fließpunkt, 0C
Produkt
gemäß der
Erfindung
Ester Nr.
108,2 41,6 8289
unter — 59
Vergleichsproben
Ester Nr. 1S
103,4 41,9 5933
-59
143,1 46 12867
ao
Die vorstehenden Werte zeigen, daß die besten Tieftemperatureigenschaften erzielt werden, wenn 1,3-Buty- »5 lenglykol zusammen mit roher Adipinsäure gemäß der Erfindung verwendet wird.
Die vorstehenden Werte zeigen die überragende Brauchbarkeit der erfindungsgemäßen Ester als Schmieröle. Wenn gewünscht, kann man diesen Estern zur Ver- 3 ο besserung ihrer Eigenschaften als Schmiermittel verschiedene Zusätze einverleiben. Zum Beispiel kann man die üblichen Antioxydationsstoffe, Viskositätsindexverbesserer, Hochdruckzusätze, Farbstoffe, Fettverdicker usw. zusetzen, wie es in der Technik üblich ist.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verwendung des Veresterungsproduktes eines einwertigen Alkohols, insbesondere eines verzweigtkettigen C7- bis C15-AIkOhOIs, und eines zweiwertigen Alkohols, z. B. 1,3- oder 1,4-Butylenglykol, mit einer Adipinsäure, die einen geringen Anteil an einer oder mehreren Dicarbonsäuren mit weniger als 6 C-Atomen, insbesondere Glutarsäure und bzw. oder Bernsteinsäure, zweckmäßig in einer Menge von 2 bis 40 Gewichtsprozent des Gesamtsäuregemisches, enthält, als synthetisches Schmieröl.
2. Ausführungsform der Erfindung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Veresterungsproduktes aus 1 Mol eines Glykols, 2 Mol eines einwertigen Alkohols und 2 Mol des Dicarbonsäuregemisches.
3. Ausführungsform der Erfindung nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Veresterungsproduktes aus etwa 40,3 Gewichtsprozent Adipinsäure, 2,25 Gewichtsprozent Glutarsäure und 2,25 Gewichtsprozent Bernsteinsäure mit etwa 40,8 Gewichtsprozent C8-0xoalkohol und 14,4 Gewichtsprozent 1,3 Butandiol, wobei die Angaben in Gewichtsprozent auf das Veresterungsprodukt bezogen sind.
4. Ausführungsform der Erfindung nach Anspruch 1 bis 3, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Veresterungsproduktes, dessen Säureanteil aus den Rohprodukten der Cyclohexanoxydation besteht.
In Betracht gezogene Druckschriften: Österreichische Patentschrift Nr. 109 993; britische Patentschrift Nr. 666 697; französische Patentschrift Nr. 990 539; Journ. of The Inst, of Petroleum (1948), S. 792, 793.
© 709 958/3» 3.58
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