DE2111842C3 - Schwefelhaltiges Umsetzungsprodukt, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung als Zusatz zu Schmiermitteln - Google Patents
Schwefelhaltiges Umsetzungsprodukt, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung als Zusatz zu SchmiermittelnInfo
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Description
tionsprodukte als Zusatz zu Mineralöl zu verwenden
in der R5 ein Wasserstoffatom und R6 eine Phenyl- (vgl. US-Patentschrift 23 37 473). Die erhaltenen Progruppe
oder eine R'OOC-Gruppe, ;->
der R' eine dukte weisen jedoch eine rötliche Farbe auf, verursacht Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, dar- durch die Bildung von l,2-Thiol-3-thionen (vgl. Zeitltellt
oder R5 und R6Je eine, gegebenenfalls durch 25 schrift Ind. Eng. Chem., 1947, S. 895 bis 900). Wegen
eine oder mehrere HOOC-, HO-Gruppe oder deren der hautverfärbenden Eigenschaften dieser 1,2-Thiol-Salze
substitute C,-C10-Alkylgruppe ist oder 3-thione ist eine generelle Verwendung dieser Produkte
R5 und R6 zusammen einen gegebenenfalls durch als Zusatz zu Schmiermitteln, insbesondere solchen
einen oder mehrere HOOC-Gruppen substitu- für die Metallbearbeitung, nicht möglich. Es ist bisher
ierten C3-Q-Alkylenrest bedeuten mit Schwefel, 30 nicht gelungen, bei der Schwefelung von Isoolefinen
gekennzeichnet durch einen Gehalt an die Bildung solcher roten Dithiolthione zu vermeiden.
©,2 bis 3,7 Mol der Verbindung gemäß allgemeiner Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die
Formel II je Mol der Verbindung gemäß allge- bekannten geschwefelten Reaktionsprodukte durch
meiner Formel I im Umsetzungsprodukt. ein neues, verbessertes zu ersetzen.
2. Schwefelhaltiges Umsetzungsprodukt gemäß 35 Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe durch ein
Anspruch !,gekennzeichnet durch einen Schwefel- schwefelhaltiges Umsetzungsprodukt gelöst, das ergehalt
von etwa 10 bis etwa 40%. hältlich ist durch eine in an sich bekannter Weise
3. Schwefelhaltiges Umsetzungsprodukt gemäß durchgerührten Umsetzung eines Gemisches aus min-Ansoruch
1 und 2, erhältlich durch Umsetzung destens einem Olefin der allgemeinen Formel 1
von Isobutylen oder dessen Polymere mit Fett- 40
säureester und Schwefel. R1 — CH = CH — R4 (11
4. Schwefelhaltiges Produkt gemäß Anspruch 1 I I
und 2, erhältlich durch Umsetzung durch Diiso- R2 R"'
butylen, Rüböl und Schwefel.
und 2, erhältlich durch Umsetzung durch Diiso- R2 R"'
butylen, Rüböl und Schwefel.
5. Schwefelhaltiges Umsetzungsprodukt gemäß 45 inderR'undR2jefüreineC1-C10-AlkyIgruppeslehen.
Anspruch 1 und 2, erhältlich durch Umsetzung R3 und R4 je ein Wasserstoffatom oder eine C1-C10-von
Diisobutylen, Styrol und Schwefel. Alkylgruppe bedeuten, und mindestens einem unge-
6. Schwefelhaltiges Umsetzungsprodukt gemäß sättigten Fettsäureester und/oder einer ungesättigten
Anspruch 1 und 2, erhältlich durch Umsetzung Verbindung der allgemeinen Formel Il
von 2-Äthylenhexen-(l), Ruböl und Schwefel. 50
7. Schwefelhaltiges Umsetzungsprodukt gemäß R5 — CH = CH — R" (11)
Anspruch 1 und 2, erhältlich durch Umsetzung
Anspruch 1 und 2, erhältlich durch Umsetzung
von Isobutylen oder dessen Polymere, Acrylsäure- in der R5 ein Wasserstoffatom und R6 eine Phenyl-
ester und Schwefel. gruppe oder eine R'OOC-Gruppe, in der R' eine
8. Verwendung des schwefelhaltigen Produktes 55 Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, darstellt
gemäß Anspruch I bis 7 als Zusatz zu Schmier- oder Rs und R6 je eine gegebenenfalls durch eine oder
mitteln. mehrere HOOC-, HO-Gruppe oder deren Salze
9. Verfahren zur Herstellung des schwefel- substituierte Cj-C^-Alkylgruppe ist oder R5 und Rft
haltigen Umsetzungsproduktes gemäß Anspruch zusammen einen gegebenenfalls durch einen oder
1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die 60 mehrere HOOC-Gruppen substituierten C3-C4-Alky-Doppelbindung
aufweisenden Verbindungen mit lenrest bedeuten mit Schwefel, gekennzeichnet durch
Schwefel bei einer Temperatur von etwa 120 bis einen Gehalt an 0,2 bis 3,7 Mol der Verbindung geetwa
1600C unter einem Druck von etwa 1 bis maß allgemeiner Formel II je Mol der Verbindung
etwa 50 Atmosphären in an sich bekannter Weise gemäß allgemeiner Formel I im Umsetzungsprodukt,
umsetzt. 65 Das erfindungsgemäße Reaktionsprodukt enthält
pro Molekül der Verbindung der Formel 1 vorteilhaft
etwa 0,8 bis etwa 1,5 Moleküle der Verbindung der Formel II. Der Schwefelgehall des erfindungsgemäßen
Reaktionsproduktes beträgt vorzugsweise etwa 10 bis etwa 40 Gewichtsprozent.
Gegenüber den bekannten geschwefelten Produkten hat das erfindungsgemäße Reaktionsprodukt den
Vorteil, daß die Ausgangsprodukte in ausreichendem Maße zur Verfugung stehen, daß keine rotgefärbten
Reaktionsprodukte entstehen, die das Produkt nur beschränkt anwendungsfdhig machen, und daß darüber
hinaus sowohl die Schlammbildungsneigung geringer und die im VKA-Test erhaltenen Werte
besser sind als bei den bekannten geschwefelten Produkten.
Als Beispiele für Verbindungen der Formel I seien genannt: Isobutylen sowie dessen Polymere, wie Di-
und Triisobutylen, 2-Äthylhexen(l), 2,4,4-Trimethylpenten(l),
2,4,4-Trimethylpenten(2), 3,4,4-Trimethylpenten(2),
2,3,4 - Trimethylpenten(2), 2,3 - Dimethylhexen(2), 2,3,4-Trimethylpenten(l), 2,3,3-Trimethylpenten(l)
sowie deren Gemische. Als Fettsäureester sind beispielhaft zu nennen: Rüböl, Sojaöl, Leinöl,
Lardöl. Methylester von Fettsäuren der vorgenannten öle ebenso wie deren Äthyl-, Propyl-, Butyl-, lsobutyl-,
Isopropyl- und Glycolester. Als Verbindungen der allgemeinen Formel H seien erwähnt: Octen(l),
Tetrahydrophthalsäuremethylcster, Oleylalkohol, ölsäure.
Vinylacetat, Cyclohexen, Styrol, Acrylsäureester und deren Gemische.
Vorzugsweise verwendete Reaktionsprodukte nach der Erfindung sind neben Schwefel aus Isobutylen
oder dessen Polymeren und Fettsäureestern, wie Rüböl oder 2-Äthylhcxen(l) und Rüböl oder Isobutylen
oder dessen Polymeren und Acrylsäureester aufgebaut. Das neue schwefelhaltige Umselzungsprodukt
wird erfindungsgemäß dadurch hergestellt, daß man die Doppelbindungen aufweisenden Verbindungen
mit Schwefel bei einer Temperatur von etwa 120 bis etwa 160 C und einem Druck von etwa 1 bis
etwa 50 Atmosphären in an sich bekannter Weise miteinander umsetzt.
Bei dieser Umsetzung wird vorteilhaft die Verbindung der Formel 1 im Überschuß angesetzt, so daß
sie gleich als Lösungsmittel dienen kann. Nach Beendigung der Reaktion wird der nicht umgesetzte
Rest der Verbindung der Formel I entfernt, zweckmäßigerweise durch Abdestillieren. Die Reaktion
wird vorteilhaft unter einem die Beschaffenheit der Reaktionsprodukte nicht nachteilig beeinflussenden
Gas ausgeführt., wie z. B. Stickstoff. Vorteilhaft wird die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt,
z. B. eines Amins, wie Dicyclohexylamin oder von Tetramethylthiuramdisulfid, Diäthylammoniumdiäthyldithiocarbamat
oder Cyclohexylben^othiazylsulfenamid.
Nachfolgend wird die Erfindung durch einige Beispiele näher erläutert.
In einem Druckgefäß mit Rührer und Heizung
wird ein Gemisch aus
49,00 g Rüböl (J. Z. 102, V. Z. 189, S. Z. 1).
35,00 g Diisobutylen,
11,70 g Schwefel,
0,05 g Dicyclohexylamin
35,00 g Diisobutylen,
11,70 g Schwefel,
0,05 g Dicyclohexylamin
mit Stickstoff gespült und nach dem Verschließen des unter Rühren in etwa 30 Minuten auf 160 C
erhitzt. Bei dieser Temperatur und einem Druck von 2,1 atü wird weiter 3 Stunden gerührt Nach dem
Abdestillieren der flüchtigen Bestandteile erhält man mit 78% Ausbeute das gewünschte Reaktionsprodukt
als ein gelbbraunes öl mit einem Schwefelgehalt von 15,7 Gewichtsprozent. Das Reaktionsprodukt ist klar
öllöslich.
Ein Gemisch aus
49,00 g Rüböl (J. Z. 102, V. Z. 189, S. Z. 1).
35,0Og Diisobutylen,
15,6Og Schwefel,
0,05 g Dicyclohexylamin
35,0Og Diisobutylen,
15,6Og Schwefel,
0,05 g Dicyclohexylamin
wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt. Es wird ein gelbbraunes ö! mit einem Gesamtschwefcl
von 20,6 Gewichtsprozent erhalten. Ausbeute 77" <..
Ein Gemisch aus
D.
24,90 g Rüböl (J. Z. 102. V. Z. 189, S. Z.
31,00 g 2-Äthylhexen-l.
31,00 g 2-Äthylhexen-l.
9,70 g Schwefel,
0,03 g Dicyclohexylamin
wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt. Man erhält ein gelbbraunes öl mit einem Gesamtschwefel
von 18,3 Gewichtsprozent. Ausbeute 77%.
Ein Gemisch aus
60,00 g eines Isooctengcmisches,
20,00 g Styrol,
20,00 g Schwefel,
0.05 g Dicyclohexylamin
20,00 g Styrol,
20,00 g Schwefel,
0.05 g Dicyclohexylamin
wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, jedoch 4 Stunden bei 14O0C und einem Druck von 1,9 atü, umgesetzt.
Man erhält ein braunes öl mit 44,0 Gewichtsprozent Schwefeliiehalt.
Ein Gemisch aus
32,0Og Diisobutylen.
48,00 g Octen(l),
20,00 g Schwefel,
0,05 g Dicyclohexylamin
48,00 g Octen(l),
20,00 g Schwefel,
0,05 g Dicyclohexylamin
wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, jedoch 4 Stunden bei 150° C und einem Druck von 2 atü, umgesetzt.
Man erhält ein braunes öl mit 39,0 Gewichtsprozent Schwefelgehalt.
Zur Ermittlung der schmiertechnischen Eigenschaften wurden die Reaktionsprodukte der Beispiele 1
und 2 sowie ein im Handel erhältliches, aus Spermöl hergestelltes geschwefeltes Produkt (Schwefelgehalt
15 Gewichtsprozent) vergleichend auf das Alterungsvcrhalten
sowie im VKA geprüft.
Hierzu wurden die Produkte so mit einem paraf- den bei 120 C bis zur beginnenden SchlammbilduiiL
finischen Spindelöl verdünnt, daß die öllösung 1 Ge- gealtert sowie im VKA geprüft,
wichtsprozent Schwefel enthielt. Diese Lösungen wur- Es ergaben sich folgende Ergebnisse:
| I'nidukl nach Beispiel I |
Produkt nach Beispiel 2 |
Geschvvefel- les Spei niöl |
|
| Alterunsi (Tage) " |
21(ohne Schlamm) |
15 | 9 |
| VKA (ksi) | 460 | 500 | 4(K) |
Die Tabelle zeigt die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Reaktionsprodukte gegenüber dem bisher
als hervorragend bekannten geschwefelten Spcrmöl als Zusätze Tür Schmiermittel.
Claims (1)
1. Schwefelhaltiges Umsetzungsprodukt, erhält- aufweisen, ein Verfahren zu seiner Herstellung und
lieh durch eine in an sich bekannter Weise durch- 5 die Verwendung als Zusatz zu Schmiermitteln,
gefiihrten Umsetzung eines Gemisches aus min- Es ist bereits bekannt, geschwefelte Produkte aus
gefiihrten Umsetzung eines Gemisches aus min- Es ist bereits bekannt, geschwefelte Produkte aus
destens einem Olefin der allgemeinen Formell Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen herzustellen.
So wird das Umsetzungsprodukt des Sperm-
Ri _ CH = CH — R* (I) öls mit Schwefel in großem Umfange in der Mineral-
I I io Ölindustrie als Zusatz zu Schmiermitteln verwendet.
R2 R3 DasSpermöl wird jedoch in letzter Zeit in zunehmen
dem Maße knapper und teurer, und es ist zu erwarten,
in der R1 und R2 je für eine C,-C10-Alkylgruppe daß es als Ausgangsprodukt bald nicht mehr oder
stehen, R3 und R* je ein Wasserstoffatom oder doch nur in sehr unzureichendem Maße zur Vereine
C1 -Qo-Alkylgruppe bedeuten, und mindestens 15 fügung stehen wird. Darüber hinaus sind einige
einem ungesättigten Fettsäureester und/oder einer Eigenschaften des geschwefelten Spermols als Zusatz
ungesättigten Verbindung der allgemeinen For- zu Schmiermitteln durchaus verbesserungswürdig.
mel 11 Es ist auch bereits bekannt, 4 Kohlenstoffatome
mel 11 Es ist auch bereits bekannt, 4 Kohlenstoffatome
t,s __ ro = γη — R« fm im Molekül aufweisende Isoolefine und deren PoIy-
K LM lh κ uu I0 mere zu schwefeln und die dadurch erhaltenen Reak
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| DE19712111842 DE2111842C3 (de) | 1971-03-12 | Schwefelhaltiges Umsetzungsprodukt, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung als Zusatz zu Schmiermitteln | |
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