DE2111842B2 - Schwefelhaltiges umsetzungsprodukt, verfahren zu seiner herstellung und verwendung als zusatz zu schmiermitteln - Google Patents

Schwefelhaltiges umsetzungsprodukt, verfahren zu seiner herstellung und verwendung als zusatz zu schmiermitteln

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Description

in der R1 und R2 je für eine Ci-C,0-Alkylgruppe stehen, R3 und R4 je ein Wasserstoffatom oder eine C,-Q0-Alkylgruppe bedeuten, und mindestens einem ungesättigten Fettsäureester und/oder einer ungesättigten Verbindung der allgemeinen Formel II
R5 - CH = CH - R6
(H)
,06 ■ du 1 in der R5 ein Wasserstoffatom und R6 eine Phenyl-
gruppe oder eine R'OOC-Gruppe, in der R eine Alkvlgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen bedeutet, darstellt odeVR5 «, d R6 je eine, gegebenenfalls durch eineodermehrereHOOCHO-Gruppeoderderen
Salze substituierte C.-C.o-Alkylgruppe ,st oder R5 und R6 zusammen einen gegebenenfalls durch einen oder mehrere HOOC-Gruppen subst.tuierten Q-Q-Alkylenrest bedeuten mit Schwefel, gekennzeichnet durch einen Gehalt im 0,2 bis 3,7 Mol der Verbindung gemäß allgemeiner Formel II je Mol der Verbindung gemäß allgemeiner Foinel I im Umsetzungsprodukt
2. Schwefelhaltiges Umsetzungsprodukt gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Schwefelgehalt von etwa 10 bis etwa 40%.
nie Erfindung betrifft ein neues Reaktionsprodukt,
, Lch schwefeln eines Gemisches von Verbmdun-
rh=iklich ist die olefinische Doppelbindungen
gen eniai verfahren zu seiner Herstellung und
*™™LLdung als Zusatz zu Schmiermitteln.
die^"SJ5 bekannt, geschwefelte Produkte aus
i» · u olefinischen Doppelbindungen her-
Ver°"a%* wird das Umsetzungsprodukt des Sperm-
^ Vn ? Schwefel in großem Umfange in der Mineral-
e s T,ii als Zusatz zu Schmiermitteln verwendet.
oS^rSö wJdTedoch in letzter Zeit in zunehmendem Maße knapper und teurer und es ist zu erwarten, oem i«a Ä11^anesDrodukt bald nicht mehr oder ^.««^^'Χ'ϊίζαηήΛβηαβίη Maße zur VerJ~h°™ JJL wird Darüber hinaus sind einige
.5 fugung _sten schwefelten Spermöls als Zusatz
blg^^"mitteln durchaus verbesserungswürdig. ζ"° ;™ a™h bereits bekannt, Ά Kohlenstoffatome Molekül aufweisende Isoolefine und deren PoIy-™ zu schwefeln und die dadurch erhaltenen Reaktionsprodukte als Zusatz zu Mineralöl zu verwenden Τικ Patentschrift 23 37473). Die erhaltenen Pro(vgl U^Ä eine rötliche Farbe auf, verursacht ^ukteweisenje u.Thiol-3-thionen (vgl. Zeit-
durch die B^"% '1947 s 895 bis 900). Wegen
JSgenerelle Verwendung dieser Produkte me^ insbesondere solchen
zu a. möglich. Es ist bisher
fürd.e'·™£^*η&*^^ ^ ^^
η chΛ gimp»übef 1 de ithiolthi^ne zu vermeiden.
αιβ η Β'ωΗη^ϊηΓΐκκί die Aufgabe zugrunde, die Der Erfindung ™&^ f J> durch
bekannten ge™et^en KeaK μ
,5
35
von Isobutylen oder dessen Polymere mit Fett- 40 säureester und Schwefel.
4. Schwefelhaltiges Produkt gemäß Anspruch 1 und 2, erhältlich durch Umsetzung durch Diisobutylen, Rüböl und Schwefel.
Αβ'4S durch ein gelöst, das er ^SZL· bekannter Weise Umsetzung eines Gemisches aus min-
r3
3SS
von 2-Äthylenhexen-(l), Ruböl und Schwefel.
7 Schwefelhaltiges Umsetzungsprodukt gemäß Anspruch 1 und 2, erhältlich durch Umsetzung von Isobutylen oder dessen Polymere, Acrylsäure-
_ ch_r6
Wasserstoffatom und R6 eine Phenyl- ^f^S, in der R' eiL
umsetzt.
Molekül der Verbindung der Formel I vorteilhaft etwa 0 8 bis etwa 1,5 Moleküle der Verbindung der Formel II. Der Schwefelgehalt des erfindungsgemäßen
Reaktionsproduktes beträgt vorzugsweise etwa 10 bis etwa 40 Gewichtsprozent
Gegenüber den bekannten geschwefelten Produkten hat das erfindungsgemäße Reaktionsprodukt den Vorteil, daß die Ausgangsprodukte in ausreichendem Maße zur Verfugung stehen, daß keine rotgefärbten Reaktionsprodukte entstehen, die das Produkt nur beschränkt anwendungsfähig machen, und daß darüber hinaus sowohl die Schlammbildungsneigung geringer und die im VKA-Test erhaltenen Werte besser sind als bei den bekannten geschwefelten Produkten.
Als Beispiele für Verbindungen der Formel I seien genannt; Isobutylen sowie dessen Polymere, wie Di- und Triisobutylen, 2-Äthylhexen(l/, 2,4,4-Trim2thylpenten(l), 2,4,4-Trimethylpenten(2), 3,4,4-Trimethylpenten(2), 2,3,4 - Trimethylpenten(2), 2,3 - Dimethylhexen(2), 2,3,4-Trimethylpenten(l), 2,3,3-Trimethylpenten(l) sowie deren Gemische. Als Fettsäureester sind beispielhaft zu nennen: Rüböl, Sojaöl, Leinöl, Lardöl, Methylester von Fettsäuren der vorgenannten öle ebenso wie deren Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutyl-, Isopropyl- und Glycolester. Als Verbindungen der allgemeinen Formel II seien erwähnt: Octen(l), Tetrahydrophthalsäuremethylester, Oleylalkohol, Ölsäure, Vinylacetat, Cyclohexen, Styrol, Acrylsäureester und deren Gemische.
Vorzugsweise verwendete Reaktionsprodukte nach der Erfindung sind neben Schwefel aus Isobutylen oder dessen Polymeren und Fettsäureestern, wie Rüböl oder 2-Äthylhexen(l) und Rüböl oder Isobutylen oder dessen Polymeren und Acrylsäureester aufgebaut. Das neue schwefelhaltige Umsetzungsprodukt wird erfindungsgemäß dadurch hergestellt, daß man die Doppelbindungen aufweisenden Verbindungen mit Schwefel bei einer Temperatur von etwa 120 bis etwa 1600C und einem Druck von etwa 1 bis etwa 50 Atmosphären in an sich bekannter Weise miteinander umsetzt.
Bei dieser Umsetzung wird vorteilhaft die Verbindung der Formel I im Überschuß angesetzt, so daß sie gleich als Lösungsmittel dienen kann. Nach Beendigung der Reaktion wird der nicht umgesetzte Rest der Verbindung der Formel I entfernt, zweckmäßigerweise durch Abdestillieren. Die Reaktion wird vorteilhaft unter einem die Beschaffenheit der Reaktionsprodukte nicht nachteilig beeinflussenden Gas ausgeführt, wie z. B. Stickstoff. Vorteilhaft wird die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt, z. B. eines Amins, wie Dicyclohexylamin oder von Tetramethylthiuramdisulfid, Diäthylammoniumdiäthyldithiocarbamat oder Cyclohexylbenzothiazylsulfenamid.
Nachfolgend wird die Erfindung durch einige Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
In einem Druckgefäß mit Rührer und Heizung wird ein Gemisch aus
49,00 g Rüböl (J. Z. 102, V. Z. 189, S. Z. 1),
35,0Og Diisobutylen,
11,70 g Schwefel,
0,05 g Dicyclohexylamin s
mit Stickstoff gespült und nach dem Verschließen des Gefäßes unter Rühren in etwa 30 Minuten auf 1600C erhitzt. Bei dieser Temperatur und einem Druck von 2,1 atü wird weiter 3 Stunden gerührt. Nach dem Abdestillieren der flüchtigen Bestandteile erhält man mit 78% Ausbeute das gewünschte Reaktronsprodukt als ein gelbbraunes öl mit einem Schwefelgehalt von 15,7 Gewichtsprozent. Das Reaktionsprodukt ist klar öllöslich.
Beispiel 2
Ein Gemisch aus
49,00 g Rüböl (J. Z. 102, V. Z. 189, S. Z. 1),
35,00 g Diisobutylen,
15,60 g Schwefel,
0,05 g Dicyclohexylamin
wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt. Es wird ein gelbbraunes öl mit einem Gesamtschwefel von 20,6 Gewichtsprozent erhalten. Ausbeute 77%.
Beispiel 3
Ein Gemisch aus
24,90 g Rüböl (J. Z. 102, V. Z. 189, S. Z. 1),
31,00 g 2-Äthylhexen-l,
9,70 g Schwefel,
0,03 g Dicyclohexylamin
wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt. Man erhält ein gelbbraunes öl mit einem Gesamtschwcfel von 18,3 Gewichtsprozent. Ausbeute 77%.
Beispiel 4
Ein Gemisch aus
60,00 g eines Isooctengemisches,
20,00 g Styrol,
20,00 g Schwefel,
0,05 g Dicyclohexylamin
wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, jedoch 4 Stunden bei 140° C und einem Druck von 1,9 atü, umgesetzt. Man erhält ein braunes öl mit 44,0 Gewichtsprozent Schwefelgehalt.
Beispiel 5
Ein Gemisch aus
32,0Og Diisobutylen,
48,00 g Octen(l),
20,00 g Schwefel,
0,05 g Dicyclohexylamin
wird, wie im Beispiel 1 beschrieben, jedoch 4 Stunden bei 15O0C und einem Druck von 2 atü, umgesetzt. Man erhält ein braunes öl mit 39,0 Gewichtsprozent Schwefelgehalt.
Zur Ermittlung der schmiertechnischen Eigenschaften wurden die Reaktionsprodukte der Beispiele 1 und 2 sowie ein im Handel erhältliches, aus Spermöl hergestelltes geschwefeltes Produkt (Schwefelgehalt 15 Gewichtsprozent) vergleichend auf das Alterungsverhalten sowie im VKA geprüft.
Hierzu wurden die Produkte so mit einem paraffinischen Spindelöl verdünnt, daß die nilösung 1 Gewichtsprozent Schwefel enthielt. Diese Lösungen wurden bei 120=C bis zur beginnenden Schlammbildung gealtert sowie im VKA geprüft.
Es ergaben sich folgende Ergebnisse:
Produkt nach tiispiel I
Alterung
(Tage)
VKA (kg)
21 (ohne Schlamm)
460
Produkl Geschwefelnach tes Spermöl
Beispiel 2
15
500
400
Die Tabelle zeigt die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Reaktionsprodukte gegenüber dem bisher als hervorragend bekannten geschwefelten Spermöl als Zusätze für Schmiermittel.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Schwefelhaltiges Umsetzungsprodukt, erhältlich durch eine in an sich bekannter Weise durchgeführten Umsetzung eines Gemisches aus mindestens einem Olefin der allgemeinen Formel 1
Ri _ CH = CH - R4
I I3
R- R3
(D
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