DE2858264C2 - Zwischenprodukte zur Herstellung insektizid wirkender halogenierter Ester und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Zwischenprodukte zur Herstellung insektizid wirkender halogenierter Ester und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE2858264C2
DE2858264C2 DE2858264A DE2858264A DE2858264C2 DE 2858264 C2 DE2858264 C2 DE 2858264C2 DE 2858264 A DE2858264 A DE 2858264A DE 2858264 A DE2858264 A DE 2858264A DE 2858264 C2 DE2858264 C2 DE 2858264C2
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DE2858264A
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Roger Kenneth Wokingham Berkshire Huff
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
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    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms

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Description

O
R>—C—R2 (V)
worin R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, unter Druck mit 3-Methylbuten-l umsetzt.
Beschreibung
Das deutsche Patent 28 02 962 betrifft Cyclopropancarbonsäureesterderivate der allgemeinen Formel
30 R1R2C = CH-CH CH-C-O-CH(R3) OC6H5
V YY
CH3 CH3
in der einer der Substituenten R1 und R2 für eine Gruppe der allgemeinen Formel
W(CF2Vs
wobei W Wasserstoff, Fluor oder Chlor ist und m den Wert 1 oder 2 hat, steht und der andere für Fluor, Chlor oder Brom oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
Y X—C —
45 Z
wobei X, Y und Z unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor oder Chlor sind, steht und R3 Wasserstoff oder eine Cyan- oder Äthinylgruppe bedeutet.
Diese Verbindungen besitzen sehr gute insektizide Eigenschaften und eine gute Beständigkeit gegenüber so Abbau durch Licht. Durch letztere Eigenschaft unterscheiden sie sich von ähnlichen natürlich vorkommenden Cyclopropancarbonsäurederivaten, von denen seit langem bekannt ist, daß sie insektizide Eigenschaften besitzen.
Ein Verfahren, das sich zur Herstellung der in der genannten Patentschrift beschriebenen Verbindungen eignet, besteht darin, daß ein Niederalkylester der allgemeinen Formel
55 0
RiRJC = CH-CH CH-C —OR4
60 C . (Π)
CH3 CH3
worin R4 für Niederalkyl mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methyl oder Äthyl, steht und R1 und R2 65 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einem Alkohol der allgemeinen Formel
HO—CH(RJ) OC6H5
(ΠΙ)
zur Bewirkung einer Umesterungsreaktion erhitzt wird.
Die im vorstehenden Patentanspruch 1 definierten Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) eignen sich als Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (II). Letztere können aus den erfindungsgemäßen Verbindungen dadurch erhalten werden, daß man eine erfindungsgemäße Verbindung to mit einem Diazoessigsäureniederalkylester umsetzt, wobei eine Verbindung der allgemeinen Formel
OH O
R^C-CH2-CH-CH-C-Q
C (VI)
CH3 CH3
erhalten wird, ^nd daß man hierauf diese Verbindung mit einem Dehydratisierungsmittel, wie z. B. Phosphorpenioxid, in eine Verbindung der allgemeinen Formel (Ii) umwandelt
Die erfindungsgemäßen Zwischenprodukte selbst können dadurch hergestellt werden, daß man ein Keton der Formel
O Rl— C—R2 (V)
unter Druck mit 3-Methylbuten-1 umsetzt
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert Beispiel 1
Dieses Beispiel erläutert die Rerstf^Uing von S-Hydroxy^-methyie.e.ö-trifluoro-S-trifluoromethylhex^-en. Ein gerührtes Gemisch aus 235 g hexafluoraceton und 100 g 3-MethyIbut-l-en wurde unter einem Druck von 16,7 bar während eines Zeitraums von 20 h auf 25°C erhitzt Destillation des Produktgemischs unter vermindertem Druck ergab 5-Hydroxy-2-methyl-6,6,6-trifluoro-5-trifluoromethylhex-2-en als bewegliche farblose Flüssigkeit, Kp 43° C/20 mbar. NMR (CCl4) p.p.m. 1,77 (d,6H); 2,58 bis 3,00 (n%3H);5,0 bis 5,4 (m,l H).
Beispiel 2
Durch die Verwendung eines ähnlichen Verfahrens wie im Beispiel 1 wurde 5-Hydroxy-2-methyl-6,6-difluoro-5-trifluoromethylhex-2-en aus Pentafluoroaceton hergestellt NMR (CCl4) p.p.m. 1,78 (d,6H); 2,5 bis 2,75 (m,3H); 5,18(m,lH);5,80(t,lH).

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    !.Verbindungen der allgemeinen Formel
    OH CH3
    . R1R2C-CH3-CH=C
    CH3
    worin eines der Symbole R1 und R2 für Trifluormethy« und das andere für Trifluormethyl oder Difluormethyl steht.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 15 Keton der allgemeinen Formel
DE2858264A 1977-01-24 1978-01-24 Zwischenprodukte zur Herstellung insektizid wirkender halogenierter Ester und Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE2858264C2 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT *

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