DE1254138B - Verfahren zur Herstellung von alpha-Keto-aldehydacetalen und den entsprechenden Aldehyden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von alpha-Keto-aldehydacetalen und den entsprechenden Aldehyden

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DE1254138B DEN25762A DEN0025762A DE1254138B DE 1254138 B DE1254138 B DE 1254138B DE N25762 A DEN25762 A DE N25762A DE N0025762 A DEN0025762 A DE N0025762A DE 1254138 B DE1254138 B DE 1254138B
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von z-Keto-aldehydacetalen und den entsprechenden Aldehyden Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von a-Keto-aldehydacetalen. Diese Produkte besitzen als solche erhebliches Interesse und lassen sich nach bekannten Verfahren in wertvolle andere Produkte, wie a-Hydroxy-acetale, a-Ketosäureester und rr-Keto-aldehyde, überführen. Ein Verfahren, das die Herstellung der (l-Keto-aldehydacetale in vorteilhafter Weise ermöglicht, wirkt sich also auch auf die Herstellung der erwähnten anderen Produkte vorteilhaft aus.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung zur Herstellung von <i-Keto-aldehydacetalen und den entsprechenden Aldehyden ist dadurch gekennzeichnet daß 1 Mol einer cr-Diazo-carbonylverbindung, 1 Mol eines tertiären Alkylhypohalogenits und mindestens 2 Mol eines primären oder sekundären aliphatischen Alkohols bei einer Temperatur von etwa 70 bis etwa t40°C miteinander umgesetzt werden, bis die anfängliche Färbung des Reaktionsgemisches weitgehend verschwunden ist, und das gebildete .Æ-Ketoaldehydacetal als solches oder in Form eines weiteren Umsetzungsproduktes aus dem Reaktionsgemisch isoliert wird oder gegebenenfalls der Hydrolyse unterworfen wird und der a-Keto-aldehyd aus dem Reaktionsgemisch isoliert wird.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren verläuft nach dem folgenden Schema: Es war bereits bekannt, daß sich a-Diazo-ketone mit Sulfenylchloriden in «-Halogen-a-alkylmercaptoketone überführen lassen, die durch weitere Umsetzung mit Mercaptiden die entsprechenden a-Dialkylmercapto-ketone ergeben, die durch anschließende Behandlung mit Brom in die a-Keto-aldehyde übergeführt werden können (vgl. F. W e y g a n d und H. J. B e s t m a n n, Z. f. Naturforscher, 10 b, 1955, S. 296). Die für dieses Verfahren benötigten Sulfenylchloride sind sehr unbeständig, schwierig herzustellen und wegen ihres penetranten Geruches unangenehm zu handhaben. Auch die bei dem bekannten Verfahren als Zwischenverbindungen auftretenden u-Halogen -u-alkylmercapto-ketone sind sehr unbeständig. Die hieraus erhältlichen a-Ketoaldehydmercaptale sind nur durch Einwirkung von Brom zu spalten, wobei als Oxydationsprodukte des Schwefels überwiegend Disulfide auftreten, deren Entfernung Schwierigkeiten bereitet. Dieses Verfahren ist also umständlich und schwierig.
  • Weiterhin war bekannt, daß sich a-Diazo-ketone in a-Keto-triphenylphosphazine bzw. a-Keto-aldehyd-al-hydrazone überführen lassen, die mit salpetriger Säure oder deren Estern a-Keto-aldehyde ergeben (vgl. deutsche Auslegeschrift 1141273 und die dort angeführte ältere Literatur). Bei diesem Verfahren lassen sich die durch Anlagerung des relativ teuren Triphenylphosphins an die Diazoketone erhaltenen a-Keto-triphenylphosphazine nur durch salpetrige Säure bzw. durch deren Ester zerlegen, wobei Triphenylphosphin-oxid entsteht, das nur durch umständliche Reinigungsoperationen aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden kann.
  • Die Ausbeute bei dem Verfahren der deutschen Auslegeschrift 1141 273 beträgt gemäß den dort gemachten Angaben 70 bis 850/0 der Theorie (berechnet auf die eingesetzten a-Keto-triphenylphosphazine) Gegenüber den bekannten Verfahren bietet das Verfahren gemäß der Erfindung wesentliche Vorteile.
  • Diese liegen unter anderem in der leichten Zugänge lichkeit der verwendeten Ausgangsstoffe, der leichten technischen Durchführbarkeit der beanspruchten Verfahrensmaßnahmen und der leichten Uberführbarkeit der a-Keto-aldehydacetale in die freien <i-Keto-aldehyde, die ohne das Auftreten störender Spaltprodukte durchgeführt werden kann. Das mit einem Hypochlorit und einem aliphatischen Alkohol wie Äthanol, arbeitende Verfahren gemäß der Erfindung ist technisch einfacher und vorteilhafter als das Arbeiten mit Sulfenylchloriden und Mercaptiden bzw. mit a-Keto-triphenylphosphazinen und a-Keto-aldehyd-al-hydrazonen.
  • Im einzelnen wird zu den Verfahren gemäß der Erfindung folgendes bemerkt: Als Ausgangsprodukte können beliebige a-Diazoketone verwendet werden, sofern diese keine Gruppen enthalten, die selbst mit den Verfahrenskomponenten, z. B. dem Hypochlorit, zu reagieren vermögen. Die a-Diazo-ketone entsprechen der allgemeinen Formel 1 R-COCHNi 1 worin R beispielsweise für Alkyl-, Aralkyl-, Aryl-oder einen heterocyclischen Rest stehen kann.
  • Diese Reste können ihrerseits substituiert sein.
  • Als Substituenten kommen z. B. in Betracht: Halogen, Alkoxy, Carboxyalkyl oder potentielle Aldehydgruppen wie eine Dialkoxyalkylgruppe. wobei die in diesen Substituenten enthaltenen Alkyl- bzw.
  • Alkylengruppen ihrerseits z. B. durch Halogen oder Alkoxy substituiert sein können. Der Rest R ist für die Durchführbarkeit des Verfahrens gemäß der Erfindung im wesentlichen ohne Bedeutung. Als primäre oder sekundäre aliphatische Alkohole werden vorzugsweise die niederen aliphatischen Alkohole verwendet, da diese Reste bei der Weiterverarbeitung der a-Keto-aldehydacetale im allgemeinen verlorengehen. Es können aber auch andere Alkohole, z. B. höhere aliphatische Alkohole, cycloaliphatische Alkohole oder substituierte Alkohole, verwendet werden. Außer den einwertigen Alkoholen können auch Glykole oder höherwertige Alkohole verwendet werden. Als Alkylhypohalogenit wird vorzugsweise das tertiäre Butylhypochlorit verwendet, das sich bei dem Verfahren gemäß der Erfindung besonders bewährt hat.
  • Die Umsetzung kann in Gegenwart von halogenwasserstoffsäurebindenden Mitteln durchgeführt werden. Auch kann es zweckmäßig sein, indifferente Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan, zu verwenden. Das in der ersten Stufe des Verfahrens gebildete Reaktionsgemisch wird zweckmäßig gerührt. bis die Umsetzung beendet, d. h. die Entfärbung eingetreten ist.
  • Die Umsetzung kann beispielsweise nach folgenden Methoden erfolgen: Methode I Man löst 1 Mol der a-Diazo-carbonylverbindung in einem Uberschuß (mindestens 2 Mol) eines Alkohols, bevorzugt Äthanol, wobei man gegebenenfalls noch Tetrahydrofuran, Dioxan oder ähnliche Lösungsmittel bis zur völligen Lösung zugibt, und läßt bei 10 bis 0° C unter intensivem Rühren 1 Mol tert.-Butylhypochlorit eintropfen. Nach beendeter Reaktion hat sich die vorher gelbgefärbte Lösung völlig entfärbt. Das Reaktionsgemisch wird dann auf Zimmertemperatur gebracht. Dann werden das Lösungsmittel und der entstandene Chlorwasserstoff im Vakuum abgezogen und der Rückstand im Vakuum destilliert.
  • Methode II Zu einem Uberschuß (mindestens 2 Mol) eines Alkohols, bevorzugt Äthanol, gibt man bei -20 bis --15"C 1 Mol tert.-Butylhypochlorit und gegebenenfalls ein Äquivalent eines säurebindenden Mittels, wie Kaliumcarbonat, und läßt unter heftigem Rühren eine Lösung von 1 Mol der u-Diazo carbonylverbindung in Äther oder einem cyclischen Äther, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan, eintropfen. Nach der völligen Entfärbung der Reaktionsmischung läßt man diese auf Zimmertemperatur kommen, filtriert, zieht das Lösungsmittel im Vakuum ab und unterwirft den Rückstand einer Vakuumdestillation.
  • Die Methoden I und II werden durch die folgenden Beispiele 1 und 2 erläutert.
  • Beispiel 1 Eine äthanolische Lösung von 21 Teilen (0,25 Mol) Diazoaceton werden wie beschrieben mit 27,2 Teilen (0,25 Mol) tert.-Butylhypochlorit umgesetzt. Nach entsprechender Aufarbeitung werden 31,5 Teile (86°/o der Theorie) Methylglyoxaldiäthylacetal vom Siedepunktll 48 bis 54"C erhalten.
  • Beispiel 2 Zu auf -50"C abgekühltem absolutem Athanol gibt man 43,5 Teile (0,4 Mol) tert.-Butylhypochlorit und läßt bei dieser Temperatur 65,0 Teile (0,4 Mol) 1-Chlor- 1 -äthoxy-3-diazo-aceton, gelöst in Äther, eintropfen. Nach oben beschriebener Aufarbeitung werden nach Destillation 62,8 Teile (67ovo der Theorie) Mesoxaldialdehyd-1,3-bis-diäthylacetal vom Siedepunkt0*0, 79'C, n2D = 1,4188, erhalten.
  • Einige der nach den obigen Vorschriften hergestellten a-Keto-aldehydacetale, die zum Teil noch nicht in der Literatur beschrieben sind, sind in Tabelle 1 aufgeführt. Die in der Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel II wobei die Bedeutung der Radikale R, R' und R" aus der Tabelle 1 ersichtlich ist. Tabelle 1
    Bei- Ausbeute
    spiel Augspnxiukt R R' R" Kp. ( Clmm ltg) der
    1 Diazoaceton CH3 - C211s G2H - 48 bis 50/111) 86
    2 Diazoaceton SICH2 c2)Hs - C2ft - 94 bis 95/12 69
    3 1-Ch1or-3iazaceton - - CH2 - CH2 - ~
    4 l-Chlor-l-athoxy-diazo-aceton (c:'HsO»CH C211s - C2H - 85 bis 94/0,1 67
    5 l-Chlor- l-methoxy-3-diazo-aceton (CIOCH - CHs - CH3 - 89 bis 94/13 42
    6 Benzoylliazomethan c6lls - C2lflis - - 98 bis 101/12") 81
    7 1-Phenyl-3<Iia:o-aceton csHCH2 - c2It - C2H, - 133 bis 135/12a) 71
    8 3A5,6-Tetraacetyl-l-diazo- CH20COCH3 C,It - C2Hs- 56
    1 desoxy-keto-D-fructose
    (CHOCOCH3h
    9 Diazoessigsäureathylester C2HsO - Cz- c2115 C2 - 81 bis 85/12') 77
    10 Diazobrenztraubensäureäthylester riH50CO C-> - G2 - 110,5 bis 111/16 75
    11 Nicotinoylliazomethan o C2HsC-H5 ~
    t) Lit. A. W o h I und M. L a n g e, Ber., 41, 3617 (1908); Kp.13.15 = 54 bis 55°C.
  • ') W.L.Evans und G.R.Parkinson, Am.Soc., 35, 1772(1913); Kp.15= 110°C.
  • 3) G. M. Bennet und G.H.Willis, Soc., 1928,1966;Kp.18= 148 bis IMC.
  • 4) H. B a g a n z und L. Domaschke, Ber., 92, 3174 (1959); Kp.7eo = 193 bis 196°C.
  • Die a-Keto-aldehydacetale können durch Verseifung mit verdünnten Mineralsäuren in die freien a-Keto-aldehyde übergeführt werden. Die dabei erhaltenen Ausbeuten wurden als 2,SDinitrophenylhydrazone bestimmt und ergeben sich aus der Tabelle 2.
  • Tabelle 2
    R C CHO Ausbeuten
    II ("h; der llleorie
    0
    R = CH3 86
    c6l1s- 80
    C6HsCHz - 93
    C2H5O- 78
    C,H50CO 83
    Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von a-Ketoaldehydacetalen und den entsprechenden Alde- hyden, dadurch gekennzeichnet, daß 1 Mol einer a-Diazo-carbonylverbindung, 1 Mol eines tertiären Alkylhypohalogenits und mindestens 2 Mol eines primären oder sekundären aliphatischen Alkohols bei einer Temperatur von etwa 70 bis etwa 4-40°C 40 CC miteinander umgesetzt werden, bis die anfängliche Färbung des Reaktionsgemisches weitgehend verschwunden ist, und das gebildete a-Ketoaldehydacetal aus dem Reaktionsgemisch isoliert wird oder gegebenenfalls der Hydrolyse unterworfen wird und der a-Keto-aldehyd aus dem Reaktionsgemisch isoliert wird.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren gemäß Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, daß als tertiäres Alkylhypohalogenit das tertiäre Butylhypochlorit verwendet wird.
    3. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 und 2. dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels und/oder eines säurebindenden Mittels durchgeführt wird.
DEN25762A 1964-11-02 1964-11-02 Verfahren zur Herstellung von alpha-Keto-aldehydacetalen und den entsprechenden Aldehyden Pending DE1254138B (de)

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EP0085031A2 (de) * 1982-01-22 1983-08-03 FRATELLI LAMBERTI S.p.A. Verfahren zur Herstellung von symmetrischen Monoacetalen aromatischer 1,2-Diketone aus den entsprechenden alpha-Hydroxyketonen
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US6348593B1 (en) * 1999-02-05 2002-02-19 Basf Aktiengesellschaft Process for preparing folic acid

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