DE2166893A1 - Schwefelhaltiges umsetzungsprodukt, verfahren zu seiner herstellung und verwendung als zusatz zu schmiermitteln - Google Patents
Schwefelhaltiges umsetzungsprodukt, verfahren zu seiner herstellung und verwendung als zusatz zu schmiermittelnInfo
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Description
2166883
Rhein-Chemie Rheinau GmbH. RCR 118
Mannheim
Schwefelhaltiges Umsetzungsprodukt
Verfahren zu seiner Hersteilung und Verwendung als
Zusatz zu Schmiermitteln
Die Erfindung betrifft ein neues Reaktionsprodukt, das durch
Schwefeln eines Gemisches von. Verbindungen erhältlich ist, die olefinische Doppelbindungen aufweisen, ein Verfahren zu seiner
Herstellung und die Verwendung als Zusatz zu Schmiermitteln. --__'■
Es ist bereits bekannt, geschwefelte Produkte aus Verbindungen
mit olefinischen Doppelbindungen herzustellen. So wird das Umsetzungsprodukt des Spermöls mit Schwefel in großem
Umfange in der Mineralölindustrie als Zusatz zu Schmiermitteln verwendet. Das Spermöl wird jedoch in. letzter Zeit in
zunehmendem Maße knapper und teurer und es ist zu erwarten, daß es als Ausgangsprodukt bald nicht mehr oder doch nur in
sehr unzureichendem Maße zur Verfügung stehen wird. Darüber hinaus sind einige Eigenschaften des geschwefelten Spermöls
als Zusatz zu Schmiermitteln durchaus verbesserungswürdig.
Es ist auch bereits bekannt, 4 Kohlenstoffatome im Molekül
aufweisende Isoolefine und deren Polymere zu schwefeln und die dadurch erhaltenen Reaktionsprodukte als Zusatz zu Mi-
609823/1028
•a-
neralöl zu verwenden (vergleiche US-Patentschrift Nr. 2 337 473)
Die erhaltenen Produkte weisen jedoch-eine rötliche Farbe auf,
verursacht durch die Bildung von T,2-Thiol—3-thionen (vergleiche
Zeitschrift Ind. Eng. Chem.1947, Seite 895 - 900). Wegen
der häutverfärbenden Eigenschaften dieser 1■ ,.2-ThXOl-3-thione
ist eine generelle Verwendung dieser Produkte als Zusatz zu Schmiermitteln, insbesondere solchen für die Metallbearbeitung,
nicht möglich. Es ist bisher nicht gelungen, bei der .Schwefelung von Isoolefinen die Bildung solcher Dithiolthione.zu vermeiden.
"- -:.'.'■- . ^ _,,-...;-,-.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die bekannten geschwefelten
Reaktionsprodukte durch ein.■ neues, verbessertes ........ _
zu ersetzen. "■"" "· . * r " ' ' ■ ■; ... ■_-■:: ;/_,■ ■■.. /-.. ■■■:■- -.■·■■'■
Erfindungsgemäß wird, diese Aufgabe durch.ein /^ .,
schwefelhaltiges tTmsetzüngsprodukt gelöst, dasL erhältlich .ist ,
durch eine in an sich--bekannter Weise; durchgeführte^ thnsetzung.
eines Gemisches aus": mindestens einem Olefein der allgemeine^ ...
Formel I" ■' -".-,^ ■ ■-, . " : _■·.- - .:_.__._■ .,.-.,, .■.-.;.,.-.- r ■:■.;-..
R1 - GH = CH-R4
I I .
,.' "/Y" R2 R3 " " ; ■■'- "■ - ;; ■■ -■·"■ -:-;·- ■--"■
in der . ■ ■ ' - ■"" ' · : :-:~'■'■'-,'■■'■ '■"
1 2 ' - - ' ■ ■ ■ ■ ' ■ ■" '
»R und R ' je für einsC1-C1n Alkylgrüppe stehen; · "; ·-i
3 4 " ' '
R und R je ein Wasserstoff atom oder eine C1-C ^-.-Alkylgrüppe
bedeuten ' \ ' : ' ·'
und niindestens einem ungesättigten Fettsäureester "ünd/öder einer
ungesättigten Verbindung der allgemeinen Formel II '"' ""
| R6 | R5- | CH = | CH | - R6 | |
| worin | |||||
| R5 und | ie e | ine | durc | ||
je eine durch ein oder mehrere Phosphorsäureester oder deren Salze substituierte C^-C.^ Alkylgruppe
6 0 9 8 2*3 ? fO 2 8
ist, mit Schwefel, gekennzeichnet durch einen
Gehalt an 0,2 bis 3,7 Mol der Verbindung gemäß allgemeiner Formel II je Mol der Verbindung
gemäß allgemeiner Formel I im Umsetzungsprodukt.
Das erfindungsgesäße Reaktionsprodukt enthält.pro Molekül der
Verbindung der Formel 1 vorteilhaft etwa 0,8 bis etwa 1,5 Moleküle
der Verbindung der Formel II. Der Schwefelgehalt des er-.findungsgemäßen
Reaktionsproduktes beträgt vorzugsweise etwa 10 bis etwa 40 Gewichtsprozent.
■■-■■■■ - - - - . . - ■ . - .. \ ·. ■
Gegenüber den bekannten geschwefelten Produkten hat das erfindungsgemäße Reaktionsprodukt den Vorteil, daß die Ausgangs- "
produkte in ausreichendem Maße zur Verfügung stehen, daß keine rotgefärbten Reaktionsprodukte entstehen,., die das Produkt
nur beschränke ahwendungsfähig machen und;daß darüber hinaus
•sowohl „die Schlammbildüngsneigung geringer und die,im VKA-Test
erhaltenen Werte besser sind als bei den bekannten geschwefelten Produkten.
Als Beispiele für Verbindungen der Formel I seien genannt:
Isobutylen sowie dessen Polymere, wie Di- und Triisobutylen,
2-.Äthylhexen (1) , -2,4,4-Trimethylpenten (1) , 2,4,4-Trimethy1-penten(2),
3,4,4-Trimethylpenten(2), 2,3,4-Trimethylpenten(2),
2,3-Dimethylhexen(2), 2,3,4-Trimethylpenten(1), 2,3,3-Tri- i
methylpentene!) sowie deren Gemische. Als Fettsäureester sind
beispielhaft zu nennen: Fettsäureester, wie Rüböl, Sojaöl, Leinöl, Lardöl, weiter Methylester von Fettsäuren dervorge- >
nannten öle ebenso wie deren Äthyl-, Propyl-, Butyl, Isobutyl-,
Das neue schwefelhaltige Reaktionsprodukt wird erfindungsgemäß dadurch hergestellt, daß man die Doppelbindung aufweisenden Verbindungen
mit Schwefel bei einer Temperatur von etwa 120 bis etwa 160 C und einem Druck vpn etwa 1 bis etwa 50 Atmosphären
in an sich bekannter Weise miteinander umsetzt.
- 3 6 09 823/102 8
* If'
Bei dieser Umsetzung wird vorteilhaft die Verbindung der Formel
I im Überschuß zugesetzt, so daß sie gleich als Lösungsmittel dienen kann. Nach Beendigung der Reaktion wird der nicht
umgesetzte Rest der Verbindung der Formel I entfernt, zweckmäßigerweise durch Abdestillieren. Die Reaktion wird vorteilhaft
unter einem die Beschaffenheit der Reaktionsprodukte nicht nachteilig beeinflussenden Gas ausgeführt, wie z.B.
Stickstoff. Vorteilhaft wird die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt, z.B. eines Amins, wie Dicyclohexylamin
oder von Tetramethylthiuramdisulfid/ Diäthylammoniumdiäthyldithiocarbamat oder Cyclohexylbenzothiazylsulfenamid.
_ 4 _
6 0 9 8 2 3/
6 0 9 8 2 3/
Claims (3)
1) Schwefelhaltiges Umsetzungsprodukt, erhältlich durch eine
in an sich bekannter Weise durchgeführte umsetzung eines
Gemisches aus mindestens einem Olefin der allgemeinen For mel ί
; ' R1 - CH a" CH ^- R4
in der i
12
R und R je für eineC..-C1n Alkylgruppe stehen,
3 4
R und R je ein Wasserstoffatom oder eine C1-C10 Alkylgruppe
bedeuten
und mindestens einem ungesättigten Fettsäureester und/oder
einer ungesättigten Verbindung der allgemeinen Formel II
R5 - CH = CH - R6
worin . .
5 6
R und R je eine durch ein oder mehrere Phosphorsäure
R und R je eine durch ein oder mehrere Phosphorsäure
ester oder deren Salze substituierte C1-C10-
Alky!gruppe ist, mit Schwefel, gekennzeich- ^
net durch einen Gehalt an 0,2 bis 3,7 Mol der
Verbindung gemäß allgemeiner Formel II je Mol
der Verbindung gemäß allgemeiner Formel I im
Umsetzungsprodukt.
2) Verwendung des schwefelhaltigen Produktes gemäß Anspruch 1, als Zusatz zu Schmiermitteln.
6Q9823/1028
3) Verfahren zur Herstellung des schwefelhaltigen Umsetzungsproduktes gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Doppelbindung aufweisenden Verbindungen mit Schwefel bei einer Temperatur von etwa 120 C bis etwa 160°C unter
einem Druck von etwa 1 bis etwa 50 Atmosphären in an sich bekannter Weise umsetzt.
60 9823/1028
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|---|---|---|---|
| DE19712111842 DE2111842C3 (de) | 1971-03-12 | Schwefelhaltiges Umsetzungsprodukt, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung als Zusatz zu Schmiermitteln | |
| DE19712166893 DE2166893A1 (de) | 1971-03-12 | 1971-03-12 | Schwefelhaltiges umsetzungsprodukt, verfahren zu seiner herstellung und verwendung als zusatz zu schmiermitteln |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712111842 DE2111842C3 (de) | 1971-03-12 | Schwefelhaltiges Umsetzungsprodukt, Verfahren zu seiner Herstellung und Verwendung als Zusatz zu Schmiermitteln | |
| DE19712166893 DE2166893A1 (de) | 1971-03-12 | 1971-03-12 | Schwefelhaltiges umsetzungsprodukt, verfahren zu seiner herstellung und verwendung als zusatz zu schmiermitteln |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2166893A1 true DE2166893A1 (de) | 1976-08-12 |
Family
ID=32963192
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19712166893 Pending DE2166893A1 (de) | 1971-03-12 | 1971-03-12 | Schwefelhaltiges umsetzungsprodukt, verfahren zu seiner herstellung und verwendung als zusatz zu schmiermitteln |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2166893A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0335701A2 (de) * | 1988-03-31 | 1989-10-04 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Schmierölzusammensetzung |
-
1971
- 1971-03-12 DE DE19712166893 patent/DE2166893A1/de active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0335701A2 (de) * | 1988-03-31 | 1989-10-04 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Schmierölzusammensetzung |
| EP0335701A3 (de) * | 1988-03-31 | 1989-12-13 | Ethyl Petroleum Additives, Inc. | Schmierölzusammensetzung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2111842A1 (de) | 1972-09-14 |
| DE2111842B2 (de) | 1976-02-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OHN | Withdrawal |