DE2166893A1 - Schwefelhaltiges umsetzungsprodukt, verfahren zu seiner herstellung und verwendung als zusatz zu schmiermitteln - Google Patents

Schwefelhaltiges umsetzungsprodukt, verfahren zu seiner herstellung und verwendung als zusatz zu schmiermitteln

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DE2166893A1 DE19712166893 DE2166893A DE2166893A1 DE 2166893 A1 DE2166893 A1 DE 2166893A1 DE 19712166893 DE19712166893 DE 19712166893 DE 2166893 A DE2166893 A DE 2166893A DE 2166893 A1 DE2166893 A1 DE 2166893A1
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Description

2166883
Rhein-Chemie Rheinau GmbH. RCR 118
Mannheim
Schwefelhaltiges Umsetzungsprodukt
Verfahren zu seiner Hersteilung und Verwendung als Zusatz zu Schmiermitteln
Die Erfindung betrifft ein neues Reaktionsprodukt, das durch Schwefeln eines Gemisches von. Verbindungen erhältlich ist, die olefinische Doppelbindungen aufweisen, ein Verfahren zu seiner Herstellung und die Verwendung als Zusatz zu Schmiermitteln. --__'■
Es ist bereits bekannt, geschwefelte Produkte aus Verbindungen mit olefinischen Doppelbindungen herzustellen. So wird das Umsetzungsprodukt des Spermöls mit Schwefel in großem Umfange in der Mineralölindustrie als Zusatz zu Schmiermitteln verwendet. Das Spermöl wird jedoch in. letzter Zeit in zunehmendem Maße knapper und teurer und es ist zu erwarten, daß es als Ausgangsprodukt bald nicht mehr oder doch nur in sehr unzureichendem Maße zur Verfügung stehen wird. Darüber hinaus sind einige Eigenschaften des geschwefelten Spermöls als Zusatz zu Schmiermitteln durchaus verbesserungswürdig.
Es ist auch bereits bekannt, 4 Kohlenstoffatome im Molekül aufweisende Isoolefine und deren Polymere zu schwefeln und die dadurch erhaltenen Reaktionsprodukte als Zusatz zu Mi-
609823/1028
•a-
neralöl zu verwenden (vergleiche US-Patentschrift Nr. 2 337 473) Die erhaltenen Produkte weisen jedoch-eine rötliche Farbe auf, verursacht durch die Bildung von T,2-Thiol—3-thionen (vergleiche Zeitschrift Ind. Eng. Chem.1947, Seite 895 - 900). Wegen der häutverfärbenden Eigenschaften dieser 1■ ,.2-ThXOl-3-thione ist eine generelle Verwendung dieser Produkte als Zusatz zu Schmiermitteln, insbesondere solchen für die Metallbearbeitung, nicht möglich. Es ist bisher nicht gelungen, bei der .Schwefelung von Isoolefinen die Bildung solcher Dithiolthione.zu vermeiden. "- -:.'.'■- . ^ _,,-...;-,-.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die bekannten geschwefelten Reaktionsprodukte durch ein.■ neues, verbessertes ........ _ zu ersetzen. "■"" "· . * r " ' ' ■ ■; ... ■_-■:: ;/_,■ ■■.. /-.. ■■■:■- -.■·■■'■ Erfindungsgemäß wird, diese Aufgabe durch.ein /^ ., schwefelhaltiges tTmsetzüngsprodukt gelöst, dasL erhältlich .ist , durch eine in an sich--bekannter Weise; durchgeführte^ thnsetzung. eines Gemisches aus": mindestens einem Olefein der allgemeine^ ... Formel I" ■' -".-,^ ■ ■-, . " : _■·.- - .:_.__._■ .,.-.,, .■.-.;.,.-.- r ■:■.;-..
R1 - GH = CH-R4
I I .
,.' "/Y" R2 R3 " " ; ■■'- "■ - ;; ■■ -■·"■ -:-;·- ■--"■
in der . ■ ■ ' - ■"" ' · : :-:~'■'■'-,'■■'■ '■"
1 2 ' - - ' ■ ■ ■ ■ ' ■ ■" '
»R und R ' je für einsC1-C1n Alkylgrüppe stehen; · "; ·-i 3 4 " ' '
R und R je ein Wasserstoff atom oder eine C1-C ^-.-Alkylgrüppe bedeuten ' \ ' : ' ·' und niindestens einem ungesättigten Fettsäureester "ünd/öder einer ungesättigten Verbindung der allgemeinen Formel II '"' ""
R6 R5- CH = CH - R6
worin
R5 und ie e ine durc
je eine durch ein oder mehrere Phosphorsäureester oder deren Salze substituierte C^-C.^ Alkylgruppe
6 0 9 8 2*3 ? fO 2 8
ist, mit Schwefel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 0,2 bis 3,7 Mol der Verbindung gemäß allgemeiner Formel II je Mol der Verbindung gemäß allgemeiner Formel I im Umsetzungsprodukt.
Das erfindungsgesäße Reaktionsprodukt enthält.pro Molekül der Verbindung der Formel 1 vorteilhaft etwa 0,8 bis etwa 1,5 Moleküle der Verbindung der Formel II. Der Schwefelgehalt des er-.findungsgemäßen Reaktionsproduktes beträgt vorzugsweise etwa 10 bis etwa 40 Gewichtsprozent.
■■-■■■■ - - - - . . - ■ . - .. \ ·. ■ Gegenüber den bekannten geschwefelten Produkten hat das erfindungsgemäße Reaktionsprodukt den Vorteil, daß die Ausgangs- " produkte in ausreichendem Maße zur Verfügung stehen, daß keine rotgefärbten Reaktionsprodukte entstehen,., die das Produkt nur beschränke ahwendungsfähig machen und;daß darüber hinaus •sowohl „die Schlammbildüngsneigung geringer und die,im VKA-Test erhaltenen Werte besser sind als bei den bekannten geschwefelten Produkten.
Als Beispiele für Verbindungen der Formel I seien genannt:
Isobutylen sowie dessen Polymere, wie Di- und Triisobutylen, 2-.Äthylhexen (1) , -2,4,4-Trimethylpenten (1) , 2,4,4-Trimethy1-penten(2), 3,4,4-Trimethylpenten(2), 2,3,4-Trimethylpenten(2),
2,3-Dimethylhexen(2), 2,3,4-Trimethylpenten(1), 2,3,3-Tri- i
methylpentene!) sowie deren Gemische. Als Fettsäureester sind beispielhaft zu nennen: Fettsäureester, wie Rüböl, Sojaöl, Leinöl, Lardöl, weiter Methylester von Fettsäuren dervorge- > nannten öle ebenso wie deren Äthyl-, Propyl-, Butyl, Isobutyl-,
Isopropyl- und Glycolester.
Das neue schwefelhaltige Reaktionsprodukt wird erfindungsgemäß dadurch hergestellt, daß man die Doppelbindung aufweisenden Verbindungen mit Schwefel bei einer Temperatur von etwa 120 bis etwa 160 C und einem Druck vpn etwa 1 bis etwa 50 Atmosphären in an sich bekannter Weise miteinander umsetzt.
- 3 6 09 823/102 8
* If'
Bei dieser Umsetzung wird vorteilhaft die Verbindung der Formel I im Überschuß zugesetzt, so daß sie gleich als Lösungsmittel dienen kann. Nach Beendigung der Reaktion wird der nicht umgesetzte Rest der Verbindung der Formel I entfernt, zweckmäßigerweise durch Abdestillieren. Die Reaktion wird vorteilhaft unter einem die Beschaffenheit der Reaktionsprodukte nicht nachteilig beeinflussenden Gas ausgeführt, wie z.B. Stickstoff. Vorteilhaft wird die Umsetzung in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt, z.B. eines Amins, wie Dicyclohexylamin oder von Tetramethylthiuramdisulfid/ Diäthylammoniumdiäthyldithiocarbamat oder Cyclohexylbenzothiazylsulfenamid.
_ 4 _
6 0 9 8 2 3/

Claims (3)

- ί' ■■■■ - ■■■'■: .■ Patentansprüche
1) Schwefelhaltiges Umsetzungsprodukt, erhältlich durch eine in an sich bekannter Weise durchgeführte umsetzung eines Gemisches aus mindestens einem Olefin der allgemeinen For mel ί
; ' R1 - CH a" CH ^- R4
in der i
12
R und R je für eineC..-C1n Alkylgruppe stehen,
3 4
R und R je ein Wasserstoffatom oder eine C1-C10 Alkylgruppe bedeuten
und mindestens einem ungesättigten Fettsäureester und/oder einer ungesättigten Verbindung der allgemeinen Formel II
R5 - CH = CH - R6
worin . .
5 6
R und R je eine durch ein oder mehrere Phosphorsäure
ester oder deren Salze substituierte C1-C10-
Alky!gruppe ist, mit Schwefel, gekennzeich- ^
net durch einen Gehalt an 0,2 bis 3,7 Mol der
Verbindung gemäß allgemeiner Formel II je Mol
der Verbindung gemäß allgemeiner Formel I im
Umsetzungsprodukt.
2) Verwendung des schwefelhaltigen Produktes gemäß Anspruch 1, als Zusatz zu Schmiermitteln.
6Q9823/1028
3) Verfahren zur Herstellung des schwefelhaltigen Umsetzungsproduktes gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Doppelbindung aufweisenden Verbindungen mit Schwefel bei einer Temperatur von etwa 120 C bis etwa 160°C unter einem Druck von etwa 1 bis etwa 50 Atmosphären in an sich bekannter Weise umsetzt.
60 9823/1028
DE19712166893 1971-03-12 1971-03-12 Schwefelhaltiges umsetzungsprodukt, verfahren zu seiner herstellung und verwendung als zusatz zu schmiermitteln Pending DE2166893A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0335701A2 (de) * 1988-03-31 1989-10-04 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Schmierölzusammensetzung

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0335701A2 (de) * 1988-03-31 1989-10-04 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Schmierölzusammensetzung
EP0335701A3 (de) * 1988-03-31 1989-12-13 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Schmierölzusammensetzung

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