DE844443C

DE844443C - Verfahren zur Herstellung von Oxalkylthioaethern

Info

Publication number: DE844443C
Application number: DEB6366D
Authority: DE
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1944-08-18
Filing date: 1944-08-18
Publication date: 1952-07-21

Description

Verfahren zur Herstellung von Oxalkylthioäthern \,lan kann Oxalkvlthioäther und deren funktionelle Abkömmlinge herstellen, indem man ungesättigte Alkohole mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen oder deren funktionelle Abkömmlinge bei Temperaturen unterhalb etwa t50', zweckmäßig in Gegenwart von vorzugsweise hasisch reagierenden Katalysatoren, mit Schwefelwasserstoff umsetzt.
Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls Oxalkylthioäther erhält, wenn man bei jenem Verfahren an Stelle von Schwefelwasserstoff Verbindungen verwendet. die unter den Umsetzungsbedingungen Schwefelwasserstoff liefern.
Geeignete Ausgangsstoffe sind beispielsweise Allylalkohol, Allylcarbinol, Crotylalkohol, Oleylalkohol oder Zimtalkohol sowie deren funktionelle Abkömmlinge, wie die Ester mit organischen oder anorganischen Säuren, die Äther oder die Acetale.
-Als Katalysatoren kommen z. B. in Betracht Piperidin, Diäthylamin, Dibutylamin, Diäthanolamin, Morpholin oder die Oxyde, Hydroxyde und Sulfide der Alkali- oder Erdalkalimetalle sowie Alkalipolysulfide. Auch organische Peroxyde, wie Ascaridol, sind hierfür geeignet.
Die Umsetzung vollzieht sich vielfach schon bei gewöhnlicher Temperatur, doch ist es zu ihrer Beschleunigung vorteilhaft, auf höhere Temperaturen, z. B. etwa 50 bis 15o°, zu erhitzen. Die Anwendung von höherem als dem sich bei der Arbeitstemperatur von selbst einstellenden Druck ist im allgemeinen nicht notwendig.
Das Verfahren kann sowohl diskontinuierlich als auch kontinuierlich durchgeführt werden. Die letztgenannte Arbeitsweise ist deshalb möglich, weil die l.lmsetzungen ohne Bildung störender Nebenerzeugnisse verlaufen, so daß aus dem Enderzeugnis etwa unveränderter Ausgangsstoff abgetrennt und wiederverwendet werden kann. Die Endstoffe des Verfahrens sind wertvolle Zwischenerzeugnisse, die sich insbesondere zurHerstellung vonTextilhilfsmitteln, Weichmachern oder Kunststoffen eignen.
Die in folgendem Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel Ein Gemisch aus 288 Teilen Al lylcarl>inol und einer Lösung von 102 Teilen Ammoniumhydrosulfid in 235 Teilen Wasser wird im geschlossenen Gefäß 2.4 Stunden lang auf 12o° erhitzt. Nfan erhält bei einem Umsatz von 81 1/o den Di-(oxybutyl-)thioäther in einer Ausbeute von 94 °/a der berechneten Menge.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Oxalkylthioäthern und deren funktionellen Abkömmlingen durch Umsetzen von ungesättigten Alkoholen oder deren funktionellen Abkömmlingen bei Temperaturen unterhalb etwa 15o°, zweckmäßig in Gegenwart von vorzugsweise basisch reagierenden Katalysatoren mit Schwefelwasserstoff, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle von Schwefelwasserstoff Verbindungen verwendet, die unter den Umsetzungsbedingungen Schwefelwasserstoff liefern.