DE804562C - Verfahren zur Herstellung von Halogenhydrinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von HalogenhydrinenInfo
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- DE804562C DE804562C DEP5764A DEP0005764A DE804562C DE 804562 C DE804562 C DE 804562C DE P5764 A DEP5764 A DE P5764A DE P0005764 A DEP0005764 A DE P0005764A DE 804562 C DE804562 C DE 804562C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/64—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by simultaneous introduction of -OH groups and halogens
- C07C29/66—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by simultaneous introduction of -OH groups and halogens by addition of hypohalogenous acids, which may be formed in situ, to carbon-to-carbon unsaturated bonds
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Halogenhydrinen Es ist bereits bekannt, durch Einwirkung von unterchloriger Säure oder auch von Wasser und Halogenen auf Olefine, gegebenenfalls beiAnwesenheit von Katalvsatoren oder löslichen oder unlöslichen Carbonaten, Halogenhydrine herzustellen. Bei diesem bekannten Verfahren gelingt es zwar, die elementare unterchlorige Säure an die Doppelbindung anzulagern: daneben entstehen aber stets beträchtliche Mengen an unerwünschten Nebenprodukten, die auf eine Halogenanlagerung an die Doppelbindung zurückzuführen sind.
- Es wurde nun ermittelt, daß man durch Einwirkung von Halogen auf Olefine in wäßriger Phase, zweckmäßig in Gegenwart von löslichen 'oder unlöslichen Carbonaten, die Bildung unerwünschter Nebenprodukte bei der Herstellung von Halogenhydrinen fast völlig verhindern kann, wenn man die Umsetzung in Gegenwart von Sauerstoff oder Luft durchführt. Nach dem vorliegenden Verfahren können sowohl die gasförmigen Olefine, wie Äthylen, Propylen und Butvlen, als auch die höheren Glieder dieser Reihe mit Erfolg in die entsprechenden Halogenhydrine übergeführt werden. Zur Vermeidung der Halogenanlagerung an die Doppelbindung genügt es, wenn man den Olefinen beispielsweise 5 bis io olo Sauerstoff oder auch Luft zumischt, man kann aber auch mit Vorteil mit wesentlich höheren SauerstoffoderLuftzusätzen arbeiten.Für die in der wäßrigen Phase stattfindende Umsetzung verwendet man zweckmäßig hohe zylindrische Reaktionsgefäße, die mit zwei am Boden befindlichen Gaseintrittsrohren versehen sind. Durch Verwendung von Filterkerzen, Frittenböden o. dgl. ist für eine möglichst gute Gasverteilung zu sorgen. Von den beiden Gaseintrittsrohren dient das eine für die Zufuhr von Halor;en (z. B. Chlor oder Brom), das andere für die 7tiftihr des Olefin-Sauerstoff- bzw. Olefin-Luft-Gemisches. Gegebenenfalls kann der Inhalt des Reaktionsraumes noch zusätzlich gerührt werden. Die Umsetzung, die besonders vorteilhaft verläuft, wenn Calciumcarbonat im Überschuß vorhanden ist, kann sowohl bei normalem als auch bei erhöhtem Druckdurchgeführt werden.
- Nach dem vorliegenden Verfahren kann man bei gleichzeitiger Zuführung von Halogenen und Olefinen, also in einer kontinuierlichen Arbeitsweise, Halogenhydrine in einer Reinheit von über 96 % herstellen.
- Der durch das neue Verfahren gegebene technische Fortschritt ist aus dem nachstehenden Beispiel ersichtlich.
- In eine wäßrige Calciumcarbonatdispersion, die sich in einem hohen zylindrischen Glasgefäß befindet, das am Boden zwei mit Glasfritten versehene Gaseinleitungsrohre aufweist, werden gleichzeitig molare Mengen Chlor und Butylen bei einer Temperatur von 2o° eingeleitet. Nach 3 Stunden wird der Versuch abgebrochen, worauf die entstandenen Reaktionsprodukte mit Wasserdämpf abdestilliert werden. Man erhält ein Reaktionsprodukt, das einen Chlorgehalt von 42,4 % aufweist. Demnach ist das eingesetzte Butylen zu 58,5 % zu Butylenchlorhvdrin umgesetzt worden, während der Rest, also .4i,5 %, aus dem unerwünschten Dichlorbutan besteht. Dieser unerwünscht hohe Anteil an Nebenprodukten kann zwar durch eine diskontinuierliche Arbeitsweise, indem man in das Reaktionsgefäß abwechselnd Chlor und Butylen einleitet, bis auf 19,5 % herabgesetzt @v-erden, wobei man aber die Nachteile einer diskontinuierlichen Arbeitsweise in Kauf nehmen muß. Arbeitet man dagegen, wie zuerst angegeben, kontinuierlich, jedoch mit dem Unterschied, daß das ButOen im Verhältnis i : i mit Luft gemischt wird, so erhält inan ein Reaktionsprodukt mit einem Chlorgehalt von 330/0. 98,5% des Reaktionsproduktes bestehen demnach aus Butylenchlorhydrin, während nur 1,5 0;'o Dichlorbutan als unerwünschtes Nebenprodukt entstanden sind.
Claims (1)
- PATI:\'rA\SI'fiL'CH: Verfahren zur Herstellung von Halogenlwdrinen aus Olefinen und Halogen in wäßriger Phase, mit oder ohne Zusatz von löslichen oder unlöslichen Carbonaten, bei normalem oder erhöhtem Druck, dadurch gekennzeichnet, daß@die Umsetzung in Gegenwart von Sauerstoff oder Luft durchgeführt wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP5764A DE804562C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Halogenhydrinen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP5764A DE804562C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Halogenhydrinen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE804562C true DE804562C (de) | 1951-04-26 |
Family
ID=7360193
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEP5764A Expired DE804562C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Halogenhydrinen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE804562C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1001248B (de) * | 1954-10-30 | 1957-01-24 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Halogenhydrinen |
DE1028109B (de) * | 1952-10-24 | 1958-04-17 | Carbochimique Sa | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Propylenchlorhydrin |
-
1948
- 1948-10-02 DE DEP5764A patent/DE804562C/de not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1028109B (de) * | 1952-10-24 | 1958-04-17 | Carbochimique Sa | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Propylenchlorhydrin |
DE1001248B (de) * | 1954-10-30 | 1957-01-24 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Halogenhydrinen |
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