DE1001248B - Verfahren zur Herstellung von Halogenhydrinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Halogenhydrinen

Info

Publication number
DE1001248B
DE1001248B DED19017A DED0019017A DE1001248B DE 1001248 B DE1001248 B DE 1001248B DE D19017 A DED19017 A DE D19017A DE D0019017 A DED0019017 A DE D0019017A DE 1001248 B DE1001248 B DE 1001248B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aqueous medium
styrene
density
halohydrins
aqueous
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DED19017A
Other languages
English (en)
Inventor
Dipl-Chem Dr Gerhard Kaebisch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Degussa GmbH filed Critical Degussa GmbH
Priority to DED19017A priority Critical patent/DE1001248B/de
Publication of DE1001248B publication Critical patent/DE1001248B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/64—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by simultaneous introduction of -OH groups and halogens
    • C07C29/66—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by simultaneous introduction of -OH groups and halogens by addition of hypohalogenous acids, which may be formed in situ, to carbon-to-carbon unsaturated bonds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Halogenhydrinen Es ist bekannt, Halogenhydrin so herzustellen, daß man bei den Reaktionsbedingungen flüssige Olefine, z. B. Styrol, mit unterhalogeniger Säure behandelt.
  • Die unterhalogenige Säure wird z. B. durch Lösen von Halogen in Wasser oder in einer Natriumbicarbonatlösung oder durch Behandeln einer wäßrigen Chlorkalkaufschlämmung mit Kohlendioxyd hergestellt. Neben einer Anlagerung von unterhalogeniger Säure an die Doppelbindung des Olefins entsteht hierbei auch stets das entsprechende Dihalogenid als Nebenprodukt. Die nach diesem Verfahren erhaltene Ausbeute an Halogenhydrin ist daher niemals quantitativ. Häufig ist sie so niedrig, daß die wirtschaftliche Durchführung des Verfahrens gefährdet wird.
  • Es wurde nun gefunden, daß die Ausbeute an Olefin-Halogenhydrin erheblich gesteigert werden kann, wenn man als wäßriges Medium bei der Behandlung des Olefins mit Halogen bzw. mit unterhalogeniger Säure eine an dem betreffenden Halogenhydrin praktisch gesättigte wäßrige Lösung von Erdalkali- oder Alkalibalogeniden oder einem Gemisch dieser beiden Verbindungen verwendet. Die Lösung kann schwach alkalisch, neutral oder schwach sauer sein.
  • Um bei der technischen Durchführung des Verfahrens dieses wäßrige Medium der gewünschten Zusammensetzung zu erhalten, empfiehlt es sich, die nach Abtrennung des Halogenierungsprodukts erhaltene wäßrige Schicht, vorteilhaft nach Neutralisierung mit basischen Erdalkali- bzw. Alkaliverbindungen, im Kreislauf in die Halogenierung zurückzuführen. Hierbei hat es sich ferner als vorteilhaft erwiesen, die Dichte des umlaufenden wäßrigen Mediums so hoch zu halten, daß sie höher ist als die des Rohchlorierungsprodukts. Durch diese Maßnahme ist es möglich, eine leichte Trennung des Chlorierungsprodukts von dem wäßrigen Medium zu erzielen.
  • Zur Aufrechterhaltung der Zusammensetzung und Dichte des wäßrigen Mediums ist es mit gutem Erfolg möglich, bei jedem Umlauf einen Teil von ihm zu entfernen und durch Wasser zu ersetzen. Das Verfahren kann kontinuierlich und diskontinuierlich durch geführt werden.
  • Bei spiel In einem mit Intensivrührern ausgestatteten Behälter werden im Laufe von 10 Stunden 6 1 Styrol mit 1201 einer an Styrolchlorhydrin gesättigten 250/oigen Lösung von CaCl2 mit Chlor unter kräftigem Rühren behandelt, derart, daß sich etwa 80°/o des Styrols umsetzen. Nach der Abtrennung im Scheidegefäß erhält man 6,8 1 eines Rohchlorierungsgemisches der Dichte 1,165, das 1075 g Styrol, 4680 g Stryrolchlofhydrin, 1630 g Styroldichlorid und 600 g Rückstand enthält.
  • Aus der wäßrigen Schicht, die aus dem Chlorierungsgefäß abläuft, werden 7 1 entfernt und durch Wasser ersetzt. Dann wird die wäßrige Schicht mit Kalk neutralisiert und wieder dem Chlorierungsgefäß zugeführt.
  • Bei einem Gegenversuch unter sonst gleichen Bedingungen, aber ohne Zusatz voa CaC12, werden 6 1 eines Rohchlorierungsgemiscbes der Dichte 1,154 erhalten, das 1130 g Styrol, 3360 g Styrolchlorhydrin, 1740 g Styroldichlorid und 560 g Rückstand enthält.
  • PATENTANSPRI,CHE: 1. Verfahren zur Herstellung von Halogenhydrinen durch Umsetzung von bei denReaktionsbedingungen flüssigen Olefinen mit Halogen bzw. unterhalogeniger Säure in einem wäßrigen Medium, dadurch gekennzeichnet, daß als wäßriges Medium eine an Halogenhydrin praktisch gesättigte Lösung von Erdalkali- und/oder Alkalihalogeniden verwendet wird.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die nach Abtrennung des Ghlorierungsprodukts erhaltene wäßrige Schicht, vorteilhaft nach Neutralisierung mit basischen Erdalkali- bzw. Alkaliverbindungen, im Kreislauf in die Halogenierung zurückgeführt wird.
    3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das umlaufende wäßrige Medium eine Dichte besitzt, die über der des Rohchlorierungsprodukts liegt.
    4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß zur Aufrechterhaltung der Zusammensetzung und Dichte des umlaufenden wäßrigen Mediums bei jedem Umlauf ein Teil entfernt und durch Wasser ersetzt wird.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 804 562.
DED19017A 1954-10-30 1954-10-30 Verfahren zur Herstellung von Halogenhydrinen Pending DE1001248B (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DED19017A DE1001248B (de) 1954-10-30 1954-10-30 Verfahren zur Herstellung von Halogenhydrinen

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DED19017A DE1001248B (de) 1954-10-30 1954-10-30 Verfahren zur Herstellung von Halogenhydrinen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1001248B true DE1001248B (de) 1957-01-24

Family

ID=7036225

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DED19017A Pending DE1001248B (de) 1954-10-30 1954-10-30 Verfahren zur Herstellung von Halogenhydrinen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1001248B (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE804562C (de) * 1948-10-02 1951-04-26 Krupp Treibstoffwerk G M B H Verfahren zur Herstellung von Halogenhydrinen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE804562C (de) * 1948-10-02 1951-04-26 Krupp Treibstoffwerk G M B H Verfahren zur Herstellung von Halogenhydrinen

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2718997A1 (de) Verfahren zur herstellung von 4,4'- isopropylidenbis (2,6-dibrom)phenol
DE1942264C3 (de) Polyfluorsulfonsäuren und deren Sulfonate, Verfahren zur Herstellung der Polyfluorsulfonate, sowie Verwendung der genannten Verbindungen als oberflächenaktive Mittel
DE1001248B (de) Verfahren zur Herstellung von Halogenhydrinen
CH340221A (de) Verfahren zur Herstellung von Halogenhydrinen
DE888389C (de) Verfahren zur Herstellung von Chloraethylenen aus chlorierten AEthanen
DE432801C (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-nitro-1-aminobenzol
DE643341C (de) Verfahren zur Herstellung von ª‡-AEthyl-ª‰-propylacrolein
DE461637C (de) Verfahren zur Herstellung von Salzen aromatischer Sulfonhalogenamide
DE804562C (de) Verfahren zur Herstellung von Halogenhydrinen
DE268236C (de)
DE827358C (de) Verfahren zur Herstellung von Chlorcyan
DE423096C (de) Verfahren zum Gerben von tierischen Haeuten
DE479801C (de) Verfahren zum Bleichen von Spaltteilen des Rotang
AT79303B (de) Verfahren zur Darstellung von festem hochprozentigem Calciumhypochlorit.
DE349435C (de) Verfahren zur Herstellung von basischem Magnesiumhypochlorit und -bromit
DE333748C (de) Verfahren zur Herstellung von Ammoniaksoda
DE679485C (de) Verfahren zum Gerben von Haeuten mit basischen Aluminiumsalzen
DE922885C (de) Verfahren zur Reinigung des bei der Herstellung von Hexachlorcyclohexan verwendeten Benzols von mitgefuehrten Eisensalzen
DE406861C (de) Gewinnung von Bromiden aus Brom
DE555902C (de) Verfahren zur Gewinnung von Salmiak und Soda
DE710503C (de) Verfahren zum Entchromen von Chromlederabfaellen
DE817779C (de) Verfahren zur Stabilisierung von alkalisch reagierenden sauerstoff-haltigen Wasch-, Reinigungs-, Spuel- und Bleichbaedern
DE473975C (de) Herstellung von Kalziumhypochlorit
DE959549C (de) Verfahren zur Herstellung von Hexachlorbenzol
DE767509C (de) Verfahren zur Herstellung von Nitromethan