DE3908689A1 - Photoleiter fuer die elektrophotographie - Google Patents

Photoleiter fuer die elektrophotographie

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Photoleiter für die Elektrophotographie, insbesondere einen Photoleiter für die Elektrophotographie, der eine neue Hydrazonverbindung in seiner lichtempfindlichen Schicht, gebildet auf einem elektrizitätsleitenden Substrat, enthält.
Lichtempfindliche Materialien, die bisher in Photoleitern für die Elektrophotographie verwendet wurden, schließen anorganische photoleitende Substanzen wie Selen und Selenlegierungen, Dispersionen aus anorganischen photoleitenden Substanzen, wie Zinkoxid und Cadmiumsulfid in Harzbindemitteln, organische photoleitende Polymersubstanzen, wie Poly-N-vinylcarbazol und Polyvinylanthrazen, organische photoleitende Substanzen, wie Phthalocyaninverbindungen und Bisazoverbindungen, und Dispersionen aus solchen organischen photoleitenden Polymersubstanzen in Harzbindemitteln ein.
Photoleiter müssen eine elektrische Oberflächenladung in der Dunkelheit aufrechterhalten, eine elektrische Ladung bei Lichtempfang erzeugen und eine elektrische Ladung bei Lichtempfang transportieren. Die Photoleiter werden in zwei Arten eingeteilt, in Photoleiter vom sogenannten Einschichttyp und in Photoleiter vom sogenannten Laminattyp. Der erstere umfaßt eine einzelne Schicht mit allen vorstehend genannten drei Funktionen, und der letztere umfaßt laminierte Schichten, die in ihren Funktionen unterscheidbar sind, wobei eine hauptsächlich zur Erzeugung der elektrischen Ladung beiträgt und eine andere zur Aufrechterhaltung der elektrischen Oberflächenladung in der Dunkelheit und dem Transport der elektrischen Ladung bei Lichtempfang beiträgt. In einem elektrophotographischen Verfahren unter Verwendung eines Photoleiters der vorstehend genannten Art wird beispielsweise das Carlson'sche System zur Bildbildung angewandt. Die Bildbildung gemäß diesem System umfaßt das Aussetzen eines Photoleiters in der Dunkelheit einer Koronaentladung, um den Photoleiter zu laden, das Bestrahlen der Oberfläche des geladenen Photoleiters mit bildweisem Licht, basierend auf einem Manuskript oder Kopierträger, d. h. Briefen und/oder Bildern, zur Bildung eines latenten elektrostatischen Bildes, des Entwickeln des gebildeten latenten elektrostatischen Bildes mit einem Toner und die Übertragung des entwickelten Tonerbildes auf einen Träger, wie eine Papierbahn, zur Fixierung des Tonerbildes auf dem Träger. Nach der Übertragung des Tonerbildes wird der Photoleiter einer Entfernung der elektrischen Ladung, einer Entfernung des verbleibenden Toners (Reinigung), einer Neutralisation der Restladung mit Licht (Löschen), usw. zur Wiederverwendung ausgesetzt.
Lichtempfindliche Teile für die Elektrophotographie, worin ein organisches Material verwendet wird, werden seit kurzem verwendet aufgrund der vorteilhaften Eigenschaften der organischen Materialien, wie Flexibilität, thermische Stabilität und/oder Filmbildungskapazität. Sie schließen einen Photoleiter, umfassen Poly-N-vinylcarbazol und 2,4,7-Trinitrofluoren-9-on (offenbart in der US-PS 34 84 237), einen Photoleiter unter Verwendung eines organischen Pigments als Hauptkomponente (offenbart in der JP-OS 37 543/1972) und einen Photoleiter unter Verwendung, als Hauptkomponente, eines eutektischen Komplexes, zusammengesetzt aus einem Farbstoff und einem Harz (offenbart in der JP-OS 10 785/1972), ein. Eine Vielzahl von neuen Hydrazonverbindungen wurde ebenfalls für Photoleiter verwendet.
Obwohl organische Materialien eine Vielzahl der vorstehend genannten Vorteile, mit denen anorganische Materialien nicht versehen sind, besitzen, gibt es jedoch keine organischen Materialien, die alle erforderlichen Eigenschaften eines Materials zur Verwendung in Photoleitern für die Elektrophotographie aufweisen. Besondere Probleme, die bei organischen Materialien auftreten, betreffen die Lichtempfindlichkeit und die Eigenschaften bei kontinuierlichem wiederholten Gebrauch.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, einen Photoleiter für die Elektrophotographie zur Verwendung in Kopiervorrichtungen und Druckern zur Verfügung zu stellen, welcher eine hohe Lichtempfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch aufweist.
Gemäß einer ersten erfindungsgemäßen Ausführungsform umfaßt ein Photoleiter für die Elektrophotographie
ein Substrat und
eine lichtempfindliche Schicht, gebildet auf dem Substrat, die wenigstens eine Hydrazonverbindung der folgenden allgemeinen Formel (I) als ladungstransportierende Substanz einschließt:
worin R₁ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Nitrogruppe bedeutet,
jedes R₂, R₃ und R₄ eine Arylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkenylgruppe bedeutet, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, und
wenigstens einer der Substituenten R₂, R₃ und R₄ eine Thenylgruppe bedeutet, die mindestens einen Substituenten aufweisen kann.
Die lichtempfindliche Schicht kann eine Schicht, einschließlich einer Dispersion einer ladungserzeugenden Substanz und einer ladungstransportierenden Substanz, gewählt aus Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel (I), in einem Bindemittelharz, umfassen.
Die lichtempfindliche Schicht kann ebenfalls ein Laminat aus einer ladungstransportierenden Schicht, einschließlich einer ladungstransportierenden Substanz, gewählt aus Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel (I), und einer ladungserzeugenden Schicht umfassen.
Gemäß einer zweiten erfindungsgemäßen Ausführungsform umfaßt ein Photoleiter für die Elektrophotographie
ein Substrat und
eine lichtempfindliche Schicht, gebildet auf dem Substrat, die wenigstens eine Hydrazonverbindung der folgenden allgemeinen Formel (II) als ladungstransportierende Substanz einschließt:
worin jedes R₅, R₆ und R₈ eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet,
R₉ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine Alkylgruppe oder Arylgruppe, die beide mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet und
n eine ganze Zahl von 0 oder 1 bedeutet.
Diese lichtempfindliche Schicht kann eine Schicht, einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz und einer ladungstransportierenden Substanz, gewählt aus Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel (II), in einem Bindemittelharz umfassen.
Die lichtempfindliche Schicht kann ebenfalls ein Laminat aus einer ladungstransportierenden Schicht, einschließlich einer ladungstransportierenden Substanz, gewählt aus Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel (II), und einer ladungserzeugenden Schicht umfassen.
Gemäß einer dritten erfindungsgemäßen Ausführungsform umfaßt ein Photoleiter für die Elektrophotographie
ein Substrat und
eine lichtempfindliche Schicht, gebildet auf dem Substrat, die wenigstens eine Hydrazonverbindung der folgenden allgemeinen Formel (III) als ladungstransportierende Substanz umfaßt:
worin R₁₀, R₁₁, R₁₂ und R₁₃ eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeuten, wenigstens einer der Substituenten R₁₀, R₁₁, R₁₂ und R₁₃ eine Thenylgruppe, die mindestens einen Substituenten aufweisen kann, bedeutet, R₉ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine Alkylgruppe oder Arylgruppe, die beide jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet und
n eine ganze Zahl von 0 oder 1 bedeutet.
Diese lichtempfindliche Schicht kann eine Schicht, einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz und einer ladungstransportierenden Substanz, gewählt aus Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel (III), in einem Bindemittelharz umfassen.
Die lichtempfindliche Schicht kann ebenfalls ein Laminat aus einer ladungstransportierenden Schicht, einschließlich einer ladungstransportierenden Substanz, gewählt aus Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel (III), und einer ladungserzeugenden Schicht umfassen.
Die Fig. 1 bis 3 sind schematische Querschnittsansichten von erfindungsgemäßen Photoleitern.
Der erfindungsgemäße Photoleiter, der eine Hydrazonverbindung in einer lichtempfindlichen Schicht enthält, kann eine der Strukturen der Fig. 1, 2 oder 3 aufweisen, in Abhängigkeit von der Aufbringung der Hydrazonverbindung darauf.
Die Fig. 1, 2 und 3 sind schematische Querschnittsansichten von verschiedenen Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Photoleiters.
Fig. 1 zeigt einen Photoleiter vom Einschichttyp. Eine lichtempfindliche Schicht 2 A wird auf einem elektrizitätsleitenden Substrat 1 vorgesehen. Die lichtempfindliche Schicht 2 A umfaßt eine ladungserzeugende Schicht 3 und eine Hydrazonverbindung als ladungstransportierende Substanz 5, wobei beide Substanzen in einer Harzbindemittelmatrix dispergiert sind, so daß die lichtempfindliche Schicht 2 A als Photoleiter wirkt.
Fig. 2 zeigt einen Photoleiter vom Laminattyp. Eine laminierte lichtempfindliche Schicht 2 B ist auf einem elektrizitätsleitenden Substrat 1 vorgesehen, wobei die untere Schicht des Laminats eine ladungserzeugende Schicht 4, einschließlich einer ladungserzeugenden Substanz 3 als Hauptkomponente, ist und die obere Schicht eine ladungstransportierende Schicht 6, enthaltend eine Hydrazonverbindung als ladungstransportierende Substanz 5, ist, so daß die lichtempfindliche Schicht 2 B als Photoleiter wirkt. Dieser Photoleiter wird üblicherweise gemäß dem negativen Ladungsmodus verwendet.
Fig. 3 zeigt einen anderen Photoleiter vom Laminattyp mit einer umgekehrten Schichtstruktur zu der der Fig. 2. Eine laminierte lichtempfindliche Schicht 2 C ist auf einem elektrizitätsleitenden Substrat 1 vorgesehen, wobei die untere Schicht des Laminats eine ladungstransportierende Schicht 6, einschließlich einer Hydrazonverbindung als ladungstransportierende Substanz 5, ist und die obere Schicht eine ladungserzeugende Schicht 4, einschließlich einer ladungserzeugenden Substanz 3, ist. Diese lichtempfindliche Schicht wirkt ebenfalls als Photoleiter. Dieser Photoleiter wird üblicherweise gemäß dem positiven Ladungsmodus verwendet. In diesem Fall kann eine Deckschicht 7 weiterhin vorgesehen sein, wie in Fig. 3 gezeigt, um die ladungserzeugende Schicht 4 zu schützen.
Es gibt somit zwei verschiedene Arten von Schichtstrukturen in dem Photoleiter. Der Grund dafür liegt darin, daß, auch wenn ein Photoleiter mit der in Fig. 2 gezeigten Schichtstruktur in dem positiven Ladungsmodus verwendet wird, keine ladungstransportierenden Substanzen, die an den positiven Ladungsmodus angepaßt werden können, bisher gefunden werden konnten. Wenn deshalb der positive Ladungsmodus verwendet wird, muß der Photoleiter eine Schichtstruktur, wie in Fig. 3 gezeigt, besitzen.
Ein Photoleiter gemäß der Fig. 1 kann durch Dispergieren einer ladungserzeugenden Substanz in einer Lösung aus einer ladungstransportierenden Substanz und einem Harzbindemittel und Aufbringen der erhaltenen Dispersion auf ein elektrizitätsleitendes Substrat hergestellt werden.
Ein Photoleiter gemäß Fig. 2 kann durch Abscheiden einer ladungserzeugenden Substanz auf einem elektrizitätsleitenden Substrat mittels Aufdampfen im Vakuum oder Aufbringen und Trocknen einer Dispersion aus einer teilchenförmigen ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf ein elektrizitätsleitendes Substrat, gefolgt vom Aufbringen einer Lösung aus einer ladungstransportierenden Substanz und einem Harzbindemittel auf die erhaltene Schicht und Trocknen hergestellt werden.
Ein Photoleiter gemäß Fig. 3 kann durch Aufbringen und Trocknen einer Lösung aus einer ladungstransportierenden Substanz und einem Harzbindemittel auf ein elektrizitätsleitendes Substrat und Abscheiden einer ladungserzeugenden Substanz auf der erhaltenen Schicht durch Aufdampfen im Vakuum oder Beschichten und Trocknen einer Dispersion aus einer teilchenförmigen ladungserzeugenden Substanz in einem Lösungsmittel und/oder einem Harzbindemittel auf die Schicht, gefolgt von Bildung einer Deckschicht, hergestellt werden.
Das elektrizitätsleitende Substrat 1 dient als Elektrode des Photoleiters und als Träger für die darauf gebildeten Schichten. Das elektrizitätsleitende Substrat kann in Form eines Zylinders, einer Platte oder eines Films bzw. einer Folie sein und kann aus einem metallischen Material, wie Aluminium, nichtrostendem Stahl oder Nickel, oder einem anderen Material, dessen Oberfläche behandelt wurde, um es elektrizitätsleitend zu machen, wie so behandeltes Glas oder so behandeltes Harz, hergestellt sein.
Die ladungserzeugende Schicht 4 wird durch Aufbringen einer Dispersion aus einer teilchenförmigen ladungserzeugenden Substanz 3 in einem Harzbindemittel oder durch Aufdampfen einer ladungserzeugenden Substanz im Vakuum oder eine andere vorstehend beschriebene Technik gebildet, und diese Schicht erzeugt eine elektrische Ladung bei Lichtempfang. Es ist wichtig, daß die ladungserzeugende Schicht 4 nicht nur eine große ladungserzeugende Wirksamkeit aufweist, sondern auch die Fähigkeit besitzt, die erzeugte elektrische Ladung in die ladungstransportierende Schicht 6 und jede Deckschicht 7, deren Fähigkeit wünschenswerterweise so wenig möglich von dem elektrischen Feld abhängt und auch bei elektrischen Feldern mit niedriger Intensität noch hoch ist, zu injizieren. Übliche ladungserzeugende Substanzen schließen Phthalocyaninverbindungen, wie metallfreies Phthalocyanin und Titanylphthalocyanin; verschiedene Azo-, Chinon- und Indigo-Pigmente, Farbstoffe, wie Cyanin-, Squarylium-, Azulenium- und Pyryliumverbindungen; und Selen und Selenverbindungen ein. Unter diesen kann eine geeignete Verbindung in Abhängigkeit von dem Wellenlängenbereich einer für die Bildbildung verwendeten Lichtquelle gewählt werden. Die Dicke der ladungserzeugenden Schicht wird in Abhängigkeit von dem Extinktionskoeffizienten einer ladungserzeugenden Substanz, die darin verwendet wird, im Hinblick auf die Funktion der Schicht zur Erzeugung einer elektrischen Ladung, bestimmt, beträgt jedoch im allgemeinen 5 µm oder weniger, vorzugsweise 1 µm oder weniger. Es ist ebenfalls möglich, eine ladungserzeugende Schicht unter Verwendung einer ladungserzeugenden Substanz als Hauptkomponente in Mischung mit einer ladungstransportierenden Substanz usw. zu verwenden. Harzbindemittel, die in der ladungserzeugenden Schicht geeignet sind, schließen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Methacrylathomopolymer und Copolymere ein, die entweder alleine oder in einem geeigneten Mischungsverhältnis verwendet werden können.
Die ladungstransportierende Schicht 6 ist ein Beschichtungsfilm, enthaltend eine Hydrazonverbindung als organische ladungstransportierende Substanz in einem Harzbindemittel. Die ladungstransportierende Schicht dient als Isolatorschicht in der Dunkelheit, um die elektrische Ladung des Photoleiters aufrechtzuerhalten, und transportiert eine elektrische Ladung, die aus der ladungserzeugenden Schicht bei Bildempfang injiziert wurde. Harzbindemittel, die in der ladungstransportierenden Schicht geeignet sind, schließen Polycarbonate, Polyester, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Silikonharze und Methacrylathomopolymer und Copolymere ein.
Die Deckschicht 7 besitzt die Funktion, eine elektrische Ladung, die durch Koronaentladung in der Dunkelheit erzeugt wurde, zu empfangen und aufrechtzuerhalten und die Fähigkeit, Licht, auf das die ladungserzeugende Schicht reagieren sollte, zu übertragen. Es ist notwendig, daß die Deckschicht Licht bei Belichtung des Photoleiters überträgt und bewirkt, daß das Licht die ladungserzeugende Schicht erreicht und dann die Injektion einer elektrischen Ladung, erzeugt in der ladungserzeugenden Schicht, eingeht, um eine elektrische Oberflächenladung zu neutralisieren und zu löschen. Materialien, die in der Deckschicht geeignet sind, schließen organische, isolierende filmbildende Materialien, wie Polyester und Polyamide, ein. Diese organischen Materialien können ebenfalls in Mischung mit einem anorganischen Material, wie einem Glasharz oder SiO₂, oder einem Material zur Erniedrigung des elektrischen Widerstands, wie ein Metall oder ein metallisches Oxid, verwendet werden. Materialien, die in der Deckschicht geeignet sind, sind nicht auf organische, isolierende Materialien zur Filmbildung begrenzt und schließen weiterhin anorganische Materialien wie SiO₂, Metalle und metallische Oxide, ein, die zu einer Deckschicht durch ein geeignetes Verfahren, wie Aufdampfen im Vakuum und Abscheidung oder Zerstäuben bzw. Sprühen, gebildet werden können. Hinsichtlich der vorstehend genannten Beschreibung ist es wünschenswert, daß das in der Deckschicht verwendete Material so transparent wie möglich ist in dem Wellenlängenbereich, in dem die ladungserzeugende Substanz ihre maximale Lichtabsorption erreicht.
Obwohl die Dicke der Deckschicht von ihrem Material oder ihrer Zusammensetzung abhängt, kann sie willkürlich gewählt werden, solange keine nachteiligen Wirkungen, einschließlich einer Erhöhung des Restpotentials bei kontinuierlichem wiederholten Gebrauch, auftreten.
Die erfindungsgemäß verwendeten Hydrazonverbindungen schließen drei Gruppen von Verbindungen ein, die jeweils leicht durch ein bekanntes Verfahren hergestellt werden können.
Die erste Gruppe von Hydrazonverbindungen wird durch die folgende allgemeine Formel (I) dargestellt,
worin R₁ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Nitrogruppe bedeutet, jedes R₂, R₃ und R₄ eine Arylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkenylgruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet, und wenigstens einer der Substituenten R₂, R₃ und R₄ eine Thenylgruppe, die mindestens einen Substituenten aufweisen kann, bedeutet.
Die Verbindungen werden durch Dehydratisierungskondensation einer Aldehydverbindung der Formel
mit einer Hydrazinverbindung der Formel
in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie Ethanol, in Gegenwart einer kleinen Menge eines Katalysators, wie einer Säure, hergestellt.
Spezifische Beispiele für Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel (I), die auf die vorstehend genannte Weise hergestellt werden können, schließen die folgenden ein:
Die zweite Gruppe von Hydrazonverbindungen besitzt die folgende allgemeine Formel (II)
worin R₅, R₆, R₇ und R₈ eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet, R₉ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Alkylgruppe oder Arylgruppe, die beide mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet und n eine ganze Zahl von 0 oder 1 bedeutet.
Diese Verbindungen werden durch Dehydratisierungskondensation einer Aldehydverbindung der Formel
mit einer Hydrazinverbindung der Formel
in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, wie Ethanol, in Gegenwart einer geringen Menge eines Katalysators, wie einer Säure, hergestellt.
Spezifische Beispiele für Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel (II), die auf die vorstehend genannte Weise hergestellt werden können, schließen die folgenden ein:
Die dritte Gruppe von Hydrazonverbindungen besitzt die folgende allgemeine Formel (III)
worin R₉ wie in der allgemeinen Formel (II) definiert ist, jedes R₁₀, R₁₁, R₁₂ und R₁₃ eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe oder eine Aralkylgruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet und wenigstens einer der Substituenten R₁₀, R₁₁, R₁₂ und R₁₃ eine Thenylgruppe, die wenigstens einen Substituenten aufweisen kann, bedeutet.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (III) können auf die gleiche Weise wie die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) hergestellt werden.
Spezifische Beispiele für Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel (III), die auf die vorstehend genannte Weise hergestellt werden können, schließen die folgenden ein:
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung, worin verschiedene Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zur Herstellung von Photoleitern verwendet wurden.
Beispiel I
50 Gewichtsteile metallfreies Phthalocyanin (hergestellt von Tokyo Kasei Co., Ltd.), pulverisiert mit einer Kugelmühle über 150 Stunden, und 100 Gewichtsteile der Hydrazonverbindung Nr. I-1, die vorstehend genannt wird, wurden zusammen mit 100 Gewichtsteilen eines Polyesterharzes (Vylon 200 (Warenzeichen), hergestellt von Toyobo Co., Ltd.) und Tetrahydrofuran (THF) als Lösungsmittel mit einem Mischer über 3 Stunden zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit geknetet. Die Beschichtungsflüssigkeit wurde auf einen mit Aluminium beschichteten Polyesterfilm (Al-PET) als elektrizitätsleitendes Substrat mittels der Drahtstabtechnik zur Bildung einer lichtempfindlichen Schicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit der in Fig. 1 gezeigten Struktur hergestellt.
Beispiele 2 und 3
Die Photoleiter der Beispiele 2 und 3 wurden im wesentlichen auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. II-1 und Nr. III-1 anstelle der Hydrazonverbindung Nr. I-1 in Beispiel 1 verwendet wurden.
Beispiel 4
Metallfreies α-Phthalocyanin als Ausgangsmaterial wurde über 20 Minuten in ein feines Pulver mit einer Feinmahlvorrichtung, LIMMAC (Linear Induction Motor Mixing and Crushing, hergestellt von Fuji Electric Co., Ltd.), worin eine nichtmagnetische Dose, enthaltend das metallfreie α-Phthalocyanin und Teflonstücke als kleine Teilchen, zwischen zwei lineare Motoren, die einander gegenüberstanden, angeordnet wurde, pulverisiert. Eine Probe aus 1 Gewichtsteil des so hergestellten feinen Pulvers wurde in 50 Gewichtsteilen DMF (N,N-Dimethylformamid) als Lösungsmittel mittels einer Ultraschalldispersionsbehandlung dispergiert. Daraufhin wurde die Probe von DMF durch Filtration getrennt und getrocknet, um die Behandlung des metallfreien Phthalocyanins abzuschließen.
Eine Lösung aus 100 Gewichtsteilen der Hydrazonverbindung Nr. I-2, die vorstehend genannt wird, in 700 Gewichtsteilen Tetrahydrofuran (THF) wurde mit einer Lösung aus 100 Gewichtsteilen Polymethylmethacrylat (PMMA, hergestellt von Tokyo Kasei Co., Ltd.) in 700 Gewichtsteilen Toluol zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit gemischt. Die Beschichtungsflüssigkeit wurde auf ein mit Aluminium beschichtetes Polyesterfilmsubstrat mittels der Drahtstabtechnik zur Bildung einer ladungstransportierenden Schicht mit einer Trockendicke von 15 µm aufgebracht. 50 Gew.-Teile des auf die vorstehende Weise behandelten metallfreien Phthalocyanins und 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) wurden mit einem Mischer über 3 Stunden zusammen mit THF als Lösungsmittel zur Herstellung einer Beschichtungsflüssigkeit geknetet, welche dann auf die ladungstransportierende Schicht durch die Drahtstabtechnik zur Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Trockendicke von 1 µm aufgebracht wurde. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit der in Fig. 3 gezeigten Struktur hergestellt. Eine Deckschicht, die erfindungsgemäß nicht zwingend vorgesehen ist, wurde nicht vorgesehen.
Beispiele 5 und 6
Die Photoleiter der Beispiele 5 und 6 wurden im wesentlichen auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. II-3 und Nr. III-2 anstelle der Hydrazonverbindung Nr. I-2 in Beispiel 4 verwendet wurden.
Beispiel 7
Ein Photoleiter wurde durch Bilden einer lichtempfindlichen Schicht auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt mit der Ausnahme, daß 50 Gew.-Teile metallfreies Phthalocyanin, 100 Gew.-Teile der Hydrazonverbindung Nr. I-3, 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) und 50 Gew.-Teile PMMA anstelle der Zusammensetzung der lichtempfindlichen Schicht des Beispiels 1 verwendet wurden.
Beispiele 8 und 9
Die Photoleiter der Beispiele 8 und 9 wurden auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel 7 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. II-3 und Nr. III-3 anstelle der Hydrazonverbindung Nr. I-3 in Beispiel 7 verwendet wurden.
Beispiel 10
Ein Photoleiter wurde durch Bilden einer lichtempfindlichen Schicht auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel 4 hergestellt, mit der Ausnahme, daß Chlordianblau, das ein Bisazopigment, wie beispielsweise in der JP-OS 37 543/1972 offenbart, ist, anstelle des metallfreien Phthalocyanins in Beispiels 4 verwendet wurden.
Beispiele 11 und 12
Die Photoleiter der Beispiele 11 und 12 wurden auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel 10 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindung Nr. II-2 und Nr. III-2 anstelle der Hydrazonverbindung Nr. I-2 in Beispiel 10 verwendet wurden.
Die elektrophotographischen Eigenschaften der zwölf so hergestellten Photoleiter wurden unter Verwendung einer elektrostatischen Aufzeichnungspapiertestvorrichtung (Kawaguchi Denki Model SP-428) gemessen.
Das Oberflächenpotential V s (Volt) jedes Photoleiters ist ein Anfangsoberflächenpotential, das gemessen wurde, wenn die Oberfläche des Photoleiters in der Dunkelheit durch Koronaentladung bei +6,0 kV über 10 Sekunden positiv geladen wurde. Nach Beendigung der Koronaentladung wurde der Photoleiter in der Dunkelheit 2 Sekunden stehen gelassen, woraufhin das Oberflächenpotential V d (Volt) des Photoleiters gemessen wurde. Anschließend wurde die Oberfläche des Photoleiters mit weißem Licht einer Leuchtstärke von 2 lux bestrahlt, und die Zeit (Sekunden), die erforderlich war, um das Oberflächenpotential des Photoleiters auf die Hälfte von V d zu erniedrigen, wurde gemessen, wobei aus der Zeit und der Beleuchtungsstärke die Halbwertbelichtungsmenge E 1/2 (lux. sec) berechnet wurde. Das Oberflächenpotential des Photoleiters nach 10 Sekunden Bestrahlung mit weißem Licht einer Beleuchtungsstärke von 2 lux wurde als Restpotential V r (Volt) gemessen. Wenn eine Phthalocyaninverbindung als ladungserzeugende Substanz verwendet wurde, konnte eine hohe Empfindlichkeit für Licht mit längeren Wellenlängen erwartet werden. Deshalb wurden die elektrophotographischen Eigenschaften davon ebenfalls unter Verwendung von monochromatischem Licht mit einer Wellenlänge von 780 nm gemessen. Insbesondere wurde V s und V d jedes Photoleiters auf die gleiche Weise, wie vorstehend beschrieben, gemessen, und die Halbwertbelichtungsmenge (µJ/cm²) wurde durch Bestrahlung der Photoleiteroberfläche mit monochromatischem Licht (Wellenlänge: 780 nm) von 1µW anstelle von weißem Licht bestimmt, während das Restpotential V r (Volt) nach 10 Sekunden Bestrahlung der Photoleiteroberfläche mit dem vorstehend genannten Licht gemessen wurde. Die Ergebnisse der Messung sind in Tabelle 1 gezeigt.
Tabelle 1
Wie aus der Tabelle 1 ersichtlich ist, waren die Photoleiter der Beispiele 1 bis 12 in ihren Halbwertbelichtungsmengen und den Restpotentialen nicht sehr verschieden und zeigten gute Oberflächenpotentialeigenschaften. Die Photoleiter der Beispiele 1 bis 9, unter Verwendung einer Phthalocyaninverbindung als ladungserzeugende Substanz, zeigten ebenfalls ausgezeichnete elektrophotographische Eigenschaften für Licht mit einer langen Wellenlänge von 780 nm.
Beispiel 13
Selen wurde auf einer Aluminiumplatte mit einer Dicke von 500 µm mittels Aufdampfen im Vakuum zur Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von 1,5 µm abgeschieden. Eine Lösung aus 100 Gew.-Teilen der Hydrazonverbindung Nr. I-4, die vorstehend genannt ist, in 700 Gew.-Teilen Tetrahydrofuran (THF) wurde mit einer Lösung aus 100 Gew.-Teilen Polymethylmethacrylat (PMMA) in 700 Gew.-Teilen Toluol zur Herstellung einer Beschichtungslösung gemischt, die dann auf die ladungserzeugende Schicht durch die Drahtstabtechnik zur Bildung einer ladungstransportierenden Schicht mit einer Trockendicke von 20 µm aufgebracht wurde. Auf diese Weise wurde ein Photoleiter mit der in Fig. 2 gezeigten Struktur hergestellt. Dieser Photoleiter wurde durch Koronaentladung bei -6,0 kV über 0,2 Sekunden geladen und bezüglich seiner elektrophotographischen Eigenschaften untersucht, wobei sich gute Ergebnisse zeigten, nämlich V s=-650 V, V r=-50 V und E 1/2=6,0 lux.s.
Beispiele 14 und 15
Die Photoleiter der Beispiele 14 und 15 wurden auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel 13 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. II-4 und Nr. III-4 anstelle der Hydrazonverbindung Nr. I-4 in Beispiel 13 verwendet wurden. Bei Messung der elektrophotographischen Eigenschaften dieser Proben auf die gleiche Weise wie in Beispiel 13 wurden gute Ergebnisse erhalten, nämlich V s=-620 V, V r=-40 V und E 1/2=5,3 lux.s für Beispiel 14 und V s=-600 V, V r=-50 V und E 1/2=4,9 lux.s für Beispiel 15.
Beispiel 16
50 Gew.-Teile des auf die gleiche Weise wie in Beispiel 4 behandelten metallfreien Phthalocyanins, 50 Gew.-Teile eines Polyesterharzes (Vylon 200) und 50 Gew.-Teile PMMA wurden zusammen mit THF als Lösungsmittel mit einem Mischer über 3 Stunden zur Herstellung einer Beschichtungslösung geknetet, die dann auf einen Aluminiumträger zur Bildung einer ladungserzeugenden Schicht mit einer Dicke von etwa 1 µm aufgebracht wurde. Anschließend wurden 100 Gew.-Teile der Hydrazonverbindung Nr. I-5, die vorstehend genannt wird, 100 Gew.-Teile eines Polycarbonatharzes (Panlite L-1250, hergestellt von Teÿin Kasei Co., Ltd.) und 0,1 Gew.-Teile eines Silikonöls mit 700 Gew.-Teilen THF und 700 Gew.-Teilen Toluol zur Herstellung einer Beschichtungslösung gemischt, welche dann auf die ladungserzeugende Schicht zur Bildung einer ladungstransportierenden Schicht mit einer Dicke von 15 µm aufgebracht wurde.
Der so hergestellte Photoleiter wurde durch Koronaentladung bei -6,0 kV über 0,2 Sekunden geladen und bezüglich der elektrophotographischen Eigenschaften auf die gleiche Weise wie in Beispiel 13 untersucht, wobei gute Ergebnisse erhalten wurden, nämlich V s=-650 V und E 1/2=4,9 lux.s.
Beispiele 17 und 18
Die Photoleiter der Beispiele 17 und 18 wurden auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel 16 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Verbindungen Nr. II-5 und Nr. III-5 anstelle der Hydrazonverbindung Nr. I-5 in Beispiel 16 verwendet wurden. Beim Messen der elektrophotographischen Eigenschaften dieser Photoleiter auf die gleiche Weise wie in Beispiel 13 wurden gute Ergebnisse erhalten, nämlich V s=-620 V, E 1/2=5,1 lux.s für Beispiel 17 und V s=-650 V, E 1/2=6,4 lux.s für Beispiel 18.
Beispiel 19
Photoleiter wurden auf im wesentlichen die gleiche Weise wie in Beispiel 10 hergestellt mit der Ausnahme, daß die Hydrazonverbindungen Nr. I-6 bis I-24, Nr. II-6 bis II-12 und Nr. III-6 bis III-24 jeweils anstelle der Verbindung Nr. I-2 verwendet wurden. Die Ergebnisse, die unter Verwendung der elektrostatischen Aufzeichnungspapiertestvorrichtung (SP-428) erhalten wurden, sind in Tabelle 2 gezeigt. Tabelle 2 zeigt die Halbwertbelichtungsmengen E 1/2 (lux.s), die unter experimentellen Bedingungen erhalten werden, worin die Photoleiter in der Dunkelheit durch Koronaentladung bei +6,0 kV über 10 Sekunden positiv geladen und mit weißem Licht bei einer Beleuchtungsstärke von 2 lux bestrahlt wurden.
No.
E 1/2 (lux.s)
I-6
6.6
I-7 6.6
I-8 8.0
I-9 7.3
I-10 7.9
I-11 8.2
I-12 7.9
I-13 7.6
I-14 6.6
I-15 6.2
I-16 6.4
I-17 6.8
I-18 7.1
I-19 7.3
I-20 6.5
I-21 5.5
I-22 5.9
I-23 6.7
I-24 6.4
II-6 6.7
II-7 6.8
II-8 6.4
II-9 6.8
II-10 6.8
II-11 6.7
II-12 6.1
III-6 7.1
III-7 6.3
III-8 7.6
III-9 6.1
III-10 5.8
III-11 7.1
III-12 6.9
III-13 6.8
III-14 6.2
III-15 7.8
III-16 7.2
III-17 7.3
III-18 5.8
III-19 6.6
III-20 5.8
III-21 6.4
III-22 7.1
III-23 7.6
III-24 6.5
Aus Tabelle 2 ist ersichtlich, daß die Photoleiter unter Verwendung der entsprechenden Hydrazonverbindungen Nr. I-6 bis I-24, Nr. II-6 bis II-12 und Nr. III-6 bis III-24 bezüglich der Halbwertbelichtungsmenge E 1/2 zufriedenstellend waren.
Da erfindungsgemäß eine Hydrazonverbindung, dargestellt durch eine der vorstehend genannten chemischen Formeln, in einer lichtempfindlichen Schicht, gebildet auf einem elektrizitätsleitenden Substrat, als ladungstransportierende Substanz verwendet wird, zeigt ein Photoleiter eine hohe Empfindlichkeit und ausgezeichnete Eigenschaften bei wiederholtem Gebrauch, wenn er entweder an einen positiven Ladungsmodus oder einen negativen Ladungsmodus angepaßt wird. Eine geeignete ladungserzeugende Substanz kann so gewählt werden, daß sie an die Art der Belichtungsquelle angepaßt ist. Beispielsweise können eine Phthalocyaninverbindung oder eine Bisazoverbindung als ladungserzeugende Substanz verwendet werden, um einen Photoleiter zu ergeben, der in Halbleiterlaserdruckern verwendet werden kann. Wenn notwendig, kann eine Deckschicht auf der Oberfläche eines Photoleiters zur Verbesserung ihrer Haltbarkeit vorgesehen sein.

Claims (9)

1. Photoleiter für die Elektrophotographie, umfassend ein Substrat und eine lichtempfindliche Schicht auf dem Substrat, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht wenigstens eine Hydrazonverbindung der folgenden allgemeinen Formel (I) als ladungstransportierende Substanz umfaßt, worin R₁ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe oder eine Nitrogruppe bedeutet, jedes R₂, R₃ und R₄ eine Arylgruppe, eine Alkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Alkenylgruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet und wenigstens einer der Substituenten R₂, R₃ und R₄ eine Thenylgruppe, die mindestens einen Substituenten aufweisen kann, bedeutet.
2. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht eine Schicht, einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz und einer ladungstransportierenden Substanz, gewählt aus Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel (I), in einem Bindemittelharz, umfaßt.
3. Photoleiter nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht ein Laminat aus einer ladungstransportierenden Schicht, einschließlich eine ladungstransportierende Substanz, gewählt aus Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel (I), und einer ladungserzeugenden Schicht umfaßt.
4. Photoleiter für die Elektrophotographie, umfassend ein Substrat und eine lichtempfindliche Schicht auf dem Substrat, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht wenigstens eine Hydrazonverbindung der folgenden allgemeinen Formel (II) als ladungstransportierende Substanz umfaßt, worin jedes R₅, R₆,R₇ und R₈ eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet, R₉ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine Alkyl- oder Arylgruppe, die beide jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet und n eine ganze Zahl von 0 oder 1 bedeutet.
5. Photoleiter nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht eine Schicht, einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz und einer ladungstransportierenden Substanz, gewählt aus Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel (II), in einem Bindemittelharz, umfaßt.
6. Photoleiter nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht ein Laminat aus einer ladungstransportierenden Schicht, einschließlich einer ladungstransportierenden Substanz, gewählt aus Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel (II), und einer ladungserzeugenden Schicht umfaßt.
7. Photoleiter für die Elektrophotographie, umfassend ein Substrat und eine lichtempfindliche Schicht aus dem Substrat, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht wenigstens eine Hydrazonverbindung der folgenden allgemeinen Formel (III) als ladungstransportierende Substanz umfaßt, worin R₁₀, R₁₁, R₁₂ und R₁₃ eine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aralkylgruppe, die jeweils mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeuten, wenigstens einer der Substituenten R₁₀, R₁₁, R₁₂ und R₁₃ eine Thenylgruppe, die mindestens einen Substituenten aufweisen kann, bedeutet, R₉ ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxygruppe, eine Alkoxygruppe, eine Nitrogruppe oder eine Alkyl- oder Arylgruppe, die beide mindestens einen Substituenten aufweisen können, bedeutet und n eine ganze Zahl von 0 oder 1 bedeutet.
8. Photoleiter nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht eine Schicht, einschließlich einer Dispersion aus einer ladungserzeugenden Substanz und einer ladungstransportierenden Substanz, gewählt aus Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel (III), in einem Bindemittelharz, umfaßt.
9. Photoleiter nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß die lichtempfindliche Schicht ein Laminat aus einer ladungstransportierenden Schicht, einschließlich einer ladungstransportierenden Substanz, gewählt aus Hydrazonverbindungen der allgemeinen Formel (III), und einer ladungserzeugenden Schicht umfaßt.
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