DE3723282C2

DE3723282C2 -

Info

Publication number: DE3723282C2
Application number: DE3723282A
Authority: DE
Inventors: Haruhiko Ikeda; Masahiro Higuchi; Shigetoshi Tokio/Tokyo Jp Hiraishi
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 1986-07-14
Filing date: 1987-07-14
Publication date: 1989-09-28
Also published as: US4764501A; DE3723282A1

Description

Die Erfindung betrifft ein hochempfindliches wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial mit einer sehr guten Wärmean sprechung.

Ein wärmeempfindliches Aufzeichungsmaterial besteht im allgemeinen aus einem Träger mit einer darauf ausgebildeten wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht, die sich hauptsächlich aus einem Elektron abgebenen farblosen oder leicht gefärbten Farbstoffvorläufer und einem Elektron annehmenden Farbentwickler aufbaut. Beim Erhitzen mit einem Thermokopf, einer Thermofeder oder einem Laserlicht reagiert der Vorläufer sofort mit den Farbentwicklern und ergibt Aufzeichnungsbilder. Ein solches System wird beispielsweise in den JP-PSen 43-4 160 und 45-14 039 beschrieben. Solche wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien sind in einem breiten Anwendungsgebiet bereits verwendet worden, z. B. zum Aufzeichnen von Daten, für Faksimilemaschinen, für Drucker, für Computerterminals, für Etiketten und für automatische Fahrkartenautomaten, weil die Aufzeichnung schnell und mit einer verhältnismäßig einfachen Vorrichtung vorgenommen werden kann, die Aufrechterhaltung der Vorrichtung problemlos ist und auch kein Lärm entsteht. Insbesondere in Faksimilevorrichtungen besteht ein großes Bedürfnis für wärmeempfindliche Aufzeichnungen. Gleichzeitig wird die Geschwindigkeit der Vorrichtungen immer schneller, weil man die Übertragungskosten vermindern will. Infolgedessen besteht bei solchen Hochgeschwindigkeits-Fak similevorrichtungen ein Bedürfnis nach weite ren höher empfindlichen wärmeempfindlichen Aufzeichnungs materialien.

Um ein Blatt in DIN-A4-Größe in wenigen bis zu 20 Sekunden mit Hochgeschwindigkeits-Faksimilevorrichtungen zu senden und zu empfangen, ist es erforderlich, einen Strom auf den Thermokopf innerhalb eines sehr kurzen Zeitraums von wenigen Millisekunden einwirken zu lassen und die dadurch übertragene Wärmeenergie wird auf das wärmeempfindliche Aufzeichnungsblatt übertragen, in welchem die Reaktion zur Ausbildung des Abbildes abläuft.

Um die Reaktion zur Ausbildung des Abbildes durch die innerhalb eines sehr kurzen Zeitraums übermittelte Wärmeenergie ablaufen zu lassen, ist es erforderlich, daß das wärmeempfindliche Aufzeichnungsmaterial eine sehr gute Wärmeansprechung aufweist. Um die Wärmeansprechung bzw. die Reaktivität zu erhöhen, muß die Verträglichkeit des Farbentwicklers mit dem Farbstoffvorläufer verbessert werden. diesem Zweck wendet man Sensibilisatoren an. Die Sensibilisatoren haben die Wirkung, daß sie beim Einwirken der übertragenen Wärmeenergie selbst schmelzen und den Farbstoffvorläufer und Farbstoffentwickler auflösen oder einhüllen. Zur Erhöhung der Empfindlichkeit von wärmeempfindlichem Aufzeichnungsmaterial besteht eine Methode darin, daß man die Wärmeansprechung des Sensibilisators oder die Kompatibilität des Sensibilisators mit dem Farbstoffvorläufer oder Farbstoffentwickler verbessert.

Hierzu ist aus dem Stand der Technik die Zugabe von Wachs bekannt (JP-OS 48-19 231); die Zugabe von stickstoffhaltigen Verbindungen oder Carbonsäureestern wird in JP-OSen 49-34 842, 50-1 49 353, 52-1 06 746 und 53-5 636 beschrieben. Die Zugabe von Naphtholderivaten ist aus JP-OSen 57-64 593 und 58-87 094 bekannt und die Zugabe von Naphtholsäurederi vaten wird in den JP-OSen 57-64 592, 57-1 85 187, 57-1 91 089 und 58-1 10 289 beschrieben. Die Zugabe von Benzoesäureestern ist aus den JP-OSen 57-1 48 688, 57-1 82 483, 58-1 12 788 und 58-1 62 379 bekannt.

Die nach diesen bekannten Verfahren hergestellten wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien sind jedoch noch nicht voll befriedigend hinsichtlich der entwickelten Farbdichte und der Farbentwicklungsempfindlichkeit.

Aufgabe der Erfindung ist es, ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial aus einem Träger und einer darauf aufgebrachten wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht aus einem farblosen oder schwach gefärbten Farbstoffvorläufer, einem Farbentwickler, der in der Lage ist, den Farbstoffvorläufer beim Erhitzen unter Ausbildung einer Färbung zu entwickeln, und einen Sensibilisator zur Verfügung zu stellen, welches eine ausgezeichnete Wärmeansprechung und Sensibilität aufweist.

Diese Aufgabe wird durch ein wärmeempfindliches Aufzeichnungs material gemäß Patentanspruch 1 gelöst. Der erfindungsgemäß verwendete Sensibiliator ist eine Verbindung der Formel I

in welcher R ein Halogenatom wie Chlor, Brom, Jod oder Fluor, eine Niedrigalkoxygruppe vorzugsweise mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder eine Niedrigalkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, oder eine Verbindung der Formel II

in welcher R′ eine Niedrigalkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, oder eine Mischung davon.

Bevorzugte Beispiele für die Verbindung der Formel I sind:

Bevorzugte Beispiele für die Verbindung der Formel II sind:

Diese Verbindungen können in üblicher Weise hergestellt werden.

Der Sensibiliator wird in einer Menge von 5 Gew.-% goder mehr, vorzugsweise von 10 bis 400 Gew.-% und noch bevorzugter von 20 bis 300 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Farbentwicklers, verwendet. Beträgt die Menge weniger als 5 Gew.-% dann ist die Verbesserung der Empfindlichkeit nicht ausreichend; übersteigt die Menge 400 Gew.-% dann treten wirtschaftliche Nachteile auf.

Als Farbstoffvorläufer kann man die üblichen verwenden wie Triphenylmethane, Flurane, Diphenylmethane, Thiazine und Spiropyrane. Beispiele für Farbstoffvorläufer sind
3,3-bis(p-Dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid,
3-(4-Diethylamino-2-ethoxyphenyl)-3-(1-ethyl-2-methylindol- 3-yl)-4-azaphthalid,
3-Diethylamino-6-methyl-7-chlorofluoran,
3-Diethylamino-7-chlorofluoran,
3-(N-cyclohexylamino)-7-methylfluoran,
3-Diethylamino-7-methylfluoran,
3-Diethylamino-6-chloro-7-methylfluoran,
3-Diethylamino-7-anilinfluoran,
3-Diethylamino-6-methyl-7-dibenzylaminofluoran,
3-(N-Ethyl-N-p-toluidino)-7-anilinofluoran,
3-Diethylamino-7-(o-chloroanilino)fluoran,
3-Dibutylamino-7-(o-chloroanilino)fluoran,
3-Diethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran,
3-(N-Ethyl-N-p-toluidino)-6-methyl-7-anilinofluoran,
3-(N-Methyl-N-cyclohexylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran,
3-Piperidino-6-methyl-7-anilinofluoran,
3-Pyrrolidino-6-methyl-7-anilinofluoran,
3-Diethylamino-7-(m-trifluoromethylanilino)fluoran,
3-(N-Ethyl-N-isopentylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran,
3-Diethylamino-6-methyl-7-(p-phenetidino)fluoran und
3-Dibutylamino-7-(o-fluoroanilino)fluoran.

Als Farbstoffentwickler verwendet man saure Substanzen, wie sie üblicherweise bei wärmeempfindlichem Papier verwendet werden, d. h. Elektronen annehmende Verbindungen wie Phenolderivate, aromatische Carbonsäurederivate, N,N′-Diarylthioharnstoffderivate und mehrwertige Metallverbindungen, z. B. Zinkverbindungen.

Bevorzugte Beispiele für Farbstoffentwickler sind Bis phenole der Formel X

worin X

-S- oder -O- bedeutet, R₁ eine Hydroxylgruppe, eine Niedrigalkoxygruppe mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Niedrigalkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom wie Chlor, Brom, Jod oder Fluor oder ein Wasserstoffatom bedeutet; R₂ und R₃ bedeuten unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Niedrigalkenylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom; R₄ und R₅ bedeuten unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Niedrigalkylgruppe mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Niedrigalkoxy carbonylgruppe mit vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, und R₄ und R₅ können zusammen einen Ring bilden.

Konkrete Beispiele der Verbindungen der Formel X sind:
2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)propan,
2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)butan,
1,1-bis(4-Hydroxyphenyl)cyclohexan,
2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)pentan,
2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)hexan,
Methyl-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)acetat,
Ethyl-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)acetat,
Butyl-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)acetat,
bis(4-Hydroxyphenyl)sulfon,
bis(4-Hydroxyphenyl)sulfoxid,
4,4′-Dihydroxydiphenylether,
bis(4-Hydroxyphenyl)sulfid,
4-Hydroxy-4′-isopropyloxydiphenylsulfon,
4-Hydroxy-4′-methyldiphenylsulfon,
4-Hydroxy-4′-chlorodiphenylsulfon,
2,2-bis(3-t-Butyl-4-hydroxyphenyl)propan,
2,2-bis(3-Chloro-4-hydroxyphenyl)propan,
bis(3-Allyl-4-hydroxyphenyl)sulfon,
bis(3-t-Butyl-4-hydroxy-s-methylphenyl)sulfid und
4-Hydroxydiphenylsulfon.

Weitere bevorzugte Beispiele der Farbentwickler sind die folgenden:
Benzyl-4-hydroxybenzoat,
1,7-bis(4-Hydroxyphenylthio)-3,5-dioxaheptan,
N,N′-bis(3-Chlorophenyl)thioharnstoff,
Zinkthiocyanat,
N,N′-bis(3-Trifluoromethylphenyl)thioharnstoff,
Laurylgranat,
Stearylgranat,
Behenylgranat,
Zinkhydroxynaphthoat,
Zinkoxid,
Salicylanilid,
Dimethyl-4-hydroxyphthalat,
Metall-(z. B. Zn)-salz von 5-t-Butylsalicylat,
Dimethyl-6-hydroxy-2,3-naphthalendicarboxylat,
Methyl-4-hydroxybenzoat,
4-Hydroxybenzoesäure,
Benzyl-2,3-dihydroxybenzoat,
Benzyl-3,4-dihydroxybenzoat,
4-t-Butylbenzoat,
5-Chlorosalicylanilid,
Isopropyl-4-hydroxybenzoat,
2-phenoxyethyl-4-hydroxybenzoat,
Benzoesäure,
Phenolharze vom Novolak-Typ,
2,2′-Dihydroxybiphenyl,
1-Naphthol,
2-Naphthol,
bis(2-Hydroxy-5-chlorophenyl)methan,
1,1-bis(2-Hydroxy-5-methylphenyl)dodecan,
4-Phenylphenol,
4-t-Butylphenol,
Phenol,

1,5-bis(3-Hydroxyphenoxy)pentan,
1,2-bis(3-Hydroxyphenoxy)ethan,
1,2-bis(4-Hydroxyphenoxy)ethan,
1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-1-phenylethan,
Stearyl-4-hydroxybenzoat,
1,1-bis(4-Hydroxyphenyl)-1-phenylethan,

3-(2-Phenoxyethoxy)phenol,
p-Hydroxyacetophenon,
4,4′-Isopropyliden-bis(2-t-butylphenol),
4,4′-Isopropyliden-bis(2-chlorophenol).

Die wärmeempfindliche Aufzeichnungsschicht kann weiterhin eines oder mehrere Bindemittel, Pigmente, Mittel die einen Abrieb des Thermokopfes vermeiden, Mittel die ein Anhaften vermeiden, Dispergiermittel, Ultraviolettabsorptionsmittel, oberflächenaktive Mittel und fluoreszierende Farbstoffe enthalten.

Beispiele für Bindemittel sind wasserlösliche Bindemittel wie Stärke, Hydroxyethylcellulose, Methylcellulose, Carboxymethylcellulose, Gelatine, Kasein, Polyvinylalkohol, modifizierter Polyvinylalkohol, Styrol-Malein säureanhydrid-Copolymere, Ethylen-Maleinsäureanhydrid- Copolymere; latexartige wasserlösliche Bindemittel wie Styrol-Butadien-Copolymere, Acrylnitril-Butadien-Copolymere und Methylacrylat-Butadien-Copolymere.

Beispiele für Pigmente sind Diatomenerde, Talkum, Kaolin, kalziniertes Kaolin, Kalziumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Titanoxid, Zinkoxid, Siliziumoxid, Aluminiumhydroxid und Harnstoff-Formaldehydharze.

Beispiele für abriebverhindernde Mittel und für das Anhaften verhindernde Mittel sind Metallsalze von höheren Fettsäuren wie Zinkstearat, Kalziumstearat, Paraffin, oxidiertes Paraffin, Polyethylen, oxidiertes Polyethylen, Stearinsäureamid und Wachse wie Castorwachs.

Ein Beispiel für ein Dispergiermittel ist Natriumdioctyl sulfosuccinat.

Beispiele für Ultraviolettabsorber sind Benzophenon-Verbindungen und Benzotriazol-Verbindungen.

Als Träger kann man Papier, verschiedene Arten von Vliesen, Plastikfilmen, synthetisches Papier, Metallfolien und Verbundfolien, die man durch Verbinden dieser Materialien erhält, verwenden.

Die Erfindung wird ausführlich in den nachfolgenden Beispielen beschrieben, in denen alle Prozente auf das Gewicht bezogen sind, wenn nicht anders angegeben.

Synthesebeispiel 1

Zu 100 ml Aceton werden 10,1 g para-Chlorphenol, 13,4 g einer wäßrigen Lösung von 26,1% Natriumhydroxid und 12,2 g Cinnamylbromid gegeben und die Mischung wird 8,5 Std. unter Rückfluß erhitzt. Dann gibt man zu der Reaktionslösung Toluol und trennt in eine organische und in eine wäßrige Schicht. Die organische Schicht wird mit einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung gewaschen und über wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand mit Ethanol behandelt, wobei man die gewünschte Verbindung erhält. Nach dem Umkristallisieren aus Ethanol erhält man die gewünschte Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 90,5 bis 92°C in einer Menge von 8,2 g.

Synthesebeispiel 2

Das Verfahren von Synthesebeispiel 1 wird wiederholt, wobei man jedoch 9,7 g para-Methoxyphenol anstelle von 10,11 g para-Chlorphenol verwendet und wobei man 7,4 g der gewünschten Verbindung mit dem Schmelzpunkt 106,5 bis 109°C erhält.

Beispiel 1

3-Diethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran in einer Menge von 20 g und 80 g einer wäßrigen Lösung von 1%igem Polyvinylalkohol werden in einer Kugelmühle vermahlen und dispergiert. Weiterhin werden 50 g 4,4′-Isopropylidendiphenol und 200 g einer wäßrigen Lösung von 1%igem Polyvinylalkohol in einer Kugelmühle vermahlen und dispergiert. Schließlich werden 50 g der Verbindung III in gleicher Weise in 200 g einer wäßrigen Lösung von 1%igem Polyvinylalkohol dispergiert.

Die in der vorerwähnten Weise erhaltenen drei Dispersionen werden vermischt und dazu gibt man 125 g einer 40%igen Dispersion von Kalziumcarbonat, 40 g einer 25%igen Dispersion von Zinkstearat und 285 g einer 10,5%igen wäßrigen Lösung von Polyvinylalkohol, und rührt die Mischung kräftig unter Erhalt einer Überzugsflüssigkeit. Die Überzugsflüssigkeit wird auf ein Grundpapier mit einem Basisgewicht von 5,5 g/m² in einer Beschichtungsmenge von 6 g/m² (auf Feststoffbasis) aufgetragen, getrocknet und in einem Superkanal behandelt unter Erhalt eines wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterials.

Beispiel 2

Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, wobei man jedoch 50 g der Verbindung IV anstelle von 50 g der Verbindung III verwendet und wobei man ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial erhält.

Vergleichsbeispiel 1

Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, wobei man jedoch 50 g N-Hydroxymethylstarinsäureamid anstelle von 50 g der Verbindung III verwendet. Man erhält ein wärme empfindliches Aufzeichnungsmaterial.

Vergleichsbeispiel 2

Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, ohne daß man eine Dispersion der Verbindung III verwendet. Man erhält ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial.

Beispiel 3

Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, wobei man jedoch 25 g der Verbindung III und 25 g der Verbidnung VIII anstelle von 50 g der Verbindung III verwendet. Man erhält ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial.

Bewertung

Die in den Beispielen 1, 2 und 3 und Vergleichsbeispielen 1 und 2 verwendeten wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien wurden auf einer handelsüblichen Faksimilemaschine gedruckt. Die optischen Dichten der erzielten Abbilder wurden mit einem handelsüblichen Dichtemesser gemessen. Die Ergebnisse werden in Tabelle 1 gezeigt.

Beispiel Nr.
Optische Dichte
Beispiel 1
1,09
Beispiel 2	1,08
Beispiel 3	1,16
Vergleichsbeispiel 1	0,97
Vergleichsbeispiel 2	0,55

Synthesebeispiel 3

In 50 ml Aceton werden 10,1 g 4,4′-Dihydroxydiphenylether gelöst und dazu gibt man 14,6 g einer 35,6%igen wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid. Zu diesem Reaktionssystem gibt man 14,0 g Dimethylsulfat tropfenweise unter Rühren während 6 Minuten zu. Nach weiterem 5stündigem Rühren wird Toluol und Wasser zu der Reaktionslösung gegeben und man erhält eine organische Schicht und eine wäßrige Schicht. Die organische Schicht wird mit einer wäßrigen Lösung von Natriumhydroxid gewaschen und über wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet. Das Lösungsmittel wird abdestilliert. Der Rückstand wird mit Ethanol behandelt, wobei man die gewünschte Verbindung in kristalliner Form erhält. Die Kristalle wurden aus Ethanol umkristallisiert unter Erhalt von 8,9 g der gewünschten Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 101,0 bis 102,5°C.

Synthesebeispiel 4

In 50 ml Aceton werden 10,1 g 4,4′-Dihydroxydiphenylether gelöst und dazu gibt man 34,2% einer wäßrigen Natrium hydroxidlösung. Zu diesem Reaktionssystem gibt man tropfenweise unter Rühren 17,4 g Diethylsulfat. Nach 6stündigem Erhitzen unter Rückfluß und Rühren läßt man die Reaktionslösung abkühlen. Dann gibt man Toluol und Wasser zu der Reaktionslösung, wobei man eine organische und eine wäßrige Schicht erhält. Die organische Schicht wird mit einer wäßrigen Natriumhydroxidlösung gewaschen und über wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet. Das Lösungsmittel wird abdestilliert. Der Rückstand wird mit Ethanol behandelt, wobei man die gewünschte Verbindung in kristalliner Form erhält und die Kristalle wurden aus Ethanol umkristallisiert, wobei man 9,9 g der gewünschten Verbindung mmit dem Schmelzpunkt 89,5 bis 90,5°C erhielt.

Synthesebeispiel 5

Das Verfahren von Synthesebeispiel 1 wird wiederholt, wobei man jedoch 9,3 g para-Methylphenol anstelle von 10,1 g para-Chlorphenol verwendet und wobei man 6,0 g der gewünschten Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 78 bis 79°C erhält.

Synthesebeispiel 6

Das Verfahren von Synthesebeispiel 1 wird wiederholt, wobei man jedoch 10,7 g 2,4-Dimethylphenol anstelle von 10,1 g para-Chlorophenol verwendet. Man erhält 6,0 g der gewünschten Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 57 bis 61,5°C.

Beispiel 4

3-(N-Ethyl-N-isopentylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran in einer Menge von 20 g und 80 g einer 1%igen wäßrigen Lösung von Polyvinylalkohol wurden in einer Kugelmühle dispergiert. Weiterhin wurden 50 g 2,2-bis(4-Hydroxyphenyl)propan und 200 g einer 1%igen wäßrigen Lösung von Polyvinylalkohol in einer Kugelmühle gemahlen und dispergiert. Schließlich wurden auf 50 g der Verbindung IX und 200 g einer 1%igen wäßrigen Lösung von Polyvinylalkohol in einer Kugelmühle gemahlen und dispergiert.

Die so erhaltenen drei Dispersionen wurden miteinander vermischt und dazu wurden 125 g einer 40%igen Dispersion von Kalziumcarbonat, 40 g einer 25%igen Dispersion von Zinkstearat und 300 g einer 10%igen wäßrigen Lösung von Polyvinylalkohol gegeben und anschließend gründlich gerührt unter Erhalt einer Überzugsflüssigkeit. Die Überzugsflüssigkeit wurde auf ein Grundpapier mit einem Basisgewicht von 49 g/m² mit einer Beschichtungsmenge von 6 g/m² (Feststoffgehalt) aufgetragen, getrocknet und mit einem Superkalander behandelt, wobei man ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial erhielt.

Beispiel 5

Das Verfahren von Beispiel 3 wird wiederholt, wobei man jedoch 50 g der Verbindung IX anstelle von 50 g der Verbindung X verwendet. Man erhält ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial.

Beispiel 6

Das Verfahren von Beispiel 3 wird wiederholt, wobei man jedoch 50 g der Verbindung V anstelle von 50 g der Verbindung VIII verwendet. Man erhält ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial.

Beispiel 7

Das Verfahren von Beispiel 4 wird wiederholt, wobei man jedoch 50 g der Verbindung VII anstelle von 50 g der Verbindung VIII verwendet. Man erhält ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial.

Vergleichsbeispiel 3

Das Verfahren von Beispiel 3 wird wiederholt, wobei man jedoch 50 g N-Hydroxymethylstearinsäureamid anstelle von 50 g der Verbindung IX verwendet. Man erhält ein wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial.

Bewertung

Die wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien, die gemäß Beispielen 3, 4, 5 und 6 und Vergleichsbeispielen 3 erhalten wurden, wurden auf einer handelsüblichen Faksimilemaschine bedruckt. Die optischen Dichten der erhaltenen Abbilder wurden gemessen mittels eines handelsüblichen Dichtemessers. Dier Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt.

Beispiel Nr.
Optische Dichte
Beispiel 4
1,29
Beispiel 5	1,26
Beispiel 6	1,23
Beispiel 7	1,23
Vergleichsbeispiel 3	0,90

Wie erwähnt, zeigen die erfindungsgemäßen wärmeempfindlichen Aufzeichnungsmaterialien eine sehr gute Wärmeansprechung und -empfindlichkeit.

Claims

1. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial bestehend aus einen Träger und einer darauf aufgebrachten wärmeempfindlichen Aufzeichnungsschicht aus einem farblosen oder schwach gefärbten Farbstoffvorläufer, einem Farbenwickler, der in der Lage ist, den Farbstoffvorläufer beim Erhitzen unter Ausbildung einer Färbung zu entwickeln, und einen Sensibilisator, dadurch gekennzeichnet, daß der Sensibilisator aus einer Verbindung der Formel I worin R ein Halogenatom, eine Niedrigalkoxygruppe oder eine Niedrigalkylgruppe bedeutet und n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, und/oder einer Verbindung der Formel II in welcher R′ eine Niedrigalkylgruppe bedeutet, besteht.

2. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Sensibilisator in einer Menge von 5 Gew.-% oder mehr, bezogen auf das Gewicht des Farbentwicklers, vorliegt.

3. Wärmeempfinliches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Sensibilisator in einer Menge von 10 bis 400 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Farbentwicklers, vorliegt.

4. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Sensibilisator aus einer Verbindung der Formel I besteht, worin R ein Halogenatom, eine Niedrigalkoxygruppe oder eine Niedrigalkylgruppe bedeutet und n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet.

5. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel I ist.

6. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Sensibilisator aus einer Verbindung der Formel II besteht, worin R′ eine Niedrigalkylgruppe bedeutet.

7. Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel II ist.