DE69829268T2 - Kristalline Fluoranverbindungen und ihre Verwendung in Aufzeichnungsmaterialien - Google Patents
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Description
- Kristalline Fluoran-Verbindung
- Neue Kristallform einer Fluoran-Verbindung, Herstellungsverfahren zur Herstellung und Reinigung des Kristalls und Aufnahmematerial, welches den Kristall umfasst.
- Technisches Gebiet
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Fluoran-Verbindung, welche als eine farbgebende Verbindung in Aufnahmematerialien nützlich ist. Insbesondere betrifft die Erfindung eine neue Kristallform der Fluoran-Verbindung, ein Verfahren zur Herstellung der neuen Kristallform und die Verwendung der neuen Kristallform als ein Farbgeber in Aufnahmematerialien, wie wärmeempfindlichen und druckempfindlichen Aufnahmematerialien.
- Beschreibung des Standes der Technik
- Die druckempfindliche Aufnahme, wärmeempfindliche Aufnahme und elektrowärmeempfindliche Aufnahme wurden herkömmlich als Systeme zur Aufnahme von übertragener Information durch die Vermittlung von externer Energie, wie Druck, Wärme oder Elektrizität, unter Verwendung einer Farbreaktion zwischen einer farblosen oder nur schwach gefärbten Elektronendonorverbindung (farbgebende Verbindung) und einem organischen oder anorganischen Elektronenakzeptor (Entwickler) verwendet.
- In solchen Aufnahmesystemen wurden viele Fluoran-Verbindungen weitreichend als die farbgebende Verbindung verwendet. Beispielsweise wurde die 3-Dimethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran-Verbindung (Formel 1) in der
GB 1,357,244 GB 1,357,244 GB 1,357,244 - Formel I
- Wenn die Verbindung der Formel (I), wie sie gemäß dem Verfahren der
GB 1,357,244 - Ziel der Erfindung
- Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Überwindung der unerwünschten Eigenschaften der Fluoran-Verbindung der Formel (I) als ein farbgebendes Mittel des Aufnahmematerials. Somit stellt die vorliegende Erfindung eine neue kristalline Form der Fluoran-Verbindung (I) mit ausgezeichneten Eigenschaften zur Verwendung in einem druckempfindlichen und wärmeempfindlichen Aufnahmematerial, insbesondere in wärmeempfindlichen Aufnahmematerialien, zur Verfügung.
- Kurze Beschreibung der Zeichnungen
- In den Zeichnungen ist die
1 ein Röntgenpulverbeugungsdiagramm einer neuen Kristallform der Fluoran-Verbindung der Formel (I), welche gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung, wie es in den Beispielen 1 – 3 angegeben ist, hergestellt und isoliert wurde. Die2 ist ein Röntgenpulverbeugungsdiagramm einer Kristallform der Fluoran-Verbindung der Formel (I), welche gemäß dem Verfahren derGB 1,357,244 - Detaillierte Beschreibung der Erfindung
- Die durch die Formel (I) dargestellte Fluoran-Verbindung kann durch Umsetzung einer Ketosäure der Formel (II) mit einem Diphenylamin der Formel (III):worin R1 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 – 4 Kohlenstoffatomen ist, in Anwesenheit eines dehydratisierenden Kondensationsmittels, beispielsweise konzentrierte Schwefelsäure, Oleum/konzentrierte Schwefelsäure-Mischungen, Polyphosphorsäure, Phosphorpentaoxid oder wasserfreies Aluminiumchlorid, und Mischungen davon, vorzugsweise konzentrierte Schwefelsäure oder Oleum/konzentrierte Schwefelsäure-Mischungen, und anschließendes Einstellen der Reaktionsmischung auf einen alkalischen pH in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels hergestellt werden. Das verwendete Lösungsmittel ist nicht besonders begrenzt, solange es in Wasser unlöslich oder nur leicht löslich ist. Folglich kann das Lösungsmittel durch aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol; Xylole oder Trimethylbenzole, halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzole, Trichlorbenzole oder Bromnaphthaline, halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Dichlorethan oder Tetrachlorethan, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan, Octan oder n-Decan, und alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Methylcyclohexan, beispielhaft erwähnt werden. Zusätzlich zu den oben erwähnten können ebenso Alkohole, wie Amylalkohol, 2-Ethylhexanol oder Octylalkohol, Ether, wie Isopropylether, oder Ketone, wie Cyclohexanon, verwendet werden. Das Lösungsmittel kann alleine oder in Mischung verwendet werden.
- Die Kondensationsreaktion wird im allgemeinen bei 0 bis ungefähr 100°C, vorzugsweise von ungefähr 10 bis ungefähr 60°C, mehrere Stunden bis 100 Stunden lang durchgeführt. Wenn die Reaktion in konzentrierter Schwefelsäure oder Oleum/konzentrierter Schwefelsäure-Mischungen durchgeführt wird, liegt die Reaktionstemperatur vorzugsweise in dem Bereich von 0 bis ungefähr 50°C. Die Reaktionszeit hängt von der ausgewählten Reaktionstemperatur ab, und folglich wird die Reaktion innerhalb einer Zeit durchgeführt, welche ausreicht, die Reaktion vollständig ablaufen zu lassen. Die Vollständigkeit der Reaktion wird unter Verwendung von Standardanalysemethoden bestimmt, einschließlich, allerdings ohne darauf begrenzt zu sein, der Dünnschichtchromatographie, der Gaschromatographie und der Flüssigchromatographie.
- Nachdem die dehydratisierende Kondensationsreaktion vollständig ist, kann die Alkali-Behandlung durch Zugabe der Reaktionsmasse zu einer gerührten Mischung aus Base, Wasser und organischem Lösungsmittel durchgeführt werden. Geeignete Basen umfassen beispielsweise Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Lithiumcarbonat, Ammoniak oder organische Basen, wie Triethylamin, sowie Mischungen davon. Die bevorzugten Basen zur Verwendung in dem Verfahren der vorliegenden Erfindung sind Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid. Geeignete Lösungsmittel umfassen Toluol, Xylol, halogenierte aromatische Lösungsmittel, wie Chlorbenzol, Ester, Ketone, Alkohole, wie 2-Ethylhexanol, sowie Mischungen davon. Weitere Basen können zugesetzt werden, sofern dieses zum Erreichen einer Alkalinität innerhalb des pH-Bereichs von 9 – 12 erforderlich ist. Die Behandlung kann bei einer Temperatur von 0°C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels oder der verwendeten Lösungsmittelmischung, vorzugsweise bei 50 – 100°C, durchgeführt werden. Während dieses Verfahrens fällt das neue kristalline Produkt gemäß der vorliegenden Erfindung aus dem Reaktionsmedium aus. Der kristalline Niederschlag kann durch Filtration aus den Reaktionslaugen isoliert werden.
- Nach der Isolierung kann der Kristall wie gewünscht mit Wasser und/oder einem organischen Lösungsmittel gewaschen werden. Beispiele für das Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylole oder Trimethylbenzole, halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzole, Trichlorbenzole oder Bromnaphthaline, halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Dichlorethan oder Tetrachlorethan, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan, Octan oder n-Decan, und alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Methylcyclohexan. Zusätzlich zu den oben erwähnten können ebenso Alkohole verwendet werden, wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol, Amylalkohol, 2-Ethylhexanol oder Octylalkohol, Ether, wie Isopropylether, oder Ketone, wie Cyclohexanon. Das Lö sungsmittel kann allein oder als eine Mischung verwendet werden.
- Alternativ kann die Reaktionsmasse nach der dehydratisierenden Kondensation in einer gerührten Wasser/Lösungsmittel-Mischung bei 0 bis ungefähr 100°C, vorzugsweise bei 60 – 90°C, gequencht werden. Das verwendete Lösungsmittel ist nicht besonders begrenzt, solange es in Wasser unlöslich oder nur leicht löslich ist. Folglich sind Beispiele für das Lösungsmittel aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylole oder Trimethylbenzole, halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzole, Trichlorbenzole oder Bromnaphthaline, halogenierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Dichlorethan oder Tetrachlorethan, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan, Octan oder n-Decan, und alicyclische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Methylcyclohexan. Zusätzlich zu den oben erwähnten können ebenso Alkohole, wie Amylalkohol, 2-Ethylhexanol oder Octylalkohol, Ether, wie Isopropylether, oder Ketone, wie Cyclohexanon, verwendet werden. Das Lösungsmittel kann entweder allein oder als eine Mischung verwendet , werden. Anschließend wird ausreichend Base, beispielsweise Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Lithiumcarbonat, Ammoniak oder organische Basen, wie Triethylamin, und Mischungen davon, zugesetzt, um eine Trennung der organischen und wässrigen Phase zu erreichen. Die wässrige Phase kann anschließend abgetrennt werden, sofern dies erwünscht ist. Zu der organischen Phase oder biphasischen Mischung, welche das Phthalid-Zwischenprodukt enthält, wird anschließend weitere Base zugesetzt, wie oben erwähnt, bis der pH > 10 ist. Die Reaktionsmasse wird bei 0 bis ungefähr 100°C, vorzugsweise bei 60 – 90°C, gerührt, um die Cyclisierung zu dem Fluoran-Produkt zu vervollständigen. Die Reaktionsmasse wird anschließend auf 25°C eingestellt, und das ausgefällte kristalline Produkt kann danach durch Filtration, wie oben diskutiert, isoliert werden. Das Reaktionsprodukt wird durch Filtration aus der Reaktionslauge als die Kristalle der vorliegenden Erfindung isoliert. Nach der Isolierung können die Kristalle mit Wasser und/oder einem organischen Lösungsmittel, wie vorstehend definiert, gewaschen werden. Auf diese Weise wird das neue kristalline Fluoran der Erfindung isoliert.
- Darüber hinaus kann die neue Kristallform des Fluorans der vorliegenden Erfindung aus der Verbindung der Formel (I) des Standes der Technik mit niedrigem Schmelzpunkt hergestellt werden. Das niedrig schmelzende Fluoran, welches gemäß dem Verfahren der
GB 1,357,244 - Sofern es erwünscht ist, kann das kristalline Produkt, welches gemäß irgendeiner der vorstehend erwähnten Methoden geeignet isoliert wurde, weiter durch Ausfällen aus einem organischen Lösungsmittel oder aus einer Mischung eines organischen Lösungsmittels mit Wasser, beispielsweise Toluol, Benzol, Xylol, Methanol, Ethanol, Isopropanol, n-Butanol, Acetonitril, Dimethylformamid oder Mischungen dieser Lösungsmittel, gereinigt werden. Der Kristall kann durch Erwärmen auf eine Temperatur im Bereich von Raumtemperatur bis zum Siedepunkt des gewählten Lösungsmittels oder darüber hinaus unter Druck in einem Autoklaven gelöst werden. Nach vollständiger Auflösung des Kristalls kann er unter Rühren oder durch Stehenlassen wieder ausgefällt werden.
- Das umkristallisierte kristalline Produkt kann anschließend auf übliche Weise getrocknet werden, wie bei erhöhter Temperatur, unterhalb des Schmelzpunkts des Kristalls der Erfindung, unter Vakuum, wobei die neue kristalline Form der Fluoran-Verbindung (I) der vorliegenden Erfindung erhalten wird.
- Einige Fluoran-Verbindungen waren dafür bekannt, dass sie unterschiedliche Kristallformen aufweisen, d. h., sogenannte Kristallmodifikationen, wie sie beispielsweise in der
EP 435149 EP 526856 EP 546577 - Der Begriff "neue Kristallform der Fluoran-Verbindung der Formel (I) der Erfindung" umfasst Kristallmodifikationen, welche in der Fluoran-Verbindung der Formel (I) der Erfindung existieren können.
- Die kristalline Fluoran-Verbindung, welche in geeigneter Weise durch irgendeines der vorstehenden Verfahren isoliert wurde, zeigt gemäß der vorliegenden Erfindung in dem Röntgenpulverbeugungsmuster hohe Peaks bei den Beugungswinkeln (2θ) von 6,31, 12,37, 12,83, 17,02, 17,33, 18,10, 18,30, wie dies in
1 gezeigt ist. Die auf diese Weise charakterisierte Kristallstruktur (oder -form) der Fluoran-Verbindung, welche durch das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung isoliert wurde, ist eine neue Kristallform des Fluorans der Formel (I). Die chemische Struktur des Fluorans der Formel (I), isoliert durch das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung, wurde unter Verwendung von Standardanalysetechniken, einschließlich der protonenkernmagnetischen Resonanzspektroskopie und der Time-of-Flight-Massenspektroskopie bestätigt. - Die Verbindung der Formel (I), welche gemäß dem in der
GB 1,357,244 2 gezeigt ist. - Der Schmelzpunkt der neuen Kristallform des Fluorans gemäß der vorliegenden Erfindung unterscheidet sich von dem Schmelzpunkt der bisher bekannten Fluoran-Kristallform.
- Die neue Kristallform der Fluoran-Verbindung der vorliegenden Erfindung weist einen Schmelzpunkt von 205 – 208°C, gemessen mittels eines elektrothermischen Schmelzpunktapparts Modell 9200 (Electrothermal Melting Point Apparatus Model 9200), auf. Der Schmelzpunkt des in der
GB 1,357,244 - Die neue Kristallform der Fluoran-Verbindung der Formel (I), wie sie durch irgendeines der Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung isoliert wird, kann als eine farbgebende Verbindung für verschiedene Aufnahmematerialien verwendet werden. Das isolierte Material, wie es hierin definiert ist, bedeutet sowohl kristallines Material, wie es aus dem Niederschlag und durch Filtration erhalten wird, als auch ein Material, welches weiter beispielsweise durch Um kristallisation gereinigt wurde.
- Somit ist es ein weiteres Ziel der vorliegenden Erfindung, ein Aufnahmematerial, welches die neue Kristallform des Fluorans der Formel (I) gemäß der vorliegenden Erfindung enthält, vorzusehen. Das Aufnahmematerial der vorliegenden Erfindung umfasst ein druckempfindliches Aufnahmematerial sowie ein wärmeempfindliches Aufnahmematerial. Die neue Kristallform des Fluorans gemäß der vorliegenden Erfindung ist besonders geeignet für wärmeempfindliche Aufnahmematerialien.
- In einem solchen Fall kann die Fluoran-Verbindung alleine oder als Mischung mit anderen farbgebenden Verbindungen, wie Triphenylmethanen, Lactonen, Fluoranen, Benzoxazinen und Spiropyranen, verwendet werden, um den entwickelten Farbton einzustellen, wenn dies erwünscht ist. Die neue kristalline Fluoran-Verbindung der Erfindung kann ebenso zusammen mit weiteren Schwarzfarbbildnern zur Verbesserung der thermischen Empfindlichkeit und Bildstabilität auf dem Aufnahmematerial verwendet werden. Andere Farbbildner, welche ebenso verwendet werden können, umfassen, allerdings ohne darauf begrenzt zu sein: 3-Diethylamino-6-methylfluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-(2,4-dimethylanilino)-fluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-chlorfluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-(3-trifluormethylanilino)-fluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-(2-chloranilino)-fluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-(4-chloranilino)-fluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-(2-fluoranilino)-fluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-(4-n-octylanilino)-fluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-(4-dibenzylamino)-fluoran, 3-Diethylamino-6-chlor-7-methylfluoran, 3-Diethylamino-6-chlor-7-anilinofluoran, 3-Diethylamino-6-methyl-7-(4-methylanilino)-fluoran, 3-Diethylamino-6-ethoxyethyl-7-anilinofluoran, 3-Diethylamino-7-methylfluoran, 3-Diethylamino-7-chlorfluoran, 3-Diethylamino-7-(3-trifluormethylanilino)-fluoran, 3-Diethylamino-7-(2-chloranilino)-fluoran, 3-Diethylamino-7-(2-fluoranilino)-fluoran, 3-Diethylamino-benzo[a]fluoran, 3-Diethylamino-benzo[c]fluoran, 3-Dibutylamino-6-methylfluoran, 3-Dibutylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Dibutylamino-6-methyl-7-(2,4-dimethylanilino)-fluoran, 3-Dibutylamino-6-methyl-7-(2-chloranilino)-fluoran, 3-Dibutylamino-6-methyl-7-(4-chloranilino)-fluoran, 3-Dibutylamino-6-methyl-7-(2-fluoranilino)-fluoran, 3-Dibutylamino-6-methyl-7-(3-trifluormethylanilino)-fluoran, 3-Dibutylamino-6-ethoxyethyl-7-anilinofluoran, 3-Dibutylamino-6-chlor-anilinofluoran, 3-Dibutylamino-6-methyl-7-(4-methylanilino)-fluoran, 3-Dibutylamino-7-(2-chloranilino)-fluoran, 3-Dibutylamino-7-(2- fluoranilino)-fluoran, 3-Dipentylamino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Dipentylamino-6-methyl-7-(4-2-chloranilino)-fluoran, 3-Dipentylamino-7-(3-trifluormethylanilino)-fluoran, 3-Dipentylamino-6-chlor-7-anilinofluoran, 3-Dipentylamino-7-(4-chloranilino)-fluoran, 3-Pyrrolidino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Piperidino-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-Methyl-N-propylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-Methyl-N-cyclohexylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-Ethyl-N-cyclohexylamino]-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-Ethyl-p-toluidino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-Ethyl-N-isoamylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-Ethyl-N-isoamylamino)-6-chlor-7-anilinofluoran, 3-(N-Ethyl-N-tetrahydrofurfurylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-Ethyl-N-isobutylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-(N-Ethyl-N-ethoxypropylamino)-6-methyl-7-anilinofluoran, 3-Cyclohexylamino-6-chlorfluoran, 2-Methyl-6-p-(p-dimethylaminophenyl)-aminoanilinofluoran, 2-Methoxy-6-p-(p-dimethylaminophenyl)-aminoanilinofluoran, 2-Chlor-3-methyl-6-p-(p-phenylaminophenyl)-aminoanilinofluoran, 2-Diethylamino-6-p-(p-dimethylaminophenyl)-aminoanilinofluoran, 2-Phenyl-6-methyl-6-p-(p-phenylaminophenyl)-aminoanilinofluoran, 2-Benzyl-6-(p-(p-phenylaminophenyl)-aminoanilinofluoran, 3-Methyl-6-p-(p-dimethylaminophenyl)-aminoanilinofluoran, 3-Diethylamino-6-p-(p-diethylaminophenyl)-aminoanilinofluoran, 3-Diethylamino-6-p-(p-dibutylaminophenyl)-aminoanilinofluoran, 2,4-Dimethyl-6-[(4-dimethylamino)-anilino]-fluoran, 3,6,6'-Tris(dimethylamino)spiro[fluoren-9,3'-phthalid], 3,6,6'-Tris(diethylamino)spiro[fluoren-9,3'-phthalid), 3,3-Bis(p-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid, 3,3-Bis(p-dimethylaminophenyl]-phthalid, 3,3-Bis[2-(p-dimethylaminophenyl)-2-(p-methoxyphenyl)-ethenyl-4,5,6,7-tetrabromphthalid, 3,3-Bis[2-(p-dimethylaminophenyl)-2-(p-methoxyphenyl)-ethenyl-4,5,6,7-tetrachlorphthalid, 3,3-Bis[1,1-bis(4-pyrrolidinophenyl)-ethylen-2-yl]-4,5,6,7-tetrabromphthalid, 3,3-Bis[1-(4-methoxyphenyl)-1-(4-pyridinophenyl)-ethylen-2-yl]-4,5,6,7-tetrachlorphthalid, 3-(4-Diethylamino-2-ethoxyphenyl)-3-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-4-azaphthalid, 3-(4-Diethylamino-2-ethoxyphenyl)-3-(1-octyl-2-methylindol-3-yl)-4-azaphthalid, 3-(4-Cyclohexylethylamino-2-methoxyphenyl)-3-(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-4-azaphthalid, 3,3-Bis(1-ethyl-2-methylindol-3-yl)-phthalid sowie Mischung davon.
- Wenn ein wärmeempfindliches Aufnahmematerial gemäß der Erfindung hergestellt wird, werden die neue Kristallform der Fluoran-Verbindung der Formel (I) der vorliegenden Erfindung und ein Entwickler getrennt in Wasser oder einem geeigneten Lösungsmittel unter Bildung einer wässrigen oder anderweitigen Dispersion pulverisiert. Wahlweise kann eine feine Dispersion eines Sensibili sators eingeschlossen werden. Die auf diese Weise erhaltenen Dispersionen feiner Teilchen werden kombiniert und anschließend mit konventionellen Mengen an Bindemittel, Füllstoff und Schmiermittel/Gleitmittel gemischt.
- Repräsentative Beispiele für Entwickler, welche zur Verwendung in dem wärmeempfindlichen Aufnahmematerial geeignet sind, umfassen, allerdings ohne darauf begrenzt zu sein: substituierte Phenole und Bisphenole, wie 4,4'-Isopropyliden-Bisphenol, 4,4'-sec.-Butyliden-Bisphenol, 4,4'-Cyclohexyliden-Bisphenol, 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-4-methylpentan, 2,2-Dimethyl-3,3-di(4-hydroxyphenyl)-butan, 2,2'-dihydroxydiphenyl, 1-Phenyl-1,1-bis(4-hydroxyphenyl)-butan, 4-Phenyl-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)-butan, 1-Phenyl-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)-butan, 2,2-Bis(4'-hydroxy-3'-methylphenyl)-4-methylpentan, 2,2-Bis(4'-hydroxy-3'-tert.-butylphenyl)-4-methylpentan, 4,4'-sec.-Butyliden-bis(2-methylphenyl), 4,4'-Isopropyliden-bis(2-tert.-butylphenol), 2,2-Bis(4'-hydroxy-3'-isopropylphenyl)-4-methylpentan, Allyl-4,4-bis(4'-hydroxyphenyl)-pentanoat, Propargyl-4,4-bis(4'-hydroxyphenyl)-pentanoat, n-Propyl-4,4-bis(4'-hydroxyphenyl)-pentanoat, 2,4-Bis(phenylsulfonyl)-phenol, 2-(4-Methylsulfonyl)-4-(phenylsulfonyl)-phenol, 2-(Phenylsulfonyl)-4-(4-methylsulfonyl)-phenol, 2,4-Bis(4-methylphenylsulfonyl)-phenol, Pentamethylen-bis(4-hydroxybenzoat), 2,2-Dimethyl-3,3-di(4-hydroxyphenyl)-pentan, 2,2-Di(4-hydroxyphenyl)-hexan; Schwefel-haltige Bisphenole, wie: 4,4'-Dihydroxydiphenyl-thioether, 1,7-Di(4-hydroxyphenylthio)-3,5-dioxaheptan, 2,2'-Bis(4-hydroxyphenylthio)-diethylether, 4,4'-Dihydroxy-3,3'-dimethylphenylthioether; Hydroxybenzoatester, wie: Benzyl-4-hydroxybenzoat, Ethyl-4-hydroxybenzoat, Propyl-4-hydroxybenzoat, Isopropyl-4-hydroxybenzoat, Butyl-4-hydroxybenzoat, Isobutyl-4-hydroxybenzoat; Hydroxysulfone, wie: 4,4'-Dihydroxydiphenyl-sulfon, 2,4'-Dihydroxydiphenyl-sulfon, 4-Hydroxy-4'-methyldiphenyl-sulfon, 4-Hydroxy-4'-isopropoxydiphenyl-sulfon, 4-Hydroxy-4'-butoxydiphenyl-sulfon, 4,4'-Dihydroxy-3,3'-diallyldiphenyl-sulfon, 3,4-Dihydroxy-4'-methyldiphenyl-sulfon, 4,4'-Dihydroxy-3,3',5,5'-Tetrabromdiphenyl-sulfon; Sulfonylharnstoffe, wie: 4,4'-Bis(p-toluolsulfonylaminocarbonylamino)-diphenylmethan; Diester von 4-Hydroxyphthalsäure, wie: Dimethyl-4-hydroxyphthalat, Dicyclohexyl-4-hydroxyphthalat, Diphenyl-4-hydroxyphthalat; Salicylsäure-Derivate, wie: 4-[2-(4-Methoxyphenyloxy)-ethyloxy)-salicyat, 3,5-Di-tert.-butylsalicylsäure, 3-Benzylsalicylsäure, 3-(α-Methylbenzyl)-salicylsäure, 3-Phenyl-5-(α,α-dimethylbenzyl)-salicylsäure, 3,5-Di-α-methylbenzylsalicylsäure; Metallsalze von Salicylsäure, wie Zinksalicylat; Benzoesäure-Derivate, wie: 2-Benzylsulfonylbenzoesäure, 3-Cyclohexyl-4-hydroxybenzoesäure; Metallsalze von Benzoesäure, wie Zinkbenzoat, Zink-4- nitrobenzoat, Resorcinanilid-Derivate, wie sie in der
US 5,607,894 beschrieben und hierin durch Bezugnahme eingeschlossen sind; Phthalsäure- und Isophthalsäure-Derivate, wie: 4-(4'-Phenoxybutoxy)phthalsäure, 4-(2'-Phenoxyethoxy)phthalsäure, 4-(3'-Phenylpropyloxy)phthalsäure, Mono-(2-hydroxyethyl)-5-nitro-isophthalsäure, 5-Benzyloxycarbonyl-isophthalsäure, 5-(1'-Phenylethansulfonyl)-isophthalsäure sowie Mischungen davon. - Für das wärmeempfindliche Aufnahmematerial verwendbare repräsentative Bindemittel umfassen, allerdings ohne darauf begrenzt zu sein: Polyvinylalkohol (vollständig und teilweise hydrolysiert), Carboxy-, Amid-, Sulfonyl- und Butyral-modifizierte Polyvinylalkohole, Derivate von Cellulose, wie Hydroxyethylcellulose, Methylcellulose, Ethylcellulose, Carboxymethylcellulose und Acetylcellulose, Copolymere von Styrol-Maleinsäureanhydrid, Copolymere aus Styrol-Butadien, Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyacrylamid, Polyamidharz und Mischungen davon.
- Beispielhafte Füllstoffe, welche verwendet werden können, umfassen, allerdings ohne darauf begrenzt zu sein: Calciumcarbonat, Kaolin, calciniertes Kaolin, Aluminiumhyrdroxid, Talk, Titandioxid, Zinkoxid, Silica, Polystyrolharz, Harnstoff-Formaldehyd-Harz, Hohlkunststoffpigment (hollow plastic pigment) sowie Mischungen davon.
- Repräsentative Schmiermittel/Gleitmittel zur Verwendung in wärmeempfindlichen Aufnahmematerialien umfassen, allerdings ohne darauf begrenzt zu sein:
Dispersionen oder Emulsionen von Stearinsäure, Polyethylen, Carnaubawachs, Paraffinwachs, Zinkstearat oder Calciumstearat sowie Mischungen davon. - Andere Additive können ebenso verwendet werden, wenn dies erforderlich ist. Beispielhafte Additive umfassen Sensibilisatoren, Stabilisatoren und ähnliches.
- Repräsentative Sensibilisatoren zur Verwendung in wärmeempfindlichen Aufnahmematerialien umfassen, allerdings ohne darauf begrenzt zu sein: Stearamid, Methylolstearamd, p-Benzylbiphenyl-m-terphenyl, 2-Benzyloxynaphthalin, Dibenzyloxalat, Di(4-methylbenzyl)-oxalat, Di(4-chlorbenzyl)-oxalat, Dimethylphthalat, Dibenzylterephthalat, Dibenzylisophthalat, 1,2-Diphenoxyethan, 1,2-Bis(4-methylphenoxy)-ethan, 1,2-Bis(3-methylphenoxy)-ethan, 4,4'-Dimethylbiphenyl, Phenyl-1-hydroxy-2-naphthoat, 4-Methylphenyl-biphenylether, 2,2-Bis(3,4-dimethylphenyl)-ethan, 2,3,5,6,4'-Methyldiphenyl-methan, 1,4-Diethoxy naphthalin, o-Xylylen-bis(phenylether), 4-(m-Methylphenoxymethyl)-biphenyl, p-Hydroxyacetanilid, p-Hydroxybutyranilid, p-Hydroxynonananilid, p-Hydroxylauranilid, p-Hydroxyoctadecananilid sowie Mischungen davon.
- Repräsentative Stabilisatoren zur Verwendung in wärmeempfindlichen Aufnahmematerialien umfassen, allerdings ohne darauf begrenzt zu sein: 2,2'-Methylen-bis(4-methyl-6-tert.-butylphenol), 2,2'-Methylen-bis(4-ethyl-6-tert.-butylphenol), 4,4'-Butyliden-bis(3-methyl-6-tert.-butylphenol), 4,4'-Thio-bis(2-tert.-butyl-5-methylphenol), 1,1,3-Tris(2-methyl-4-hydroxy-5-tert.-butylphenyl)-butan, 1,1,3-Tris-(2-methyl-4-hydroxy-5-cyclohexylphenyl)-butan, Bis(3-tert.-butyl-4-hydroxy-6-methylphenyl)-sulfon, Bis(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-sulfon, 4,4'-Sulfinyl-bis(2-tert.-butyl-5-methylphenol), 2,2'-Methylen-bis(4,6-di-tert.-butylphenyl)-phosphat und Alkalimetall-, Ammonium- und polyvalente Metallsalze davon, 4-Benzyloxy-4'-(2-methylglycidyloxy)-diphenyl-sulfon, 4,4'-Diglycidyloxydiphenyl-sulfon, 1,4-Diglycidyloxybenzol, 4-[α-(Hydroxymethyl)-benzyloxy]-4-hydroxydiphenyl-sulfon, Metallsalze von p-Nitrobenzoesäure, Metallsalze von Phthalsäuremonobenzylester, Metallsalze von Zimtsäure und Mischungen davon.
- Die durch die Zugabe von Additiven zu der Teilchendispersion von Fluoran und Entwickler erhaltene Beschichtungsflüssigkeit kann auf ein geeignetes Substrat, wie Papier, ein Kunststoffblatt oder ein Harz-beschichtetes Papier, aufgetragen werden und als das wärmeempfindliche Aufnahmematerial verwendet werden. Das System der vorliegenden Erfindung kann für andere Endverwendungen unter Verwendung von farbbildenden Materialien, beispielsweise ein Temperatur anzeigendes Material, verwendet werden.
- Das unter Verwendung der neuen Kristallform des Fluorans gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellte wärmeempfindliche Aufnahmematerial weist eine ausgezeichnete Hintergrundweiße, Lichtbeständigkeit, Feuchtigkeits- und Wärmebeständigkeitseigenschaften im Vergleich zu dem unter Verwendung der Verbindung der Formel (I), welche gemäß dem in der GB 1,357,244 beschriebenen Verfahren hergestellt wurde und welche einen Schmelzpunkt von 201 – 201,5°C aufweist, auf. Wenn beispielsweise Bisphenol A als ein Entwickler verwendet wird, zeigt ein wärmeempfindliches Aufnahmepapier, das durch ein Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten würde, eine ausgezeichnete Hintergrundweiße (Helligkeit) des Papiers nach Auftragung der Beschichtungsflüssigkeit und hinsichtlich der Lagerungsstabilität, d. h., der Beständig keit gegenüber Licht, Wärme und Feuchtigkeit, des ungefärbten Teils des beschichteten Papiers, wie es in Tabelle 1 angegeben ist.
- Das unter Verwendung der neuen Kristallform des Fluorans gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellte wärmeempfindliche Aufnahmematerial besitzt eine ausgezeichnete Hintergrundweiße, Lichtbeständigkeit, Feuchtigkeits- und Wärmebeständigkeitseigenschaften im Vergleich zu herkömmlich verwendeten Verbindungen der Formel (IV) Yamada Black S-205 oder der Verbindung der Formel (V) Pergascript Black T-R, welche nachstehend angegeben sind. Wenn beispielsweise Bisphenol A als ein Entwickler verwendet wird, zeigt das wärmeempfindliche Aufzeichnungspapier, das durch ein Verfahren der vorliegenden Erfindung erhalten wurde, ausgezeichnete Hintergrundweiße (Helligkeit) des Papiers nach der Auftragung der Beschichtungsflüssigkeit und hinsichtlich der Lagerungsstabilität, d. h. der Beständigkeit gegenüber Licht, Wärme und Feuchtigkeit, des ungefärbten Teils des beschichteten Papiers, wie es in Tabelle 1 verdeutlicht ist.
- Formel (IV)
- Formel (V)
-
- Die Ergebnisse wurden durch optische Betrachtung bewertet.
- Die Bewertung direkt nach der Auftragung wurde durch Betrachtung der Helligkeit des Papiers vorgenommen.
- O – hohe Helligkeit
- X – verschmutzt bis grau
- Die Bewertung der Lichtbeständigkeit wurde durch Betrachtung des Vergilbungsgrads des ungefärbten Teils des Papiers nach Aussetzung innerhalb von 120 Stunden gegenüber künstlichem Tageslicht durchgeführt.
- O – nahezu kein Vergilben und Beibehalt einer hohen Helligkeit.
- X -deutliches Vergilben oder Braunverfärbung
- Die Bewertung der Wärme- und Feuchtigkeitsbeständigkeit wurde durch Be stimmung der Verschmutzung des ungefärbten Teils des Papiers nach Lagerung bei 60°C und 50 % relativer Feuchtigkeit innerhalb von einer Stunde durchgeführt.
- O – nahezu keine Verschmutzung und Beibehalt einer hohen Helligkeit
- X – deutliches Verschmutzen bis hin zu Grau.
- Beispiel I
- Herstellung der neuen Kristallform des Fluorans mit der Formel (I) Zu 185 g 98 %-iger Schwefelsäure wurden 46 g 2'-Carboxy-4-dimethylamino-2-hydroxybenzophenon innerhalb von 1 Stunde zugesetzt, wobei die Temperatur unterhalb von ungefähr 30°C gehalten wurde. Direkt nach Auflösung wurden 34,4 g 4-Methoxy-2-methyldiphenylamin zugesetzt, und die Mischung wurde 7 Stunden lang bei 30°C gerührt. Die Reaktionsmasse wurde anschließend innerhalb ungefähr 1 Stunde zu einer Mischung von 200 g Toluol – 300 g Wasser – 30 g 100°TW Natriumhydroxid gegeben. Während der Zugabe wurde die Masse durch portionsweise Zugabe von weiteren 320 g 100°TW Natriumhydroxid alkalisch gehalten. Das ausgefällte kristalline Produkt wurde durch Filtration isoliert und mit Wasser und mit Methanol unter Erhalt von 61g 3-Dimethylamino-6-methyl-7-anilinfluoran als weißes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 205 – 208°C, gemessen auf einem elektrothermischen Schmelzpunktapparat Modell 9200 (Electrothermal Melting Point apparatus Model 9200), gewaschen.
- Beispiel 2
- Herstellung der neuen Kristallform des Fluorans mit der Formel (I)
- Zu 42,2 g 98 %-iger Schwefelsäure und 10,5 g Oleum wurden 11,4 g 2'-Carboxy-4-dimethylamino-2-hydroxybenzophenon innerhalb von ungefähr 2 Stunden gegeben, wobei die Temperatur unterhalb von ungefähr 25°C durch Verwendung eines Eisbads gehalten wurde. Direkt nach Auflösung wurden 8,5 g 4-Methoxy-2-methyldiphenylamin zugesetzt, und die Mischung wurde ungefähr 3 Stunden lang bei 30°C gerührt. Die Reaktionsmasse wurde anschließend innerhalb von ungefähr 30 Minuten unter Rühren zu einer Mischung von 90 g Toluol – 100 g Wasser bei 85°C zugegeben. Dazu wurden anschließend innerhalb von 30 Minuten 13,5 g Natriumhydroxid 100°TW und 13,5 g Wasser zugegeben. Das Rühren wurde gestoppt, und die abgetrennte wässrige Phase wurde verworfen. Zu der verbleibenden organischen Phase wurden 35 g Natriumhydroxid 100°TW sowie 100 g Wasser zugesetzt, und die Reaktion wurde 2 Stun den bei 85°C gerührt. Die Reaktion wurde auf 25°C abgekühlt, und das ausgefällte Produkt wurde mittels Filtration isoliert. Das Produkt wurde mit warmem Wasser (ungefähr 60°C) und anschließend mit Methanol gewaschen und unter Erhalt von 13,3 g 3-Dimethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran als weißes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 207,5 – 208°C getrocknet.
- Vergleichsbeispiel I
- Herstellung der Fluoran-Verbindung der Formel 1 durch das in der
GB 1,357,244 - Zu 55,2 g 98 %-iger Schwefelsäure wurden 5,7 g 2'-Carboxy-4-dimethylamino-2-hydroxybenzophenon innerhalb von 1 Stunde zugesetzt, wobei die Temperatur unterhalb von 30°C gehalten wurde. Direkt nach Auflösen wurden 4,3 g 4-Methoxy-2-methyldiphenylamin zugesetzt, und die Mischung wurde 70 Stunden bei 20 – 25°C gerührt. Die Reaktionsmasse wurde anschließend langsam zu 200 g Wasser bei 60°C zugesetzt, und die Mischung wurde anschließend auf einen pH von 10 durch Zugabe von 90 g 100°TW Natriumhydroxid eingestellt. Die Reaktion wurde 2 Stunden lang bei 80°C gerührt. Der resultierende schwarze Niederschlag wurde durch Filtration isoliert und aus Toluol unter Erhalt von 5,7 g des Fluorans der Formel (I) als beigefarbenes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 201 – 203°C umkristallisiert.
- Beispiel 3
- Umwandlung der gemäß dem in der
GB 1,357,244 - Das in dem Vergleichsbeispiel 1 hergestellte Fluoran, 3 g, wurde mit 50 ml Toluol, 50 ml Wasser und 5 g 100°TW Natriumhydroxid bei 80 – 90°C ungefähr 30 Minuten lang gerührt. Man ließ die Mischung sich absetzen. Die organische Schicht wurde abgetrennt und auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Das ausgefällte Produkt wurde durch Filtration von der organischen Schicht isoliert. Das Produkt wurde mit Toluol und anschließend mit Wasser gewaschen sowie unter Erhalt von 2,2 g 3-Dimethylamino-6-methyl-7-anilinofluoran als weißes Pulver mit einem Schmelzpunkt von 206 – 208°C getrocknet.
- Beispiel 4
- Herstellung von wärmeempfindlichen Beschichtungszubereitungen, umfassend die neue Kristallform des Fluorans mit der Formel (I)
- Dispersionen A–C wurden durch Mahlen der unten angegebenen Zusammensetzungen in einer Mühle bis zum Erhalt einer mittleren Teilchengröße von 1 – 1,5 μm hergestellt. Dispersion A (Farbbildner)
Neue Kristallform des Beispiels 1 3,01 Teile Polyvinylalkohol (10 %-ige wässrige Lösung) 10,50 Teile Wasser 6,49 Teile Bisphenol A 7,5 Teile Polyvinylalkohol (10 %-ige wässrige Lösung) 7,5 Teile Wasser 22,5 Teile p-Benzylbiphenyl 10,0 Teile Polyvinylalkohol (10 %-ige wässrige Lösung) 10,0 Teile Wasser 20,0 Teile - Anschließend wurde eine thermische Beschichtungsmischung durch Kombinieren der folgenden Komponenten hergestellt.
Gewichts-Teile Dispersion A 6,6 Dispersion B 10,0 Dispersion C 6,0 Calciumcarbonat (25 %-ige wässrige Dispersion) 12,0 Zinkstearat (33 %-ige wässrige Dispersion) 0,9 Polyvinylalkohol (10 %-ige wässrige Lösung) 4,5 Tinopal® ABP-X (fluoreszierender Weißmacher) 0,12 Wasser 2,48 - Diese Beschichtungsmischung wurde auf eine Seite des Basispapiers mit einem Gewicht von 50 g/m2 in einem Beschichtungsgewicht von ungefähr 5,0 g/m2 aufgetragen und anschließend getrocknet. Das resultierende Blatt wurde mit tels eines Laborkalanders unter Bildung eines Aufnahmeblatts mit ausgezeichneter Hintergrundweiße kalandriert.
- Das wärmeempfindliche Papier entwickelte bei Erwärmung schnell eine schwarze Farbe. Nach Aussetzung des wärmeempfindlichen Aufnahmepapiers innerhalb von 120 Stunden gegenüber künstlichem Tageslicht zeigte der ungefärbte Teil annähernd keine Verschmutzung und behielt eine hohe Helligkeit. Nach der Lagerung bei 60°C und 50 % relativer Feuchtigkeit während 1 Stunde zeigte der ungefärbte Teil annähernd keine Verschmutzung und behielt seine hohe Helligkeit.
- Vergleichsbeispiel 2
- Herstellung eines wärmeempfindlichen Aufnahmepapiers unter Verwendung des Kristalls der Fluoran-Verbindung der Formel (I), welche in Vergleichsbeispiel 1 erhalten wird
- Ein wärmeempfindliches Aufnahmepapier wurde durch das in Beispiel 4 beschriebene Verfahren hergestellt, außer dass die in Beispiel 1 isolierte neue Kristallform durch das in der
GB 1,357,244 - Das wärmeempfindliche Papier entwickelte bei Erwärmen schnell eine schwarze Farbe. Nach Aussetzung des wärmeempfindlichen Aufnahmepapiers während 120 Stunden gegenüber einem künstlichen Tageslicht zeigte der ungefärbte Teil einen hohen Verschmutzungsgrad nach Gelb. Nach Lagerung bei 60°C und 50 %-iger relativer Feuchtigkeit während 1 Stunde zeigte der ungefärbte Teil einen hohen Verschmutzungsgrad nach Grau.
- Vergleichsbeispiel 3
- Herstellung eines wärmeempfindlichen Aufnahmepapiers unter Verwendung des Kristalls der Fluoran-Verbindung der Formel (IV)
- Ein wärmeempfindliches Aufnahmepapier wurde durch das in Beispiel 4 beschriebene Verfahren hergestellt, außer dass die neue Kristallform des Fluorans (I) , wie sie in Beispiel 1 isoliert wurde, durch die Fluoran-Verbindung der Formel (IV) ersetzt wurde. Nach Kalandrierung zeigte das wärmeempfindliche Aufnahmepapier einen grauen Verschmutzungsgrad.
- Das wärmeempfindliche Papier entwickelte beim Erwärmen schnell eine schwarze Farbe. Nach Aussetzung des wärmeempfindlichen Aufnahmepapiers innerhalb von 120 Stunden gegenüber künstlichem Tageslicht zeigte der ungefärbte Teil einen hohen Verschmutzungsgrad nach Gelb. Nach Lagerung bei 60°C und 50 %-iger relativer Feuchtigkeit innerhalb von 1 Stunde zeigte der ungefärbte Teil einen hohen Verschmutzungsgrad nach Grau.
- Vergleichsbeispiel 4
- Herstellung eines wärmeempfindlichen Aufnahmepapiers unter Verwendung des Kristalls der Fluoran-Verbindung der Formel (V)
- Ein wärmeempfindliches Aufnahmepapier wurde durch das in Beispiel 4 beschriebene Verfahren hergestellt, außer dass die neue Kristallform des Fluorans (I), wie sie in Beispiel 1 isoliert wurde, durch die Fluoran-Verbindung der Formel (V) ersetzt wurde. Nach Kalandrierung zeigte das wärmeempfindliche Aufnahmepapier einen grauen Verschmutzungsgrad.
- Das wärmeempfindliche Papier entwickelte beim Erwärmen schnell eine schwarze Farbe. Nach Aussetzung des wärmeempfindlichen Aufnahmepapiers innerhalb von 120 Stunden gegenüber künstlichem Tageslicht zeigte der ungefärbte Teil einen hohen Verschmutzungsgrad nach Gelb, Nach Lagerung bei 60°C und 50 %-iger relativer Feuchtigkeit innerhalb von 1 Stunde zeigte der ungefärbte Teil einen hohen Verschmutzungsgrad nach Grau.
- Beispiel 5
- Ein wärmeempfindliches Aufnahmepapier wurde durch das in Beispiel 4 beschriebene Verfahren hergestellt, außer dass die neue Kristallform des Fluorans (I), wie sie in Beispiel 1 isoliert wurde, durch eine 1:1-Mischung der neuen Kristallform des Fluorans (I) und der kommerziellen Verbindung Pergascript Black T-2R (2-Anilino-3-methyl-6-dibutylaminofluoran), erhältlich von der Ciba Specialty Chemicals PLC, ersetzt wurde. Nach Kalandrierung zeigte das wärmeempfindliche Aufnahmepapier einen leichten Verschmutzungsgrad nach Grau.
- Das wärmeempfindliche Papier entwickelte beim Erwärmen schnell eine schwarze Farbe. Nach Aussetzung des wärmeempfindlichen Aufnahmepapiers innerhalb von 120 Stunden gegenüber künstlichem Tageslicht zeigte der ungefärbte Teil nahezu keine Verschmutzung und behielt seine hohe Helligkeit.
- Nach Lagerung bei 60°C und 50 %-iger relativer Feuchtigkeit innerhalb von einer Stunde zeigte der ungefärbte Teil nahezu keine Verschmutzung und behielt seine hohe Helligkeit.
- Beispiel 6
- Ein wärmeempfindliches Aufnahmepapier wurde durch das in Beispiel 4 beschriebene Verfahren hergestellt, außer dass die neue Kristallform des Fluorans (I), wie sie in Beispiel 1 isoliert wurde, durch eine 1:1-Mischung der neuen Kristallform des Fluorans (I) und der Fluoran-Verbindung der Formel (IV) ersetzt wurde. Nach dem Kalandrieren zeigte das wärmeempfindliche Aufnahmepapier einen Grauverschmutzungsgrad. Das wärmeempfindliche Papier entwickelte beim Erwärmen schnell eine schwarze Farbe. Nach Aussetzung des wärmeempfindlichen Aufnahmepapiers innerhalb von 120 Stunden gegenüber künstlichem Tageslicht zeigte der ungefärbte Teil eine geringe Verschmutzung. Nach der Lagerung bei 60°C und 50 % relativer Feuchtigkeit innerhalb von 1 Stunde zeigte der ungefärbte Teil annähernd keine Verschmutzung und behielt seine hohe Helligkeit.
- Beispiel 7
- Ein wärmeempfindliches Aufnahmepapier wurde hergestellt durch das in Beispiel 4 beschriebene Verfahren, außer dass der Farbentwickler Bisphenol A durch 4-Hydroxy-4'-isopropoxydiphenylsulfon ersetzt wurde. Nach dem Kalandrieren zeigte das wärmeempfindliche Aufnahmepapier eine ausgezeichnete Hintergrundweiße. Das wärmeempfindliche Papier entwickelte bei Erwärmen schnell eine schwarze Farbe. Nach Aussetzung des wärmemepfindlichen Aufnahmepapiers innerhalb von 120 Stunden gegenüber künstlichem Tageslicht zeigte der ungefärbte Teil annähernd keine Verschmutzung und behielt seine hohe Helligkeit. Nach Lagerung bei 60°C und 50 %-iger relativer Feuchtigkeit innerhalb von 1 Stunde zeigte der ungefärbte Teil annähernd keine Verschmutzung und behielt seine hohe Helligkeit.
- Beispiel 8
- Ein wärmeempfindliches Aufnahmepapier wurde hergestellt durch das in Beispiel 4 beschriebene Verfahren, außer dass der Farbentwickler Bisphenol A durch 4,4'-Bisphenol S ersetzt wurde.
- Nach dem Kalandrieren zeigte das wärmeempfindliche Aufnahmepapier eine ausgezeichnete Hintergrundweiße. Das wärmeempfindliche Papier entwickelte bei Erwärmen schnell eine schwarze Farbe. Nach Aussetzung des wärmeempfindlichen Aufnahmepapiers innerhalb von 120 Stunden gegenüber künstlichem Tageslicht zeigte der ungefärbte Teil annähernd keine Verschmutzung und behielt seine hohe Helligkeit.
- Beispiel 9
- Ein wärmeempfindliches Aufnahmepapier wurde hergestellt durch das in Beispiel 4 beschriebene Verfahren, außer dass der Farbentwickler Bisphenol A durch 4,4'-Dihydroxy-3,3'-diallyldiphenylsulfon ersetzt wurde. Nach dem Kalandrieren zeigte das wärmeempfindliche Aufnahmepapier eine ausgezeichnete Hintergrundweiße. Das wärmeempfindliche Papier entwickelte bei Erwärmen schnell eine schwarze Farbe. Nach Aussetzung des wärmeempfindlichen Aufnahmepapiers innerhalb von 120 Stunden gegenüber künstlichem Tageslicht zeigte der ungefärbte Teil annähernd keine Verschmutzung und behielt seine hohe Helligkeit. Nach Lagerung bei 60°C und 50 %-iger relativer Feuchtigkeit innerhalb von 1 Stunde zeigte der ungefärbte Teil annähernd keine Verschmutzung und behielt seine hohe Helligkeit.
Claims (12)
- Kristall eines Fluorans mit der Formel (I):gekennzeichnet durch ein Röntgenpulverbeugungsdiagramm mit hohen Peaks bei Beugungswinkeln von 2θ 6,31, 12,37, 12,83, 17,02, 17,33, 18,10, 18.30.
- Kristall nach Anspruch 1, worin der Schmelzpunkt in dem Bereich von 204 – 208°C liegt.
- Verfahren zur Herstellung des Kristalls der Fluoran-Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 oder 2, worin die Fluoran-Verbindung mittels einer Dehydratisierungs-Kondensations-Reaktion einer Verbindung mit der Formel (II):und einer Verbindung mit der Formel (III):
worin R1 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit 1 – 4 Kohlenstoffatomen darstellt, erhalten wird und wobei die Fluoran-Verbindung nach der Behandlung mit Alkali in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels isoliert wird.
- Verfahren nach Anspruch 3, worin das organische Lösungsmittel Toluol ist.
- Verfahren nach den Ansprüchen 3 oder 4, worin die kristalline Fluoran-Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 oder 2 weiter mittels Umkristallisation aus einem organischen Lösungsmittel gereinigt wird.,
- Verfahren nach Anspruch 5, worin das organische Lösungsmittel Toluol ist.
- Verfahren zur Herstellung der kristallinen Fluoran-Verbindung der Ansprüche 1 oder 2, wie es im wesentlichen in den Beispielen 1 oder 2 beschrieben ist.
- Verfahren zur Herstellung der neuen kristallinen Fluoran-Verbindung der Ansprüche 1 oder 2 aus dem Fluoran-Material, welches in einem Verfahren nach Beispiel 3 über eine alkalische Behandlung in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels erhalten wird.
- Beschichtungszubereitungen, welche zur Verwendung in thermoempfindlichen oder druckempfindlichen Aufnahmeanwendungen geeignet sind, umfassend: (a) die Fluoran-Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 oder 2; (b) einen Entwickler; (c) Wasser und/oder ein Lösungsmittel; und wahlweise (d) einen Sensibilisator.
- Beschichtungszubereitungen nach Anspruch 10, welche im wesentlichen in den Beispielen 4, 6, 7, 8 und 9 oder 10 in Aufnahmematerialien beschrieben sind.
- Verwendung der Beschichtungszubereitungen gemäß den Ansprüchen 9 oder 10 in Aufnahmematerialien.
- Aufnahmematerial, umfassend den Kristall der Fluoran-Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 – 9.
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