DE3424534A1 - N,n'- und n,n',n'-substituierte silylharnstoffe und verfahren zu deren herstellung - Google Patents
N,n'- und n,n',n'-substituierte silylharnstoffe und verfahren zu deren herstellungInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft Ν,Ν1- und Ν,Ν1,N'-substituierte
Silylharnstoffe und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
N-substituierte Silylharnstoffe sind seit langem bekannt
. c und werden als Haftvermittler und zur Glasfaserbeschich-Ib
tung eingesetzt (US-PS 4 271 229, EP-OS 77 036).
Es sind aber nur einige wenige Ν,Ν1- und erst ein Ν,Ν',N1-substituierter
Silylharnstoff beschrieben worden. Auch diese finden ihre Verwendung auf dem oben angegebenen
Gebiet.
Die niederländische Patentanmeldung 80 06 415 betrifft die Beschichtung von Glasfasern mit Polyurethandispersionen,
die als funktionelle Silylharnstoffe f-Methylureidopropy1-triethoxysilan
oder ^"-Dimethylureidopropyltriethoxysilan
enthalten. Die genaue Stellung der Methylgruppen ist nicht offenbart. Ein Verfahrensschema zur Herstellung von N',N1-Dimethyl-3-trimethoxysilylpropylharnstoff
kann man der US-PS 40 46 794 entnehmen. Danach setzt man 3-Isocyanato-
30 propyltrialkoxysilan mit Dimethylamin um.
Gemäß der JP-OS 81 57 792 (CA. 1981, 95: 204 144 w) erhält
man N'-Cyclohexyl- bzw. N'-Phenyl-substituierte Silylharnstoffe
durch Behandlung von 3-Aminopropylsilanen mit Phenyl-
bzw. Cyclohexylisocyanat.
35
35
1 In der US-PS 3 493 461 wird ein N,N'-Bis-3-trimethoxysilylpropylharnstoff
beschrieben, ohne daß jedoch eine Herstellvorschrift offenbart würde.
5 Diese Verbindung findet Verwendung bei der Behandlung von
Glasfasern, die in Polyvinylchlorid eingearbeitet werden sollen.
Aufgabe der Erfindung sind N,N'- und N,N',N1-substituierte
10 Silylfunktionelle Harnstoffe und ein einfaches Verfahren
zu deren Herstellung.
Gegenstand der Erfindung sind N,N1- und N,N',N'-substituierte
Silylharnstoffe der Formel (I)
2
1 /
(RO), (CH,) Si-R -NH-CO-N , .j—η j η \ -»-j «^
■Κ ,
in der bedeuten
n: 0 oder 1
n: 0 oder 1
R: C-j-Cg Alkyl, linear oder verzweigt,
Phenyl, C5-Cg Cycloalkyl
R1: -(CH2J3-, -(CH2)2-/0\-CH2-r
op; ο ' ''
R : Wasserstoff,
3
R , R : gleich oder verschieden:
R , R : gleich oder verschieden:
C1-C18 Alkyl, linear oder verzweigt,
Cc-Cq Cycloalkyl,
30
C1-C3 Alkyl, endständig substituiert durch
eine Amino-, Thio- oder Cyanogruppe,
-(C0H.NH) H mit m : 2 oder 3,
Z 4 m
C-,-C-,o Alkenyl, linear oder verzweigt,
35
< O >-ΝΗ-^ O >
,
Benzyl, Phenyl, Naphthyl, Pyridyl, Triazyl, gegebenenfalls ein oder mehrfach substituiert
durch eine Amino-, Hydroxyl-, Thio-, C,-C, Alkoxy-, Nitro- oder Carboxylgruppe,
oder Silylreste der Formel (II)
in der η und R die Bedeutung haben, die oben angegeben 15
wird und R4: C1-C3 Alkylen, -(CH3J3-; O ^CH3- ist,
2 oder daß R und R zusammen mit dem Stickstoffatom sowie gegebenenfalls einem oder zwei weiteren Heteroatomen
einen einwertigen fünf- bis vierzehngliedrigen
gesättigten oder ungesättigten cyclischen Rest mit 20
2 bis 12 C-Atomen bilden, der ggf .mehrkernig ist,
mit Ausnahme der Verbindungen
1. (C3H5O)3R6S: (CH2J3-NH-CO-NHR5
mit R : Cyclohexyl und R : Methyl
oder R : Phenyl und R : Ethoxy
und
2. (CH3O)3Si(CH2)3-NH-CO-NH-(CH3)3~Si(OC3H5)
und
3. (CH-.O) .,-Si-(CH9) ,-NH-CO-N
J J * ό XCH3
mit R7: CH3, H 35
Weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein· Verfahren zur
Herstellung der neuen ebenso wie der an sich bekannten Verbindungen, das in einem Schritt abläuft, zu hohen
Produktausbeuten führt und ohne die gemäß dem Stand der
Technik entsprechenden notwendigen Isolierung des Silylalkylisocyanats
auskommt.
Die gewünschten Verbindungen werden auf dem erfindungsgemäßen Weg in ausgezeichneter Ausbeute hergestellt.
Das Verfahren zur Herstellung ist dadurch gekennzeichnet,
daß man der Lösung einer Aminoverbindung der Formel (III)
2 3
in der R und R die bereits angegebenen Bedeutungen
20 haben'
in einem aprotischen, polaren organischen Lösungsmittel erst eine äquimolare Menge Alkalicyanat und anschließend
die äquimolare Menge eines Halogensilans der Formel (IV)
(RO) ,_ (CH-.) Si-R -X zusetzt,
in der R, R und η die bereits angegebenen Bedeutungen haben, und X = Cl, Br oder I ist,
30 auf 120 bis 155 C erwärmt,
1 bis 8 Stunden bei 130 bis 150 C, bevorzugt 4 Stunden bei
140 C, rührt und nach erfolgter Umsetzung das gewünschte Produkt abtrennt.
Das neue Verfahren umfasst somit auch die Verbindungen, die in Anspruch 1 vom Stoffschutz ausgenommen werden.
Als Lösungsmittel besonders geeignet sind Dimethylformamid (DMF) und Dimethylsulfoxid (DMSO).
Als Amine gemäß Formel (III) werden bevorzugt eingesetzt: Di- und Mono-Alkylamine mit gerader oder verzweigter
Alkylkette mit bis zu 18 C-Atomen, Ethylendiamin, Di-10
ethylentriamin, Triethylentetraamin, Diallylamin, Allylamin,
3-Aminophenol, 2-Mercaptoanilin, Benzylamin, 4-Methoxyanilin,
4-Nitroanilin, 4-Aminodiphenylamin, 1,8-Naphthalindiamin,
Diphenylamin, 1-Naphthylphenylamin, 2-Naphthylphenylamin,
N-Isopropyl-N1-phenyl-p-phenylendiamin,
N-(I,3-dimethylbuty1)-N'-phenyl-p-phenylendiamin, N,N'-bis
(1,4-dimethylpentyl)p-phenylendiamin, Imidazol, Pyrazol, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Piperazine, Pyrazolin,
Imidazolidin, Morpholin, Thiazolidin, Indazol, Azimido-
benzol, Benzimidazol, Indol, Phenothiazin.
20
Unter den eingesetzten Aminosily!verbindungen werden
bevorzugt Trialkoxyverbindungen, insbesondere 3-Aminopropyltriethoxy-
und -trimethoxysilan, Aminomethyltriethoxy-
und -trimethoxysilan, Bis(-3-triethoxysilylpropyl)amin, Bis(-3-trimethoxysilylpropyl)amin oder 3-Aminopropylmethyldiethoxy-
und -dimethoxysilan.
Um Umesterungen während der Reaktion zu vermeiden, zieht man es vor, die Aminosilanverbindungen gemäß Formel (III)
nur mit solchen Halogensilanverbindungen gemäß Formel (IV) umzusetzen, die die gleichen Alkoxy-, Cycloalkoxy- bzw.
Aryloxygruppen besitzen.
Als Alkalicyanat setzt man insbesondere Kaliumcyanat ein.
Die Lösungsmittelmenge beträgt 250 bis 400, bevorzugt
300 ml, pro Mol Amin. Steigt während der Umsetzung die
5
Viskosität des Reaktionsgemisches stark an, dosiert man Lösungsmittel nach. Nach Ablauf der Reaktion läßt man
das Gemisch auf Raumtemperatur abkühlen, filtriert das ausgefallene Salz ab und gewinnt die gewünschte Verbindung
nach dem Absaugen des Lösungsmittels.
Nach diesem Verfahrensschema werden die im Beispielteil
aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel I hergestellt, die durch die Angabe der entsprechenden
Analysenwerte als besonders hervorgehoben anzusehen
sind. Die Analysenwerte sind in eine getrennte Tabelle mit den entsprechenden Beispielnummern eingeordnet. Als Lösungsmittel
diente bei den Versuchen Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid.
20 25 30 35
| Beispiel | Silaneinsatzstoff | An ι η | Produkt |
| 1 | (CH-O)-Si-C3H-Cl OO OO |
H2N-C2H4-NH2 | (CH-O)_Si-C,H_-NH-C0-NH-CoH -NHO 00 ob d 4 d |
| 2 | (C2H5O)3Si-C3H6-Cl | H2N-C2H4-NH2 | (C-H^O).-.Si-C3H-NH-CO-NH-C0H .-NH0 CI 5 O Ob d Q d |
| 3 | (C3H7O)3Si-C3H6-Cl | H2N-C6H4-NH-C6H5 | (C3H17O)-Si-C_H_-NH-CO-NH-C-H -NH 0/0 ob b 4 ι C6H5 |
| 4 | (CH3° ^f-SV01 CH3 |
HN(C6Hg)2 | (CH3O)2Si-C3H6-NH-CO-N(C5H5J2 CH3 |
| 5 | (CH-O) Si-COH -C_H -CH -Cl OO 2 4 b 4 2 |
H2N-C2H4-NH2 | (CH„O)QSi-CoH.-C-H .-CH0-NH-CO-NH-C0H. 00 <;4b4 d. I^ NH2 |
| 6 | (CH-O)-Si-C_H_-Br oo ob |
H2N-C6H4-NH-C6H5 | (CH„O)„Si-C„Hc-NH-CO-NH-C-H.-NH-C„H_ 00 06 64 65 |
| 7 | (C-H.O)-Si-C-H -J d 5 ο ο 6 |
HN(C6H5)2 | (CH1-O) „Si-C_H.-NH-CO-N (C-H,.) d. Ό 0 36 652 |
| 8 | (CH„O)„Si-C_H_-Cl oo ob |
H2N-C8H17 | (CH_O)„Si-C.H^-NH-CO-NH-C-H. 0006 8 17 |
| 9 | (CH-O)„Si-C_H--Cl oo ob |
H2N-C18H37 | (CH3O)3Si-C3H6-NH-CO-NH-C18H37 |
| 10 | (CH3O)3Si-C3H6-Cl | H2N-C8H16-CH=CH-C8H17 | (CH„O) „Si-C-H^-NH-CO-NH-C-H., _-CH=CH 0 0 3 6 0 16 1 C8H17 |
| 11 | (CH-O),Si-C-H_-Cl 00 ob |
H2N-C2H4(-NH-C3H4 ^NH2 | (CH„O)-Si-C^H-NH-CO-(NH-C H .-),NH0 00 ob d Q 0 d |
| 12 | (C2H5O)3Si-C3H6-Cl | H2N-C3H6-Si(0C2H5)3 | (C0H^O)„Si-C„H--NH-CO-NH-C„H„-Si(OC0H^) d 0 0 ob ob d 0 0 |
| Beispiel | Silaneinsatzstoff | Amin | Produkt |
| 13 | (CH_O)„Si-C„H_-Cl OO 3d |
H2N-C2H4-N(C2H5)2 | (CH3O)3Si-C3H6-NH-CO-NH-C2H4-N(C3H5)2 |
| 14 | (CH_O)_Si-C_H_-Cl OO OD |
N-/H HnN-/ NN 2 V8H |
(CH„O)QSi-C„H -NH-CO-NH-f XN 33 3 6 V-/ ^SH |
| 15 | (C2H50)3Si-C3H6-C1 | HN(C4Hg)2 | (C2H5O)3Si-C3H6-NH-CO-N(C4Hg)2 |
| 16 | (CH3O)3Si-CgH6-Cl | HN(CH2-CH=CH2J2 | (CHgO)3Si-C3Hg-NH-C0-N(CH2-CH=CH2)£ |
| 17 | (CH30)3Si-C3H6-C1 | HN(CH2-CN)2 | (CH„O)„Si-C„H_-NH-CO-N(CH0-CN)_ O O O D C. C. |
| 18 | (C2H5O)3Si-CgH6-Cl | HN(C3H6-Si(0C2H5)3)2 | (C2H5°)3Si-C3H6-NH-C0-N(C3H6"Si(0C 2 H5)3)2 |
| 19 | (CH3O)3Si-C3H6-Cl | H2N-CH2-C6H5 | (CH„O)„Si-C„H_-NH-C0-NH-CHo 3 3 3 6 ι 2 C6H5 |
| 20 | (CH,O)_Si-C,H_-Cl OO OD |
H2N-C6H4-NH-C6H5 | (CH0O) „Si-C-H.-NH-CO-NH-C^-NH 00 3d 6 4 j C6H5 |
| 21 | (CH30)3Si-C3H6-C1 | NH2 NH2 (OjO) |
(CH^Oj^Si-C^H^-NH-CO-NH NH0 00 3d L JL CgIo] |
| 22 | (CH,O)„Si-C_H.-Cl oo 3d |
coT2 | (CH_O) „Si-C_H_-NH-CO-NH^^-v. 3 3 3 6 -|gs ^N^ |
cn .co
2 -
3A2A534
S ilaneinsatζ stoff
.-Cl
(CH,0) -Si-CoHc-Cl
j j j b
Amin
(CH3O) 3Si
ι J
Vf
Si-C,Hc-Cl
JO
(CH3O)
L j-.
Produkt
(CH-O) -Si-C-H4.-NH-CO-N
JJJb ι
3Si-C3H6-NH-CO-N
-N
0/
(CH-O) -Si-C-H-NH-CO-N
JJ JO
(CH-O) -Si-C-H^-NH-CO- N S
33 3 6 /
-O) -SiC-H^
33 3 6
(CH,0) -Si-C.H^-NH-CO-NH-'
Jj Jb
| Beispiel | Ausbeute in % |
Ί berechnet Analysen „ gefunden % C % H % N |
8,73 8,15 |
15,83 13,65 |
Anmerkungen |
| 1 | 97,8 | 40,73 39,21 |
9,50 9,48 |
13,66 11,91 |
|
| 2 | 90,9 | 46,88 46,66 |
8,30 8,13 |
8,87 8,50 |
|
| 3 | 96,1 | 63,39 62,87 |
7,31 8,12 |
7,81 8,48 |
Einsatz von NaOCN |
| Λ | 82,8 | 63,65 64,59 |
7,97 7,19 |
12,31 10,40 |
|
| b | 99,2 | 52,76 52,58 |
6,98 6,93 |
10,78 11,08 |
|
| 6 | 99,5 | 58,58 57,08 |
7,74 8,11 |
6,72 6,81 |
|
| 7 | 83,2 | 63,43 63,58 |
10,24 10,97 |
8,37 8,34 |
Einsatz von NaOCN |
| 8 | 98,4 | 53,85 52,94 |
11,46 12,02 |
5,90 5,60 |
|
| 9 | 92,5 | 63,24 64,95 |
11,08 11,43 |
5,92 5,81 |
Einsatz von NaOCN |
| 10 | 92,1 | 63,51 62,69 |
9,46 8,64 |
19,92 19,06 |
|
| ] J | 99,0 | 44,42 44,67 |
9,46 10,48 |
5,97 5,65 |
|
| 12 | 84,8 | 48,68 48,07 |
9,72 10,15 |
13,07 12,99 |
|
| J 3 | 88,0 | 48,56 47,98 |
5,24 6,17 |
19,16 19,39 |
|
| 14 | 99,5 | 32,86 32,05 |
10,71 11,96 |
7,44 7,19 |
|
| 15 | 98,4 | 57,41 57,06 |
8,66 9,17 |
9,26 9,17 |
|
| 16 | 93,8 | 51,62 51,07 |
6,71 6,43 |
18,65 17,95 |
Lösungsmittel: DMSO |
| .17 | 99,5 | 43,98 42,69 |
9,58 9,93 |
4,16 3,94 |
|
| 18 | 93,6 | 49,96 49,75 |
Ausbeute,
in %
in %
Analysen
-AT'-
/IS
berechnet
gefunden
gefunden
% H % N
Anmerkungen
19
97,6
53,82 52,85
7,74
7,68
7,68
8,96 8,87
20
83,5
58,58 56,40
6,98
7,10
7,10
10,78
1X, 1 7 bb, 76
G/n
f.,
11,03
88,5
48,14 46,75
7,07 7,04
14,03 13,42
95,6
49,66 49,50
7,05 6,82
8,91 8,58
87,6
47,25 48,08
6,71 7,92
8,47 8,12
93,9
51,20 50,41
7,36 7,37
8,53 8,66
80,6
45,47 45,43
6,16 6,42
12,24 11,46
98,7
63,39 63,56
8,29 8,30
8,87 8,73
82,7
60,94 60,11
7,00 7,87
7,48 7,70
97,6
65,06 64,98
6,64 6,63
6,60 6,51
95,9
45,18 45,28
8,27 8,91
9,58 9,84
72,4
45,34 45,05
8,65 9,18
14,42
91,8
48,13 49,62
6,21 6,98
17,27 17,15
33
99,0
51 ,99 50,31
6,54 6,88
12,99 12,11
34
90,4
55,88 56,41
6,88 7,13
8,69 8,45
35
96,8
56,41 56,05
5,98 6,08
6,92 6,81
36
75,0
49,11 48,44
6,47 6,69
8,18 7,76
Claims (3)
1.; N,N'- und N,N',N'-substituierte Silylharnstoffe
λ 5 V. der Formel (I)
(RO)-. (CH_) Si-R3--NH-CO-N^ ,
i—η i η "^r5-J
in der bedeuten
20
20
n: 0 oder 1
R: C,-C, Alkyl, linear oder verzweigt, Phenyl, C,-Cfi Cycloalkyl
r1: "(CH2)3"' ~(CH2)2"\ O )"CH2"'
2 Χχ '
R : Wasserstoff,
2 3
R , R : gleich oder verschieden:
R , R : gleich oder verschieden:
C-j-C-jo Alkyl, linear oder verzweigt,
C5~C8
C,-C3 Alkyl, endständig substituiert durch
eine Amino-, Thio- oder Cyanogruppe,
-(C3H71NH) H mit m : 2 oder 3,
2. 4 m
C3~C18 Alkenyl' linear oder verzweigt,
Benzyl, Phenyl, Naphthyl, Pyridyl, Triazyl, gegebenenfalls ein oder mehrfach substituiert
durch eine Amino-, Hydroxyl-, Thio-, C1-C3
Alkoxy-, Nitro- oder Carboxylgruppe
oder Silylreste der Formel (II)
(RO) 3_n (CH3)
in der η und R die Bedeutung haben, die oben angegeben
wird und R : C1-C, Alkylen, -(CH_)o-( O /-CH0- ist,
λ ό z z \ J λ
2 oder daß R und R zusammen mit dem Stickstoffatom
sowie gegebenenfalls einem oder zwei weiteren Heteroatomen einen einwertigen fünf- bis vierzehngliedrigen
gesättigten oder ungesättigten cyclischen Rest mit
2 bis 12 C-Atomen bilden, mit Ausnahme der Verbindungen
1. (C2H5O)2R6Si (CH2J3-NH-CO-NHR5
mit R : Cyclohexyl und R : Methyl
5
oder R : Phenyl und R : Ethoxy
und
2. (CH3O)3Si(CH2)3-NH-CO-NH-(CH2)3-Si(OC2H5J3
und
R7
3. (CH3O)3-Si-(CH2)3-NH-CO-N^
CH3
mit R7: CH3, H 35
Verfahren zur Herstellung der in Anspruch 1 aufgeführten Verbindungen, dadurch gekennzeichnet,
daß man
der Lösung einer Aminoverbindung der Formel III
2 3
^O in der R und R die bereits angegebenen Bedeutungen
haben,
in einem aprotischen, polaren organischen Lösungsmittel erst eine äquimolare Menge Alkalicyanat und
anschließend die äquimolare Menge eines Halogensilans der Formel IV
(RO), (CH-J Si-R1--X zusetzt,
j~η j η
in der R, R und η die bereits angegebenen Bedeutungen
haben, und X = Cl, Br oder I ist,
O O
auf 12 0 bis 155 C erwärmt,
1 bis 8 Stunden bei 130 bis 150°C, bevorzugt 140 C, rührt und nach erfolgter Umsetzung das gewünschte
Produkt abtrennt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel DMF oder DMSO einsetzt.
Priority Applications (4)
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| DE19843424534 DE3424534A1 (de) | 1984-07-04 | 1984-07-04 | N,n'- und n,n',n'-substituierte silylharnstoffe und verfahren zu deren herstellung |
| EP85106181A EP0169992A1 (de) | 1984-07-04 | 1985-05-21 | -N,N'- und N,N',N'-substituierte Silylharnstoffe und Verfahren zu deren Herstellung |
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|---|---|---|---|
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Publications (1)
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Country Status (4)
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