DE2154371A1 - Fungizid fuer den pflanzenschutz - Google Patents
Fungizid fuer den pflanzenschutzInfo
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-
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG *>
ι r-/-* »7 „
4. I o 4 3 ι Λ
Unser Zeichen; 0.Z.27 778 Sws/Wil
67ΟΟ Ludwigshafen, 29.10.1971 Fungizid für den Pflanzenschutz
Die vorliegende Erfindung betrifft Fungizide für den Pflanzenschutz,
die SjS-Dialkyl-amido-dithiophosphate enthalten, Verfahren
zur Herstellung der Verbindungen und ihre Verwendung als Fungizide.
Aus der DOS 2 OI3 956 ist es bekannt, SiS-Dialkyl-amido-dithiophosphate
.als entblätternde, austrocknende, insektizide und akarizide Mittel zu verwenden.
Es wurde gefunden, daß S,S-Dialkyl-amido-dithiophosphate der allgemeinen Formel
R^S ^ R^
1 2
in welcher R und R unabhängig voneinander je einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen (Methyl, Äthyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sek. Butyl, tert. Butyl) oder gemeinsam den A'thylidenrest,
in welcher R und R unabhängig voneinander je einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen (Methyl, Äthyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sek. Butyl, tert. Butyl) oder gemeinsam den A'thylidenrest,
■a 4
~R und R unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, Cycloalkyl (Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclooctyl), durch Methyl substituiertes Cycloalkyl, Alkoxyalkyl, Benzyl, Phenyl oder chlorsubstituiertes Phenyl, durch Carbamoyloxy substituiertes
~R und R unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, Cycloalkyl (Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclooctyl), durch Methyl substituiertes Cycloalkyl, Alkoxyalkyl, Benzyl, Phenyl oder chlorsubstituiertes Phenyl, durch Carbamoyloxy substituiertes
Phenyl, ß-Morpholinäthyl, Dimethylamin, und V? außerdem Wasser-
3 4
stoff oder R^ und R gemeinsam mit dem Stickstoffatom, dessen Substituenten sie sind, eine unsubstituierte oder durch Alkyl substituierte Morpholin- oder Thiomorpholingruppe, eine Pyrrolidin- oder eine Piperidin-Gruppe bedeuten, eine starke fungizide Wirkung gegenüber pilzlichen Krankheitserregern an einkeimblättrigen Pflanzen (Monocotyledonen), beispielsweise Getreide- (Gerste, Hafer), Mais-, Bananen- und insbesondere an Reispflanzen, beispielsweise gegenüber dem Pilz Piricularia oryzae, besitzen.
stoff oder R^ und R gemeinsam mit dem Stickstoffatom, dessen Substituenten sie sind, eine unsubstituierte oder durch Alkyl substituierte Morpholin- oder Thiomorpholingruppe, eine Pyrrolidin- oder eine Piperidin-Gruppe bedeuten, eine starke fungizide Wirkung gegenüber pilzlichen Krankheitserregern an einkeimblättrigen Pflanzen (Monocotyledonen), beispielsweise Getreide- (Gerste, Hafer), Mais-, Bananen- und insbesondere an Reispflanzen, beispielsweise gegenüber dem Pilz Piricularia oryzae, besitzen.
Die Verbindungen der oben genannten allgemeinen Formel können
484
^1
309819/1142 -2-
- 2 - O.Z. 27 778
leicht hergestellt werden, wenn ein S-,S-Dialkyl-phosphorigsäurechlorid
der Formel
R1S-
R2S'
'-Cl
1 2
in welcher R und R die oben genannten Bedeutungen haben, mit einem Amin der Formel
hnC"' .,
3 4
worin R^ und R die oben genannten Bedeutungen haben, vorzugsweise
in Gegenwart eines Lösungsmittels, vorteilhaft z. B. fe Benzol oder Toluol, im Temperaturbereich zwischen 10 und 110°C
umgesetzt wird.
Ohne Isolierung des S,S-Dialkylphosphorigsäureamids erfolgt dann anschließend mit einem Oxidationsmittel, vorteilhaft mit einer
wässerigen Lösung von HpO2 die Oxidation zu den fungiziden S, S-Dialkylamido-dithiophosphaten.
Das folgende Reaktionsschema soll
.die Reaktionsschritte erläutern:
1 3 1 3 3
1.) ^P-Cl + 2 HN^ >
"^P-N^ + HN^ . HCl
R2qx^ \ 4 2Q/^ \ 4 \ 4
fc. τι Q τ? 5 -o Iq O tj5
,2„/ \„4
+H2°
o rt ti o xt
Die als Ausgangsverbindungen verwendbaren SjS-Dialkyl-phosphorigsäurechloride
sind aus der Literatur bekannt und können leicht hergestellt werden (vgl. Houben-Weyl, Methoden der organischen
Chemie, 12/2, S. 91).
Die verwendeten Amine sind ebenfalls bekannt und können leicht in großen Mengen dargestellt werden. Im allgemeinen werden die
Amine in einem solchen Verhältnis eingesetzt, daß ungefähr zwei molare Äquivalente des Amins auf ein molares Äquivalent des
SjS-Dialkylphosphorigsäurechlorids kommen. Bei Aminen, die wegen
309819/1 U 2- ~3~
- 3 - O.Z. 27 778
ihrer geringen Basizität nur träge reagieren oder schlecht zugänglich
sind, kann ein molares Äquivalent des Amins durch Triäthylamin oder ein ähnliches tertiäres Amin, z. B Pyridin, als
säurebindendes Mittel ersetzt werden. Es kann also etwa ein Mol Amin durch ein Mol eines üblichen ChlorwasserstoffbindemitteIs
ersetzt werden.
Die Reaktion kann z. B. in der Weise durchgeführt werden, daß das
Ausgangsamin einer Lösung von S,S-Dialkyl-phosphorigsäurechlorid
bei 30 bis 60°C zugetropft wird und die Reaktionsmischung dann
bis zur Beendigung der Ausscheidung von Amin-Hydrochlorid bei
10 bis 1100C, vorteilhaft z. B. in siedendem Benzol bei 70°C,
gerührt wird. Das ausgeschiedene Amin-Hydrochlorid kann nach Abkühlen auf Raumtemperatur (25°C) abgesaugt und dann das Piltrat
oxidiert werden, oder aber die gesamte Reaktionsmischung wird
mit H2O2 umgesetzt.
Vorteilhaft erfolgt die Oxidation gemäß Gleichung 2 derart, daß man zur Lösung des S,S-Dialkyl-phosphorigsäureamids (mit oder
ohne Amin-Hydrochlorid) in Benzol oder Toluol unter starkem Rühren unter Außenkühlung bei 10 bis 1K)0C j50#iges (Gew.%) HgO2
zutropfen läßt und anschließend z. B. die benzolische Lösung zur Vervollständigung der Reaktion 1 bis 4 Stunden unter Rückfluß
kocht. Die Aufarbeitung geschieht dann in der Weise, daß nach Abkühlen die organische Phase mit wässeriger, 3#iger (Gew.%) Na-HCO-2-Lösung
gewaschen wird (evtl. nach Absaugen des Amin-Hydror chlorids), dann wird über Na2SOh getrocknet und das Lösungsmittel
im Vakuum bei 50 bis 6o°C oder durch direkte Destillation entfernt.
Die Verbindungen fallen in sehr reiner Form an. Es handelt sich meist um schwach gelb bis orange gefärbte öle oder um kristalline
Verbindungen, die nicht weiter gereinigt zu werden brauchen.
Bei geringer WarmblUtertoxizität zeigen die Wirkstoffe eine sehr starke fungizide Wirkung gegenüber Pilzen an einkeimblättrigen
Pflanzen (Monocotyledonen), z. B. Erisyphe graminis an Getreide,
Helminthosporium sp. an Gerste und Hafer, Piricularia grisea an
Bananen, Pellicularia sasakii und Piricularia oryzae an Reis.
309819/1 U2 _4-
- 4 - ο.ζ. 27 778
Die Anwendung erfolgt in der Weise, daß die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen mit dem Wirkstoff behandelt, z. B. besprüht,
bespritzt oder bestäubt werden. Es ist auch möglich, den Samen der Pflanzen vor der Aussaat mit dem Wirkstoff.zu behandeln
(beizen). Die Wirkstoffe werden in fungiziden Mengen angewendet.
Das folgende Beispiel dient zur Erläuterung der Herstellung der Wirkstoffe.
Herstellung von SiS-Diisopropyl-N-isopropyl-amido-dithiophosphat
B 21,7 Gewichtsteile SjS-Diisopropyl-phosphorigsäurechlorid werden
in 100 Gewichtsteilen Benzol gelöst. Unter Rühren tropft man eine Lösung von 11,6 Gewichtsteilen i-Propylamin in 50 Gewichtsteilen
Benzol zu. Anschließend wird 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wird ausgeschiedenes Hydrochlorid
abgesaugt. Das Filtrat wird unter Eiskühlung langsam mit 11,5 Gewichtsteilen 30^igem (Gew.^) H2O2 versetzt. Unter
starkem Rühren erhitzt man anschließend eine halbe Stunde am Rückfluß. Nach dem Abkühlen wäscht man mit wässeriger 3$iger
(Gew.%) NaHCO75-Lösung und trocknet über Na2SOu. Das Lösungsmittel
wird dann im Vakuum verdampft und der Rückstand 1 Stunde an der ölpumpe bei 60°C Badtemperatur belassen. Zurück bleibt
eine kristalline Substanz. Ausbeute I9 Gewichtsteile (75 $) ·
Fp. 63 bis 650C.
Analyse:
Analyse:
Ber. C 42,4 H 8,6 N 5,5 0 6,3 P 12,1 S 25,2
Gef. C 43,0 H 8,6 N 5,0 P 12,1 S 25,8
In entsprechender Weise wurden die folgenden Verbindungen hergestellt:
R1S °
K Ov ti
R2S'
- n:
-5-309819/1U2
| R1 | R2 | - 5 - | O.Z. | R* | -CH2<Ö) | 27 778 | |
| C2H5 | C2H5 | CH3 | 1-C3H7 | 2154371 | |||
| Wirk stoff Nr. |
C2H5 | CgH5 | R? | H-C3H7 | 1-C3H7 | nD ; Fp | |
| 1 | C2H5 | C2H5 | H | !-C3H7 | H-C3H7 | 1,5548 | |
| 2 | C2H5 | C2H5 | H | -CgH4-OCgH5 | "0 | 1,5403 | |
| 3 | C2H5 | CgH5 | H | O | CH3 | 1,5385 | |
| 4 | C2H5 | C2H5 | H | -(ö) | CH3 -CHg-CHg-OC3H7 |
1,5282 | |
| 5 | C2H5' | C2H5 | H | -(S)-CH3 | -C2H4-O-C2H5 | 1,5461 | |
| 6 | C2H5 | C2H5 | H | -0 | H-C4H9 | ||
| 7 | C2H5 | C2H5 | H | O | 1,5338 | ||
| 8 | C2H5 | C2H5 | H | H-C4H9 | H-O3H7 | 1,5409 | |
| 9 | C2H5 | C2H5 | C2H5 | <D | i-CH | 1,5108 | |
| 10 | C2H5 | CgH5 | i-C3H7 | H-C5H1x | 1,5191 | ||
| 11 | C2H5 | C2H5 | !-C3H7 | -CgH4O-CH3 -CgH4O-CH3 | 1,5312 | ||
| 12 | C2H5 | C2H5 | H-C5Hn | -CH2-(O) | 1,5017 | ||
| 13 | C2H5 | 1-C3H7 | H | 1,5218 | |||
| 14 | C2H5 | i-C3H7 | 1-C3H7 | 1,5891 | |||
| 15 | CgH5 | 1-C3H7 | H-C3H7 | 1,5239 | |||
| 16 | C2H5 | i-C3H7 | H | 1,5148 | |||
| 17 | H-C3H7 | H-C3H7 | H | 1,5109 | |||
| 18 | H-C3H7 | H-C3H7 | H | ||||
| 19 | H-C3H7 | H-C3H7 | H | 1,5499 | |||
| 20 | H-C3H7 | H-C3H7 | H | 1,5244 | |||
| 21 | H-C3H7 | H-C3H7 | H | 1,5164 | |||
| 22 | H-C3H7 | n-C3H7 | H | 1,5204 | |||
| 23 | H-C3H7 | H-C3H7 | H | 1,5305 | |||
| 24 | 1,5333 | ||||||
| 25 | 1,5298 | ||||||
309819/ 1 U2
-6-
Wirkstoff RJ Nr.
-6 -
R-
ο.ζ. 27 778
26 27
28 29
30 31
32 33 34
35 36
37 38 39
42 43 44
45
11-C3H7 n-c^E,
Ji-C3H7
η-
η-
n-CJEL,
Ti-C
3H7
11-C3H7 11-C3H7
n-C, H.
n-C3H7 H
n-C3H7 . H
n-C3H7 11-C5H7 H
U-C3H7
I7 11-C5H7
n-C
Ti-C3H7
Ti-C3H7
Ti-C3H7 Ti-C3H7
Ti-C3H7
Ti-C3H7
11-C3H7
Ti-C
3H7
Ti-C3H7
H H
n-C3H7 n-C3H7 H
CH-
Ti-C3H7
Ti-C4H9
C2H5
CH3
Tl-C6H13
Cl
Cl
Cl
Cl
C2H5
-CH2-CH2-N^JD
-CH
n-C
i-C
3H7
n-C4Hg
CH-,
Gemisch:
CH.
3 309819/1142 CH
1,4865 1,5442
1,5783
1,5740
1,5390 1,5402 1,5742 1,5338
1,5245
1,5293 1,5160
1,5136 1,5018
1,5117 1,5568
1,4855 1,526b
1,5234 -7-
| R1 | R2 | - 7 - | Γ | H | H-C3H7 | H-C3H7 | o.z | . 27 778 | n25j Fp. | 650C | |
| H-C3H7 | H-C3H7 | H | C2H5 | !-C3H7 | 2154371 | 1,5331 | 710C | ||||
| Wirk stoff Nr. |
i-C^ | *ϊ C^ TT | r5 | H | -0 | 1,5047 | |||||
| 46 | 1-C3H7 | H | -C2H4-O-C, | 63 bis | 3 iio°c | ||||||
| 47 | !-C3H7 | 1-C3H7 | H | 70 bis | 750C | ||||||
| 48 | J- ""vz-^rXlr^ | H | Ό | 3_H5 1,5098 | |||||||
| 49 | 1-C3H7 | CH3 | 108 bi£ | ||||||||
| 50 | 1-C3H7 | CgH5 | O2H5 | 74 bis | |||||||
| 51. | J- 1^ v/—(.Xlr» | 1-C3H7 | n-C3H? | H-C3H7 | 1,5291 | ||||||
| 52 | 1-C3H7 | H-C6H13 | H-C6-H13 | 1,5075 | |||||||
| 53 | 1-C3H7 | ( | > | 1,5033 | |||||||
| 54 | J- ■""Vy-^'iir^ | n"C3H7 | 1,4858 | ||||||||
| 55 | H-C4H9 | 1,5272 | |||||||||
| 56 | CHg- CHg- |
||||||||||
| 57 | CH2- CHg— |
||||||||||
| 58 | |||||||||||
| 59 | |||||||||||
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen,
Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen
richten sieh ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können Kohlenwasserstoffe
mit Siedepunkten höher als 15O0C, z. B. Tetrahydronaphthalin
oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten
mit Siedepunkten höher als 15O0C und einer oder mehreren
309819/1142 -8-
- 8 - O.Z. 27 778
funktionellen Gruppen, ζ. B. der Ketogruppe, der Äthergruppe,
der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil
eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten
verwendet werden.
Wässerige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von
Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst,
mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z. B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten
in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz,
Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit
Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen
der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z. B. Kieseiguhr, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung nach Beispiel 1
mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-«:-pyrrolidon und erhält eine
Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
20 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid
an 1 Mol ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz
der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes
von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in
100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässerige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
3098 19/1142 ~9~
- 9 - O.Z. 27 778
20 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon,
30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und
10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid
an 1 Mol RicinusÖl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält
man eine wässerige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden in
einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210
bis 28O0C und 10 Gewichtsteilen des AnlagerungsProduktes von
40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen
und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässerige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent
des Wirkstoffes enthält.
20 Gewichtsteile des Wirkstoffes gemäß Beispiel 1 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Dlisobutylnaphthalin-flisulfonsäure,
17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen
pulverförmiger]! Kieselsäuregel gut vermischt und In einer Hammermühle
vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent
des Wirkstoffes enthält.
3 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden mit
97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält
auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent
309819/1 U 2 -10-
- :o - ο. ζ. 27
des Wirkstoffes enthält.
>0 Gewichtsteile der Verbindung gemäß Beispiel 1 werden mit
einer Mischling aus 92 Gewichtsteilen pulverförmiger]! Kieselsäuregel
und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufoereitung des Wirkstoffes mit
guter Haftfähigkeit.
f} Blätter von in Töpfen gewachsenen Reiskeimlingen werden mit
einer wässerigen Konidienaufschwemmung des Pilzes Piricularia oryzae künstlich infiziert. Nach der Infektion werden die Pflanzen
24 Stunden lang in einer Kammer bei Temperaturen von 22 bis 25°C und hoher Luftfeuchtigkeit (Wasserdampfsattigung) aufgestellt und nach Ablauf dieser Zeit mit 0,1, 0,05 und 0,025#igen
(Gew.^) wässerigen Emulsionen, die 80 $ Wirkstoff und 20 %
Dispergiermittel in der Trockensubstanz enthalten, tropfnaß gespritzt.
Die Töpfe mit den Pflanzen werden dann in die feuchte Kammer zurückgestellt. Nach 5 Tagen haben sich auf den unbehandelten
Kontrollpflanzen die Krankheitssymptome so stark ausgebildet, daß die entstandenen Blattflecken den überwiegenden Teil
k der Gesamtblattfläche bedecken. Die Bewertung des Pilzbefalls
erfolgt nach dem Schema; 0 = Blätter befallsfrei, abgestuft bis 5 = Blätter stark befallen.
Wirkstoff Nr. Befall der Blätter nach Spritzung mit
...$iger Spritzbrühe
0,1 0,05 0,025
1 0 0 2
2 023
3 0 0 2
4 0 0 0
5 0 0 2
6 0 0 2
7 0 0 · 3
309819/1142 -11-
- Il - O.ζ.27
Wirkstoff Nr. Befall der Blätter nach Spritzung mit
...$iger Spritzbrühe
0_j_l 0,05 0,025
0_j_l 0,05 0,025
8 0 0 2
9 0 0 3·
10 0 0 3
11 0 0 2
12 0 0 3
13 0 0 3
14 0 0 2
15 0 2 2
16 0 2 3 1-7 . 0 2 3
18 0 0 2
19 0 2 2
20 0 0 2
21 0 0 3
22 0 0 2
24 0 2 2
25 0 2 2
26 0 0 2 28 0 0 2
30 0 0 2
31 0 0 2
32 0 2 3
33 0 2 2
34 0 2 3
35 0 2 2
36 0 23
37 0 2 2
38 0 00
39 0 2 2
40 0 0 2
41 0 0 3
43 0 0 3
44 0 0 2
45 0 0 2
46 0 0 2 48 0 2 3 4Q 0 0 3 ■
3 0 9 8 1 9 / 1 U 2
- I'd. - U.Z.. d.( ((O
Wirkstoff Nr. Befall der Blätter nach Spritzung mit
...$iger Spritzbrühe
0,1 0,05 0,025
0,1 0,05 0,025
52 0 0 2
53 ■ 0 2 2
55 0 0 2
56 0 0 3
58 0-22
59 0 0 2
O-Äthyl-S-S-diphenyl-
dithiophosphat
(Vergleichsmittel) 13 4
Kontrolle
(unbehandelt) 5
0 = Blätter befallsfrei,
abgestuft bis 5 = Blätter stark befallen
-13-30981 9/1U2
Claims (2)
1. Fungizides Mittel für den Pflanzenschutz an einkeimblättrigen
Pflanzen, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein S,S-Dialkyl-amido-dithiophosphat der Formel
2 s^ ^\ 4
RS ^R
1 2
in welcher R und R unabhängig voneinander je einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam den Äthyl-
in welcher R und R unabhängig voneinander je einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gemeinsam den Äthyl-
3 4
idenrest, Br und R einzeln Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, Cycloalkyl, durch Methyl substituiertes Cycloalkyl, Alkoxyalkyl, Benzyl, Phenyl oder chlorsubstituiertes Phenyl, durch Carbamoyloxy substituiertes Phenyl, ß-Morpholinäthyl, Dimethyl-
idenrest, Br und R einzeln Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, Cycloalkyl, durch Methyl substituiertes Cycloalkyl, Alkoxyalkyl, Benzyl, Phenyl oder chlorsubstituiertes Phenyl, durch Carbamoyloxy substituiertes Phenyl, ß-Morpholinäthyl, Dimethyl-
3 3 4
amin und R·^ außerdem Wasserstoff, oder Br und R zusammen
mit dem Stickstoffatom, dessen Substituenten sie sind, eine unsubstituierte oder durch Alkyl substituierte Morpholin-
oder Thiomorpholin-, Pyrrolidin- oder Piperidin-Gruppe bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von SiS-Dialkyl-amido-dithiophosphaten
der Formel
10 3
dadurch gekennzeichnet, daß man S,S-Dialkylphosphorisäure·
chloride der Formel
1 2
in der R und R die oben angegebene Bedeutung haben, mit Aminen der Formel
in der R und R die oben angegebene Bedeutung haben, mit Aminen der Formel
Η-ΝΓ u
^R4
^R4
-14-309819/1142
If
- 14 - O.Z. 27 778
3 4
in der Fr und R die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls
in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
Verwendung eines SjS-Dialkyl-amido-dithiophosphates der
Formel
12 3 4
in der R , R , B. und R die gleichen Bedeutungen wie im Anspruch 1 haben, als Fungizid im Pflanzenschutz an einkeim blättrigen Pflanzen.
in der R , R , B. und R die gleichen Bedeutungen wie im Anspruch 1 haben, als Fungizid im Pflanzenschutz an einkeim blättrigen Pflanzen.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
309819/1U-2
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| DE (1) | DE2154371A1 (de) |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1075506C (zh) * | 1997-04-18 | 2001-11-28 | 贵州大学 | 沙蚕磷化合物及其合成方法 |
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|---|---|---|---|---|
| US4450158A (en) * | 1982-05-13 | 1984-05-22 | Fmc Corporation | S-Tertiary alkyl phosphoroamidodithioate pesticides |
| WO2023129577A1 (en) * | 2022-01-03 | 2023-07-06 | Lilac Therapeutics, Inc. | Cyclic thiol prodrugs |
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- 1971-11-02 DE DE19712154371 patent/DE2154371A1/de active Pending
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1972
- 1972-10-27 PH PH14041A patent/PH10199A/en unknown
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1976
- 1976-12-30 MY MY7600100A patent/MY7600100A/xx unknown
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| Publication number | Publication date |
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| JPS4856830A (de) | 1973-08-09 |
| GB1402296A (en) | 1975-08-06 |
| PH10199A (en) | 1976-09-24 |
| MY7600100A (en) | 1976-12-31 |
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