JP4512825B2 - 水溶性アルコキシシラン含有トリアジンジチオール金属塩及びその製造方法、並びにそれを用いた固体表面への反応性付与方法及び表面反応性固体 - Google Patents
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(1)下記一般式(IIA)又は下記一般式(IIB):
R1NHR2SiX3-nYn ・・・ (IIA)
HNR3SiX3-nYn ・・・ (IIB)
[式中、R1、R2、R3、X、Y及びnは、上記と同義である]で表されるアルコキシシラン含有アミン化合物と塩化シアヌルとを反応させ、下記一般式(IIIA)又は下記一般式(IIIB):
[式中、R1、R2、R3、X、Y及びnは、上記と同義である]で表されるアルコキシシラン含有トリアジンジクロリドを合成し、
(2)次いで、得られたアルコキシシラン含有トリアジンジクロリドと水硫化アルカリとを反応させ、上記一般式(IA)又は上記一般式(IB)で表される水溶性アルコキシシラン含有トリアジンジチオール金属塩を製造することを特徴とする。ここで、前記(2)工程におけるアルコキシシラン含有トリアジンジクロリドの濃度は、0.01mol/lから5mol/lの範囲が好ましい。
(1)上記一般式(IIA)又は上記一般式(IIB)で表されるアルコキシシラン含有アミン化合物と塩化シアヌルとを反応させ、上記一般式(IIIA)又は上記一般式(IIIB)で表されるアルコキシシラン含有トリアジンジクロリドを合成する工程と、
(2)得られたアルコキシシラン含有トリアジンジクロリドと水硫化アルカリとを反応させ、上記一般式(IA)又は上記一般式(IB)で表される水溶性アルコキシシラン含有トリアジンジチオール金属塩を合成する工程と
を経て製造することができる。この方法によれば、シリル基部分のゲル化を抑制して、効率よく且つ経済的に式(IA)又は式(IB)のアルコキシシラン含有トリアジンジチオール金属塩を製造することができる。
500mlの三口フラスコに無水エタノール200mlと塩化シアヌル(試薬一級)0.2mol(36.8g)を取り、混合物を攪拌しながら溶液とする。得られた反応溶液を細氷と塩を用いて0℃まで冷却後、これに蒸留生成したアルコキシシリルプロピルアミン類(0.204mol)のアルコール溶液200mlを、反応温度を0〜5℃の範囲に維持しながら攪拌して滴下する。滴下終了後、トリエチルアミン0.22molのアルコール溶液5mlを、やはり反応温度を0〜5℃の範囲に維持しながら攪拌して滴下する。滴下終了後、冷却をやめて常温まで攪拌しながら放置する。12時間放置後、反応溶液をろ過してトリエチルアミン塩酸塩を除去し、得られたアルコール溶液から減圧でアルコールを留去して、粗製のアルコキシシリルプロピルアミノトリアジンジクロリドを得る。これを0.2mmHgの減圧下で減圧蒸留すると、85〜160℃の温度範囲で精製された6-アルコキシシリルプロピルアミノ-1,3,5-トリアジン-2,4-ジクロリドが60-95%の収率で得られた。
市販されているエポキシプリプレグ(30×50×2mm、味の素(株) ABF-G45)にテフロン(登録商標)フィルム(40×60×0.3mm)を被せて、150℃で5時間プレス硬化してエポキシ板を調製した(以下、エポキシ板とする)。水又はアルコールに40℃で10分間浸漬したエポキシ板をXPSで表面分析した結果、161.8と164.0eVのS2pに基づくピーク強度(S2p値)はいずれも0.02cps、399.2eVのN1sに基づくピーク強度(N1s値)は0cpsであった。(以上は比較例2,3)
固体表面に反応性が付与されたかどうかを確認する目的で、比較例3と実施例8のエポキシ板をPd触媒液(上村工業(株)NP-8)に40℃で5分間浸漬後、水洗して、無電解銅めっき浴(上村工業(株)PSY)に40℃で5分間浸漬した。その結果、表面にトリアジンジチオール基がない比較例(比較例8)では銅メッキが生成しないが、表面にトリアジンジチオール基が存在するトリアジンジチオール基表面含有エポキシ板の実施例(実施例16)では100%面積に銅が析出し、1mm角の碁盤目に切り目を入れ、セロハンテープをはり付けて剥ぎとる碁盤目試験において銅面の剥離がなかった。これは、トリアジンジチオールと触媒Pdが反応してPdメルカプチドを形成し、これが銅メッキ浴中で触媒効果を発揮して金属銅を析出させたことと、金属銅と接着性があることとによるものである。
ブタジエンゴム(Nipol BR-1220)100重量部(以下部と略記する)、HAFブラック30部、硫黄1.2部、CBS(N-シクロヘキシル-2-ベンゾチアゾイル スルフェンアミド)1部、酸化亜鉛5部、及びステアリン酸1部の混合ゴムに対して、未処理シリカ粉末5部を添加したゴムコンパウンド(比較例10)、またはアルコキシシラン含有トリアジンジチオール金属塩の水溶液に浸漬して得られた実施例14の表面反応性シリカ粉末5部を添加したゴムコンパウンド(実施例18)を作製した。これらをそれぞれ金型に入れ、160℃で30分間、10MPaの加圧下で加硫して加硫BRゴムを得た。得られた加硫BRゴムの物性値を、引張試験機(島津オートグラフAGS-1kgND, 温度:20℃、速度:100mm/min)で測定した。具体的には、100%モジュラス、200%モジュラス、300%モジュラス(それぞれの伸びにおける強度)及び破壊強度と伸びを測定し、表4に示す結果を得た。
Claims (9)
- 下記一般式(IA)又は下記一般式(IB):
- 上記一般式(IA)又上記一般式(IB)中のMが、Li, Na, K又はCsであることを特徴とする請求項1に記載の水溶性アルコキシシラン含有トリアジンジチオール金属塩。
- (1)下記一般式(IIA)又は下記一般式(IIB):
R1NHR2SiX3-nYn ・・・ (IIA)
HNR3SiX3-nYn ・・・ (IIB)
[式中、R1は、H-, CH3-, C2H5-, n-C3H7-, CH2=CHCH2-, n-C4H9-, C6H5-又はC6H13-であり、R2は、-CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2SCH2CH2-, -CH2CH2NHCH2CH2CH2-, -CH2CH2OCONHCH2CH2CH2-又は-CH2CH2NHCONHCH2CH2CH2-であり、R3は、-(CH2CH2)2N-CH2CH2CH2-又は-(CH2CH2)2CHOCONHCH2CH2CH2-であるとともにNと環状構造を形成し、Xは、CH3-, C2H5-, n-C3H7-, i-C3H7-, n-C4H9-, i-C4H9-又はt-C4H9-であり、Yは、CH3O-, C2H5O-, n-C3H7O-, i-C3H7O-, n-C4H9O-, i-C4H9O-又はt-C4H9O-であり、nは、1から3までの整数である]で表されるアルコキシシラン含有アミン化合物と塩化シアヌルとを反応させ、下記一般式(IIIA)又は下記一般式(IIIB):
(2)次いで、得られたアルコキシシラン含有トリアジンジクロリドと水硫化アルカリとを反応させることを特徴とする請求項1に記載の上記一般式(IA)又は上記一般式(IB)で表される水溶性アルコキシシラン含有トリアジンジチオール金属塩の製造方法。 - 前記(2)工程におけるアルコキシシラン含有トリアジンジクロリドの濃度が0.01 mol/lから5 mol/lの範囲であることを特徴とする請求項3に記載の水溶性アルコキシシラン含有トリアジンジチオール金属塩の製造方法。
- 請求項1に記載の上記一般式(IA)又は上記一般式(IB)で表される水溶性アルコキシシラン含有トリアジンジチオール金属塩を固体表面に付着させることを特徴とする固体表面への反応性付与方法。
- 前記水溶性アルコキシシラン含有トリアジンジチオール金属塩を含有する溶液に固体を浸漬して、固体表面に該水溶性アルコキシシラン含有トリアジンジチオール金属塩を付着させることを特徴とする請求項5に記載の固体表面への反応性付与方法。
- 前記溶液中の水溶性アルコキシシラン含有トリアジンジチオール金属塩の濃度が0.001 g/lから20 g/lの範囲であることを特徴とする請求項6に記載の固体表面への反応性付与方法。
- 請求項1に記載の上記一般式(IA)又は上記一般式(IB)で表される水溶性アルコキシシラン含有トリアジンジチオール金属塩を固体表面に付着させてなる表面反応性固体。
- 前記固体が、金属、セラミックス、無機粉体及び高分子材料からなる群から選択される少なくとも一種であることを特徴とする請求項8に記載の表面反応性固体。
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