JPH07179564A - 低粘度結晶性エポキシ樹脂の製造方法 - Google Patents
低粘度結晶性エポキシ樹脂の製造方法Info
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- JPH07179564A JPH07179564A JP34783793A JP34783793A JPH07179564A JP H07179564 A JPH07179564 A JP H07179564A JP 34783793 A JP34783793 A JP 34783793A JP 34783793 A JP34783793 A JP 34783793A JP H07179564 A JPH07179564 A JP H07179564A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 常温で固体であるため取り扱い作業性に優
れ、かつ溶融状態においては極めて低粘度であることに
より優れた成形性を示す低粘度結晶性エポキシ樹脂を工
業的に安価に製造する方法を提供することを目的とす
る。 【構成】 下記一般式（１） 【化１】 で表される液体状態のエポキシ樹脂に、別途用意した当
該エポキシ樹脂の結晶状微粉末を加え、当該エポキシ樹
脂の融点より２０℃以下の温度で液状を保った状態で攪
拌下、結晶化させることを特徴とする低粘度結晶性エポ
キシ樹脂の製造方法。 【効果】 電子部品の封止、粉体塗料等の分野に好適に
使用される低粘度結晶性エポキシ樹脂が工業的に安価に
製造できる。
れ、かつ溶融状態においては極めて低粘度であることに
より優れた成形性を示す低粘度結晶性エポキシ樹脂を工
業的に安価に製造する方法を提供することを目的とす
る。 【構成】 下記一般式（１） 【化１】 で表される液体状態のエポキシ樹脂に、別途用意した当
該エポキシ樹脂の結晶状微粉末を加え、当該エポキシ樹
脂の融点より２０℃以下の温度で液状を保った状態で攪
拌下、結晶化させることを特徴とする低粘度結晶性エポ
キシ樹脂の製造方法。 【効果】 電子部品の封止、粉体塗料等の分野に好適に
使用される低粘度結晶性エポキシ樹脂が工業的に安価に
製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気・電子部品の封止
剤、粉体塗料、接着剤等の分野に好適に使用される結晶
性低粘度固形エポキシ樹脂の製造方法に関するものであ
る。
剤、粉体塗料、接着剤等の分野に好適に使用される結晶
性低粘度固形エポキシ樹脂の製造方法に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来より、粉体塗料、半導体封止剤等の
分野に利用される固形エポキシ樹脂としては、ビスフェ
ノールＡ系固形樹脂、ノボラック型固形樹脂が広く利用
されてきているが、これらの樹脂は分子量が高いため粘
度が高く、流動性、含浸性、平滑性等に問題があった。
分野に利用される固形エポキシ樹脂としては、ビスフェ
ノールＡ系固形樹脂、ノボラック型固形樹脂が広く利用
されてきているが、これらの樹脂は分子量が高いため粘
度が高く、流動性、含浸性、平滑性等に問題があった。
【０００３】上記問題点を克服するため、特公平４−７
３６５号公報には、半導体封止用エポキシ樹脂組成物に
結晶性の低粘度樹脂であるビフェニル系エポキシ樹脂を
使用することが提案されている。しかし、ビフェニル系
エポキシ樹脂は硬化性、成形性等に問題があった。
３６５号公報には、半導体封止用エポキシ樹脂組成物に
結晶性の低粘度樹脂であるビフェニル系エポキシ樹脂を
使用することが提案されている。しかし、ビフェニル系
エポキシ樹脂は硬化性、成形性等に問題があった。
【０００４】一方、従来より低粘度樹脂としては、ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポ
キシ樹脂等が知られているが、これらのエポキシ樹脂に
おいて低粘度のものは常温で液状であり、トランスファ
ー成形用の樹脂組成物、粉体塗料組成物とすることは困
難であった。
フェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポ
キシ樹脂等が知られているが、これらのエポキシ樹脂に
おいて低粘度のものは常温で液状であり、トランスファ
ー成形用の樹脂組成物、粉体塗料組成物とすることは困
難であった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、常温で固体であるため取り扱い作業性に優れ、かつ
溶融状態においては極めて低粘度であることにより優れ
た成形性を示す低粘度結晶性エポキシ樹脂を工業的に安
価に製造する方法を提供することにある。
は、常温で固体であるため取り扱い作業性に優れ、かつ
溶融状態においては極めて低粘度であることにより優れ
た成形性を示す低粘度結晶性エポキシ樹脂を工業的に安
価に製造する方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式（１）
般式（１）
【化２】 で表される液体状態のエポキシ樹脂１００重量部に、別
途用意した当該エポキシ樹脂の結晶状微粉末０．０５〜
１０重量部を加え、当該エポキシ樹脂の融点より２０℃
以下の温度で液状を保った状態で攪拌下、結晶化させる
ことを特徴とする低粘度結晶性エポキシ樹脂の製造方法
である。
途用意した当該エポキシ樹脂の結晶状微粉末０．０５〜
１０重量部を加え、当該エポキシ樹脂の融点より２０℃
以下の温度で液状を保った状態で攪拌下、結晶化させる
ことを特徴とする低粘度結晶性エポキシ樹脂の製造方法
である。
【０００７】上記一般式（１）において、Ｒは１価の基
であり、ｎは０〜４の整数である。Ｒの具体例として
は、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜６の炭化水
素基であるが、グリシジル基の反応性の観点より３、４
位、あるいは３’、４’位が同時に炭素数３以上の２級
又は３級炭素置換基であることは好ましくない。また、
連結基Ｘは２価の基であり、例えば酸素原子、硫黄原
子、ケトン基、スルホン基又は下記一般式（ａ）
であり、ｎは０〜４の整数である。Ｒの具体例として
は、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数１〜６の炭化水
素基であるが、グリシジル基の反応性の観点より３、４
位、あるいは３’、４’位が同時に炭素数３以上の２級
又は３級炭素置換基であることは好ましくない。また、
連結基Ｘは２価の基であり、例えば酸素原子、硫黄原
子、ケトン基、スルホン基又は下記一般式（ａ）
【化３】 又は下記一般式（ｂ）
【化４】 で表される炭化水素基であるが、好ましくは酸素原子、
硫黄原子、メチレン基、エチリデン基又は１，４−ビス
（イソプロピリデン）フェニル基である。非対称性の連
結基は、エポキシ樹脂としての結晶性が悪く、結晶化の
際の速度が遅くなり好ましくない。
硫黄原子、メチレン基、エチリデン基又は１，４−ビス
（イソプロピリデン）フェニル基である。非対称性の連
結基は、エポキシ樹脂としての結晶性が悪く、結晶化の
際の速度が遅くなり好ましくない。
【０００８】上記一般式（１）で表されるエポキシ樹脂
は、ビスフェノール化合物とエピクロルヒドリンとを反
応させることにより製造される。この反応は、通常のエ
ポキシ化と同様に行うことができる。
は、ビスフェノール化合物とエピクロルヒドリンとを反
応させることにより製造される。この反応は、通常のエ
ポキシ化と同様に行うことができる。
【０００９】例えば、ビスフェノール化合物を過剰のエ
ピクロルヒドリンに溶解した後、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物の存在下に、５
０〜１５０℃、好ましくは６０〜１２０℃の範囲で１〜
１０時間反応させる方法が挙げられる。この際のアルカ
リ金属水酸化物の使用量は、ビスフェノール化合物の水
酸基１モルに対して０．８〜２モル、好ましくは０．９
〜１．２モルの範囲である。反応終了後、過剰のエピク
ロルヒドリンを留去し、残留物をトルエン、メチルイソ
ブチルケトン等の溶剤に溶解し、濾過し、水洗して無機
塩を除去し、次いで溶剤を留去することによりエポキシ
樹脂とすることができる。
ピクロルヒドリンに溶解した後、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物の存在下に、５
０〜１５０℃、好ましくは６０〜１２０℃の範囲で１〜
１０時間反応させる方法が挙げられる。この際のアルカ
リ金属水酸化物の使用量は、ビスフェノール化合物の水
酸基１モルに対して０．８〜２モル、好ましくは０．９
〜１．２モルの範囲である。反応終了後、過剰のエピク
ロルヒドリンを留去し、残留物をトルエン、メチルイソ
ブチルケトン等の溶剤に溶解し、濾過し、水洗して無機
塩を除去し、次いで溶剤を留去することによりエポキシ
樹脂とすることができる。
【００１０】合成の際の条件によっては、ビスフェノー
ル体の二量体以上の高分子量エポキシ樹脂が生成する
が、結晶化速度向上の観点からは単量体の純度が高いも
のが良く、好ましくは単量体エポキシ樹脂の純度が８０
％以上であり、さらに好ましくは９０％以上である。
ル体の二量体以上の高分子量エポキシ樹脂が生成する
が、結晶化速度向上の観点からは単量体の純度が高いも
のが良く、好ましくは単量体エポキシ樹脂の純度が８０
％以上であり、さらに好ましくは９０％以上である。
【００１１】本発明に用いるエポキシ樹脂の好ましい融
点範囲としては、４０〜１３０℃であり、さらに好まし
くは５０〜１２０℃の範囲である。これより高いものは
それ自体の結晶性が強く結晶化速度も大きいため、本発
明の方法を適用する工業的優位性は小さい。また、これ
より融点の低いものは結晶性が小さく、結晶化が困難と
なる。
点範囲としては、４０〜１３０℃であり、さらに好まし
くは５０〜１２０℃の範囲である。これより高いものは
それ自体の結晶性が強く結晶化速度も大きいため、本発
明の方法を適用する工業的優位性は小さい。また、これ
より融点の低いものは結晶性が小さく、結晶化が困難と
なる。
【００１２】また、本発明に用いるエポキシ樹脂の好ま
しい分子量は６００以下である。これより大きいものは
結晶性が小さく、結晶化が困難となる。
しい分子量は６００以下である。これより大きいものは
結晶性が小さく、結晶化が困難となる。
【００１３】本発明の製造方法を適用するのに好ましい
エポキシ樹脂を例示すると、融点が４０〜５５℃である
３，３’−ジメチル−４，４’−ジヒドロキシジフェニ
ルメタンのジグリシジルエーテル、融点が７０〜８５℃
である３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−
ジヒドロキシジフェニルメタンのジグリシジルエーテ
ル、融点が９０〜１０５℃である２，２’，３，３’，
５，５’−ヘキサメチル−４，４’−ジヒドロキシジフ
ェニルメタンのジグリシジルエーテル、融点が８５〜１
００℃である２，２’−ジメチル−５，５’−ジｔｅｒ
ｔブチル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルメタンの
ジグリシジルエーテル、融点が５５〜７０℃である１，
４−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼンのジグリシ
ジルエーテル、融点が８０〜９５℃である１，４−ビス
（３−メチル−４−ヒドロキシクミル）ベンゼンのジグ
リシジルエーテル、融点が１４５〜１６０℃である１，
４−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシクミル）
ベンゼンのジグリシジルエーテル、融点が７０〜９０℃
である４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテルのジ
グリシジルエーテル、融点が４０〜５５℃である４，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィドのジグリシジ
ルエーテル、融点が１００〜１２５℃である２，２’−
ジメチル−５，５’−ジｔｅｒｔブチル−４，４’−ジ
ヒドロキシジフェニルスルフィドのジグリシジルエーテ
ル等が挙げられる。
エポキシ樹脂を例示すると、融点が４０〜５５℃である
３，３’−ジメチル−４，４’−ジヒドロキシジフェニ
ルメタンのジグリシジルエーテル、融点が７０〜８５℃
である３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−
ジヒドロキシジフェニルメタンのジグリシジルエーテ
ル、融点が９０〜１０５℃である２，２’，３，３’，
５，５’−ヘキサメチル−４，４’−ジヒドロキシジフ
ェニルメタンのジグリシジルエーテル、融点が８５〜１
００℃である２，２’−ジメチル−５，５’−ジｔｅｒ
ｔブチル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルメタンの
ジグリシジルエーテル、融点が５５〜７０℃である１，
４−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼンのジグリシ
ジルエーテル、融点が８０〜９５℃である１，４−ビス
（３−メチル−４−ヒドロキシクミル）ベンゼンのジグ
リシジルエーテル、融点が１４５〜１６０℃である１，
４−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシクミル）
ベンゼンのジグリシジルエーテル、融点が７０〜９０℃
である４，４’−ジヒドロキシジフェニルエーテルのジ
グリシジルエーテル、融点が４０〜５５℃である４，
４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィドのジグリシジ
ルエーテル、融点が１００〜１２５℃である２，２’−
ジメチル−５，５’−ジｔｅｒｔブチル−４，４’−ジ
ヒドロキシジフェニルスルフィドのジグリシジルエーテ
ル等が挙げられる。
【００１４】本発明のエポキシ樹脂の結晶化は、溶融状
態のエポキシ樹脂に当該エポキシ樹脂の結晶性微粉末を
種結晶として加え、当該エポキシ樹脂の融点より２０℃
以下の温度に冷却し、攪拌下行われる。種結晶の使用量
はエポキシ樹脂１００部に対して、０．０５〜１０部の
範囲である。これより少ないと結晶化速度が小さく、ま
た、これより多いと系内へ戻す樹脂量が多くなり経済的
に好ましくない。用いる種結晶は予め再結晶等の方法に
より調整したものを用いてもよいが、好ましくは本発明
により製造された結晶状のエポキシ樹脂が再使用され
る。
態のエポキシ樹脂に当該エポキシ樹脂の結晶性微粉末を
種結晶として加え、当該エポキシ樹脂の融点より２０℃
以下の温度に冷却し、攪拌下行われる。種結晶の使用量
はエポキシ樹脂１００部に対して、０．０５〜１０部の
範囲である。これより少ないと結晶化速度が小さく、ま
た、これより多いと系内へ戻す樹脂量が多くなり経済的
に好ましくない。用いる種結晶は予め再結晶等の方法に
より調整したものを用いてもよいが、好ましくは本発明
により製造された結晶状のエポキシ樹脂が再使用され
る。
【００１５】また、本発明の結晶化は、当該エポキシ樹
脂の融点より２０℃以下の温度に冷却して行われる。結
晶化温度は低い程好ましいが、温度を下げるに従い樹脂
粘度が高くなり操作性が低下する。より好ましい温度範
囲は、本発明を適用するエポキシ樹脂の種類によって異
なる。例えば、３，３’，５，５’−テトラメチル−
４，４’−ジヒドロキシジフェニルメタンのジグリシジ
ルエーテルを用いた場合、その好ましい温度範囲は１０
〜５０℃である。
脂の融点より２０℃以下の温度に冷却して行われる。結
晶化温度は低い程好ましいが、温度を下げるに従い樹脂
粘度が高くなり操作性が低下する。より好ましい温度範
囲は、本発明を適用するエポキシ樹脂の種類によって異
なる。例えば、３，３’，５，５’−テトラメチル−
４，４’−ジヒドロキシジフェニルメタンのジグリシジ
ルエーテルを用いた場合、その好ましい温度範囲は１０
〜５０℃である。
【００１６】さらにまた、本発明の結晶化は、攪拌下に
行う必要がある。攪拌速度は速い程結晶化速度が向上
し、好ましい。本発明を実施するに好ましい攪拌装置と
しては、例えば、粉体混合に適したナウターミキサー、
プラネタリーミキサー等が例示される。
行う必要がある。攪拌速度は速い程結晶化速度が向上
し、好ましい。本発明を実施するに好ましい攪拌装置と
しては、例えば、粉体混合に適したナウターミキサー、
プラネタリーミキサー等が例示される。
【００１７】また、本発明を行うに当たって、粘度低下
を行うために、必要に応じ適量の有機溶媒を加えてもよ
い。好ましい有機溶媒としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等のアルコール類又はペンタン、
ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶剤が挙げられる。
その使用量としては特に制限はないが、通常エポキシ樹
脂１００重量部に対して３〜１００重量部の範囲であ
る。これより少ないと粘度低減効果が小さく、これより
多いと容積効率の点から経済上好ましくない。
を行うために、必要に応じ適量の有機溶媒を加えてもよ
い。好ましい有機溶媒としては、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等のアルコール類又はペンタン、
ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶剤が挙げられる。
その使用量としては特に制限はないが、通常エポキシ樹
脂１００重量部に対して３〜１００重量部の範囲であ
る。これより少ないと粘度低減効果が小さく、これより
多いと容積効率の点から経済上好ましくない。
【００１８】
【実施例】以下実施例により、本発明をさらに具体的に
説明する。なお、参考例、実施例、比較例で用いた部、
％はいずれも重量部、重量％である。 参考例１ ３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ジヒド
ロキシジフェニルメタン１２０部をエピクロロヒドリン
９６０部に溶解し、さらにベンジルトリエチルアンモニ
ウムクロライド０．３部を加え、減圧下（約１５０ｍｍ
Ｈｇ）、７０℃にて４８％水酸化ナトリウム水溶液８
１．３部を４時間かけて滴下した。この間、生成する水
はエピクロロヒドリンとの共沸により系外に除き、留出
したエピクロロヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、
更に１時間反応を継続した。その後、濾過により生成し
た塩を除き、更に水洗した後エピクロロヒドリンを留去
し、淡黄色液状粗製エポキシ樹脂１６５部を得た。得ら
れた粗製エポキシ樹脂の加水分解性塩素は２１００ｐｐ
ｍであった。得られた粗製エポキシ樹脂１００部をメチ
ルイソブチルケトン４００部に溶解し、７５℃にて１５
％水酸化カリウムのメタノール溶液３．３部を加え１時
間反応させた。反応後、濾過、水洗したのちエピクロロ
ヒドリンを留去し、淡黄色液状エポキシ樹脂９９部を得
た。得られた樹脂の加水分解性塩素は１５０ｐｐｍであ
り、エポキシ当量は１８９であった。また、ｍ−クレゾ
ール類（固形分；３０％）での２５℃における溶融粘度
は４５ｃＰｓであった。
説明する。なお、参考例、実施例、比較例で用いた部、
％はいずれも重量部、重量％である。 参考例１ ３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ジヒド
ロキシジフェニルメタン１２０部をエピクロロヒドリン
９６０部に溶解し、さらにベンジルトリエチルアンモニ
ウムクロライド０．３部を加え、減圧下（約１５０ｍｍ
Ｈｇ）、７０℃にて４８％水酸化ナトリウム水溶液８
１．３部を４時間かけて滴下した。この間、生成する水
はエピクロロヒドリンとの共沸により系外に除き、留出
したエピクロロヒドリンは系内に戻した。滴下終了後、
更に１時間反応を継続した。その後、濾過により生成し
た塩を除き、更に水洗した後エピクロロヒドリンを留去
し、淡黄色液状粗製エポキシ樹脂１６５部を得た。得ら
れた粗製エポキシ樹脂の加水分解性塩素は２１００ｐｐ
ｍであった。得られた粗製エポキシ樹脂１００部をメチ
ルイソブチルケトン４００部に溶解し、７５℃にて１５
％水酸化カリウムのメタノール溶液３．３部を加え１時
間反応させた。反応後、濾過、水洗したのちエピクロロ
ヒドリンを留去し、淡黄色液状エポキシ樹脂９９部を得
た。得られた樹脂の加水分解性塩素は１５０ｐｐｍであ
り、エポキシ当量は１８９であった。また、ｍ−クレゾ
ール類（固形分；３０％）での２５℃における溶融粘度
は４５ｃＰｓであった。
【００１９】参考例２ １，４−ビス（３−メチル−４−ヒドロキシクミル）ベ
ンゼン１２０部、エピクロロヒドリン７８０部、４８％
水酸化ナトリウム水溶液５３．４部を用いて参考例１と
同様に反応を行い、無色液状粗製エポキシ樹脂１５０部
を得た。加水分解性塩素は３４００ｐｐｍであった。粗
製エポキシ樹脂１００部、１５％水酸化カリウムのメタ
ノール溶液５．４部を用いて参考例１と同様に反応を行
い、無色液状粗製エポキシ樹脂９５部を得た。加水分解
性塩素は２１０ｐｐｍであり、エポキシ当量は２４５で
あった。また、ｍ−クレゾール類（固形分；３０％）で
の２５℃における溶融粘度は６４．５ｃＰｓであった。
ンゼン１２０部、エピクロロヒドリン７８０部、４８％
水酸化ナトリウム水溶液５３．４部を用いて参考例１と
同様に反応を行い、無色液状粗製エポキシ樹脂１５０部
を得た。加水分解性塩素は３４００ｐｐｍであった。粗
製エポキシ樹脂１００部、１５％水酸化カリウムのメタ
ノール溶液５．４部を用いて参考例１と同様に反応を行
い、無色液状粗製エポキシ樹脂９５部を得た。加水分解
性塩素は２１０ｐｐｍであり、エポキシ当量は２４５で
あった。また、ｍ−クレゾール類（固形分；３０％）で
の２５℃における溶融粘度は６４．５ｃＰｓであった。
【００２０】参考例３ ２，２’−ジメチル−５，５’−ジｔｅｒｔブチル−
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド１２０
部、エピクロロヒドリン７２０部、４８％水酸化ナトリ
ウム水溶液５５．７部を用いて参考例１と同様に反応を
行い、無色液状粗製エポキシ樹脂１４９部を得た。加水
分解性塩素は４１００ｐｐｍであった。粗製エポキシ樹
脂１００部、１５％水酸化カリウムのメタノール溶液
６．５部を用いて参考例１と同様に反応を行い、無色液
状粗製エポキシ樹脂９２部を得た。加水分解性塩素は１
９０ｐｐｍであり、エポキシ当量は２４７であった。ま
た、ｍ−クレゾール類（固形分；３０％）での２５℃に
おける溶融粘度は７２ｃＰｓであった。
４，４’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド１２０
部、エピクロロヒドリン７２０部、４８％水酸化ナトリ
ウム水溶液５５．７部を用いて参考例１と同様に反応を
行い、無色液状粗製エポキシ樹脂１４９部を得た。加水
分解性塩素は４１００ｐｐｍであった。粗製エポキシ樹
脂１００部、１５％水酸化カリウムのメタノール溶液
６．５部を用いて参考例１と同様に反応を行い、無色液
状粗製エポキシ樹脂９２部を得た。加水分解性塩素は１
９０ｐｐｍであり、エポキシ当量は２４７であった。ま
た、ｍ−クレゾール類（固形分；３０％）での２５℃に
おける溶融粘度は７２ｃＰｓであった。
【００２１】実施例１ 参考例１で得た液状エポキシ樹脂５０部に、種結晶とし
て別途調整した３，３’，５，５’−テトラメチル−
４，４’−ジヒドロキシジフェニルメタンジグリシジル
エーテルの微粉末結晶０．５部を加え、４０℃にて攪拌
下、結晶化を行った。攪拌は３枚プロペラ型攪拌羽根を
用い、１００ｒｐｍにて行った。攪拌開始後２０分で結
晶の析出が認められ、４０分後にほぼ全体が固化した。
得られた結晶の融点は、７９．５℃であった。
て別途調整した３，３’，５，５’−テトラメチル−
４，４’−ジヒドロキシジフェニルメタンジグリシジル
エーテルの微粉末結晶０．５部を加え、４０℃にて攪拌
下、結晶化を行った。攪拌は３枚プロペラ型攪拌羽根を
用い、１００ｒｐｍにて行った。攪拌開始後２０分で結
晶の析出が認められ、４０分後にほぼ全体が固化した。
得られた結晶の融点は、７９．５℃であった。
【００２２】実施例２ 種結晶２部を用い、実施例１と同様に結晶化を行ったと
ころ、攪拌開始後１０分で結晶の析出が認められ、３０
分後にほぼ全体が固化した。
ころ、攪拌開始後１０分で結晶の析出が認められ、３０
分後にほぼ全体が固化した。
【００２３】実施例３ 攪拌回転数を２００ｒｐｍとし、実施例１と同様に結晶
化を行ったところ、攪拌開始後５分で結晶の析出が認め
られ、２０分後にほぼ全体が固化した。
化を行ったところ、攪拌開始後５分で結晶の析出が認め
られ、２０分後にほぼ全体が固化した。
【００２４】実施例４ 操作温度を３０℃として、実施例１と同様に結晶化を行
ったところ、攪拌開始後５分で結晶の析出が認められ、
２０分後にほぼ全体が固化した。
ったところ、攪拌開始後５分で結晶の析出が認められ、
２０分後にほぼ全体が固化した。
【００２５】実施例５ 参考例２で得た液状エポキシ樹脂を用い、実施例１と同
様に結晶化を行ったところ、攪拌開始後３０分で結晶の
析出が認められ、５５分後にほぼ全体が固化した。得ら
れた結晶の融点は、８９．５℃であった。
様に結晶化を行ったところ、攪拌開始後３０分で結晶の
析出が認められ、５５分後にほぼ全体が固化した。得ら
れた結晶の融点は、８９．５℃であった。
【００２６】実施例６ 参考例３で得た液状エポキシ樹脂を用い、実施例１と同
様に結晶化を行ったところ、攪拌開始後２０分で結晶の
析出が認められ、４５時間後にほぼ全体が固化した。得
られた結晶の融点は、１１７℃であった。
様に結晶化を行ったところ、攪拌開始後２０分で結晶の
析出が認められ、４５時間後にほぼ全体が固化した。得
られた結晶の融点は、１１７℃であった。
【００２７】比較例１ 参考例１で得た液状エポキシ樹脂を用い、種結晶を加え
ずに実施例１と同様の操作を行った。攪拌開始後、５時
間を経過しても結晶の析出は認められなかった。
ずに実施例１と同様の操作を行った。攪拌開始後、５時
間を経過しても結晶の析出は認められなかった。
【００２８】比較例２ 参考例１で得た液状エポキシ樹脂を用い、３０℃に静置
した。１０日後、結晶の析出が認められたが、２０日を
経過しても完全固化には至らなかった。
した。１０日後、結晶の析出が認められたが、２０日を
経過しても完全固化には至らなかった。
【００２９】比較例３ 参考例１で得た液状エポキシ樹脂を用い、種結晶０．５
部を加え攪拌を行わずに３０℃に静置した。１日を経過
しても完全固化には至らなかった。
部を加え攪拌を行わずに３０℃に静置した。１日を経過
しても完全固化には至らなかった。
【００３０】比較例４ 参考例２で得た液状エポキシ樹脂を用い、種結晶を加え
ずに実施例５と同様の操作を行った。攪拌開始後、５時
間を経過しても結晶の析出は認められなかった。
ずに実施例５と同様の操作を行った。攪拌開始後、５時
間を経過しても結晶の析出は認められなかった。
【００３１】
【発明の効果】本発明により、電子部品の封止、粉体塗
料等の分野に好適に使用される低粘度結晶性エポキシ樹
脂が工業的に安価に製造できる。
料等の分野に好適に使用される低粘度結晶性エポキシ樹
脂が工業的に安価に製造できる。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 で表される液体状態のエポキシ樹脂１００重量部に、別
途用意した当該エポキシ樹脂の結晶状微粉末０．０５〜
１０重量部を加え、当該エポキシ樹脂の融点より２０℃
以下の温度で液状を保った状態で攪拌下、結晶化させる
ことを特徴とする低粘度結晶性エポキシ樹脂の製造方
法。 - 【請求項２】 エポキシ樹脂の融点が４０〜１３０℃で
あることを特徴とする請求項１記載の低粘度結晶性エポ
キシ樹脂の製造方法。 - 【請求項３】 エポキシ樹脂が３，３’，５，５’−テ
トラメチル−４，４’−ジヒドロキシジフェニルメタン
のジグリシジルエーテル化合物、４，４’−〔（１，４
−フェニレン）ビス（イソプロピリデン）〕ビス（２−
メチルフェノール）のジグリシジルエーテル化合物又は
４，４’−〔（１，４−フェニレン）ビス（イソプロピ
リデン）〕ビスフェノールのジグリシジルエーテル化合
物であることを特徴とする請求項１記載の低粘度結晶性
エポキシ樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34783793A JPH07179564A (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 低粘度結晶性エポキシ樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34783793A JPH07179564A (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 低粘度結晶性エポキシ樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07179564A true JPH07179564A (ja) | 1995-07-18 |
Family
ID=18392946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34783793A Pending JPH07179564A (ja) | 1993-12-24 | 1993-12-24 | 低粘度結晶性エポキシ樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07179564A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1993
- 1993-12-24 JP JP34783793A patent/JPH07179564A/ja active Pending
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|---|---|---|---|
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