JPH049808B2 - - Google Patents
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- JPH049808B2 JPH049808B2 JP15180086A JP15180086A JPH049808B2 JP H049808 B2 JPH049808 B2 JP H049808B2 JP 15180086 A JP15180086 A JP 15180086A JP 15180086 A JP15180086 A JP 15180086A JP H049808 B2 JPH049808 B2 JP H049808B2
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、成形加工性、作業性および機械的強
度に優れた異方性構造を有する硬化物を与える熱
硬化性樹脂組成物に関する。 〔従来の技術〕 熱異方性を有するエポキシ化合物としては、次
記一般式〔〕で示される化合物が知られてい
る。（特開昭58−206579号公報） 〔式中、Ｘは−Ｏ−または
度に優れた異方性構造を有する硬化物を与える熱
硬化性樹脂組成物に関する。 〔従来の技術〕 熱異方性を有するエポキシ化合物としては、次
記一般式〔〕で示される化合物が知られてい
る。（特開昭58−206579号公報） 〔式中、Ｘは−Ｏ−または
上記エポキシ化合物は完全に溶融する温度が
200℃以上と高くエポキシ樹脂硬化剤の配合時に
硬化反応が急激に進むためエポキシ樹脂硬化剤の
均一な配合が難しく、硬化温度も高く作業性が劣
つている。また得られた硬化物の機械的強度も必
ずしも満足されるものではない。 〔問題点を解決するため手段〕 前記一般式〔〕で示されるエポキシ化合物に
下記一般式〔〕で示されるエポキシ化合物を配
合することにより液晶温度を著しく低下でき、エ
ポキシ樹脂硬化剤の配合が容易に均一に行われ、
低温での硬化反応が可能となつた。また、硬化物
の機械的特性も向上することができた。 〔式中、ＲはＨ又は−CH3、ＹはＨ、−CH3、−Ｏ
−CH3又はハロゲン原子である〕即ち、本発明
は、 (A) 成分：次式〔〕で示されるエポキシ化合物 〔式中、Ｘは−Ｏ−または
200℃以上と高くエポキシ樹脂硬化剤の配合時に
硬化反応が急激に進むためエポキシ樹脂硬化剤の
均一な配合が難しく、硬化温度も高く作業性が劣
つている。また得られた硬化物の機械的強度も必
ずしも満足されるものではない。 〔問題点を解決するため手段〕 前記一般式〔〕で示されるエポキシ化合物に
下記一般式〔〕で示されるエポキシ化合物を配
合することにより液晶温度を著しく低下でき、エ
ポキシ樹脂硬化剤の配合が容易に均一に行われ、
低温での硬化反応が可能となつた。また、硬化物
の機械的特性も向上することができた。 〔式中、ＲはＨ又は−CH3、ＹはＨ、−CH3、−Ｏ
−CH3又はハロゲン原子である〕即ち、本発明
は、 (A) 成分：次式〔〕で示されるエポキシ化合物 〔式中、Ｘは−Ｏ−または
(A) 成分の製造例
例 １
温度計、冷却器、撹拌装置を装備した１の３
ツ口フラスコ内にテレフタルアルデヒド13.4ｇ
（0.1モル）、ｐ−アミノ安息香酸27.4ｇ（0.2モ
ル）、テトラヒドロフラン600mlを仕込み、50℃で
５時間反応を行つた。 反応後、系を20℃迄冷却して次式で示される化
合物の結晶を析出させた。 析出した結構を別し、真空乾燥を行つて、黄
色結晶26.6ｇを得た（収率71.5％）。 上記と同じ装置を装備した500mlの四ツ口フラ
スコ内に上記の方法で得られた化合物37.2ｇ
（0.1モル）エピクロルヒドリン370ｇ（４モル）、
塩化テトラエチルアンモニウム0.37ｇ（上記化合
物に対して１重量％）を仕込み、油浴中でエピク
ロルヒドリンを２時間還流させて付加反応を行つ
た。 次に、ナトリウム水溶液16.8ｇを滴下ロートよ
り１時間で滴下した。 この間、反応系の温度が50゜〜70℃を維持する
様に減圧度を調整しながら生成水および添加水を
エピクロルヒドリンとともに共沸除去し、共沸物
より水を分離したエピクロルヒドリンは連続的に
反応系内に戻した。 滴下終了後、更に２時間反応を継続し、系内の
水を完全に除去して閉環反応を完結させた。次い
で系を室温まで冷却した後、生成物を副生する食
塩とともに別し、ミキサーで十分に水洗し食塩
を完全に除去し、減圧乾燥して次式で示されるポ
リエポキシ化合物の黄色結晶43.7ｇ（収率90.3
％）を得た。 偏光顕微鏡観察の結果、このポリエポキシ化合
物は182℃で融解して異方性（ネマチツク液晶で
ある）を示し、265℃で等方性を示すことを確認
した。 例 ２ 例１で用いたｐ−アミノ安息香酸の代りにｐ−
アミノフエノールを用いる他は例１と同様にして
次式で示す化合物を得た。 偏光顕微鏡観察の結果、このポリエポキシ化合
物は211℃で融解して異方性を示し、271℃で等方
性を示すことを確認した。 (B) 成分の製造例 例 ３ 温度計、冷却器、撹拌装置を装備した500mlの
四つ口フラスコ内に、ｐ−ヒドロキシベンズアル
デヒド30ｇ、エピクロルヒドリン364ｇ、塩化テ
トラエチルアンモニウム0.6ｇを仕込み、油浴中
でエピクロルヒドリンを２時間還流させて付加反
応を行つた。 その後、反応系の温度を60℃迄下げ、水分離器
おび滴下装置をとりつけ、50％水酸化ナトリウム
水溶液21.6ｇを滴下装置より１時間滴下した。 この間、反応系の温度が50〜70℃を維持する様
に減圧度を調整しながら生成水および添加水をエ
ピクロルヒドリンとともに共沸除去し、共沸物よ
り水を分離したエピクロルヒドリンは連続的に反
応系内に戻した。 滴下終了後、更に２時間反応を断続し、系内の
水を完全に除去して閉環反応を完結させた。次い
で系を室温まで冷却した後、副生する食塩を別
し、液を水洗した後、過剰のエピクロルヒドリ
ンを減圧下気発させて乾燥し次式で示される暗赤
色の液体39ｇ（収率89％）を得た。 この化合物23.2ｇとメタノール300mlを上記装
置を装備した500ml四ツ口フラスコ内に入れ完全
に溶解した。次にｐ−アミノ安息香酸17.9ｇを加
え40℃で４時間撹拌しつつ反応させた。出折した
沈殿物を過、メタノール洗浄を行い乾燥して次
式で示される化合物28.4ｇ（収率＝73.4％）を得
た。 例 ４ ｐ−アミノ安息香酸の代りに４−アミノ−３−
メチル安息香酸を用いた以外は例３と同じ操作を
行ない、次式で示される化合物を得た。 例 ５ ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの代りにバニ
リンを用いた以外は例３と同じ操作を行ない次式
で示される化合物を得た。 実施例 １ 例１で合成したエポキシ化合物29.1ｇをナスフ
ラスコ内に仕込み210℃で完全に融解させた後、
例３で合成したエポキシ化合物8.0ｇを加え均一
に混合させた。冷却後、加熱しつつ偏光顕微鏡下
で相変化を観察した。この混合物を120℃に加熱
し、硬化触媒として２−エチル−４−メチルイミ
ダゾール1.11ｇを加え均一に混合させ所定の金型
に流し込み70℃で10時間硬化させて曲げ弾性率を
測定した。結果を第１表に示す。 実施例 ２ 例１のエポキシ化合物21.4ｇ、例３のエポキシ
化合物1.72ｇ、硬化触媒C11−イミダゾール／
CN0.92ｇ、硬化温度120℃とした以外は実施例１
と同様に行つた。 実施例 ３ 例１のエポキシ化合物25.1ｇ、例３のエポキシ
化合物8.79ｇ、硬化触媒C11−イミダゾール／
CN1.35ｇ、硬化温度150℃とした以外は実施例１
と同様に行つた。 比較例 １ 例１のエポキシ化合物21.7ｇ、例３のエポキシ
化合物0.90ｇを実施例１と同様にして混合した。
混合物を190℃に加熱して硬化触媒C11−イミダゾ
ール／CN0.90ｇを加え混合し所定の金型に流し
込み180℃で10時間硬化させた。結果を第１表に
示す。 比較例 ２ 例１のエポキシ化合物21.3ｇ、例３のエポキシ
化合物11.7ｇ、硬化触媒C11−イミダゾール／
CN1.32ｇを用いた以外は比較例１と同様に行つ
た。 比較例 ３ 例１のエポキシ化合物20.0ｇを210℃で完全に
融解させた後、硬化触媒C11−イミダゾール／
CN0.80ｇを加え混合し所定の金型に流し込み200
℃で10時間硬化させた。結果を第１表に示す。
ツ口フラスコ内にテレフタルアルデヒド13.4ｇ
（0.1モル）、ｐ−アミノ安息香酸27.4ｇ（0.2モ
ル）、テトラヒドロフラン600mlを仕込み、50℃で
５時間反応を行つた。 反応後、系を20℃迄冷却して次式で示される化
合物の結晶を析出させた。 析出した結構を別し、真空乾燥を行つて、黄
色結晶26.6ｇを得た（収率71.5％）。 上記と同じ装置を装備した500mlの四ツ口フラ
スコ内に上記の方法で得られた化合物37.2ｇ
（0.1モル）エピクロルヒドリン370ｇ（４モル）、
塩化テトラエチルアンモニウム0.37ｇ（上記化合
物に対して１重量％）を仕込み、油浴中でエピク
ロルヒドリンを２時間還流させて付加反応を行つ
た。 次に、ナトリウム水溶液16.8ｇを滴下ロートよ
り１時間で滴下した。 この間、反応系の温度が50゜〜70℃を維持する
様に減圧度を調整しながら生成水および添加水を
エピクロルヒドリンとともに共沸除去し、共沸物
より水を分離したエピクロルヒドリンは連続的に
反応系内に戻した。 滴下終了後、更に２時間反応を継続し、系内の
水を完全に除去して閉環反応を完結させた。次い
で系を室温まで冷却した後、生成物を副生する食
塩とともに別し、ミキサーで十分に水洗し食塩
を完全に除去し、減圧乾燥して次式で示されるポ
リエポキシ化合物の黄色結晶43.7ｇ（収率90.3
％）を得た。 偏光顕微鏡観察の結果、このポリエポキシ化合
物は182℃で融解して異方性（ネマチツク液晶で
ある）を示し、265℃で等方性を示すことを確認
した。 例 ２ 例１で用いたｐ−アミノ安息香酸の代りにｐ−
アミノフエノールを用いる他は例１と同様にして
次式で示す化合物を得た。 偏光顕微鏡観察の結果、このポリエポキシ化合
物は211℃で融解して異方性を示し、271℃で等方
性を示すことを確認した。 (B) 成分の製造例 例 ３ 温度計、冷却器、撹拌装置を装備した500mlの
四つ口フラスコ内に、ｐ−ヒドロキシベンズアル
デヒド30ｇ、エピクロルヒドリン364ｇ、塩化テ
トラエチルアンモニウム0.6ｇを仕込み、油浴中
でエピクロルヒドリンを２時間還流させて付加反
応を行つた。 その後、反応系の温度を60℃迄下げ、水分離器
おび滴下装置をとりつけ、50％水酸化ナトリウム
水溶液21.6ｇを滴下装置より１時間滴下した。 この間、反応系の温度が50〜70℃を維持する様
に減圧度を調整しながら生成水および添加水をエ
ピクロルヒドリンとともに共沸除去し、共沸物よ
り水を分離したエピクロルヒドリンは連続的に反
応系内に戻した。 滴下終了後、更に２時間反応を断続し、系内の
水を完全に除去して閉環反応を完結させた。次い
で系を室温まで冷却した後、副生する食塩を別
し、液を水洗した後、過剰のエピクロルヒドリ
ンを減圧下気発させて乾燥し次式で示される暗赤
色の液体39ｇ（収率89％）を得た。 この化合物23.2ｇとメタノール300mlを上記装
置を装備した500ml四ツ口フラスコ内に入れ完全
に溶解した。次にｐ−アミノ安息香酸17.9ｇを加
え40℃で４時間撹拌しつつ反応させた。出折した
沈殿物を過、メタノール洗浄を行い乾燥して次
式で示される化合物28.4ｇ（収率＝73.4％）を得
た。 例 ４ ｐ−アミノ安息香酸の代りに４−アミノ−３−
メチル安息香酸を用いた以外は例３と同じ操作を
行ない、次式で示される化合物を得た。 例 ５ ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの代りにバニ
リンを用いた以外は例３と同じ操作を行ない次式
で示される化合物を得た。 実施例 １ 例１で合成したエポキシ化合物29.1ｇをナスフ
ラスコ内に仕込み210℃で完全に融解させた後、
例３で合成したエポキシ化合物8.0ｇを加え均一
に混合させた。冷却後、加熱しつつ偏光顕微鏡下
で相変化を観察した。この混合物を120℃に加熱
し、硬化触媒として２−エチル−４−メチルイミ
ダゾール1.11ｇを加え均一に混合させ所定の金型
に流し込み70℃で10時間硬化させて曲げ弾性率を
測定した。結果を第１表に示す。 実施例 ２ 例１のエポキシ化合物21.4ｇ、例３のエポキシ
化合物1.72ｇ、硬化触媒C11−イミダゾール／
CN0.92ｇ、硬化温度120℃とした以外は実施例１
と同様に行つた。 実施例 ３ 例１のエポキシ化合物25.1ｇ、例３のエポキシ
化合物8.79ｇ、硬化触媒C11−イミダゾール／
CN1.35ｇ、硬化温度150℃とした以外は実施例１
と同様に行つた。 比較例 １ 例１のエポキシ化合物21.7ｇ、例３のエポキシ
化合物0.90ｇを実施例１と同様にして混合した。
混合物を190℃に加熱して硬化触媒C11−イミダゾ
ール／CN0.90ｇを加え混合し所定の金型に流し
込み180℃で10時間硬化させた。結果を第１表に
示す。 比較例 ２ 例１のエポキシ化合物21.3ｇ、例３のエポキシ
化合物11.7ｇ、硬化触媒C11−イミダゾール／
CN1.32ｇを用いた以外は比較例１と同様に行つ
た。 比較例 ３ 例１のエポキシ化合物20.0ｇを210℃で完全に
融解させた後、硬化触媒C11−イミダゾール／
CN0.80ｇを加え混合し所定の金型に流し込み200
℃で10時間硬化させた。結果を第１表に示す。
【表】
実施例４及び比較例４
例２で合成した化合物の所定量をナスフラスコ
内に仕込み220℃で完全に融解させた後、例３で
合成した化合物の所定量を加え均一に混合させ
た。冷却後、偏光顕微鏡により溶融温度低下の効
果を観察した。その結果を第２表に示す。
内に仕込み220℃で完全に融解させた後、例３で
合成した化合物の所定量を加え均一に混合させ
た。冷却後、偏光顕微鏡により溶融温度低下の効
果を観察した。その結果を第２表に示す。
【表】
実施例 ５
例１で合成したエポキシ化合物100重量部に例
４および５で合成したエポキシ化合物25重量部を
210℃で混合した以外は実施例４と同様に行つた。
その結果を第３表に示す。
４および５で合成したエポキシ化合物25重量部を
210℃で混合した以外は実施例４と同様に行つた。
その結果を第３表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A) 成分：次式で示されるエポキシ化合物 〔式中、Ｘは−Ｏ−または【式】であり ＲはＨまたはCH3である〕 (B) 成分：次式で示されるエポキシ化合物 〔式中、ＲはＨ又は−CH3、ＹはＨ、−CH3、−
OCH3又はハロゲン原子である〕 (C) 成分：エポキシ樹脂硬化剤 上記(A)、(B)および(C)成分を含み(A)成分100重量
部に対し(B)成分が５〜50重量部、(A)＋(B)成分100
重量部に対し(C)成分が１〜10重量部となる割合で
配合されてなる熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15180086A JPS6310617A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15180086A JPS6310617A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6310617A JPS6310617A (ja) | 1988-01-18 |
| JPH049808B2 true JPH049808B2 (ja) | 1992-02-21 |
Family
ID=15526574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15180086A Granted JPS6310617A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6310617A (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3622613A1 (de) * | 1986-07-05 | 1988-01-14 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von polymeren netzwerken mit ueberstrukturen, entsprechende polymere netzwerke und ihre verwendung |
| US5024785A (en) * | 1989-01-17 | 1991-06-18 | The Dow Chemical Company | Liquid crystal/rigid rodlike polymer modified epoxy/vinyl ester resins |
| US5164464A (en) * | 1989-01-17 | 1992-11-17 | The Dow Chemical Company | Vinyl ester resins containing mesogenic/rigid rodlike moieties |
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-
1986
- 1986-06-30 JP JP15180086A patent/JPS6310617A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6310617A (ja) | 1988-01-18 |
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