JPH0476372B2 - - Google Patents
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- JPH0476372B2 JPH0476372B2 JP9029586A JP9029586A JPH0476372B2 JP H0476372 B2 JPH0476372 B2 JP H0476372B2 JP 9029586 A JP9029586 A JP 9029586A JP 9029586 A JP9029586 A JP 9029586A JP H0476372 B2 JPH0476372 B2 JP H0476372B2
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はエポキシ樹脂の硬化促進剤に関する。
〔従来の技術〕
エポキシ樹脂の一液化、あるいは作業性にかか
わるポツトライフ特性は、樹脂の硬化性、ならび
に硬化物の物性と併せて重要な要求性能の１つで
あり、これに関与する硬化促進剤の役割は極めて
大きいものがある。 ポツトライフ特性の優れた硬化促進剤として、
すでに古くから、種々の構造のテトラフエニルボ
レート化合物が知られている。これらの例とし
て、第３級アミン、または等４級アンモニウム化
合物のテトラフエニルボレート（特公昭43−
3978）、第４級ホスホニウム化合物のテトラフエ
ニルボレート（特公昭50−18520）、などが挙げら
れる。しかしながら、これらのテトラフエニルボ
レート化合物は、その熱安定性、硬化剤との相溶
性、あるいは触媒活性などの点から樹脂の硬化
性、硬化物の物性、あるいは使用上の作業性など
に問題を有している。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、上記の問題点を解決すべく鋭意
検討した結果、式(1)で示される特定のテトラフエ
ニルボレート化合物が優れた効果を有しているこ
とを見い出した。 本発明のテトアフエニルボレート化合物は、式
(2)で示される１，８−ジアザビシクロ（5.4.0）
ウンデセン−７（以下DBUと略記する）誘導体と
ほぼ等モルのソジウムテトラフエニルボレートを
反応させて高収率で得ることができる。この反応
はすでに公知の方法で実施できる、たとえば、反
応溶剤として水、あるいは水とアルコール類の混
合物などを用い、双方の化合物を混合すれば、微
細な不溶物として生成する。過、または遠心分
離の後（必要により洗浄、あるいは再結晶して精
製する）、乾燥して目的の化合物を得る。混合の
方法については特に限定されない。通常双方の化
合物を溶液とし、撹拌下０ないし100℃で均一混
合すればよい。 〔式(2)において、ＸはCl、またはBrである〕 本反応で副生するハロゲン化ナトリウムは、一
般に硬化物の物性に悪影響を与えるため、数百
ppm以下、好ましくは数十ppm以下まで除去され
る。一方、水分はポツトライフなどに対して悪影
響を与えるため、５％以下、好ましくは１％以下
とする。得られる化合物は粉末状であり、通常そ
のまま使用できるが、必要により粉砕してよいこ
とはいうまでもない。 本発明に使用されるDBU誘導体は、DBUとベ
ンジルハライドを公知の方法で反応させて、高収
率で得ることができる。たとえば、良溶媒である
アルコール類、または貧溶媒であるトルエン、ア
セトニトリルなどを反応溶剤として用い、40ない
し120℃でDBU溶液中にほぼ等モルのベンジルハ
ライドを滴下反応させる。このDBU誘導体は結
晶であり、本発明においては反応液をそのまま用
いてもよいし、又必要に応じ結晶を単離、精製し
て使用できる。 本発明のテトラフエニルボレート化合物のベン
ジル基にかえて、他のアルキル基を用いた場合
は、特に硬化剤との相溶性に問題を有し好まくな
い。ベンジルの場合にのみ優れた効果が得られ
る。 本発明のテトラフエニルボレート化合物は、硬
化剤としてたとえば、各種の酸無水物類、あるい
はフエノールノボラツク、またはポリビニルフエ
ノールのごとき多価フエノール類を用いるエポキ
シ樹脂の硬化促進剤として好適である。エポキシ
化合物としては、たとえばビスフエノールＡ型、
クレゾールノボラツク型、あるいは脂環型エポキ
シ化合物のごときすでに公知のものがあげられ
る。また、充填剤、滑剤、あるいは着色剤などの
添加剤が配合されたコンパウンドであつてもよい
ことはいうまでもない。その添加量は、エポキシ
化合物100重量部に対して通常0.1ないし15重量
部、好ましくは0.5ないし10重量部であり、この
量は要求されるポツトライフ、硬化条件、あるい
はコンパウンドの種類に合わせて調整できる。さ
らに、液状、あるいは粉体のコンパウンドのいず
れにも使用でき、これらに対する添加方法は特に
限定されない。例えば、粉体コンパウンドにあつ
てはあらかじめ硬化剤成分に溶融混合してもよ
く、又、粉末状でドライブレンドして用いること
もできる。 本発明のテトラフエニルボレート化合物は、通
常単品で用いられるが、必要により他の公知の硬
化促進剤と併用されてもよいことはいうまでもな
い。 以下実施例および試験例により本発明を説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 実施例１比較例１〜４ １のコルベンに、DBU152ｇ（1.0モル）お
よびイソプロパノール152ｇを仕込み、撹拌下50
〜70℃でベンジルクロライド127ｇ（1.0モル）を
約60分で滴下した。滴下後、80〜85℃で４時間熟
成して反応を完結させた（反応終点の全アミン価
２以下）。 反応液全量を10のコルベンに移し、水４Kgを
加えた。 次いで、撹拌下常温で、ソジウムテトラフエニ
ルボレート342ｇ（1.0モル）をあらかじめ水４Kg
に溶解した液を約60分で滴下し、１時間熟成し
た。反応液を過し、結晶を水で洗浄した後、乾
燥して実施例１のテトラフエニルボレート化合物
を得た〔収量545ｇ（収率97％）、Clイオン含量
10ppm、水分0.1％〕。 比較例１〜４のテトラフエニルボレート化合物
は実施例１の方法に準じて合成するか、もしくは
市販の化合物をそのまま用いた。これらの化合物
について性状などを表１に示す。
わるポツトライフ特性は、樹脂の硬化性、ならび
に硬化物の物性と併せて重要な要求性能の１つで
あり、これに関与する硬化促進剤の役割は極めて
大きいものがある。 ポツトライフ特性の優れた硬化促進剤として、
すでに古くから、種々の構造のテトラフエニルボ
レート化合物が知られている。これらの例とし
て、第３級アミン、または等４級アンモニウム化
合物のテトラフエニルボレート（特公昭43−
3978）、第４級ホスホニウム化合物のテトラフエ
ニルボレート（特公昭50−18520）、などが挙げら
れる。しかしながら、これらのテトラフエニルボ
レート化合物は、その熱安定性、硬化剤との相溶
性、あるいは触媒活性などの点から樹脂の硬化
性、硬化物の物性、あるいは使用上の作業性など
に問題を有している。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、上記の問題点を解決すべく鋭意
検討した結果、式(1)で示される特定のテトラフエ
ニルボレート化合物が優れた効果を有しているこ
とを見い出した。 本発明のテトアフエニルボレート化合物は、式
(2)で示される１，８−ジアザビシクロ（5.4.0）
ウンデセン−７（以下DBUと略記する）誘導体と
ほぼ等モルのソジウムテトラフエニルボレートを
反応させて高収率で得ることができる。この反応
はすでに公知の方法で実施できる、たとえば、反
応溶剤として水、あるいは水とアルコール類の混
合物などを用い、双方の化合物を混合すれば、微
細な不溶物として生成する。過、または遠心分
離の後（必要により洗浄、あるいは再結晶して精
製する）、乾燥して目的の化合物を得る。混合の
方法については特に限定されない。通常双方の化
合物を溶液とし、撹拌下０ないし100℃で均一混
合すればよい。 〔式(2)において、ＸはCl、またはBrである〕 本反応で副生するハロゲン化ナトリウムは、一
般に硬化物の物性に悪影響を与えるため、数百
ppm以下、好ましくは数十ppm以下まで除去され
る。一方、水分はポツトライフなどに対して悪影
響を与えるため、５％以下、好ましくは１％以下
とする。得られる化合物は粉末状であり、通常そ
のまま使用できるが、必要により粉砕してよいこ
とはいうまでもない。 本発明に使用されるDBU誘導体は、DBUとベ
ンジルハライドを公知の方法で反応させて、高収
率で得ることができる。たとえば、良溶媒である
アルコール類、または貧溶媒であるトルエン、ア
セトニトリルなどを反応溶剤として用い、40ない
し120℃でDBU溶液中にほぼ等モルのベンジルハ
ライドを滴下反応させる。このDBU誘導体は結
晶であり、本発明においては反応液をそのまま用
いてもよいし、又必要に応じ結晶を単離、精製し
て使用できる。 本発明のテトラフエニルボレート化合物のベン
ジル基にかえて、他のアルキル基を用いた場合
は、特に硬化剤との相溶性に問題を有し好まくな
い。ベンジルの場合にのみ優れた効果が得られ
る。 本発明のテトラフエニルボレート化合物は、硬
化剤としてたとえば、各種の酸無水物類、あるい
はフエノールノボラツク、またはポリビニルフエ
ノールのごとき多価フエノール類を用いるエポキ
シ樹脂の硬化促進剤として好適である。エポキシ
化合物としては、たとえばビスフエノールＡ型、
クレゾールノボラツク型、あるいは脂環型エポキ
シ化合物のごときすでに公知のものがあげられ
る。また、充填剤、滑剤、あるいは着色剤などの
添加剤が配合されたコンパウンドであつてもよい
ことはいうまでもない。その添加量は、エポキシ
化合物100重量部に対して通常0.1ないし15重量
部、好ましくは0.5ないし10重量部であり、この
量は要求されるポツトライフ、硬化条件、あるい
はコンパウンドの種類に合わせて調整できる。さ
らに、液状、あるいは粉体のコンパウンドのいず
れにも使用でき、これらに対する添加方法は特に
限定されない。例えば、粉体コンパウンドにあつ
てはあらかじめ硬化剤成分に溶融混合してもよ
く、又、粉末状でドライブレンドして用いること
もできる。 本発明のテトラフエニルボレート化合物は、通
常単品で用いられるが、必要により他の公知の硬
化促進剤と併用されてもよいことはいうまでもな
い。 以下実施例および試験例により本発明を説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 実施例１比較例１〜４ １のコルベンに、DBU152ｇ（1.0モル）お
よびイソプロパノール152ｇを仕込み、撹拌下50
〜70℃でベンジルクロライド127ｇ（1.0モル）を
約60分で滴下した。滴下後、80〜85℃で４時間熟
成して反応を完結させた（反応終点の全アミン価
２以下）。 反応液全量を10のコルベンに移し、水４Kgを
加えた。 次いで、撹拌下常温で、ソジウムテトラフエニ
ルボレート342ｇ（1.0モル）をあらかじめ水４Kg
に溶解した液を約60分で滴下し、１時間熟成し
た。反応液を過し、結晶を水で洗浄した後、乾
燥して実施例１のテトラフエニルボレート化合物
を得た〔収量545ｇ（収率97％）、Clイオン含量
10ppm、水分0.1％〕。 比較例１〜４のテトラフエニルボレート化合物
は実施例１の方法に準じて合成するか、もしくは
市販の化合物をそのまま用いた。これらの化合物
について性状などを表１に示す。
【表】
【表】
試験例 １
（熱安定性試験）
テトラフエニルボレート化合物について、下記
の条件でTG（熱重量分析）を測定し、熱安定性
を試験した。 TG測定条件 雰囲気：空気気流中（流量100ml／分） 昇温速度：10℃／分 サンプルスケール：８mg
の条件でTG（熱重量分析）を測定し、熱安定性
を試験した。 TG測定条件 雰囲気：空気気流中（流量100ml／分） 昇温速度：10℃／分 サンプルスケール：８mg
【表】
表２から本発明のテトラフエニルボレート化合
物は、実用上充分な優れた熱安定性を有している
ことがわかる。 試験例 ２ （相溶性試験） 表３に示す条件で、硬化剤との相溶性（硬化剤
に対する溶解性）を試験した。本発明の化合物は
酸無水物あるいはフエノールノボラツクと優れた
相溶性を有している。
物は、実用上充分な優れた熱安定性を有している
ことがわかる。 試験例 ２ （相溶性試験） 表３に示す条件で、硬化剤との相溶性（硬化剤
に対する溶解性）を試験した。本発明の化合物は
酸無水物あるいはフエノールノボラツクと優れた
相溶性を有している。
【表】
【表】
試験例 ３
（エポキシ樹脂の硬化促進試験）
下記の配合処方で、酸無水物硬化、ならびにフ
エノールノボラツク硬化のゲルタイム（それぞれ
試験管法／150℃、ならびに熱板法／180℃）を測
定した。 更に酸無水物硬化（硬化促進剤１部）について
は、配合物50ｇを厚さ４mmの型に入れ140℃のオ
ーブン中で硬化させ、所定時間後のＴｇ（ガラス
転移温度、TMA法）を測定した。 結果をそれぞれ表４および表５に示す。 酸無水物硬化 ビスフエノールＡ型液状エポキシ樹脂（エポキシ
当量186） 100部（重量部、以下同じ） メチルヘキサヒドロフタル酸無水物（酸価667）
90部 硬化促進剤フエノールノボラツク硬化
１、あるいは２部 クレゾールノボラツクエポキシ樹脂（エペキシ当
量199、軟化点81℃） 100部 フエノールノボラツク（軟化点80℃） 55部 硬化促進剤 ４部
エノールノボラツク硬化のゲルタイム（それぞれ
試験管法／150℃、ならびに熱板法／180℃）を測
定した。 更に酸無水物硬化（硬化促進剤１部）について
は、配合物50ｇを厚さ４mmの型に入れ140℃のオ
ーブン中で硬化させ、所定時間後のＴｇ（ガラス
転移温度、TMA法）を測定した。 結果をそれぞれ表４および表５に示す。 酸無水物硬化 ビスフエノールＡ型液状エポキシ樹脂（エポキシ
当量186） 100部（重量部、以下同じ） メチルヘキサヒドロフタル酸無水物（酸価667）
90部 硬化促進剤フエノールノボラツク硬化
１、あるいは２部 クレゾールノボラツクエポキシ樹脂（エペキシ当
量199、軟化点81℃） 100部 フエノールノボラツク（軟化点80℃） 55部 硬化促進剤 ４部
【表】
【表】
表４および表５からわかるように、本発明のテ
トラフエニルボレート化合物は、酸無水物硬化お
よびフエノールノボラツク硬化において、優れた
硬化促進作用を示し、短時間の高価でＴｇの高い
硬化物を提供する。 試験例 ４（エポキシ樹脂のポツトライフ特性試
験） 試験例３の酸無水物配合の処方で、硬化促進剤
として実施例１の化合物を用い、配合物（100ｇ
スケール）の初期粘度が２倍に達する時間（ポツ
トライフ特性）を測定した。結果を表６に示す。 表６から、本発明のテトラフエニルボレート化
合物が、主としてエポキシ樹脂の一液化にかかわ
る40℃付近以下、ならびに作業性にかかわる80〜
100℃付近の中温域において、優れたポツトライ
フ特性を有していることがわかる。
トラフエニルボレート化合物は、酸無水物硬化お
よびフエノールノボラツク硬化において、優れた
硬化促進作用を示し、短時間の高価でＴｇの高い
硬化物を提供する。 試験例 ４（エポキシ樹脂のポツトライフ特性試
験） 試験例３の酸無水物配合の処方で、硬化促進剤
として実施例１の化合物を用い、配合物（100ｇ
スケール）の初期粘度が２倍に達する時間（ポツ
トライフ特性）を測定した。結果を表６に示す。 表６から、本発明のテトラフエニルボレート化
合物が、主としてエポキシ樹脂の一液化にかかわ
る40℃付近以下、ならびに作業性にかかわる80〜
100℃付近の中温域において、優れたポツトライ
フ特性を有していることがわかる。
本発明のテトラフエニルボレート化合物は、熱
安定性、あるいは硬化剤との相溶性に優れ、しか
もエポキシ樹脂の硬化促進作用とともに優れたポ
ツトライフ特性を有することから、多品種、多機
能を要求されるエポキシ樹脂の硬化促進剤として
実用上極めて有用なものである。
安定性、あるいは硬化剤との相溶性に優れ、しか
もエポキシ樹脂の硬化促進作用とともに優れたポ
ツトライフ特性を有することから、多品種、多機
能を要求されるエポキシ樹脂の硬化促進剤として
実用上極めて有用なものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式(1)で示されるテトラフエニルボレート化合
物からなるエポキシ硬化促進剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9029586A JPS62246925A (ja) | 1986-04-18 | 1986-04-18 | エポキシ硬化促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9029586A JPS62246925A (ja) | 1986-04-18 | 1986-04-18 | エポキシ硬化促進剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62246925A JPS62246925A (ja) | 1987-10-28 |
| JPH0476372B2 true JPH0476372B2 (ja) | 1992-12-03 |
Family
ID=13994542
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9029586A Granted JPS62246925A (ja) | 1986-04-18 | 1986-04-18 | エポキシ硬化促進剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62246925A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20010041030A (ko) | 1998-02-19 | 2001-05-15 | 이사오 우치가사키 | 신규 화합물, 경화촉진제, 수지조성물 및 전자부품장치 |
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-
1986
- 1986-04-18 JP JP9029586A patent/JPS62246925A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62246925A (ja) | 1987-10-28 |
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