JP4311597B2 - ナフトール化合物 - Google Patents
ナフトール化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4311597B2 JP4311597B2 JP2000207100A JP2000207100A JP4311597B2 JP 4311597 B2 JP4311597 B2 JP 4311597B2 JP 2000207100 A JP2000207100 A JP 2000207100A JP 2000207100 A JP2000207100 A JP 2000207100A JP 4311597 B2 JP4311597 B2 JP 4311597B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- naphthol
- formula
- compound represented
- parts
- materials
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はナフトール化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ナフトール（フェノール）化合物は従来より、ＩＣ封止材料、積層材料、電気絶縁材料等に用いられるエポキシ樹脂の原料、エポキシ樹脂の硬化剤、感熱記録に用いられる顕色剤や退色防止剤、感光剤等電子材料の原料等として広く用いられており、また酸化防止剤、殺菌剤、防菌防黴剤等の添加剤としても用いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
近年、特に電気・電子分野において機器の小型化、高性能化に伴い、用いられる樹脂に対しても、機械特性や耐熱性の向上のみならず、耐湿性、難燃性、電気絶縁性、低誘電性等の向上が益々強く求められるに至っており、それに伴って上述したような樹脂についても、一つは原料として用いられているナフトール（フェノール）化合物の面から新たな化合物が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らはこうした実状に鑑み、疎水性、難燃性の高いビフェニル骨格、ナフタレン骨格を有する化合物が、これを原料として用いることによって低吸水性や難燃性を有する樹脂を得ることが出来、また、この化合物単独でも添加剤として組成物全体の物性を向上させ得ることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００５】
すなわち本発明は
（１）式（１）
【０００６】
【化２】
【０００７】
で表される化合物
を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明の式（１）で表されるナフトール化合物は例えば、β−ナフトールと下記式（２）
【０００９】
【化３】
【００１０】
（式中、Ｘは塩素、水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。）
で表される化合物との縮合反応を行うことにより得ることが出来る。
【００１１】
β−ナフトールと式（２）で表される化合物との仕込み比率は、式（２）で表される化合物１モルに対してβ−ナフトールが通常２〜３０モル、好ましくは４〜２５モルである。反応は無溶媒で行ってもよく、溶媒を使用してもよい。溶媒を使用する場合、その使用量はβ−ナフトールと式（２）で表される化合物の重量の和に対して通常１０〜３００重量％、好ましくは２０〜２００重量％である。使用しうる溶媒の具体例としてはメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１２】
反応は、反応器にβ−ナフトール及び式（２）で表される化合物、必要に応じて溶媒を仕込み撹拌下に行う。尚、Ｘが塩素以外の場合、通常触媒を使用する。触媒は酸を使用するのが好ましい。用いうる酸の具体例としては塩酸、硫酸、パラトルエンスルホン酸等が挙げられる。酸の使用量としては式（２）で表される化合物１モルに対し通常０．００１〜０．０５重量部、好ましくは０．００５〜０．０４重量部である。
【００１３】
反応温度としては通常４０〜１５０℃、好ましくは５０〜１３０℃である。反応時間としては通常１〜１５時間、好ましくは２〜１０時間である。
【００１４】
反応終了後、有機溶媒を加え低温下で結晶を析出させる。この場合の有機溶媒としては未反応のβ−ナフトールを溶解し、生成物を溶解しない溶媒であれば特に制限はなく、例えばトルエンが挙げられる。
【００１５】
結晶析出後、濾過洗浄により未反応のβ−ナフトール及び酸触媒を除去することにより、式（１）で表される化合物に若干の高分子量物が含まれた粗生品が得られる。この粗製品を更に別の有機溶媒に溶解させ再結晶、濾過洗浄、乾燥させることにより粗製品から高分子量物が除去された式（１）で表される化合物を得ることが出来る。この場合の有機溶媒としては高分子量物を溶解し、目的物を溶解しない溶媒であれば特に制限はなく、例えばｎ−ヘキサンが挙げられる。
こうして得られた本発明のナフトール化合物は、アルカリ金属水酸化物の存在下エピハロヒドリンと反応させエポキシ樹脂としたり、そのままでエポキシ樹脂の硬化剤として使用したりすることが可能である。
【００１６】
【実施例】
次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、以下において部は特に断わりのない限り重量部である。
【００１７】
実施例１
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながら下記式（３）
【００１８】
【化４】
【００１９】
で表される化合物６２．８部、β−ナフトール１４４部及びトルエン２００部を仕込み撹拌下で８０℃まで昇温し、溶解させた。そのまま４時間撹拌した。撹拌中結晶が析出し始めたがそのまま撹拌を続けた。４時間後、室温まで冷却し、濾過、及び３００部のトルエンを用いて３回洗浄を行った。その後、得られた結晶を３００部のｎ−ヘキサン中で再結晶させ濾過後更に３００部のｎ−ヘキサンで３回洗浄し、乾燥後前記式（１）で表される本発明のナフトール化合物８８部を得た。得られたナフトール化合物は紫色の結晶であり、融点は２５１℃であった。
【００２０】
【発明の効果】
本発明のナフトール化合物は難燃性に有効なビフェニル骨格と低吸湿であるナフタレン骨格を有しているため、本化合物を原料として用いた各種樹脂はＩＣ封止材料、積層材料、電気絶縁材料等に用いられるエポキシ樹脂の原料、エポキシ樹脂の硬化剤、感熱記録に用いられる顕色剤や退色防止剤、感光剤等電子材料の原料、酸化防止剤、殺菌剤、防菌防黴剤等の添加剤等の広範囲の用途にきわめて有用である。
【発明の属する技術分野】
本発明はナフトール化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
ナフトール（フェノール）化合物は従来より、ＩＣ封止材料、積層材料、電気絶縁材料等に用いられるエポキシ樹脂の原料、エポキシ樹脂の硬化剤、感熱記録に用いられる顕色剤や退色防止剤、感光剤等電子材料の原料等として広く用いられており、また酸化防止剤、殺菌剤、防菌防黴剤等の添加剤としても用いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
近年、特に電気・電子分野において機器の小型化、高性能化に伴い、用いられる樹脂に対しても、機械特性や耐熱性の向上のみならず、耐湿性、難燃性、電気絶縁性、低誘電性等の向上が益々強く求められるに至っており、それに伴って上述したような樹脂についても、一つは原料として用いられているナフトール（フェノール）化合物の面から新たな化合物が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らはこうした実状に鑑み、疎水性、難燃性の高いビフェニル骨格、ナフタレン骨格を有する化合物が、これを原料として用いることによって低吸水性や難燃性を有する樹脂を得ることが出来、また、この化合物単独でも添加剤として組成物全体の物性を向上させ得ることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００５】
すなわち本発明は
（１）式（１）
【０００６】
【化２】
で表される化合物
を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明の式（１）で表されるナフトール化合物は例えば、β−ナフトールと下記式（２）
【０００９】
【化３】
（式中、Ｘは塩素、水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ基を表す。）
で表される化合物との縮合反応を行うことにより得ることが出来る。
【００１１】
β−ナフトールと式（２）で表される化合物との仕込み比率は、式（２）で表される化合物１モルに対してβ−ナフトールが通常２〜３０モル、好ましくは４〜２５モルである。反応は無溶媒で行ってもよく、溶媒を使用してもよい。溶媒を使用する場合、その使用量はβ−ナフトールと式（２）で表される化合物の重量の和に対して通常１０〜３００重量％、好ましくは２０〜２００重量％である。使用しうる溶媒の具体例としてはメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、トルエン、キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００１２】
反応は、反応器にβ−ナフトール及び式（２）で表される化合物、必要に応じて溶媒を仕込み撹拌下に行う。尚、Ｘが塩素以外の場合、通常触媒を使用する。触媒は酸を使用するのが好ましい。用いうる酸の具体例としては塩酸、硫酸、パラトルエンスルホン酸等が挙げられる。酸の使用量としては式（２）で表される化合物１モルに対し通常０．００１〜０．０５重量部、好ましくは０．００５〜０．０４重量部である。
【００１３】
反応温度としては通常４０〜１５０℃、好ましくは５０〜１３０℃である。反応時間としては通常１〜１５時間、好ましくは２〜１０時間である。
【００１４】
反応終了後、有機溶媒を加え低温下で結晶を析出させる。この場合の有機溶媒としては未反応のβ−ナフトールを溶解し、生成物を溶解しない溶媒であれば特に制限はなく、例えばトルエンが挙げられる。
【００１５】
結晶析出後、濾過洗浄により未反応のβ−ナフトール及び酸触媒を除去することにより、式（１）で表される化合物に若干の高分子量物が含まれた粗生品が得られる。この粗製品を更に別の有機溶媒に溶解させ再結晶、濾過洗浄、乾燥させることにより粗製品から高分子量物が除去された式（１）で表される化合物を得ることが出来る。この場合の有機溶媒としては高分子量物を溶解し、目的物を溶解しない溶媒であれば特に制限はなく、例えばｎ−ヘキサンが挙げられる。
こうして得られた本発明のナフトール化合物は、アルカリ金属水酸化物の存在下エピハロヒドリンと反応させエポキシ樹脂としたり、そのままでエポキシ樹脂の硬化剤として使用したりすることが可能である。
【００１６】
【実施例】
次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、以下において部は特に断わりのない限り重量部である。
【００１７】
実施例１
温度計、滴下ロート、冷却管、撹拌器を取り付けたフラスコに窒素ガスパージを施しながら下記式（３）
【００１８】
【化４】
で表される化合物６２．８部、β−ナフトール１４４部及びトルエン２００部を仕込み撹拌下で８０℃まで昇温し、溶解させた。そのまま４時間撹拌した。撹拌中結晶が析出し始めたがそのまま撹拌を続けた。４時間後、室温まで冷却し、濾過、及び３００部のトルエンを用いて３回洗浄を行った。その後、得られた結晶を３００部のｎ−ヘキサン中で再結晶させ濾過後更に３００部のｎ−ヘキサンで３回洗浄し、乾燥後前記式（１）で表される本発明のナフトール化合物８８部を得た。得られたナフトール化合物は紫色の結晶であり、融点は２５１℃であった。
【００２０】
【発明の効果】
本発明のナフトール化合物は難燃性に有効なビフェニル骨格と低吸湿であるナフタレン骨格を有しているため、本化合物を原料として用いた各種樹脂はＩＣ封止材料、積層材料、電気絶縁材料等に用いられるエポキシ樹脂の原料、エポキシ樹脂の硬化剤、感熱記録に用いられる顕色剤や退色防止剤、感光剤等電子材料の原料、酸化防止剤、殺菌剤、防菌防黴剤等の添加剤等の広範囲の用途にきわめて有用である。
Claims (1)
- 式（１）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000207100A JP4311597B2 (ja) | 2000-07-07 | 2000-07-07 | ナフトール化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000207100A JP4311597B2 (ja) | 2000-07-07 | 2000-07-07 | ナフトール化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002020336A JP2002020336A (ja) | 2002-01-23 |
| JP4311597B2 true JP4311597B2 (ja) | 2009-08-12 |
Family
ID=18703919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000207100A Expired - Fee Related JP4311597B2 (ja) | 2000-07-07 | 2000-07-07 | ナフトール化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4311597B2 (ja) |
-
2000
- 2000-07-07 JP JP2000207100A patent/JP4311597B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2002020336A (ja) | 2002-01-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2018095362A1 (zh) | 一种磷杂菲结构反应型阻燃剂及其应用 | |
| US20100016585A1 (en) | Phosphorus-containing bisphenols and preparing method thereof | |
| CN104693421A (zh) | 一种含磷氮的自阻燃环氧树脂固化剂及其制备方法 | |
| KR20160059444A (ko) | 프탈로니트릴 수지 | |
| JP2001055425A (ja) | レゾルシンノボラック樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
| JP4311597B2 (ja) | ナフトール化合物 | |
| JP3605227B2 (ja) | 新規なトリスフェノール化合物 | |
| JP3525152B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化性組成物 | |
| US20080027244A1 (en) | Method for Manufacturing Aromatic Dicarboxylic Acid | |
| JP3791952B2 (ja) | 新規なトリスフェノール化合物及びその製造方法 | |
| JP2009107991A (ja) | 新規なヒドロキシメチル置換又はアルコキシメチル置換ビスフェノール化合物 | |
| JP3379979B2 (ja) | ２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの製造方法 | |
| JPH06271558A (ja) | 新規なビスフラン化合物およびその製造方法 | |
| JP4565489B2 (ja) | エポキシ樹脂用の硬化剤、エポキシ樹脂組成物、及びその硬化物 | |
| JP3791711B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH06116191A (ja) | １，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル） エチル〕ベンゼンの製造方法 | |
| JPS61183316A (ja) | 一液性エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 | |
| JP3761919B2 (ja) | エポキシ樹脂用硬化促進剤 | |
| JP3595599B2 (ja) | ヒドロキシメチル基を核置換基として有するビフェニル−４，４’−ジオール、これを含む組成物及びそれらの製造方法 | |
| JP4124985B2 (ja) | 新規なポリフェノール | |
| JP5411721B2 (ja) | ジアリルイソシアヌレート化合物 | |
| JPH03232832A (ja) | トリアリルフェノール化合物及び硬化剤 | |
| TW202302509A (zh) | 具有三苯基烷骨架的新穎參烯丙基醚化合物 | |
| JPH0324130A (ja) | シリコーン変性ビスマレイミドとその製造方法 | |
| JP3583874B2 (ja) | 新規なトリスフェノール化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061114 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090507 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090508 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120522 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150522 Year of fee payment: 6 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |