JPS6310617A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、成形加工性、作業性および機械的強度に優れ
た異方性構造を有する硬化物を与える熱硬化性樹脂組成
物に関する。
た異方性構造を有する硬化物を与える熱硬化性樹脂組成
物に関する。
熱異方性を有するエポキシ化合物としては、次記一般式
(1)で示される化合物が知られている。
(1)で示される化合物が知られている。
C特開昭58−206579号公報)
HまたはCHsである〕
〔発明が解決しようとする問題点〕
上記エポキシ化合物は完全に溶融する温度が200℃以
上と高くエポキシ樹脂硬化剤の配合時に硬化反応が急激
に進むためエポキシ樹脂硬化剤の均一な配合が難しく、
硬化温度も高く作業性が劣っている。また得られた硬化
物の機械的強度も必ずしも満足されるものではない。
上と高くエポキシ樹脂硬化剤の配合時に硬化反応が急激
に進むためエポキシ樹脂硬化剤の均一な配合が難しく、
硬化温度も高く作業性が劣っている。また得られた硬化
物の機械的強度も必ずしも満足されるものではない。
前記一般式(1)で示されるエポキシ化合物に下記一般
式(n)で示されるエポキシ化合物を配合することによ
り液晶温度を著しく低下でき、エポキシ樹脂硬化剤の配
合が容易に均一に行われ、低温での硬化反応が可能とな
った。また、硬化物の機械的特性も向上することができ
た。
式(n)で示されるエポキシ化合物を配合することによ
り液晶温度を著しく低下でき、エポキシ樹脂硬化剤の配
合が容易に均一に行われ、低温での硬化反応が可能とな
った。また、硬化物の機械的特性も向上することができ
た。
〔式中、RはH又は−CHa、YはH,−CH3、−〇
−CH3又はハロゲン原子である〕即ち、本発明は、 (A)成分二次式(1)で示されるエポキシ化合物RR e HまたはCH3である〕 (B)成分:次式〔■〕で示されるエポキシ化合物〔式
中、RはH又は−CH3、YはH,−C出、−0−CH
a 又はハロゲン原子である〕(C)成分:エポキシ
樹脂硬化剤 上記(A)、(B)および(C)成分を含み(A)成分
100重量部に対しくB)成分が5〜50重欧部、(A
) + (B)成分100重量部に対しくの成分が1〜
10重量部となる割合で配合されてなるエポキシ樹脂組
成物を提供するものである。
−CH3又はハロゲン原子である〕即ち、本発明は、 (A)成分二次式(1)で示されるエポキシ化合物RR e HまたはCH3である〕 (B)成分:次式〔■〕で示されるエポキシ化合物〔式
中、RはH又は−CH3、YはH,−C出、−0−CH
a 又はハロゲン原子である〕(C)成分:エポキシ
樹脂硬化剤 上記(A)、(B)および(C)成分を含み(A)成分
100重量部に対しくB)成分が5〜50重欧部、(A
) + (B)成分100重量部に対しくの成分が1〜
10重量部となる割合で配合されてなるエポキシ樹脂組
成物を提供するものである。
(A成分の合成)
(A)成分のエポキシ化合物は、特開昭58−2065
79号公報で開示された方法で合成される。
79号公報で開示された方法で合成される。
例えば、テレフタルアルデヒド1モルに対してp−アミ
ノフェノール又はp−アミノ安息香酸を2モルの割合で
、テトラヒドロフラン、N、N−ジメチルホルムアミド
、1.4−ジオキサンの溶媒中で必要に応じてp−)ル
エンスルホン酸等の酸性触媒の存在下に20℃〜60℃
で1〜10時間反応させて得られる次式で示される前駆
体 〔式中、2は−OH又は−COOHである〕を得、この
前、q体をエピノ・ロヒドリン又は、β−メチルエピハ
ロヒドリンを用いてエポキシ化することにより製造され
る。
ノフェノール又はp−アミノ安息香酸を2モルの割合で
、テトラヒドロフラン、N、N−ジメチルホルムアミド
、1.4−ジオキサンの溶媒中で必要に応じてp−)ル
エンスルホン酸等の酸性触媒の存在下に20℃〜60℃
で1〜10時間反応させて得られる次式で示される前駆
体 〔式中、2は−OH又は−COOHである〕を得、この
前、q体をエピノ・ロヒドリン又は、β−メチルエピハ
ロヒドリンを用いてエポキシ化することにより製造され
る。
(B成分の合成)
(B)成分のエポキシ化合物は、p−ヒドロキシベンズ
アルデヒド又は、置換基を有するp−ヒドロキシベンズ
アルデヒドなエピハロヒドリン又は、β−メチルエピハ
ロヒドリンを用いてエポキシ化して得られる次式(1)
で示されるアルデヒド化合物と次式〔めで示されるアミ
ン化合物との脱水縮合反応によって容易に製造できる。
アルデヒド又は、置換基を有するp−ヒドロキシベンズ
アルデヒドなエピハロヒドリン又は、β−メチルエピハ
ロヒドリンを用いてエポキシ化して得られる次式(1)
で示されるアルデヒド化合物と次式〔めで示されるアミ
ン化合物との脱水縮合反応によって容易に製造できる。
工
〔式中、RはH又は−CHs、YはH,−CHa−OC
Hs 又はハロゲン原子〕 アルデヒド基とアミノ基との縮合反応は、すでに公知で
あ抄新実験化学講座14〔有機化合物の合成と反応(I
))、p−1410又はり、 3trzatecki
。
Hs 又はハロゲン原子〕 アルデヒド基とアミノ基との縮合反応は、すでに公知で
あ抄新実験化学講座14〔有機化合物の合成と反応(I
))、p−1410又はり、 3trzatecki
。
L、 Liebert、ブライティン ソシエヘミー
フランス(But14tin deム5ociete
Chimique de France )。
フランス(But14tin deム5ociete
Chimique de France )。
605〜608(1973)に開示されている。
エポキシ化反応は、ヘンリー、り一等著ハンドブック
オプ エボキシレジンズ(Hand book ofE
poxy Re5ins ) 、第2章、1967年
米国マクブロク−ヒルブックカンパニー刊、に開示され
ている。
オプ エボキシレジンズ(Hand book ofE
poxy Re5ins ) 、第2章、1967年
米国マクブロク−ヒルブックカンパニー刊、に開示され
ている。
式(■)の化合物は例えばp−ヒドロキシベンズアルデ
ヒド、バニリン等をエポキシ化することによって合成さ
れる。式〔豹の化合物としては例えばp−アミノ安息香
酸、4−アミノ−3−メチル安息香酸、4−アミノ−2
−クロロ安息香酸等がある。
ヒド、バニリン等をエポキシ化することによって合成さ
れる。式〔豹の化合物としては例えばp−アミノ安息香
酸、4−アミノ−3−メチル安息香酸、4−アミノ−2
−クロロ安息香酸等がある。
(C成分)
本発明で用いられるエポキシ樹脂硬化剤の代表的なもの
として次の(1)〜(5)の硬化剤があげられる。
として次の(1)〜(5)の硬化剤があげられる。
これらは単独でまたは2種以上併用して用いられる。
(1)イミダゾールおよびその金属塩
2−エチル−4−メデルイミf”/−ル、2−エチル−
4−メチルイミダゾール/CN、2−エチル−4−メチ
ルイミダゾール/CNS、2−エチル−4−メチルイミ
ダゾール7人Z I N、 C11−イミダゾール、
Cat−イミダゾール/ CNs C1l−イミダシー
ルンCNS、C11−イミダゾール/AZIN、2−エ
テル−4−メチルイミダゾール、イミダゾール、l−ベ
ンジル−2−メチルイミダゾール、C11−イミダゾー
ル等イミダゾールのCu1Ni、Co、等の金属塩等。
4−メチルイミダゾール/CN、2−エチル−4−メチ
ルイミダゾール/CNS、2−エチル−4−メチルイミ
ダゾール7人Z I N、 C11−イミダゾール、
Cat−イミダゾール/ CNs C1l−イミダシー
ルンCNS、C11−イミダゾール/AZIN、2−エ
テル−4−メチルイミダゾール、イミダゾール、l−ベ
ンジル−2−メチルイミダゾール、C11−イミダゾー
ル等イミダゾールのCu1Ni、Co、等の金属塩等。
(2)ジシアンシアミドおよびその誘導体金属錯体、有
機酸ヒドラジッド、N−アセチルエチレンジアミン、ア
ミンイミド、ポリアミン塩等。
機酸ヒドラジッド、N−アセチルエチレンジアミン、ア
ミンイミド、ポリアミン塩等。
(3) ルイス酸アミン錯体
フッ化ホウ素、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化スズ
、塩化鉄等のアミン錯体 アミノとしてはモノエチルアミン、n−ヘキシルアミン
、ベンジルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン
、アニリン、ピペリジン、トリエタノ−ルア之ン等。
、塩化鉄等のアミン錯体 アミノとしてはモノエチルアミン、n−ヘキシルアミン
、ベンジルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン
、アニリン、ピペリジン、トリエタノ−ルア之ン等。
(4) 第三級アミン
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリーn−ブチ
ルアミン等の炭素数が1〜10のアルキル基を有するト
リアルキルアミン類、N、N−ジメチルベンジルアミン
、N、N−ジエチルベンジルアきン等のN、N−ジアル
キルベンジルアミン類および1,8−ジアザビシクロ(
5,4,0) ?−ウンデセン等の環状アミン類等。
ルアミン等の炭素数が1〜10のアルキル基を有するト
リアルキルアミン類、N、N−ジメチルベンジルアミン
、N、N−ジエチルベンジルアきン等のN、N−ジアル
キルベンジルアミン類および1,8−ジアザビシクロ(
5,4,0) ?−ウンデセン等の環状アミン類等。
(5)第四級アンモニウム塩、たとえばテトラエチルア
ンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムプロミ
ド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチル
アンモニウムプロミド、トリメチルセチルアンモニウム
クロライド、トリエチルセチルアンモニウムプロミド、
トリエチルメチルアンモニウムクロリド、トリエチルメ
チルアンモニウムプロミド、テトラエチルアンモニウム
アイオダイド、トリエチルセチルアンモニウムクロライ
ド、トリエチルセチルアンモニウムプロミド等があげら
れる。
ンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムプロミ
ド、テトラエチルアンモニウムクロリド、テトラエチル
アンモニウムプロミド、トリメチルセチルアンモニウム
クロライド、トリエチルセチルアンモニウムプロミド、
トリエチルメチルアンモニウムクロリド、トリエチルメ
チルアンモニウムプロミド、テトラエチルアンモニウム
アイオダイド、トリエチルセチルアンモニウムクロライ
ド、トリエチルセチルアンモニウムプロミド等があげら
れる。
(配合割合)
(A)成分のエポキシ化合物(1) 100重量部に対
し、(B)成分のエポキシ化合物(II)は5〜50重
量部の割合で用いる。5重量部未満では、エポキシ化合
物(1)の溶融温度を十分に低下できず均一な溶融物を
得るためには、180℃以上の温度が必要である。この
温度でエポキシ樹脂硬化剤を配合すると、硬化反応が不
均一に急激に進み得られる硬化物の機械的強度も必ずし
も満足されるものではない。(B)成分が50重量部以
上では、■成分とCB)成分が相分離するため均一な硬
化物が得られない。
し、(B)成分のエポキシ化合物(II)は5〜50重
量部の割合で用いる。5重量部未満では、エポキシ化合
物(1)の溶融温度を十分に低下できず均一な溶融物を
得るためには、180℃以上の温度が必要である。この
温度でエポキシ樹脂硬化剤を配合すると、硬化反応が不
均一に急激に進み得られる硬化物の機械的強度も必ずし
も満足されるものではない。(B)成分が50重量部以
上では、■成分とCB)成分が相分離するため均一な硬
化物が得られない。
エポキシ樹脂硬化剤(C)成分は、(A)成分と(6)
成分を100重量部として1〜10重量部の範囲である
。
成分を100重量部として1〜10重量部の範囲である
。
(任意成分)
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて次の成分を添
加することができる。
加することができる。
(1)粉末状の補強剤や充てん剤、たとえば酸化アルミ
ニウム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、水酸化ア
ルミニウムなどの金属水酸化物、炭酸カルシウム、炭酸
マグネシウムなど金属炭酸塩、ケイソウ土粉、塩基性ケ
イ酸マグネシウム、焼成りレイ、微粉末シリカ、溶融シ
リカ、結晶シリカ、カーボンブラック、カオリン、微粉
末マイカ、石英粉末、水酸化アルミニウムなどの金属水
酸化物、グラファイト、アスベスト、二硫化モリブデン
、二酸化アンチモ°ンなど。さらに繊維質の補強材や充
てん剤、たとえばガラス繊維、ロックウール、セラミッ
ク繊維、アスベス、ト、およびカーボンファイバーなど
の無機質繊維や紙、パルプ、木粉、リンターならびにポ
リアミド繊維などの合成繊維などである。これらの粉末
もしくは繊維質の補強材や充てん剤の使用量は用途によ
り異なるが積層材料や成形材料としては樹脂組成物10
0ii量部に対して500重量部まで使用できる。
ニウム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、水酸化ア
ルミニウムなどの金属水酸化物、炭酸カルシウム、炭酸
マグネシウムなど金属炭酸塩、ケイソウ土粉、塩基性ケ
イ酸マグネシウム、焼成りレイ、微粉末シリカ、溶融シ
リカ、結晶シリカ、カーボンブラック、カオリン、微粉
末マイカ、石英粉末、水酸化アルミニウムなどの金属水
酸化物、グラファイト、アスベスト、二硫化モリブデン
、二酸化アンチモ°ンなど。さらに繊維質の補強材や充
てん剤、たとえばガラス繊維、ロックウール、セラミッ
ク繊維、アスベス、ト、およびカーボンファイバーなど
の無機質繊維や紙、パルプ、木粉、リンターならびにポ
リアミド繊維などの合成繊維などである。これらの粉末
もしくは繊維質の補強材や充てん剤の使用量は用途によ
り異なるが積層材料や成形材料としては樹脂組成物10
0ii量部に対して500重量部まで使用できる。
(2)着色剤、顔料、難燃剤たとえば二酸化チタン、黄
鉛カーボンブラック、鉄黒、モリブデン赤、紺青、群青
、カドミウム黄、カドミウム赤、赤リン等の無機リン、
トリフェニルフォスフエイト等の有機リンなどである。
鉛カーボンブラック、鉄黒、モリブデン赤、紺青、群青
、カドミウム黄、カドミウム赤、赤リン等の無機リン、
トリフェニルフォスフエイト等の有機リンなどである。
(3) さらに、最終的な塗膜、接着層、樹脂成形品
などにおける樹脂の性質を改善する目的で種々の合成樹
脂を配合することができる。たとえばフェノール樹脂、
アルキッド樹脂、メラミン樹脂、フッ素樹脂、塩化ビニ
ル樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル
樹脂等の18iまたは2種以上の組み合せを挙げること
ができる。これらの樹脂の使用量は本発明の樹脂組成物
本来の性質を損わない範凹量、すなわち、全樹脂量の5
0重倹%未満が好ましい。
などにおける樹脂の性質を改善する目的で種々の合成樹
脂を配合することができる。たとえばフェノール樹脂、
アルキッド樹脂、メラミン樹脂、フッ素樹脂、塩化ビニ
ル樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル
樹脂等の18iまたは2種以上の組み合せを挙げること
ができる。これらの樹脂の使用量は本発明の樹脂組成物
本来の性質を損わない範凹量、すなわち、全樹脂量の5
0重倹%未満が好ましい。
(A)成分、(B)成分、(C)成分および各種添加剤
の配合手段としては、加熱溶融混合、ロール、ニーダ−
等を用いて混線、適当な有機溶剤を用いての混合等があ
げられる。
の配合手段としては、加熱溶融混合、ロール、ニーダ−
等を用いて混線、適当な有機溶剤を用いての混合等があ
げられる。
(A)成分の製造例
例1
温度計、冷却器、攪拌装置を装備した1tの3ツロフラ
スコ内にテレフタルアルデヒド13.4r(0,1モル
)、p−アミノ安息香酸27.4 f (0゜2モル)
、テトラヒドロフラン600dを仕込み、50℃で5時
間反応を行った。
スコ内にテレフタルアルデヒド13.4r(0,1モル
)、p−アミノ安息香酸27.4 f (0゜2モル)
、テトラヒドロフラン600dを仕込み、50℃で5時
間反応を行った。
反応後、系を20℃迄冷却して次式で示される化合物の
結晶を析出させた。
結晶を析出させた。
析出した結晶を戸別し、真空乾燥を行って、黄色結晶2
6.69を得た(収率71.5%)。
6.69を得た(収率71.5%)。
上記と同じ装置を装備した500dの四ツ目フラスコ内
に上記の方法で得られた化合物37.2 f(0,1モ
ル)、エピクロルヒドリン370?(4モル)、塩化テ
トラエチルアンモニウムo、37 f(上記化合物に対
して1重量%)を仕込み、油浴中でエピクロルヒドリン
を2時間還流させて付加反応を行った。
に上記の方法で得られた化合物37.2 f(0,1モ
ル)、エピクロルヒドリン370?(4モル)、塩化テ
トラエチルアンモニウムo、37 f(上記化合物に対
して1重量%)を仕込み、油浴中でエピクロルヒドリン
を2時間還流させて付加反応を行った。
次に、ナトリウム水溶液16.8ft滴下ロートより1
時間で滴下した。
時間で滴下した。
この間、反応系の温度が50°〜70℃を維持する様に
減圧度を調整しながら生成水および添加水をエピクロル
ヒドリンとともに共沸除去し、共沸物より水を分離した
エピクロルヒドリンは連続的に反応系内に戻した。
減圧度を調整しながら生成水および添加水をエピクロル
ヒドリンとともに共沸除去し、共沸物より水を分離した
エピクロルヒドリンは連続的に反応系内に戻した。
滴下終了後、更に2時間反応を継続し、系内の水を完全
に除去して閉環反応を完結させた。次いで系を室温まで
冷却した後、生成物を副生する食塩とともに戸別し、ミ
キサーで十分に水洗し食塩を完全に除去し、減圧乾燥し
て次式で示されるポリエポキシ化合物の黄色結晶43.
7 iF (収率90.3%)を得た。
に除去して閉環反応を完結させた。次いで系を室温まで
冷却した後、生成物を副生する食塩とともに戸別し、ミ
キサーで十分に水洗し食塩を完全に除去し、減圧乾燥し
て次式で示されるポリエポキシ化合物の黄色結晶43.
7 iF (収率90.3%)を得た。
り
偏光顕微碗観察の結果、このポリエポキシ化合物は18
2℃で融解して異方性(ネマチック液晶である)を示し
、265℃で等方性を示すことを確認した。
2℃で融解して異方性(ネマチック液晶である)を示し
、265℃で等方性を示すことを確認した。
例2
例1で用いたp−アミノ安息香酸の代りにp−アミノフ
ェノールを用いる池は例1と同様iCして次式で示す化
合物を得た。
ェノールを用いる池は例1と同様iCして次式で示す化
合物を得た。
U
偏光顕微鏡観察の結果、このポリエポキシ化合物は21
1℃で融解して異方性を示し、271℃で等方性を示す
ことを確認した。
1℃で融解して異方性を示し、271℃で等方性を示す
ことを確認した。
(B)成分の製造例
例3
温度計、冷却器、攪拌装置を装備した500dの四つロ
フラスコ内に、p−ヒドロキシベンズアルデヒド30?
、エピクロルヒドリン364 f。
フラスコ内に、p−ヒドロキシベンズアルデヒド30?
、エピクロルヒドリン364 f。
塩化テトラエチルアンモニウム0.62を仕込み、油浴
中でエピクロルヒドリンを2時間還流させて付加反応を
行った。
中でエピクロルヒドリンを2時間還流させて付加反応を
行った。
その後、反応系の温度を60℃迄下げ、水分離器および
滴下装置をとりつけ、50%水酸化ナトリウム水溶液2
1.69を滴下装置より1時間滴下した。
滴下装置をとりつけ、50%水酸化ナトリウム水溶液2
1.69を滴下装置より1時間滴下した。
この間、反応系の温度が50〜70℃を維持する様に減
圧度を調整しながら生成水および添加水をエピクロルヒ
ドリンとともに共沸除去し、共沸物よ抄水を分離したエ
ピクロルヒドリンは連続的に反応系内に戻した。
圧度を調整しながら生成水および添加水をエピクロルヒ
ドリンとともに共沸除去し、共沸物よ抄水を分離したエ
ピクロルヒドリンは連続的に反応系内に戻した。
滴下終了後、更に2時間反応を断続し、系内の水を完全
に除去して閉環反応を完結させた。次いで系を室温まで
冷却した後、副生ずる食塩をF別し、F液を水洗した後
、過剰のエピクロルヒドリン この化合物23.21Fとメタノール300mを上記装
置を装備した500d四ツロフラスコ内に入れ完全に溶
解した。次にp−アミノ安息香酸17.9tを加え40
℃で4時間攪拌しつつ反応させた。
に除去して閉環反応を完結させた。次いで系を室温まで
冷却した後、副生ずる食塩をF別し、F液を水洗した後
、過剰のエピクロルヒドリン この化合物23.21Fとメタノール300mを上記装
置を装備した500d四ツロフラスコ内に入れ完全に溶
解した。次にp−アミノ安息香酸17.9tを加え40
℃で4時間攪拌しつつ反応させた。
山折した沈殿物を濾過、メタノール洗浄を行い乾燥して
次式で示される化合物28.42(収率=73.4%)
を得た。
次式で示される化合物28.42(収率=73.4%)
を得た。
す
例4
p−アミノ安息香酸の代りに4−アオノー3−メチル安
息香酸を用いた以外は例3と同じ操作を行ない、次式で
示される化合物を得た。
息香酸を用いた以外は例3と同じ操作を行ない、次式で
示される化合物を得た。
例5
p−ヒドロキシベンズアルデヒドの(−tUKバニリン
を用いた以外は例3と同じ操作を行ない次式で示される
化合物を得た。
を用いた以外は例3と同じ操作を行ない次式で示される
化合物を得た。
・1X実施例1
Ji
、l:5゛、j例1で合成したエポキシ化合物29.I
Pをナス1′;、7ラスコ内に仕込み210℃で完全
に融解させた、′、! 後、例3で合成したエポキシ化合物8.Olを加え均一
に混合させた。冷却後、加熱しつつ偏光顕微鏡下で相変
化を観察した。この混合物を120’Cに加熱し、硬化
触媒として2−エチル−4−メチルイミダゾール1.1
1 fを加え均一に混合させ所定の金型に流し込み70
℃で10時間硬化させて曲げ弾性率を測定した。結果を
第1表に示す。
Pをナス1′;、7ラスコ内に仕込み210℃で完全
に融解させた、′、! 後、例3で合成したエポキシ化合物8.Olを加え均一
に混合させた。冷却後、加熱しつつ偏光顕微鏡下で相変
化を観察した。この混合物を120’Cに加熱し、硬化
触媒として2−エチル−4−メチルイミダゾール1.1
1 fを加え均一に混合させ所定の金型に流し込み70
℃で10時間硬化させて曲げ弾性率を測定した。結果を
第1表に示す。
実施例2
例1のエポキシ化合物21.4 f、例3のエポキシ化
fa物1.72 t、硬化触媒C11−イミダゾール/
CN o、92t、硬化温度120℃とした以外は実
施例1と同様に行った。
fa物1.72 t、硬化触媒C11−イミダゾール/
CN o、92t、硬化温度120℃とした以外は実
施例1と同様に行った。
実施例3
例1のエポキシ化合物25.1 ?、例3のエポキシ化
合物8.79 f、硬化触媒C11−イミダゾール/C
N1.3st、硬化温度150℃とした以外は実施例1
と同様に行った。
合物8.79 f、硬化触媒C11−イミダゾール/C
N1.3st、硬化温度150℃とした以外は実施例1
と同様に行った。
比較例1
例1のエポキシ化合物21.7 ?、例3のエポキシ化
合物0.9 Ofを実施例1と同様にして混合した。混
合物を190℃に加熱して硬化触媒Czt−イミダゾー
ル/CN 0.90 tを加え混合し所定の金型に流し
込み180℃で10時間硬化させた。
合物0.9 Ofを実施例1と同様にして混合した。混
合物を190℃に加熱して硬化触媒Czt−イミダゾー
ル/CN 0.90 tを加え混合し所定の金型に流し
込み180℃で10時間硬化させた。
結果を第1表に示す。
比較例2
例1のエポキシ化合物21.3 t、例3のエポキシ化
合物i 1.7 t、硬化触媒Co−イミダゾール/C
Nx、azrを用いた。以外は比較例1と同様に行った
。
合物i 1.7 t、硬化触媒Co−イミダゾール/C
Nx、azrを用いた。以外は比較例1と同様に行った
。
比較例3
例1のエポキシ化合物20.Ofを210Cで完全に融
解させた後、硬化触媒Czt−イミダゾール/CN 0
.8 Ofを加え混合し所定の金型に流し込み200℃
で10時間硬化させた。結果を第1表に示す。
解させた後、硬化触媒Czt−イミダゾール/CN 0
.8 Ofを加え混合し所定の金型に流し込み200℃
で10時間硬化させた。結果を第1表に示す。
(以下余白)
実施例4及び比較例4
例2で合成し九化合物の所定量をナスフラスコ内に仕込
み220℃で完全に融解させた後、例3で合成した化合
物の所定量を加え均一に混合させた。冷却後、偏光顕微
鏡により溶融温度低下の効果を観察した。その結果を第
2表に示す。
み220℃で完全に融解させた後、例3で合成した化合
物の所定量を加え均一に混合させた。冷却後、偏光顕微
鏡により溶融温度低下の効果を観察した。その結果を第
2表に示す。
第2表
実施例5
例1で合成したエポキシ化合物100重量部に例4およ
び5で合成したエポキシ化合物25重量部を210℃で
混合した以外は実施例4と同様に行った。その結果を第
3表に示す。
び5で合成したエポキシ化合物25重量部を210℃で
混合した以外は実施例4と同様に行った。その結果を第
3表に示す。
第3表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)、(A)成分:次式で示されるエポキシ化合物▲数
式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは−O−または▲数式、化学式、表等があり
ます▼でありRはHまたはCH_3である〕 (B)成分:次式で示されるエポキシ化合物▲数式、化
学式、表等があります▼ 〔式中、RはH又は−CH_3、YはH、−CH_3、
−OCH_3又はハロゲン原子である〕 (C)成分:エポキシ樹脂硬化剤 上記(A)、(B)および(C)成分を含み(A)成分
100重量部に対し(B)成分が5〜50重量部、(A
)+(B)成分100重量部に対し(C)成分が1〜1
0重量部となる割合で配合されてなる熱硬化性樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15180086A JPS6310617A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15180086A JPS6310617A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6310617A true JPS6310617A (ja) | 1988-01-18 |
JPH049808B2 JPH049808B2 (ja) | 1992-02-21 |
Family
ID=15526574
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15180086A Granted JPS6310617A (ja) | 1986-06-30 | 1986-06-30 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6310617A (ja) |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6323931A (ja) * | 1986-07-05 | 1988-02-01 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 高次構造を有するポリマー網状構造体の製造法 |
US4962163A (en) * | 1989-01-17 | 1990-10-09 | The Dow Chemical Company | Vinyl ester resins containing mesogenic/rigid rodlike moieties |
US5024785A (en) * | 1989-01-17 | 1991-06-18 | The Dow Chemical Company | Liquid crystal/rigid rodlike polymer modified epoxy/vinyl ester resins |
EP0475238A2 (en) * | 1990-09-13 | 1992-03-18 | The Dow Chemical Company | Mesogenic glycidyl esters |
US5164464A (en) * | 1989-01-17 | 1992-11-17 | The Dow Chemical Company | Vinyl ester resins containing mesogenic/rigid rodlike moieties |
US5262509A (en) * | 1990-08-03 | 1993-11-16 | The Dow Chemical Company | Mesogenic glycidyl amines |
US5264502A (en) * | 1990-08-03 | 1993-11-23 | The Dow Chemical Company | Diamino-alpha-alkylstilbene curing agents for epoxy resins |
US5268434A (en) * | 1990-08-03 | 1993-12-07 | The Dow Chemical Company | Diamino-alpha-alkylstilbenes as epoxy resin curing agents |
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US5296570A (en) * | 1990-08-03 | 1994-03-22 | The Dow Chemical Company | Curable mixtures of mesogenic epoxy resins and mesogenic polyamines and cured compositions |
US5360884A (en) * | 1990-08-03 | 1994-11-01 | The Dow Chemical Company | Mesogenic glycidyl amine blends |
US5362822A (en) * | 1990-08-03 | 1994-11-08 | The Dow Chemical Company | Mesogenic adducts |
US5364912A (en) * | 1990-09-13 | 1994-11-15 | The Dow Chemical Company | Thermoplastic resins from polyglycidyl esters containing mesogenic moieties |
US5391651A (en) * | 1990-08-03 | 1995-02-21 | The Dow Chemical Company | Curable mixtures of mesogenic epoxy resins and mesogenic polyamines and cured compositions |
US5414125A (en) * | 1990-08-03 | 1995-05-09 | The Dow Chemical Company | Diamino-alpha-alkylstilbenes |
-
1986
- 1986-06-30 JP JP15180086A patent/JPS6310617A/ja active Granted
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6323931A (ja) * | 1986-07-05 | 1988-02-01 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 高次構造を有するポリマー網状構造体の製造法 |
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US5414125A (en) * | 1990-08-03 | 1995-05-09 | The Dow Chemical Company | Diamino-alpha-alkylstilbenes |
US5602211A (en) * | 1990-08-03 | 1997-02-11 | The Dow Chemical Company | Adducts of epoxy resins and active hydrogen containing compounds containing mesogenic moieties |
EP0475238A2 (en) * | 1990-09-13 | 1992-03-18 | The Dow Chemical Company | Mesogenic glycidyl esters |
EP0475238A3 (en) * | 1990-09-13 | 1994-05-25 | Dow Chemical Co | Mesogenic glycidyl esters |
US5364912A (en) * | 1990-09-13 | 1994-11-15 | The Dow Chemical Company | Thermoplastic resins from polyglycidyl esters containing mesogenic moieties |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH049808B2 (ja) | 1992-02-21 |
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---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |