JPS6118792A - Ｎ，ｎ′‐およびｎ，ｎ′，ｎ′‐置換シリル尿素およびその製法 - Google Patents
Ｎ，ｎ′‐およびｎ，ｎ′，ｎ′‐置換シリル尿素およびその製法Info
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- JPS6118792A JPS6118792A JP60144881A JP14488185A JPS6118792A JP S6118792 A JPS6118792 A JP S6118792A JP 60144881 A JP60144881 A JP 60144881A JP 14488185 A JP14488185 A JP 14488185A JP S6118792 A JPS6118792 A JP S6118792A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮ、Ｎ’−およびＮ、 Ｎ’、 Ｎ’−置換シ
リル尿素およびその製法に関する。
リル尿素およびその製法に関する。
従来の技術
Ｎ−置換シリル尿素は以Ａｉｌかも公知であり、接着助
剤としておよびガラス繊維被覆のために使用される（米
国特許第４２７１２２９号明細書、ヨーロンパ特許出願
公開第７”７０３６号明細書）。
剤としておよびガラス繊維被覆のために使用される（米
国特許第４２７１２２９号明細書、ヨーロンパ特許出願
公開第７”７０３６号明細書）。
しかし、いくつかのわずかなＮ、Ｎ’−置換シリル尿素
およびようやく１種のＮ、 Ｎ’、 Ｎ’−置換シリル
尿素が記載されているにすぎない。これらのものも、上
述の領域で使用される。
およびようやく１種のＮ、 Ｎ’、 Ｎ’−置換シリル
尿素が記載されているにすぎない。これらのものも、上
述の領域で使用される。
オランダ国特許出願第８００６４１５号明細書は、官能
性シリル尿素としてγ−メチルウレイドプロピルトリエ
トキシシランまたはγ−ジメチルウレイドプロピルトリ
エトキシシランを含有するポリウレタン分散液を用いる
ガラス繊維の被覆に関する。メチル基の正確な位置は明
らかではない。Ｎ／ 、 ＮＬ−ジメチル−３−トリメ
トキシシリルゾロビル尿素の製造方法は、米国特許第４
０４６７９４号明細書から認められる。
性シリル尿素としてγ−メチルウレイドプロピルトリエ
トキシシランまたはγ−ジメチルウレイドプロピルトリ
エトキシシランを含有するポリウレタン分散液を用いる
ガラス繊維の被覆に関する。メチル基の正確な位置は明
らかではない。Ｎ／ 、 ＮＬ−ジメチル−３−トリメ
トキシシリルゾロビル尿素の製造方法は、米国特許第４
０４６７９４号明細書から認められる。
それによれば、６−インジアネートプロビルトリアルコ
キシシランをジメチルアミンと反応させる。
キシシランをジメチルアミンと反応させる。
特開昭５６−５７７９２号公報（Ｃ，Ａ、 １９８ｉ年
、第９５巻： ２０４１４４Ｗ）によれは、ろ−アミノ
プロビルシランをフェニル−ないしはシクロヘキシルイ
ソシアネートで処理することによりＮ′−シクロヘキシ
ル−ないしはＮ’−フェニル−置換シリル尿素が得られ
る。
、第９５巻： ２０４１４４Ｗ）によれは、ろ−アミノ
プロビルシランをフェニル−ないしはシクロヘキシルイ
ソシアネートで処理することによりＮ′−シクロヘキシ
ル−ないしはＮ’−フェニル−置換シリル尿素が得られ
る。
米国特許第６４９３４６１号明細書にはＮ。
Ｎ／ −ヒス−６−トリメトキシシリルゾロビル尿素が
記載されているが、製造工程は明らかにされていない。
記載されているが、製造工程は明らかにされていない。
この化合物は、ポリ塩化ビニル中に入れるべきガラス繊
維の処理の際に使用される。
維の処理の際に使用される。
発明が解決しようとする問題点
本発明の課題は、Ｎ、Ｎ’−およびＮ、 Ｎ’、 Ｎ’
−置換シリル官能性尿素およびその簡単な製法である。
−置換シリル官能性尿素およびその簡単な製法である。
この課題は、本発明により式（Ｉ）で示されるＮ、Ｎ’
−およびＮ、 Ｎ’、 Ｎ’−置換シリル尿素：〔式中
ｎは口または１を嚢わし、 Ｒは線状または分枝Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、フエニし、 Ｒ２は水素を表わし、 Ｂ２． Ｂ３は同じがまたは異なり：線状または分枝
ｃ１〜０１８アルキル、０５〜ｃ８シクロアルキル、ア
ミノ−、チオ−またはシアノ基により末端位で置換され
た０１〜ｃ３アルキル、−（Ｃ２Ｈ４ＮＨ）ｍＨ（ｍは
２または６である）、線状または分枝ｃ３〜０１８アル
ケニル、場合により１つまたは若干のアミノ−、ヒドロ
キシル−、チオ−１０１〜ｃ３アルコキシ−１ニトロ−
またはカルボキシル置換基を有するベンジル、フェニル
、ナンチル、ピリジル、トリアジル 、 または式ＩＩ ’ （ＲＯ）３−ｎ（ＣＨ３）ｎｓｌ−
Ｒ’−（式中ｎおよびＲは上述のものを表わし、Ｒ′で
ある） のシリル基を表わすか、または Ｒ２およびＲ３は窒素原子ならびに場合により１つまた
は２つの他のへテロ原子と一緒に、２〜１２のＣ−原子
を有する１価の５〜１４員の飽和または不飽和の場合に
より多核である環状基を形成する〕、ただし化合物 １、 （Ｃ３Ｈ５０）２Ｒ’Ｓ ： （ＣＨ３）３−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−ＮＨＲ５〔式中Ｒ５はシクロヘキシルを表わ
し、Ｒ６はメチルを表わすか、またはＲ５はフェニルを
表わし、Ｒ６はエトキシを表わす〕、 ２、 （ＣＨ３０λＳｉ （ＣＨ２） ３−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−（ＣＨ２） ３−８ｉ（ＯＣ２Ｈ５）３、お
よび ［Ｒ７はＣｌ−１３、Ｈな表わす〕は除く。
−およびＮ、 Ｎ’、 Ｎ’−置換シリル尿素：〔式中
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ケニル、場合により１つまたは若干のアミノ−、ヒドロ
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またはカルボキシル置換基を有するベンジル、フェニル
、ナンチル、ピリジル、トリアジル 、 または式ＩＩ ’ （ＲＯ）３−ｎ（ＣＨ３）ｎｓｌ−
Ｒ’−（式中ｎおよびＲは上述のものを表わし、Ｒ′で
ある） のシリル基を表わすか、または Ｒ２およびＲ３は窒素原子ならびに場合により１つまた
は２つの他のへテロ原子と一緒に、２〜１２のＣ−原子
を有する１価の５〜１４員の飽和または不飽和の場合に
より多核である環状基を形成する〕、ただし化合物 １、 （Ｃ３Ｈ５０）２Ｒ’Ｓ ： （ＣＨ３）３−Ｎ
Ｈ−ＣＯ−ＮＨＲ５〔式中Ｒ５はシクロヘキシルを表わ
し、Ｒ６はメチルを表わすか、またはＲ５はフェニルを
表わし、Ｒ６はエトキシを表わす〕、 ２、 （ＣＨ３０λＳｉ （ＣＨ２） ３−ＮＨ−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−（ＣＨ２） ３−８ｉ（ＯＣ２Ｈ５）３、お
よび ［Ｒ７はＣｌ−１３、Ｈな表わす〕は除く。
本発明のもう１つの対象は、１工程で進行し高い生成物
収率なもたらし、従来の技術により必要なシリルアルキ
ルイソンアネートを単離せずにすむ、式Ｉで示される化
合物の製法である。
収率なもたらし、従来の技術により必要なシリルアルキ
ルイソンアネートを単離せずにすむ、式Ｉで示される化
合物の製法である。
所望の化合物は、本発明による方法で、すぐれた収率で
製造される。
製造される。
この製法は、非プロトン性の極性有機溶剤中のを表わす
〕のアミン化合物の溶液にまず等モル量のシアン酸アル
カリをＵＯえ、引続き等モル量の、式■： （ＲＯ）３．−ｎ（ＣＨ３）ｎＳｉ−ＲＩＸ〔式中Ｒ，
Ｒ１およびｎは上述のものを表わし、Ｘ＝ＣＩ、Ｂｒま
たは工である〕 のハロダンシランをガロえて１２０〜
１５５℃にガロ熱し、１３０〜１５０°Ｃで１〜８時間
、有利に１４０℃で４時間攪拌し、反応が行なわれた後
、所望の生成物を分離することを％徴とする。
〕のアミン化合物の溶液にまず等モル量のシアン酸アル
カリをＵＯえ、引続き等モル量の、式■： （ＲＯ）３．−ｎ（ＣＨ３）ｎＳｉ−ＲＩＸ〔式中Ｒ，
Ｒ１およびｎは上述のものを表わし、Ｘ＝ＣＩ、Ｂｒま
たは工である〕 のハロダンシランをガロえて１２０〜
１５５℃にガロ熱し、１３０〜１５０°Ｃで１〜８時間
、有利に１４０℃で４時間攪拌し、反応が行なわれた後
、所望の生成物を分離することを％徴とする。
従って、新規方法は、特許請求の範囲第１項で除外され
る化合物をも包含する。
る化合物をも包含する。
溶剤として特に適しているのは、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）およびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で
ある。
（ＤＭＦ）およびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で
ある。
式（１）によるアミンとして次のものが有利に使用され
た：１８までのＣ原子を有する直鎖または分枝アルキル
鎖を有するシーおよびモノ−アルキルアミン、エチレン
ジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラ
アミン、シアリールアミン、アリルアミン、６−アミン
フェノール、２−メルカプトアニリン、ベンジルアミン
、４−メトキシアニリン、４−ニトロアニリン、４−ア
ミノジフェニルアミン、１．８−ナフタリンジアミン、
ジフェニルアミン、１−ナフチルフェニルアミン、２−
ナフチルフェニルアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フ
ェニル−ｐ−フェニレンシアミン、Ｎ−（１，６−ゾメ
チルフチル）−Ｎ／−フェニル−ｐ−フェニレンシアミ
ン、Ｎ、Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）ｐ−
フェニレンジアミン、イミダゾール、ピラゾール、１．
２．３−トリアゾール、１．２．４−）リアゾール、ビ
イ２シン、ビシゾリン、イミダゾ−リジン、モルホリン
、チアゾリジン、インダゾール、アジイミドペンゾール
、ベンズイミダゾール、インドール、フェノチアジン。
た：１８までのＣ原子を有する直鎖または分枝アルキル
鎖を有するシーおよびモノ−アルキルアミン、エチレン
ジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラ
アミン、シアリールアミン、アリルアミン、６−アミン
フェノール、２−メルカプトアニリン、ベンジルアミン
、４−メトキシアニリン、４−ニトロアニリン、４−ア
ミノジフェニルアミン、１．８−ナフタリンジアミン、
ジフェニルアミン、１−ナフチルフェニルアミン、２−
ナフチルフェニルアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フ
ェニル−ｐ−フェニレンシアミン、Ｎ−（１，６−ゾメ
チルフチル）−Ｎ／−フェニル−ｐ−フェニレンシアミ
ン、Ｎ、Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）ｐ−
フェニレンジアミン、イミダゾール、ピラゾール、１．
２．３−トリアゾール、１．２．４−）リアゾール、ビ
イ２シン、ビシゾリン、イミダゾ−リジン、モルホリン
、チアゾリジン、インダゾール、アジイミドペンゾール
、ベンズイミダゾール、インドール、フェノチアジン。
使用されるアミンシリル化合物のうちでは、トリアルコ
キシ化合物、殊に６−アミノシロピルトリエトキシーお
よび一トリメトキシシラン、アミノメチルトリエトキシ
−および−トリメトキン７ラン、ビス（−３−）リエト
キシシリルゾロビル）アミン、ビス（−３−）リメトキ
シシリルプロビル）アミンまたは６−アミノ−プロぎル
メチルゾエトキシーおよび−ジメトキシシランが有利で
ある。
キシ化合物、殊に６−アミノシロピルトリエトキシーお
よび一トリメトキシシラン、アミノメチルトリエトキシ
−および−トリメトキン７ラン、ビス（−３−）リエト
キシシリルゾロビル）アミン、ビス（−３−）リメトキ
シシリルプロビル）アミンまたは６−アミノ−プロぎル
メチルゾエトキシーおよび−ジメトキシシランが有利で
ある。
反応の間のエステル交換を避けるために、式（１） Ｋ
よるアミノシラン化合物な、同じアルコキシ−、シクロ
アルコキク−ないしアリールオキシ基を有するような、
式（ＩＶ） Ｋよるハロゲンシラン化合物たけと反応さ
せるのが有利である。
よるアミノシラン化合物な、同じアルコキシ−、シクロ
アルコキク−ないしアリールオキシ基を有するような、
式（ＩＶ） Ｋよるハロゲンシラン化合物たけと反応さ
せるのが有利である。
シアン酸アルカリとして、殊にシアン酸カリウムが使用
される。
される。
溶剤量は、アミン１モルにつき２５０〜４００廐、有利
に３３ＱｍＪである。反応の間反応混合物の粘度が強く
増加する場合には、溶剤を後配量する。反応の終了後、
混合物を室温に冷却し、沈殿した塩を濾別し、浴剤を吸
引した後に所望の生成物が得られる。
に３３ＱｍＪである。反応の間反応混合物の粘度が強く
増加する場合には、溶剤を後配量する。反応の終了後、
混合物を室温に冷却し、沈殿した塩を濾別し、浴剤を吸
引した後に所望の生成物が得られる。
この方法により製造される、実施例に挙げられた式Ｉで
示される本発明による化合物は、相当する分析値の記載
により特にすぐれているとみなされる。分析値ヲ家、相
当する例番号を有する別表に整理されている。溶剤とし
ては、試験ではジメチルホルムアミドおよびジメチルス
ルホキシドを使用した。
示される本発明による化合物は、相当する分析値の記載
により特にすぐれているとみなされる。分析値ヲ家、相
当する例番号を有する別表に整理されている。溶剤とし
ては、試験ではジメチルホルムアミドおよびジメチルス
ルホキシドを使用した。
／′
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中ｎは０または１を表わし、 Ｒは線状または分枝Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、フエニル
、Ｃ＿５〜Ｃ＿８シクロアルキルを表わし、Ｒ＾１は−
（ＣＨ＿２）＿３−、−（ＣＨ＿２）＿２▲数式、化学
式、表等があります▼を表わし、 Ｒ＾２は水素を表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３は同じかまたは異なり、 線状または分枝Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８アルキル、Ｃ＿５〜
Ｃ＿８シクロアルキル、 アミノ−、チオ−またはシアノ基により末端位で置換さ
れたＣ＿１〜Ｃ＿３アルキル、 −（Ｃ＿２Ｈ＿４ＮＨ）＿ｍＨ（ｍは２または３である
）、線状または分枝Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿８アルケニル、▲
数式、化学式、表等があります▼ 場合により１つまたは若干のアミノ−、ヒドロキシル−
、チオ−、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ−、ニトロ−また
はカルボキシル置換基を有するベンジル、フエニル、ナ
フチル、ピリジル、トリアジル、または式（II）： （ＲＯ）＿３＿−＿ｎ（ＣＨ＿３）＿ｎＳｉ−Ｒ＾４（
式中ｎおよびＲは上述のものを表わし、 Ｒ＾４はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキレン、▲数式、化学式、
表等があります▼である）のシリル基を表わすか、また
は Ｒ＾２およびＲ＾３は窒素原子ならびに場合により１つ
または２つの他のヘテロ原子と一緒に、２〜１２のＣ−
原子を有する、１価の、５〜１４員の飽和または不飽和
の環状基を形成する〕で示されるＮ，Ｎ′−およびＮ，
Ｎ′，Ｎ′−置換シリル尿素、 （ただし、次の化合物： １、（Ｃ＿２Ｈ＿５Ｏ）＿２Ｒ＾６Ｓ：（ＣＨ＿２）＿
３−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨＲ＾５〔式中Ｒ＾５はシクロヘキ
シルおよびＲ＾６はメチル、またはＲ＾５はフエニルお
よびＲ＾６はエトキシを表わす〕および ２、（ＣＨ＿３Ｏ）＿３Ｓｉ（ＣＨ＿２）＿３−ＮＨ−
ＣＯ−ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿３−Ｓｉ（ＯＣ＿２Ｈ＿５
）＿３および ３、▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾７はＣＨ＿３、Ｈである〕 は除く）。 ２、式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中ｎは０または１を表わし、 Ｒは線状または分枝Ｃ＿１〜Ｃ＿６アルキル、フエニル
、Ｃ＿５〜Ｃ＿８シクロアルキルを表わし、Ｒ＾１は−
（ＣＨ＿２）＿３−、▲数式、化学式、表等があります
▼を表わし、 Ｒ＾２は水素を表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３は同じかまたは異なり、 線状または分枝Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８アルキル、Ｃ＿５〜
Ｃ＿８シクロアルキル、 アミノ−、チオ−またはシアノ基により末端位で置換さ
れたＣ＿１〜Ｃ＿３アルキル、 −（Ｃ＿２Ｈ＿４ＮＨ）＿ｍＨ（ｍは＿２または３であ
る）、線状または分枝Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿８アルケニル、
▲数式、化学式、表等があります▼、 場合により１つまたは若干のアミノ−、ヒドロキシル−
、チオ−、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ−、ニトロ−また
はカルボキシル置換基を有するベンジル、フエニル、ナ
フチル、ピリジル、トリアジル、または 式（II）：（ＲＯ）＿３＿−＿ｎ（ＣＨ＿３）＿ｎＳｉ
−Ｒ＾４（式中ｎおよびＲは上述のものを表わし、 Ｒ＾４はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキレン、▲数式、化学式、
表等があります▼である）のシリル基を表わすか、また
はＲ＾２およびＲ＾３は窒素原子ならびに場合により１
つまたは２つの他のヘテロ原子と一緒に、２〜１２のＣ
−原子を有する、１価の、５〜 １４員の飽和または不飽和環状基を形成する〕で示され
るＮ，Ｎ′−およびＮ，Ｎ′，Ｎ′−置換シリル尿素の
製法において、非プロトン性の極性有機溶剤中の式III
： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾２およびＲ＾３は上述のものを表わす〕のア
ミノ化合物の溶液に、まず等モル量のシアン酸アルカリ
を加え、引続き等モル量の式IV： （ＲＯ）＿３＿−＿ｎ（ＣＨ＿３）＿ｎＳｉ−Ｒ＾１−
Ｘ〔式中Ｒ、Ｒ＾１およびｎは上述のものを表わし、Ｘ
＝Ｃｌ、ＢｒまたはＩである〕のハロゲンシランを加え
て１２０〜１５５℃に加熱し、 １３０〜１５０℃で１〜８時間撹拌し、反応の終了後、
所望の生成物を分離することを特徴とする、Ｎ，Ｎ′−
およびＮ，Ｎ′，Ｎ′−置換シリル尿素の製法。 ３、溶剤としてＤＭＦまたはＤＭＳＯを使用する、特許
請求の範囲第２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3424534.0 | 1984-07-04 | ||
| DE19843424534 DE3424534A1 (de) | 1984-07-04 | 1984-07-04 | N,n'- und n,n',n'-substituierte silylharnstoffe und verfahren zu deren herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6118792A true JPS6118792A (ja) | 1986-01-27 |
Family
ID=6239776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60144881A Pending JPS6118792A (ja) | 1984-07-04 | 1985-07-03 | Ｎ，ｎ′‐およびｎ，ｎ′，ｎ′‐置換シリル尿素およびその製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4623740A (ja) |
| EP (1) | EP0169992A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6118792A (ja) |
| DE (1) | DE3424534A1 (ja) |
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| JP2006213677A (ja) * | 2005-02-07 | 2006-08-17 | Iwate Univ | 水溶性アルコキシシラン含有トリアジンジチオール金属塩及びその製造方法、並びにそれを用いた固体表面への反応性付与方法及び表面反応性固体 |
| JP2006241084A (ja) * | 2005-03-03 | 2006-09-14 | Tokyo Univ Of Science | 表面改質剤、細胞親和性材料、細胞親和性材料の製造方法並びに、骨様移植物及び骨様移植物の製造方法。 |
| JP2007131580A (ja) * | 2005-11-10 | 2007-05-31 | Iwate Univ | アルコキシシリルトリアジンジチオール，アルコキシシリルトリアジンジチオールの製造方法，表面反応性固体，表面反応性固体の製造方法，形状転写型，形状転写型の製造方法 |
| JP2007197399A (ja) * | 2006-01-30 | 2007-08-09 | Shiseido Co Ltd | ｐＨ応答性シランカップリング剤およびそれで処理した表面処理物 |
| JP2010030993A (ja) * | 2008-06-24 | 2010-02-12 | Hoya Corp | 機能性シラン化合物、コーティング液及びプラスチックレンズの製造方法 |
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| JP2015218171A (ja) * | 2014-05-15 | 2015-12-07 | エボニック インダストリーズ アクチエンゲゼルシャフトＥｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ＡＧ | 尿素含有メルカプトシラン、その製造方法およびその使用 |
| JP2015218169A (ja) * | 2014-05-15 | 2015-12-07 | エボニック インダストリーズ アクチエンゲゼルシャフトＥｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ＡＧ | 尿素含有メルカプトシランの製造方法 |
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| WO2016068324A1 (ja) * | 2014-10-31 | 2016-05-06 | 信一郎 礒部 | アルコキシシリル基含有有機ｅｌ色素およびその製造方法 |
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| DE3837415A1 (de) * | 1988-11-04 | 1990-05-10 | Degussa | Organopolysiloxan-harnstoff- und organopolysiloxan-thioharnstoff-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| DE3925358A1 (de) * | 1989-07-31 | 1991-02-07 | Degussa | Aminoalkylsubstituierte organopolysiloxan-thioharnstoff-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
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| DE102014209226A1 (de) | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Harnstoffhaltige Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE102014209239A1 (de) | 2014-05-15 | 2015-11-19 | Evonik Degussa Gmbh | Harnstoffhaltige Silane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
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1984
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1985
- 1985-05-21 EP EP85106181A patent/EP0169992A1/de not_active Withdrawn
- 1985-07-01 US US06/750,272 patent/US4623740A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-03 JP JP60144881A patent/JPS6118792A/ja active Pending
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